Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_1 (1125750), страница 5
Текст из файла (страница 5)
25.2.1. Способы получения 25.2.2. Физические свойства и строение . 25.2.3. Реакции злектрофильного ароматического замещения ....... 25.3, Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол 25.3.1. Способы получения 25.3.2. Реакции 25.4. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин 25.4,1. Способы получения 25.4.2.Физические свойства и строение . 25.4.3. Реакции 25.5. Пирнмидины и пурины . 25.6. Гетероциклические соединения в живых организмах .............,, .
ЗАДА ЧИ 25.7. ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫИ СИНТЕЗ «1Н Ч1ЧО» И «1Н Ч1ТКО» .. 26.1. Моносахариды 26.1.1, Классификация 26.1.2. Строение 26.1.3. Реакции 26.2, Дисахариды 26,2.1. Сахароза 26.2.2. Мальтоза 26.3. Полисахариды 26.3.1. Классификация 26.3,2. Крахмал 26.3.3. Целлюлоза . ЗАДА ЧИ 26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) .. 433 435 435 438 441 445 445 446 448 448 449 451 457 458 . 473 473 475 478 491 491 492 . 494 494 494 496 24 Оглавление 508 . 524 529 530 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 531 Глава 28. ПУКЛЕИИПВЫЕ КИСЛОТЫ 533 543 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ .. 543 546 Приложения 1. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ ......., 546 11.
Физиологическое действие наиболее распространенных органических веществ ., 560 Рекомендуемая литература 562 Предметный указатель 27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность а-аминокнслот .. 27.4. Реакции а-аминокислот 27.4.1. Кислотно-основные свойства 27.4.2. !Ч-Ацилирование 27.4.3. !Ч-Алкилнравание 27.4.4. Реакция зтерификацни 27.4.5. Реакции дезаминирования 27.4.6. Отношение к нагреванию 27.4.7. Пептидный синтез . 27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков ЗАДА ЧИ 27.6.
КОМПЪЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. !'ЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛ ТОЧНЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 28.1. Строение нуклеиновых кислот 28.! .1. Моносахарид 28.1.2. Циклическое азотистое основание 28.1.3. Нуклеазиды 28.1.4. Нуклеотиды 28.!.5. Нуклеиновые кислоты 28.1.6. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона-Крика 28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность 28,2.!. Репликация ДНК ... 28.2.2. Транскрипция.
Синтез РНК 28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка 28.3. МОЛЕКУЛЯР1ГОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 510 510 511 5!3 5!4 514 516 516 533 534 534 535 536 537 .. 538 539 540 541 542 ВВЕДЕНИЕ Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар, душистые и лекарственные вещества, красители, мыло и т.д. Например, сахар выделяли из тростника, краситель синего цвета «индигои — из восточно-азиатских растений, краситель пурпурного цвета «античный пурпур» — из морских улиток, а ализарин — из корней морены. Люди не только научились выделять органические вещества, но и подвергали их различным превращениям.
Издавна вино получали из виноградного сока, а уксус — из перебродившего вина. Поиски новых превращений химических веществ оказались весьма плодотворными в средние века, когда интенсивно развивалась алхимия. Не зная состава доступных в то время органических веществ, алхимики чисто эмпирически получали из них многие полезные продукты. После фундаментальных работ М.В. Ломоносова и А.Л. Лавуазье, сформулировавших закон сохранения массы вещества, химики научились определять состав органических веществ и выражать его в виде эмпирической формулы, отражающей минимальное целочисленное отношение атомов в молекуле, а затем и в виде молекулярной формулы, отражающей число атомов каждого элемента, входящего в состав молекулы.
Эти работы открыли возможность развития органической химии как науки. В конце ХЧ1П вЂ” начале Х1Х в. были выделены важнейшие углеводороды и установлены их молекулярные формулы. Метан СН4 нашел А. Вольта в 1776 г. при исследовании болотного газа. Этилен СзНй впервые был получен в 1795 г. Ж. Дейманом и сотрудниками при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт. Бензол СйН был выделен М. Фарадеем в 1825 г. из конденсата светильного газа. Ацетилен СзНз был открыт Э. Дэви в 1836 г., в 1862 г.
