Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 75
Текст из файла (страница 75)
р. и ее варианпд применяют длв обнаружения и фотометрич. определения фенолов, тиочов и дисульфидов (цистина, цистеина), пуриновых оснований (гуанина, ксантипп, 2-пщрохсиапеиина), мочевой к-ты, пити!дав и белков, содержащих тирозин и триптофвн. В присуг. перечисленных саед. в щелочной среде рсжтив Фалина восстанавливается до аиних оксипов Оэ лЖО» или МаО2 лМоО». Интенсивносп, синей окраски измеряется при длине волны 540-780 нм, чаще 620-660 нм.
2) Взаимодействие Ха-соли 3,4-нафгохинон-1-сульфсжислоты (ф-ла 1) с аминокислотами в слабощслочной среде с образованием хиноидного саед. коричнево-красного цвета с мжсимумом поглощения при 500-540 нм: О о КСН(ХН1)СООН вЂ” ' О ОН + 978Н80» ХСНО»ОН Н Р-цию применюат ди определенна аминокислот в биол. р-рвх, напр. крови. Р-цня неспецифична, т.к. балыпннспю др. первичных аминов дает окраску в тех же условиях. Лова М ее ор Л., Мова» орсопвеесвоо о»опав, пер. е»пп., М., 198б, с. 495; Хеэдг В., бе)од 1«К Кг., Нводэосэ дев рьо»всоЬсьсо Ао«51»е освоив«1»в Ч»Ь!пдовчси, Вд 1-2, Рэчв», 1974.
и. Х Кувееа ФОЛИОН (метиловый эфир 2-гептил-1-карболовой к-ты), СН»(СН2)вС вЂ” ССООСН», мол.м. 154,21; бесцв. или слиха желтоватая жидкость с сильным и резким навязчивым запахом, приобретагошим при рвэбавлении запах свежих листьев фиалки; т.кип. 216,8 'С; 85-86'С/15 мм рт.стд д!5 0,929-0,930; аю 1 446-1,449; давление тара 9,02 Па (20 'С); раста.
в этаноле (в 60%-ном 1: 18, в 80%-ном 1: (1,5-2,5)] и маслах, не расгв. в воде. В прирсце не найден. Получают действием СН»ОН на гептинкарбоновую к-ту (образуегсв действием СО2 на гепгинид Хан)юП™рименюот как душистое в-во при составлении парфюм. композиций с запахом фиалхн. Л д. Х«дд»В ФоллйКУЛОСТИМУЛ31РУЗОЩНЙ ГОРмбн (ФСГ, фоллитропин), глнкопротеин, молекула х-рого состоит из 2 разл. по структуре субьединиц (и ФСГ и 3)-ФСГ), нековалентно связанных друг с другом; мол, и. ох. 30 тыс. Молекулы ФСГ человека и разных в!щов животных, аблв!ая значит, гомолопсей, совпгцают не полностью. а-ФСГ идентична п.субь- 217 . еоп., в.
5 ФОПУРИН 113 единицам лютеиииэируюи(гга гар»вана, тиргатралиога гормона и хариоиичгскага гаиадотрапииа той же видовой принадлежности и включает 92 аминокислатных остатка. 0-ФСГ специфична дла дэнноп» гормона, ее полипептидная цепь состоит из 118 аминокислотных остатков. Видовых различий в сгрухтуре в-субьглиницы значительно больше, чем в сгру!пуУглеэодная чпагь ФСГ составляет ок.
15% его мол.м. и харжтеризуется гетерогенностью. В ее состав входвт 0-манноза, 1)-пдлжтоза, 1 фухоза, Х-ацетилглюкозвмнн, Х-ацетилгалахтоэамин и сиаловая к-та, Каждж из субьединиц ФСТ содержнг по 2 олигосахаридные цепи, соединенные с полипептипной цепью Х-гликозидной связью, образуемой остатками Х-ацетилглюхозвмина и амидной группой остатков аспарагина. Специфнч. биал. св-ва ФСГ обусловлены 3)-субьсдиницей, к-рач приобретает биол. жтивность только после соединения с а-субьединицей, Молекула ФСГ сравнительно легхо диссоциирует на субьединицы, напр, под влиянием мочевины или прапионовой х-ты.
Изолир. и- и 3)-ФСГ, полученные в результаге днссопиации молекулы ФСГ, могут вновь рекомбинировать с образованием биологически жтивной молекулы ФСТ. Олигосахаридные цепи необходимы дпя соединения субьединиц и подпержания надлежащей конформации молекулы, защищают папипептидные цепи субьединиц от расщепления пратгалитичсскиии фг)ьигтпами. ФСГ вырабатываегся и секретируетсл в кровь специализир. ювтками передней доли гипофнга. Синтез и секреция ФСГ пспофизом регулируется гаиададибгрииаи, облапаюшим стимулирующим эффектом, белковым гормонам половых желез ингибином, подавиющим секрецию ФСГ, а также половыми стграидимми га)с»опани — андрогпнами и астро!снами.
