Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_1 (1125750), страница 2
Текст из файла (страница 2)
В разделе «Реакции» представлены сведения о наиболее важных химических превращениях соединений данного класса. Расширенные сведения о механизмах этих превращений и реакциях, выходящие за рамки типовой программы по органической химии для химико-технологических вузов, внесены в отдельные подразделы. В разделе «Наиболее важные представители» приводятся краткие сведения о промышленном производстве, физических свойствах и практическом применении наиболее важных соединений соответствующего класса. В разделе «Основные термины» перечислены понятия и определения, которыми должен овладеть студент при изучении соответствующей главы.
С целью контроля полученных знаний основной материал каждой главы завершается разделом «Задачи». Разделы «Наиболее важные представители», «Основные термины» и «Задачи» даны мелким шрифтом. Дополнительные разделы, завершающие каждую главу, посвящены отдельным достижениям органической химии последних лет. Особое внимание в них уделено роли органической химии в решении проблем в смежных областях науки и технологии, и прежде всего в области биохимии. Читатель, в частности, узнает, каким образом современные достижения органической химии и биохимии позволяют трактовать механизмы действия лекарств, ферментов и витаминов. Он познакомится с механизмом зрения, природой цвета, механизмами вкусовых ощущений, с процессами обмена энергии и веществ в живых организмах.
Сведения, обсуждаемые в дополнительных разделах, не являются обязательными для изучения основного От автора курса органической химии. Вместе с тем можно надеяться, что, знакомясь с ними, студент не только получит стимул к изучению последующих дисциплин эколого-биохимического цикла, но и будет иметь еще одну возможность для развития своих инженерных способностей. Оригинальные и исключительно плодотворные решения, «применяемые» природой, — несомненный образец для подражания при решении сложных задач и науки, и технологии. Чтобы читатель мог представить процесс становления современной органической химии в исторической ретроспективе, в тексте учебника не только названы химики — авторы открытия тех или иных органических реакций, но и приведены даты первых публикаций об этих реакциях.
При этом тот факт, что значительное число указанных реакций изучено многие годы тому назад, не должен вводить читателя в заблуждение. Мысль о том, что формирование органической химии как науки давно завершено н все органические реакции уже открыты, неверна. Современная органическая химия — одна из наиболее динамично развивающихся химических дисциплин. Ежегодно исследователи открывают сотни новых органических реакций, синтезируют десятки тысяч новых соединений.
Этот поток новой информации, несомненно, требует постоянного совершенствования теоретических подходов как в оценках реакционной способности органических соединений, так и в стратегии органического синтеза. Чтобы не допустить разрыва между теоретическим изучением органических реакций и практикой их проведения, в ходе изложения основного текста даны примеры методик получения различных соединений и некоторых их реакций.
По этой же причине в разделе «Приложения» в качестве примера даны не только результаты расчета некоторых молекул простым методом МОХ, но и сведения о физических свойствах органических веществ и об их воздействии на организм человека. Текст учебника подготовлен на основе курса лекций, читаемого в РХТУ им. Д.И. Менделеева. Автор благодарен всем сотрудникам кафедры органической химии, совместная работа с которыми сделала возможным написание этого учебника. Особую признательность автор выражает доцентам кафедры Е.М. Бондаренко (Чимишкян), В.П.
Горбуновой, В.Н. Ераксиной, В.Н. Шкильковой, Т.А. Чибисовой, Л.С. Красавнной, Н.А. Кузнецовой, Н.Я. Подхалюзиной, Е.ГГ. Баберкиной, О.Б. Сафроновой, А.Е. Щекотихину, ассистенту В.С. Мирошникову. Автор глубоко благодарен рецензентам рукописи — профессору М.А. Юровской, профессору В.В. Москве, профессору В.П. Перевалову, а также коллективу кафедры органической химии Московской академии тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова (заведущий кафедрой профессор В.Р. Флид) за ценные замечания, которые позволили устранить, по крайней мере, часть недостатков. Свою искреннюю признательность автор выражает члену-корреспонденту РАН Н.П. Тарасовой, профессору А.Я. Хорлину и профессору А.В.
