Organicheskaya_khimia_Uchebn_v_2-kh_t_T_2_Traven (1125751), страница 8
Текст из файла (страница 8)
Предложите оптимальную схему получении !-пентанола, применив каждое из следующих соединений в качестве исходного; г) 1-пентин; д) !-бромоутан. а) 1-пентен; б) 1-бромпентан; в) 2-бромпентан. Задача 16.4. Напишите уравнения реакций с указанием реагентов, необходимых для получения 1-пропанола по каждому из следующих методов: а) гидробориравание алкена — окисление; б) получение с применением реактива Грииьяра (два варианта); в) восстановление карбоновой кислоты; г) восстановление метилового эфира карбоновой кислоты; Л) гидрирование альдегида; е) восстановление альдегида с применением !ПаВНе а) оксимеркурирование авкена — демеркурирование; б) получение с применением реактива Гриньяра !два варианта); в) восстановление кетонов (три метода); Задача 16.6.
Сделайте заключение о пригодности следующей схемы: Вгз чт для получения указанных далее спиртов: а) 1-пропанола из пропана; б) юру-бутилового спирта из изобутана; в) бензилового спирта из толуола; г)(Я)-1-фенилэтанола из этилбензола. Задача 16.7. Сорбит — заменитель сахара, который применяют при лечении диабета. Он является также промежуточным продуктом в синтезе витамина С. Сорбит получают гидрированием глюкозы под высоким давлением над М-катализатором. ОН ОН О 0~ ОН ОН Напишите структурную формулу сорбита.
Задача 16.5. Напишите уравнения реакций с указанием реагентов, необходимых для получения 2-пентанола по каждому из следующих методов: Глава !б. Спирты Задача 16.8. Напишите уравнения реакций с указанием реагентов, необходимых для получения 1-фенилзтанола нз следующих исходных соединений. а) бромбензол; б) бензальдегид; в) бензиловый спирт; г) стирол; д) ацетофенон; е) бензол. Задача 16тй Напишите уравнения реакций с указанием реагентов, необходимых для получения 2-фенилзтанола из следующих исходных соединений: г) 2-фенилзтаналгн д) атил-2-феннлзтаноат; е) фенилуксусная кислота.
а) бромбензол; б) стирол; в) фенилацетилен; а) 1-фенилциклогексанол; б) 1-фенилциклогексен; в)гаранг-2-фенилциклопентанол; г) 2-фенил-1-циклогексанон; д) Нис-1-фенил-1,2-циклогександиол! е) 6-фенил-6-гексанон-1-ален ж) 1-фенил-1,б-гександиол. Задача 16.11. Напишите структурную формулу продукта, образующегося в реакдии 1-пропанола с каждым из следующих реагентов; а) Нз80„(кат.) при 140 'С; б) НзЯОа (кат, ) при 200 'С; в) НХОз (в присутствии Нз80н кат.); г) СзНзХ вЂ” СгОз — НС! в СНзС!з, д) КзСгзОз+ Нз80,, г 'С; е) металлический натрий; ж) амид натрия; з) СН СООН+ НС1; и) и-СН -С Нх-80зС1, в присутствии пиридина; к) СаНзСОС1, в присутствии пиридина; л) (С Н СО) О, в присутствии пиридина; О м) О, в присутствии пиридина.
О Задача 16.12. Напишите структурную формулу продукта каждой из следующих реакций. Укажите стереохимию, где зто необходимо. гг зх,ОН а) Снз-~ Х, СьН5 СьНз Задача 16.10. Покажите, каким образом каждое из следующих соединений может быть получено из циклогексанола О! любых необходимых органических или неорганических реагентов): 49 Задачи !1А5НУ(СзН5)50 Н50 ~! ~-СО Н ОН С5Н5Н вЂ” о г) СН5~7 х у С С! Оз~ д) ь (СН3СО)зО с ОН Н Задачи 16.13.
цис-Изомер 3-тексен-)-ола ответствен за запах зеленых листьев и травы. Применив метод ретросинтетического анализа, предложите схему синтеза этого соединения. Задача 16.14. Одно из соединений, ответственных за характерный запах помидоров, имеет следующее строение; хО СН5СН СНз С Н Н Применив метод ретросинтетического анализа, предложите схему синтеза этого соединения. Задача 16,16. з5-Метоксибензилцианид (А) квляется промежуточным соединением в синтезе зстрона — женского полового гормона. Предложите оптимальную схему получения соединении А из м-метоксибензальдегида (не более трех стадий). О СН30 СНО СН50 СНзСХ НО астро н Задача 16.16. Напишите структурную формулу продукта каждой из следующих реакций.
Укажите конфигурацию продукта реакции б). О а) СН5СНзСНз — С ННз 0 Задача 16.17. Укажите конфигурацию спирта, преимущественно образующегося в каждой из следующих реакций; Глава!б. Спирты С~СН )з С(снз)з Задача 16.18. Напишите структурные формулы продукта каждой из следующих реакций: а) Снзс(О)снгснз ХагСгнзОН ) сн 0<0)сев ) с(О)Оан ХагСгнзОН Задача 16.19. Напишите структурную формулу (с указанием конфигурации) продукта каждой из следующих реакций; б) О Ха, афир-вода а) СН(снз)г СНз Задача 16.20. Покажите, действием каких реагентов можно осуществить сведующие превращения: Н ОН ОН Н 86% 14% б) " Н „ОН ОН Н 14% 86% Объясните соотношеиие стереоизомеров, образующихся в зтих реакциях. Задача 16.21. Напишите структурную формулу продукта, ареимуществеипо образующегося в каждой из следующих реакций, Предложите объяснение.
