Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_1 (1125750), страница 7
Текст из файла (страница 7)
Каждый год химики синтезируют и выделяют из природных источников сотни тысяч новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии, органические соединения принято классифицировать. Давно уже отмечено, что большинство органических молекул состоит из двух частей: фрагмента, который в ходе реакции остается без изменения, и группы, подвергающейся прн этом превращениям. Атом или группу атомов, связанных определенным образом, наличие которых в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства, называют функциональной группой. Структурная теория А.М.
Бутлерова, давшая химикам четкое понимание термина «функциональная группа», лежит в основе современной классификации органических соединений, В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического соединения. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило, остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа. Характер этого фрагмента определяет рпд, к которому принадлежит данное соединение.
Ниже даны определения рядов и названы некоторые их представители. 34 /лина д Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основании Циклический ряд включает: карбог1иклические соединения, содержащие углеродный скелет, замкнутый в цикл циклопентадиен бснзол цнклопентан гетероциклические соединения, содержащие гетероатомы (иные, нежели углерод) в составе циклов Л л ~3 фуран тетрагидрофуран пнридин пиррол В свою очередь, карбоциклические соединения подразделяются па: ароматический ряд, который включает углеводороды и пх производные, содержащие шестичленные циклы с чередующимися простыми и двойными связями (ароматические ядра) С» СС бензол нафталин алициклический ряд, который объединяет все остальные карбоциклические соединения, как насыщенные, так и ненасыщенные с7 ~ Д циклопропан циклобутан циклогексеи циклопентадиен Наличие тех нли иных функциональных групп в молекуле органического соединения определяет принадлежность этого соединения к тому или иному классу.
В табл. 1.1 перечислены наиболее важные функциональные группы, их названия и названия соответствующих им классов органических веществ, даны примеры представителей этих классов. Теперь, когда мы познакомились с основными классами органических соединений, вернемся к структурам соединений, показанным во Введении. Внимательный анализ каждой из них позволяет выделить в них фрагмент Таблзсна АД Наиболее распространенные функциональные группы и клиссы органических соединений Грини Нвзвввнв «васса Отдельные врсдствввтсв« «васс« Назван«с груввы (в ззрвфв«сс) Галоген- производные Галоген- -Р, -С!, — Вг, -ОН Спирты Гидрокси- Фенолы Меркапто- Алкокси- Нитрозо- воΠ— Х Ое СНзноз (нитрометан) (СНз)зСНХОз (2-нитропропан) С Н )чо (нитробензол) Сьнзг)Н,(анилин) С4НзННз (бутиламин) Нитро- — Х Н Амино- Амины ,,Π— С Н С=О СН,СНО (ацетальдегид) СН,=СН вЂ” СНО (акролеин) С,Н,СНО (бензальдегид) СН С(0)СН (ацетон) С Н С(0)СН (ацегофснон) Альдегиды Форлгил- Оксо- (кето-) Кето ны НСООН (муравьиная кислота) СНзСООН (уксусная кислота) СлНзСООН (бснзойная кислота) СНзсооСН, (метил ацетат) СьНзСООС Нз (зтилбснзоат) Карбокси- Карбоновые кислоты оо — С ОИ Алкокси- карбонил- Сложные эфиры ело С Мнз Карбамоил Амиды Циано- Нитрилы -СН=СН, -СиСН Винил- (этенил-) Этинил- Алкены Алкины СьНь(бензол) С,Н СН (толуол) Аролгатические углеводороды Фснил- 1.
(. Классификация органических соединений Меркаптаны Простые эфиры Нитрозосоединения Нитро- сосдинения СН,С) (хлорметан) СНзСНВгСН (2-бромпроплн) СН =СН-С! (хлорэтсн) С НзВг (бромбензол) СНзОН (метанол) СьН СН,ОН (бензиловый спирг) СьНзОН (фснол) СзНлВН (этилмеркаптан,этантиол) (С,Нл)„0 (диэтиловьзи эфир) С Н Р(=0 (нитрозобснзол) НС(0) НН„(формалгид) СН С(0))вгн, (апетамид) Снз-СыХ (ацетоннтрил) СН„=СН-Син (акрилонитрил) СН„=СН (этилен, этен) СНз — СН=СНз (пропилеи, пропен) НСыСН (ацетилен, этин) 36 г'лава д Природа ковалснтнон связи.