а-Субъепиница ФСГ и трех др. Родсгвенньи гормонов ющируются одним геном, р-ФСà — отдельным геном, В процессе биосинтеза вначале синтезируется на отдельных матричных РНК палипепгидная цепь каждой из субьединиц. Синтез и присоединение олигосахаридных цепей происходят в процессе трансляции субьглиниц и после ее в!вершения. Во время хогрансляционного гликоэилировання богатые маннозой опигосахаридные фрагменты присоединяются к остаткам аспарапсна.
При постсранаипнонном гликозилировании отдельные остатки маннозы элиминируются и добавиются внешние, терминальные, остатки сахаров (галахтоэы, фукозм н Х-ацетюпнюкозамина). При этом может происходить сульфировпние концевьи остатков гексозаминов. Физиол. раль ФСГ закпючаетая в регуляции ф-пии половых эсслез.
При юом он действует совместно с лютеинизируюшим гормонам. ФСГ стимулирует рост и созревание фолликулов в яичниках у самок, развитие и созревание сперматозовщов в семенниках у самцов, усиливает секрецию половыми железами эсгрогенов и вндрогенов, повышает чувствительнассь половых желез к лютеинизируюшему горнону. ФСГ вьщеляют из и!пофизов животных и человека. Препараты ФСГ ви мед. применения получают нз мочи женщин после наступления менопаузы — послепнего менструапьноподобного кровотечения.
Леве! допив«оп» опооорвппоа ав»см», П., 1979, с. '10-85; Р! его с 1. П., Реев сов Т Р., «апо. Ке«. В1«сает», 1981, в. 50 р В05-95; Р! д дев Г С., Т«1медгс Х.,«Кеес»Рвов„нопп.Ксв«,198!,«. Вв,р.еэ-'18; 5«1евве К. (е. «А «Н»смпдсв, 1991, е. 73, Нв 1, р, 109-20. г. К БЭ«спое. ФОПУРИН (2-диметиламино-6-диэтилениминофосфамидсп7-метнлпурин), мол, м. 322,10; бесцв. кристаллы, раста.
в веще, 95%-ном этаноле, легко раста. в хлороформе, Р-ры иногда опалесцируют. Пвгучают Ф. многостапииным синтезом из теобромина через промежугочное образование дихлорвнгилрнда 2-диметиламино-7-метилпуринил-6- 3~!ч р амндофосфорной г;ты, к-рая юанмод. 1 с этиленнмином в присуг. К2СО». Ф. ХН СН содержит алкилируюшие группы и, в то же время, близок по строению к аитиметаболнтам пуринового обмена Бла- ~ 1 содаря азкнлируюшей и антиметабо- (СН»)гХ Х 218 АГИН ИАг ! Ис М ИО ИОН 302ИН1 Ч 220 219 114 ФОРМА ЗАНЫ лнтной вктивностн Ф. влияет на клетки на всех стадиях клеточного цикла и является противоопухолевым препаратом широкого спектра действия. Мвлотоксичен, Применяется при остром и хронич.
лейкозпх, кожных регикулезвх, ретинобластоме, псориазе. Лопл Проц с ох о Л К, Бгвхппа 3 П., Хюпи пфорпвховопа свпитпесалп про ппвопгхомвих препаратов, К., 19ЗЗ, с. 112-17. А С Сссслсса ФОРМАЗАНЫ, аодержпт в молекуле эзощцразонную груп- 2 'З С 1 пировку Х=Х вЂ” С=Х вЂ” Х (ухюпн порядок нумерации для звмещенных Ф.). Незямещенный Ф.
неизвестен, Йвиб. рпацрострпнены 1,5-ди- и 1,3,5-тризамещенные Ф. Ф., имеющие разные заместители в положениях 1 и 5, существуют в тпутомерных формах (ф-лы 1 и П): ,Н „, Н к' — 1г и — к" к — и 'р! — к" Иоо И К К ! Н Ф.
проявляют амфатерные св-ва. Тпк, 1,5-диприлформазаны АгХ = ХСН= ХХНАг благодаря лесхости Диасоципцин связи Х вЂ” Н обладают слпбокислымн св-вами (для 1,5-дифенилформазпна рК, 1б,5), в снльнокислых средах наличие атомов Х обусловливает пратонироввние Ф. кпк асноввний.