О а) СНгСНЗ с'л)н О в) СНгСНЗ Снзгй СН г) СНз Снзш 51 Задачи Задача 16.22. Напишите структурную формулу продукта, преимущественно образующегося при нагревании каждого из следующих спиртов в кислой среде. в) (Сенз)зССНзСНзОН зтаноле в присутствии нескольких капель Напишите механизм этого превращения, обратив внимание на стереохимический результат. Задача 16.24. Покажите, как осуществить следующие превращения: а) 1-бром-1-метилциклопептан з циклопентилкарбинол; б) 1-метилциклопентен -зщранс-2-метилциклопентанол; в) 1-метилциклопентен -з 1-метил-!-циклопентанол.
Задача 16.25. Какие соединения будут получены при кипячении каждого нз следующих эфиров с избытком конц. НВг: а) метилзтиловый эфир; б) гарет-бутнлзтиловый эфир; в) тетрагндрофуран; г) 1,4-диоксан? Задача 16.26. Предложите схему механизма следующего превращения: СН + НзО. СН, Задача 16.27. Покажите, как применить реакц~цо гидроборирования — окисления для получения следующих спиртов; в) 3-фенин-1-пропанол; г) гпранс-2-метилциклогексанол, а) 4,4-диметил-!-пентанол; б) 1-пентанол; В~ —- О ОН 1 а) (Сенз)зС СН СН(СНз)з ОН б) (Сена)зс — СН вЂ” СНз Задача 16.23. Раствор 2-фенил-2-буганола в конц.
НзБО4 превращаетсн в эфир: СН, СеНз — С вЂ” СНзСНз + СНзСНзОН ОН Ф)-2-фенил-2-бутанол СН, 1 СьНз — С вЂ” ОСНгснз Снзснз Глава 16. Спирты Задача 16.28. Дайте пространственное (трехмерное) изображение продукта превращения 1-метилциклопентана под действием каждого из следующих реагентов. а) 1. ВН -ЧТФ, 2. СН СООН; б) 1. ВР -ТГФ, 2. СН СООР; в) 1. ВРз — ТГФ, 2, СН. СООН; г)!. ВРз — ТГФ 2 НгОз оОН Задача 16.29. Покажите, каким образом изобутан можно превратить в следующие соединения: а) 2-метил-1-пропен; д) трал-бутилбромид; б) изобутилбромид; е) СН„СН(СН )СН СХ; в) изобутилиодид; ж) изобутилацетат.
г) изобутанол; Задача 16.30. Исходя из изобутилового спирта, покажите, каким образом можно получить каждое из следующих соединений; а) (СНз)зСН=СНз( в) (СНз)зСНСНзР б) (СНз)зСНСН Вг; г) (СНз)зСРСНзТ Задача 16.31. Укажите исходные соединения, которые необходимо применить для получения следующих соединений по реакции оксимеркурирования-демеркурирования: а) 2-бутанол; в) 3-метил-3-гексанол1 б) 1-циклогексилзтанол; г) !-метилциклогексанол, Задача 16.32. Завершите следующие превращении (л)-2-пентанола.
Предложите схемы механизма, объясняющие стереохимическнй результат: 8ОС(з а) (л)-2-пентанол б\ слр2. Задача 16.33. Завершите реакции циклогексилмагнийбромида с каждым из следующих соединений: О й а) СзНз — С вЂ” СНз, затем МНзС1, НзО б) СзНтСНО, затем (ЧНзС1, Нзхз; в) СНз=О, затем ХНзС!, НзО; l х О г) НзС вЂ” С(СНз)з, затем НзОв.
Назовите полученные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Задача 16.34. Завершите реакции метилмагнийиодида с каждым нз следующих реагентов: а) СаНзСОСьНз, затем )хНаС1, НзО; б) СаНзСНО, затем Нз()в; О й в) СаНз — С вЂ” СНз, затем )чН4С!, НзО О l х г) НзС вЂ” С(СНз)з, затем Нз(Уз. 53 Задачи Задача 16.35. Напишите последовательности реакций, по которым изопропанол можно превратить в каждое из следующих соединений; а) (СНз)зСНСН(ОН)СНз! г) (СНз)зСНСН(ОН)СН(СНз)з! б) (СНз)зСНСН'ОН! д) СН СНОСИ . в) (СНз)зСНСНзСН,Вг; Задача 16.36.
Покажите, каким образом 1-бутанол можно превратить в каждое из следующих соединений; а) 1-бромбутан; б) 1-бутен; в) 2-бутанол; г) бутан; д) 1-гексанол; Задача 16.37. Покажите, каким образом можно осуществить следующие превращения: а) СьНзСкаСН -э СьНзС(О)СНзСНз', б) СьНзСОСНзСНз — > 1-фенил-1-пропанол; в) С Н С=-СН вЂ” э 2-фенил-1-этанол; г) 3-фенил-1-пропанол — э 5-фенил-1-пентанол; д) 2-феннл-1-этанол э 2-метил-5-фенил-2-пентанол; е) 2-фенил-1-этанол э 5-феннл-)-пентанол. Задача 16З8.
Покажите, каким образом 1-фенал-2-бутанол может быть получен нз бромбензола и 1-бутена. Задача 16.39. Предложите механизм следующей реакции: ) з'тн, Задача 16.40. Завершите следующую реакцию: Н Е~ НС! С(СНз)зОН Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Задача 16.41. Завершите следующие реакции: боа а) (5)-2-бутанол СНз б) н"" ..--~-'югЂ ч! ОН Н (СзНз)зО Вг в) (Л) СНз СН СООН эО! ! (сода) ! лава ! б. Спирты Задача 16.42. Получите цнс-4-гнрелнбутилниклогексанол из лзрлнс-изомера: ОН ОН (Снз)ЗС~ (СНЗ)ЗС Задача 16.43.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
