1 (1125754), страница 14
Текст из файла (страница 14)
Приставка изо- используется для названия соединений, в кото11ых две метнльные группы находятся на конце неразветвленной 1!снн, приставка нес- указывает на' наличие трех метильных групп вв глдвд з вг иа конце неразветвленной цепи. Так, нзомериые бутаны и пентаны носят следующие названия: сн -сн тан сн,-сн,-сн,-снз сн„-Сн -ну~аз иэобу сн СН,-СН,-СН,-СНз-СН, СНз-сН-СНз-СН, сн СНз — С-СНз сн, иеопейтаи только три из нэопактан к-пентан Изложенная выше система позволяет назвать пяти возможных нзомеров гексана кксксан сн, снз ! ! сн — сн-сн,— сн,— сн, сн — с— гсксэметилэтэн сне снэ нэогсксвн ! сн неогексан При названии двух других взомеров гексана (н всех высших алканов, за исключением н-алкапов) данный углеводород рассмат- ривается как продукт замещения более простого углеводорода.
Замещающие группы (иногда называемые радикаламн) называют, заменяя окончание -ан в соответствующем анкине на -ил. Таким образом получают алкнльные группы, простейшим представителем которых является метильиая (СН,— ) н этильная (СНаСН,— ) груп- пы. Другие примеры приведены в табл. 3-2, где углеводороды классифицированы, кроме того. в состав~стени с тем, являются они первичными, вторичными нли третичными, Ллкильная группа называется первичной в том случае, если углерод в точке присое- динения связан только с одним другим атоьюм углерода, вторичной, если он связан с дед,ззя другими углеродными атомами, н третичиой, если углерод связан с тремя другими атомамн углерода.
Некоторые углеводороды удобно рассматривать в качестве про- изводных метана или этапа сн сн сн,сн, ! СНа сн„-с-С-СН, ,сн — с-н а ! СНэ с С э Нз сн Л снэ снэ рннвопрэпкпкетвэ Ниже приведены правила НЗРАС для систематического наимено- вания алканов. топни з-г Типичные влиилэиые радикалы (Спнэптэ) сн,сн,сн„— п-прони» сн 'СН вЂ” СНэ — СНа— сн,г иэонентил <нзовмны СН,СН„СНаСНаСНа— певтпл !п-эээнлг сн 'СН вЂ” СНаСНэСНэСНз' кзоыисил СН СНаСН СНзСНзСН в.ыкэил иеогексэл Вторичные (К,СЙ -) сн ! СНаСНз — СН впэвр-бузил СН 'СН сь!„'г нэонропил Третичные (Кзо -) сн ! сн снз — с— сн гпргы-папгнл Рпрол акнпЭ сн сн,— С— снз и рок.бугпл 1. В качестве основы выбирается наиболее длинная нормальная цепь атомов углерода; соединенные с ней алкильные группы рас- сматриваются как заместители.
Так, углеводород 1 является про- изводным пентапа, а не бутана, поскольку наиболее длинная цепь состоит из пяти углеродных атомов э 'т ;сн,, сн сн, + .г! э 1СНз-СН-СН~СН атуиктиром выделена наиболее длнмиан Вспэ углеродных атемов], б снз— матки СН зСН а СН а СН а в.бузил первичные (д — Снз -) сн,сн,— этнл сн снсн сн, иэобутвл сн ! сн — с — снэ- 1 сн нсопентил СНэ СН,-С-СНэСНз! сн, 84 ГЛАВА 3 АЛКАПЫ 2: Лежащий в основе углеводород нумеруется, начпная от крайнего углеродного атома; замещающие группы получают номера в соответствии с их положением в цепи.