Электронные аффекты. Кислоты и основания соответствующего углеводорода или гетероциклп веского соединения и свя- заиные с этим фрагмеггтом функциональные группы: „О ХНт, С=О, — СООН, С, ОН и т.д. 'ОСН, гндрокснгрулпа амнногруппа карб фрагл~еггггг бензола бензола имнногруппа сульфаннламнд п-аминосалиниловая кислота кар раг.негин бензола ацетилсалициловая кислота никотин гндрокспигуппи гггс)роксгггруггпа двойпая связь гндрокснгруппа зстрадиол тессоссерои огкнозфлрная группа фрагменгн пнргн банальна группа сульфамндная группа фрагмеяпг прролнднна 38 Глава !.
Природа коналснтной связи. Злектронлыс эффекты. Кислоты н основания Тоблнно!.2. Названия некоторых алкильиых групп (ириведены в порядке возрастания старин!нг!ивп) Название (краткое обозначевне) Структурная формула Структуряая формула СН,=СН— СН— СН -СН,— СН,СН,СН,— СН -СН=СН- СН;-СН-СН; СН,=С— ! сн Изонролснил СН3 — СН— ! Снз СНЗСН2С.Н2СН; НСмС- Бутил (Вн) втор-Бутил (г-Вн) Зтинил НС=С вЂ” СН— Пропаргид СН вЂ” СН вЂ” СН— 3 2 сн бу ( -Вн) СбН5- Фснил (Рй) трегн-Бутил (г-Вн) СН -С„Н— Тонни (о-, м-. и-) С„Н,СН,— Бензил (Вп! СН,(СН,),СН; Пентил (аиил) Изопснтнл (изоалгил) СН3 — СН вЂ” СН2СН— (-Нз С Н,— СН=СН— Стирил СН3 ! СН вЂ” С вЂ” СН— 3 2 СН Неопентил и универсальной. Систематические названия составлены из слов, специально созданных нли выбранных для описания структурных особенностей соединения. Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре ИЗОПАК 2, нужзю: 1) выбрать родоначальную структуру; 2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы; 3) установить, какая группа является старшей (см.
табл. 1.4); название - 'Бокию Г Б., Голубкоеи Н А. Введение в номенклатуру ИЮ!)ЛК; Квк назвать химическое соединение/Под род. В,М Потапова. Мх Наука, )939. С. б5-)б), СН3 — СН вЂ” СН— ! СН, СН, ! СН3 — С— сн Метил (Ме) Зтнл (Б!) Пропил (Рг) Изопропил (гэРг) Назваяне (краткое обозначение! Винил,этснил Проненил Аллнл К2.
Номенклатура органических соединегпзи тпблицп КЗ Названия органических соединений некоторых классов по рациональной номенклатуре Сведивсввс— мвввв ивзввввв Примеры Насыщенные углеводороды СН метан СНз СНз — СНг С-тСН вЂ” СНз ''-4- ' ! НзС СН3 диметилэтилнзопропплмстан и б снз СНз — Сна+С=СН вЂ” Ус — СНз ' 4 - ....---.' ~ СНз СНз гз-взетил-а-этила)-лзреги-б»тилэтнлен сн„=сн зтилен Ненасыщенные углеводороды СНз, С= — С+Сн» вЂ” СН вЂ” СНз Снз НСваСН ацетилен ацетиленовые углеводороды метилизобутилацстилен ,' ОН: (! СНз — Снз+С вЂ”;СНз — СН вЂ” СНз ' 'Ч-- СН(снз)з Этилпропилизопропилкарбинол СН,ОН карбинол Спирты о Сиз С Н уксусный альдегид СНз '"-О "-... СН3 СН СН, СН С.