Одна из нпиб. важных р-ций Ф.— окисление их с обрпзованием тегрвзолиевых солей (Ш; окислнтели — амнлннтриг с НС1, тетрпвцетат свинца, Х-бромсукцинимид, хлор и др.). При восстановлении тетрвзолиевых солей амальгамой А1 и пропнофеноном в основных и кислых средах образуются сноб. радикалы — тетразолилы (1Ч; поаледние присутствуют в неочищенных образцах Ф. и тетразолиевых солей); К' — ИН И вЂ” К", К' — рИ вЂ” И вЂ” К" К вЂ” М вЂ” И вЂ” К И' Й.
Н! 1Ч Конденсация Ф. с плифатич. альдепщвми в присуг. к-т или оснований привсщит к обрвзовпнюо вердюнлиевых ионов, к-рые избытком юпдепща в щелочной среде мзссгаююпювются до пордаэильных радикалов. Последние и, б, получены таске алкилнрованнем Ф. первичными алкилилогенидпми или диачкилс»- льфатам с послед. циклизацией образующихся Х-алкилформвзанов в легщовердвзилы и окислением О, воздуха: л,с сп,о Аг — И ~ — Аг Аг — И И вЂ” Аг АгМ ИНА Ае — ~ И вЂ” Аг Аг — И И вЂ” Аг При действии на Ф. восстановителей (сульфид аммония, дитионит Хв, фенилгидразин, меркпптпны, ТхА)Нс) сначала воссганввливвется азогруппа с образованием карбогидразидинв, а затем происходит разрыв связи Х вЂ” Х и обрез»ъная амидрпзоньа АГИН ИАг АГИН ИНАг — 'и-» ! ! — ~1-» АгИНИ=С!К)ИНх И М И~ ИН К К 1,3 5-Тризпмещенные Ф.
плкилируются (арнлируются) с образованием Х-плкил(прил)производных, Ф., зпмещенные в поло:кении 3 нп С1, Вг, ХО2 и др., вступают в р-цию с нуклеоф. ревгентами, девая соответствующие продухты замещения. 1,5-Дизамещенные Ф, аминометилируюгся по атому С в условиях Минниха реакции. При действии гплогенов на 1,5-диприлформазвны происходит замещение водорода метиновой группы с одновременным гплогенированием фенильных фрыментов. При нигрозировании образуются С-нитрозопроизводные, сущесгвукпцие в стабильной врилпзооксиыной форме Ф. обризуот с металлами (Спз', Соз', Х!2с и др.) ярко окрещенные комплексные соединения.
Осн. способ получения 1,3,5-трнзпмещенных Ф.— взвнмод. дивзониевых саед. с гндразонпми альдегидов в щелочной среде: К" ИН ИК К»цх»( + КСН ИИНК ° Ич, М К' Ф. могут быть получены окислит. сочетанием производных гидразина (обычно Х-зпмещенных производных бензимидвзолилпщразина) со спиртами, апьдегидами или гетприлгидразонами альдегидов либо взвнмод. арнлгидрпзинов с хлор- или нигропщразонами; действием нв саед., содержицие вктивные метильную, метнленовую или метиновые группы, катионов прил- или гетприлдиязония, напр.: КИНИ=СНИ=ИК КИНИН2 С вЂ” К-ИНИ „И „, М вЂ” ИНА Агйх + СНх(СООК)х — с КООС-~ И ИАг Ф.
применяют в качестве аналит. ревгентов, напр. дигаизон, цинкон и др. Соли тетрпзолия используют в биол. исследованиях в качестве пкцепторов злектронов для индикации окислит.-восстановит. процессов. Комплексы Ф. с металлами— красители текстильных и др. материалов, Тат, Со-комплекс ф-лы Ч двет оливковые (К= К' = ХО,), черные и серые окраски (Кос К' = С! или К = ХО2, К' = С!); комплекс ф-лы Ч! С 1 ~-ъ ! ~ г-~ СдНзХН802 Π— Со — О Х Х ' 502ХНсднз и С! Ха О О ~.,> 1 221 окрашивает шерсть, шелк и полиамидные волокна в темно-синий цвет.
Металлокомплексы формазановых красителей выпускают в Польше под назв. польфаланы, Ли»в. пивин формвзввоз, М., 2992. А Л Дудмиов, Б. Н. Огмиоиов. ФОРМАДИН (формоль), водный р-р формалыгегида (обычно 37-40%-ньй), содержащий б — 15% метанола (ингибитор полимеризации формальдепща). Ф.— бесцв.:кидкость с харжтерным острым запахом, при стоянии мугнеег из-за вмпадения белого осадка параформальдегида (см. Фарямиьдегмд). Плоти. 1,1109-1,0764 (18 'С), прв 1,3766-1,3776 (зависит от содержания метанола); рН 2,8-4,0. Устойчивости при хранении способствует повышение т-ры. Нек-рые торговые марки Ф. содержат 45 — 50% формальдегида и ок.