Направление нумерации выбирается таким образом, чтобы сумма номеров боковых заместите-' лей оказалась наименьшей. Так, углеводород 1 должен быть назван 2,3-диметилпентаном, а не 3,4-диметнлпентаном зСН (СН ! сн 'сн зСНз тСН вЂ” гСН вЂ” СН, зСН «СН "СН вЂ” СНз 2,3 днметнллентаи 3,«-дтм нлоент«н 3. В том случае, если два одинаковых заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, карс в соединении П, то номера ставятся для каждого нз них. Ф сн, сн ! сн, — с — сн — сн ! сн 2,2.3 триметилбуган и 4. Заместители с разветвленной цепью получают названия просто путем распространения па них системы, используемой для разветвленных углеводородов, Наиболее длинная цепь в заместителе нумеруется, начиная с углеродного атома, соединенного непосредственно с углеводородной цепью, лежа(цси в основе.
Для отделепци названия заместителя от названия основной углеродной цепи используются скобки. 2 3 сн сн — сн ' (г' СН ( 2 3 4 6( 6 7 а в (в СНз — (3 13 — СНз — СН« — СН вЂ” СНз — СН« — СН3 — СН« — СНз 3-((.метнлнроонл(дткнн (б-лмоа.бугнлдекнгг! Правила 1ЬРАС разрешают 'использовать для замещающих групп' названия, приведенные в табл. 3.2; таким образом, в данном примере вместо названия (1-метилпропнл) можно использовать назва« ние вилор-бутил, б. При наличии двух или большего числа различных заместителей возникает вопрос, в каком порядке они должны упоминаться в названии соединения. Обычно используются две системы, в одной вз которых аякильные заместители перечисляются в порядке возрастания сложности.
Ниже приведены примеры: СН« — СНз СНз СН« — СН, — СН« — СН вЂ” СН вЂ” ( Нз — СН т 6 6 «3 3-метил-4-этнлгелт«к СНз «СН-СН,— Пг СН„~ (-бром-2-мгтнлорооаи (н«абутнлброннд~ ДИРпзжиеиие 3-А Назовите каждыв из приведенных ниже углеводородов по системс Н)РЛС, а также рассматриваи их каи алиилзамев(енныс метаны. .СН сн — сн сн Сыз а) )СН вЂ” СН,— С̈́— а) СН вЂ” СН,— ~УН СН 'I С"!з в СНа СН СН сн — сн з т ! б) СН,-С-СН,-СН-СН.
СН-СН, Снз СН,-СН, д) «сн,— сн,— Сн ),с сн сн СН ! сн сн, е) СНз Снв СНз — СНз — г Н вЂ” Со!3 СНз С!'! 3 СН "Хнге рс(рсраты теиун(их химических публниацнй и уиазатслн к ним. СН, ! сн — с — сн СНа — СН 3 — СН« — С вЂ” Сне — СН вЂ” СН« — СНз — СНз — СНе ( 2 3 4! 3 6 7 6 9 (О сн,— сн сн, 4-взолроонл.4слрем.бугилдекеи В С)(егп!са! АЬ3!Гас!3 ' нснользуется другая система, в которой заместители перечисляются в алфивитном порядке. Производные парафииовых углеводородоа, например галогенал- каны К вЂ” С! и интроалканы К- †(чО„ где й — алкильная группа, также называются по системе П)РАС.- Если с углеводородной цепь'о соединены два илн большее число заместителей различных типов, то им придается определенный порядок старшинства.
Так, алканы с галоген- и алкильными заместителямн обычно называют галогеи- алкилалканами (ие алкилгалогеналканами), алкины с галоген- и питрозаместнтелями называют галагеннитроалканами (а не нитро- галогеналканами). Сн ! С̈́— СН вЂ” СН, — СН вЂ” С( СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН (-хлорбутан ! (и-бутнлхоорнд( НОз 3-интро-2-метнллеитаи сн С! СН СНв СНз к(0е 3-хлор-(-нитробутеи ГЛАВА 3. Уиражианне3-2.Нани!нате структуры всех семнадцати в з гексчиоа и назовите и ШРАС 3-2. Физические свойства алкаусов, понятие гомологии В ряду алканов с прямой цепью СН,(СН,)„,СН, обнаруживается значительное изменение физических свойств (табл. 3-3 .