н...'' Снз— ьзетил-вглор-бутилуксусный альдегид сн, ,р- ";"о"-., снз,с с 1-... ОН,.- '' сн Альдегиды Фо СНз — С ОН Кислоты уксусная кислота тримстилуксусная кислота этой группы отражается в названии соединения в виде суффикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде префиксов (приставок); 4) обозначить ненасыщенность соответствующим суффиксом (-егг или -ин), а также префиксом (дегидро-, тетрагидро- и др.); 5) пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров; 40 г;геене /. Г(рнрода ковалентной связи Электронные эффекты. Кислоты и основания Таолнил Д4. Наиболее важные функциональные группы, которые могут быть представлены в названиях органических соединений как префиксами, так и суффзгксами (приведены в ооряг)се убывания сглпргиннсгяно) Ферм!не груггны Назнанне г р) ннм Название «насев н анде нрефнкм онио- е ниде еуффннен -онна о — Х о и ( Р)Кз ОКг) Катионы -СООН Карбоновые кислоты карбокси- сульфо- -оная кислота (карболовая кислота) -сульфоновая кислота -ВО Н Сульфокислоты -ангидрид -овт алкоксикарбонил хло)зфо)гмнл карбамоил- ниан- -оилхлорид -алена -ннтрил формил- Альдегиды -аль (карбальдегид) С=О Кетоны оксо- -он Спирты Тиолы -ОН -ол -тиол -амин -нмин — НН„ =Р)Н Амины Имины -окси)г (эфир) -сульфнд -ОК -Е, -С), — Вг, — ! — РгΠ— МОг -галогсннд нитрозо- ннтро- 6) перечислить префиксы (приставки) в алфавитном порядке (при этом умножающие префиксы ди-, три- и т.
д. не учитываются); 7) составить полное название соединения. В этой главе обсуждаются лишь наиболее общие правила номенклатуры ИЮПЛК. Более подробно о составлении названий органических соединений говорится в главах, посвященных отдельным классам. Родоначальнап структура — главная цепь в ациклической молекуле; циклическая или гстсроциклическая система (или ее часть), лежащая в основе соединения. Производные ккслот: ангидриды сложные эфиры галогенангидриды амиды нитрилы Простые эфиры Сульфиды Галогенггроггзводные Нитрозопроизнодные Ннтропроизводные ( — СО)„О -СООК -СОС) -СОМ Н„ -Со)л) ,0 — С Н гидрокси- меркапто- амзгно- илигно- алкокси- алкнлтио- галогсн- Ь2, Номенклатура органических соединений В ациклических соединениях главной цепью называют цепь углеродных атомов, составляющую основу названия и нумерации.
В состав этой цепи обязательно должна входить старшая характеристическая группа. Главная цепь должна содержать наибольшее число заместителей, максимальное количество кратных (двойных и тройных) связей и должна быть наиболее длинной. Главную цепь нумеруют в соответствии с наименьшей суммой цифровых индексов, указывающих положения заместителей и кратных связей. Наименьшая сумма цифровых индексов — это ряд чисел, в котором первое отличающееся число должно быть наименьшим. 6 5 4 3 СН3 СНг СН СНг СН С С СООН ! 1 ! ! 7 СНгОН Р 1 СНгСНз 7-гилрокси-З-иоп-4-фтор-2,6-лиэтнл- 2-гсптеноааа кислота 1в этой нум<рицип в главную цепь включены стпари<ая группа СООН и овин из заместителей — ОН) В случае кратных связей при одинаковых цифровых индексах двойных и тройных связей предпочтение отдается двойной связи.
6 5 4 3 г 1 НСьв С вЂ” СН=СН вЂ” СН=СН ЦЗ-гексапиен-5-ин В алициклических соединениях главной цепью считают замкнутую цепь углеродных атомов. В названии этой цепи применяют префикс цикло-. сн,— сн, СНг — СНг циклобутан циклогекссн цнклопснтан Углеводороды, содержащие два цикла, у которых один атом углерода— общий, имеют в названии префикс сниро-. 7 6 г 8 5 спнро14 51лскан з 9 го 4 Цифры в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов на- ходится по каждую сторону от общего (узлового) атома углерода. 42 Глава 1 Природа ковалентной связи. Электронные эффекты.
Кислоты и основания Если в соединениях два цикла имеют два или больше общих углеродных атомов, то их называют биг(иклоалкаггами (или мостиковы.ии углеводородизги). 1О 2 1 1 бнцнкло[4.4.0)декан бицикло[2.2.1)гептан бнцикло[2.22)октан Б квадратных скобках цифрами указывают число атомов углерода в мостиках, соединяющих узловыс углеродные атомы циклов.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