Варламову, ознакомившимся с отдельными главами учебника и высказывавшим ряд полезных критических замечаний. Автор заранее просит извинения за неизбежные ошибки и неточности, допущенные им при подготовке текста, и будет крайне признателен всем коллегам, кто сообщит ему о своих замечаниях и предложениях. В.Ф, Триаень Сокращения и обозначения Группы (заместители): А))г — алкильная Аг — арильная Ас — ацильная Ме — метнльная Тх — тозильная Рй — фенильная Ср — цнклопентадиенильная Соединения и реагентьп АУЭ вЂ” ацетоуксусный эфир ГМФТА — гексаметилфосфортриамид ДМСΠ— диметилсул ьфоксид ДМФА — диметилформамид ДЦГКД вЂ” дициклогекснлкарбодиимид ДАК вЂ” донорно-акцепторный комплекс ПА — поверхностно-активное вещество ПФК вЂ” полифосфорная кислота ТГФ вЂ” тетрагидрофуран ТМС вЂ” тетраметилсилан Константы и единицы измерения: 0- дебай ц — кзкесткостья электронной оболочки молекулы х — константа скорости К вЂ” константа равновесия хв — константа Больцмана а — кулоновский интеграл  — резонансный интеграл 'С вЂ” температура по шкале Цельсия Т вЂ” температура по шкале Кельвина )х — дипольный момент, 1) (дебай) ! — потенциал ионизации, эВ (электрон- вольт) А — электронное сродство, эВ (электрон- вольт) дха ПЛОТНОСТЬ лбс — показатель преломления а — оптическое вращение Мйп — рефракция, смз Б — химический сдвиг, м.д.
ч — частота, см-' ). — длина волны, нм )1 в универсальная газовая постоянная А' — число Авогадро Методы, понятия и параметры: АΠ— атомная орбиталь КПЗ вЂ” комплекс с переносом заряда МΠ— молекулярная орбиталь ВЗМΠ— высшая занятая люлекулярная орбиталь НСМΠ— низшая свободная молекулярная орбиталь НЭП вЂ” неподеленная электронная пара ИК-спектроскопия — инфракрасная спектроскопия УФ-спектроскопня — ультрафиолетовая спектроскопия ЯМР-спектроскопия — спектроскопия ядерного магнитного резонанса 'ЗС ЯМР-спектроскопия — спектроскопии ядерного магнитного резонанса на ядрах углерода 'зС ПМР-спектроскопия — спектроскопия протонного магнитного резонанса ФПС вЂ” фактор парциальной скорости ФЭС-спектроскопия — фотоэлектронная спектроскопив ЭТС вЂ” электронная трансмиссионная спектроскопия Префиксы: вии — вицинальный гем — геминальный Π— орта м — мета л — пара ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕДИСЛОВИЕ .
ОТ АВТОРА Сокращения и обозначения . ВВЕДЕНИЕ 5 ...7 . 10 .. 25 том1 33 молекул ком соединении Глава Г ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ 1.1. Классификация органических соединений 1.2.Номенклатура органических соединений . 1.2.1.Тривиальная номенклатура 1.2.2. Рациональная номенклатура 1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК 1.2.4.
Радикала-функциональная номенклатура !.3. Природа ковалентной связи 1.3.1. Атомные орбитали . 1.3.2. Правило октегов и формулы Льюиса 1.З,З. Способы образования ковалентной связи 1.3.4. Заряды на атомах 1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических 1.4.1. хрз-Гибридизация 1.4.2. зрз-Гибридизация 1.4.3. зр-Гибридизация 1.4.4. Что говорит структурная формула об органичес !.5.
Параметры ковалентной связи 1.5.1. Энергия связи 1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома 1.5.3. Полярность связи 1.5.4. Поляризуемость связи 1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома 1.6. Электронные эффекты. Резонанс 1.6.1. Индуктивный эффект . 1.6.2. Эффекты сопряжения 1.6.3, Резонанс 33 37 37 37 37 ........ 43 . 43 . 43 . 46 ........ 47 . 49 ........50 50 51 53 ......
53 55 55 55 56 59 59 . 61 . 61 . 63 . 66 12 Оглавление 68 68 69 70 70 73 79 79 82 83 86 87 89 90 91 91 97 99 101 101 101 102 106 106 !08 110 112 112 114 116 118 . 122 .. 130 ООНОВНЫ11 'П1РМИНЫ ЗЛДЛ ЧИ 1. 15. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ЖИЗНЬ .. Глина 2. АЛКАНЫ . 133 2.!. Номенклатура и изомерия 2.2.
Способы получения 2.2.1. Алканы в природе. Природные источники 2.2.2. Методы синтеза . 2.3. Физические свойства и строение ............. 2.3.1. Физические свойства .. 2.3.2. Пространственное строение . 2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство 2.4. Реакции . 2.4.1. Радикальные реакции 2.4.2.
Ионные реакции 2.4.3. Реакции в присутствии соединений переходных металлов . 2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций.............. 134 136 .. 136 137 139 139 141 144 147 . 147 161 .. 163 .. 165 1.7. Межмолекулярные взаимодействии в органических соединениях ........ 1.7.1. Дисперсионные взаимодействия 1.7.2. Водородные связи 1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей 1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбнталей 1.8.2. Простой метод Хзоккеля (метод МОХ) 1.9.