3-!). Ка дая дополнительная группа СН, вносит довольно постоянный вклад в температуру кипения и плотность н нескодько ыенйщнй вклад в температуру плавления. Это позволяет определить св й свойства ряда, основываясь на свойствах его соседей. апример, температуры кипения гексана и гептана рави ино 69 и 98 С. Таким образом, различие в их структ р ны соответляющее одн г пп структуре, составу ру у СН„приводит к разнице в температурах кипения, равной 29', Это позволяет поместить температуру кипения следу!ощего члена ряда — октана — прн (98'+29'), т.
е. при 127'С, что щей 126'С. близко к действительной температуре кипения окта иа, составляю- 0,55 Таблица 3.3 Физические свойства нормальных алкаиов СН (СН ) сн з ем! з ! т. инн.. 'С !Гее мм! Иеееенне т. пх., 'с е При темнереттре кинеакн. а Под давлением. " днн вереехаежденнев жидкости. е Группа соединений, обладающих аналогичным хиьщче хи щческнм строфнзическими свойнием, сходными, постепенно изменяющимися фнзи ствами и отличающихся друг от друга числом углеродных атомов 1 2 3 4 5 6 7 8 10 11 !2 15' 2О 30 Метан Этан Пропав Бутан Пентан Гексан Гептан Октав Конан Декан Ундекак Додекаи Пентадекаи Зйкозан Триаконтан — 161,5 — 88,6 — 42, ! — 0,5 36, ! 68„7 98,4 !25,7 150,8 174,! !95,9 2!6,3 270,6 342,7 446,4 — РВ — 172 — !88 — 135 — ГВΠ— 95 — 9! — 57 — 54 — 30 — 26 — !О !О 37 66 0,424 е 0,546 * 0,5О! а 0,579 з 0,626 0 559 0,684 0,703 0.7ГВ 0,730 0,740 0,749 0,769 0'786 н 0,810 1,3326 а 1,3575 1,3749 1,3876 1,3974 ! 4054 1,4!!9 1,4!76 1,42!6 1,4319 1'.!409 в 4536 в Рис.
3. !. Зависимость температур плавления н кипения, а также плотностей (аее) алкансе с неразветвленной цепью СН,(СН,)„,СН, от чксла углерод»ых атомов и. Рис. 3-2. Зависимость ЬТ (разность температур кипении и плавления для сосед. них членов ряда нормальных алкакон) от числа углеродных атомов а. ГЛАВА З Физические свойства изомеров гексана т,.»., т с с ~ з Иззиер Структуре -94 0,659 и-Гсксан 0,664 0,653 З.мсгилпеитаи 2-Метилнеитан (изотексаи) — 1!6 — !54 2,3-диметеглбута!г 2,2-Днметиетбутан (например, н-алкаиы), образует гомологический ряд.
Концепция гомолагии при использовании ее для предсказания свойств неизвестных членов ряда дает лучшие результаты в применении к членам ряда с более высокой молекулярной массой„ поскольку для послед- . них введение дополнительной группы Сн, приводит к относительно, меньшему изменению в абшед! составе молекулы, Это наглядно видна из рис.
3-2, на котором показано, как изменяется разница в температурах кипения и температурах плавления (ЬТ) для следуюпдих один за другим членов гамолагического ряда и-алканав в зависимости от числа углеродных атомов п. 1 Алкины с разветвленной цепью не обнаруживают столь определенно выраженной систематичностн в изменении физических свойств, как и-алканы. Обычно в атом случае измене!!ие характера молекулярной структуры оказывается с(тишком большим для тога, чтобы могли проявляться четкие запонок!ерпасти. Теы не менее для одного семейства изомерных углеводородов летучесть возрастает с увеличением разветвленности. Это можно видеть из данных табл. 3-4, ' где приведены физические свойства пяти изомеров гексана; наибольшего внимания заслуживает разница температур кипения гексана и неагексана, равная 20'.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