был получен Ф. Велером действием воды на карбид кальция, а М. Бертло — из угля и водорода. Наличие углерода в каждом органическом веществе позволило шведскому химику И. Берцелиусу определить «органическую химию как химию соединений углерода» (1806 г.). Впоследствии это определение ввел в свой учебник по органической химии и Ф. Кекуле. Оно является общепринятым я в настоящее время'. 'Среди других определений отметим определение органической химии, данное немецким химиком к.
шорлеммером 0 йй9 г.й «Органическая химия являетсн химией углеводородов и их производных» 26 введение Берцелиус полагал, что органические соединения, содержащиеся в растениях и организмах животных, обязаны своим происхождением особой жизненной силе: «Жизненная сила лежит целиком за пределами неорганических элементов и не связана ни с каким из их обычных свойств... Что представляет собой эта сила, как она возникает и где кончается — мы не знаеми. Тем не менее вскоре были проведены первые синтезы органических веществ из неорганических.
иго (С1к1)з — (СООН)з (Ф. Велер, 1824 г.), аициан щавелевая кислота 60 'С )ь1НаОС)ь1 — — СО(ННз)г (Ф. Велер, 1828 г.). циановокислмй аммоннй мочевина НМОг (конца СбНб СбН5)к10з (Э. Митчерлих, 1834 г.), бензол нитробензол Нгэог(конца СбНб СбНз80зН (Э. Митчерлих, 1834 г.), бензолсульфокислота бензол СбНзХОз ' ' СбНз)к1Нз (Н. Зинин, 1842 г.). нитробензол анилин Химики-органики того времени остро ощущали необходимость теоретического осмысления огромного экспериментального материала. Молекулярные формулы, определявшие состав органических соединений, оказывались явно недостаточными для понимания их свойств. Из ранних структурных теорий следует отметить теорию радикалов (Ж.
Дюма и Ю. Либих, 1837 г.) и теорию типов (Ш. Жерар, 1851г.). 11ереломным моментом в развитии органической химии явилось создание в 1858 — 1864 гг. учений о химическом строении. Метан, этилен, ацетилен и бензол стали с течением времени основным сырьем органической химии. Особое значение как сырье в середине Х1Х в. приобрел бензол.
В связи с бурным развитием металлургии потребовались значительные количества кокса, при производстве которого в качестве побочного продукта получали каменноугольную смолу, содержащую бензол. Именно в эти годы были открыты многие реакции бензола и его производных. 27 Ввсдснис В 1858 г. шотландский химик А. Купер предложил обозначать связи в органических молекулах черточками, а в 1861г. русский химик А.М. Бутлеров сформулировал понятие «химическое строение». В докладе на съезде немецких врачей и естествоиспытателей Бутлеров сказал: «Ныне, после открытия массы неожиданных и важных фактов, почти все сознают, что теоретическая сторона химии пе соответствует ее фактическому развитию», И далее: н Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании послсднего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называ1о химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу...
Химическое строение — это порядок соединения атомов в молекуле». Развитие представлений о химическом строении привело к созданию А.М. Бутлеровым теории химическогп строения. Основные понятия этой теории оказали существенное влияние на последующее развитие органической химии и сохраняют свое значение вплоть до настоящего времени. Основной тезис этой теории формулируется следующим образом: «Свойства органического вещества определяются не только составом (каких и сколько атомов в молекуле), но способом связывания этих атомов, т. е. химическим строениемн. Этот тезис открыл путь широкому применению структурных фпрзнул как сочетанию символов атомов и черточек — связей между этими атомами.
Блестящим достижением явилась догадка Ф. Кекуле о структурной формуле бензола (1865 г.). О 'он О Снз-С' ОН О Н21'1 СН2 С ОН бснзойная кислота глнцин(аминокислота) уксусная кислота Теория химического строения позволила дать определение функциональной группы. Функциональная группа — атом или группа определенным способом связанных атомов, наличие которой в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства и определяет его принадлежность к тому или иному классу соединений. Например, наличие карбоксильной группы в молекуле органического соединения придает ему кислотные свойства независимо от наличия других функциональных групп и позволяет относить это вещество к классу карбоновых кислот.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
