И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 2 (1110088), страница 67
Текст из файла (страница 67)
365'С. Д. Раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей; ПДК 2 мг/мз, в воде водоемов — 0,2 мг/чз. Лима К!ж-Ожмсг елсус1арежь 3 со., ч. 7, Ы У., 1979, р. 580. Д. 3. 3ааельскмь 212 ДИЭТИЛЕНТРИАМИНОПЕНТАУКСУСНАЯ КИСЛОТА ([(карбоксиметилимино) бис- (зтилендннитрило) 1 тетрауксусная кислота, ДТПА) НООССН»!» [Снгсн 74(сн»СООН)21„ т. пл. 203 — 204 С (с разл.); раста, в воде (0,$%), водных р-рах щелочей, )ь(а»СО„НН», не раста, в орг. р-рителях. Пятиосновная к-та: рК, 1,79, рК» 2,66, рК» 4,42, рК4 8,87, рК, 10,42; имеет структуру двойного цвиттер-иона, асимметричного в кристаллич.
состоянии. Образует устойчивые, р-римые в воде комплексы с катионами щел.-зем. и переходных элементов (в т.ч. платиновой группы, РЗЭ и трансурановых), Для Д к, характерны протонироваиные моно- и биядерные комплексы; дентатносгь зависит от природы катиона: для Ре(1!1)-7, Сп(П)-6, РЗЭ-7 или 8. Получают карбоксналкилированием хлорацетатом )ь(а или пнанметилированием диэтилентриамнна с последующим гидролизом. Применяют в качестве титранта в комплексонометрни и маскирующего агента в аналит. химии; для разделения РЗЭ и трансурановых элементов методом экстракции; для стабилизация бумаги в процессе искусств.
теплового старении; комплексное саед. с Ре(РП) и др. микроэлементами используют как ср-во от хлороза растений и в качестве микроудобреиия; кальциевый комплекс Д. к.— для выведения ионов токсичных металлов из организма. лм» темен»в в Я (в пр), «хнм прометеи 1977, №4, а 423-429, дктлове н м, «ж Весе кнм об вени д н мена«лесею, 1984 т 29 № 3 с 247-40,школьнвкоее л м (нлр), «ж структур» ккмн»»,1984,т 25,№2, с 103-113, сьерр и О к, Ве»аеп р л, кьеп 8 л, «!потг Оьств 1979, т 18, № 5, р 1330-32 Н М. Дам»оса, В.л. Т ма м ДИЭТИЛКСАНТОГЕНДИСУЛЬФЙД (бис-этнлксантогенат, диксантоген) [С»Н,ОС(Б)125„мол.
м. 242,385; бесцв. кристаллы почти без запаха; т. йл. 31 5 — 32,5'С, т. кип. 107-109'С(0,05 мм рт.стл аеа 1,2603, во» 1,6215. Хорошо раста. в або. этаноле, горячем этаноле, днэтиловом эфире, ацетоне, этилацетате, бензоле, СНС!„СС!4, СБ», бензине, жирах, минер, маслах, плохо-в холодном этаноле, метаноле, не расти. в воде. По хим. св-вам Д, сходен с диалкилдисульфндами (см, Диеульфиды органические), но в отличие от них неустойчив, разлагается выше 112'С иа этиловый эфир этилксаитогеновой к.ты, О,О-диэтиловый эфир монотиоугольной к-ты, СБ, СО, Б.
При нагр. с 25-50%-ной Н,БО„отщепляет СБ,. Прй действии металлич. К (или )ь(а) в эфире или спиртовых р-ров КОН, КБН разлагается на этилксантогенат К (яли )ь(а), СО,, СБ„Н,Б. Легко расщепляется в р-рителях амииамн и НН,: [С»Н»ОС(БЦ»52 + 2К)ь(нг -ь сгн»ос(5) Ннк + сгн»ос(Б) Б-нн»к Получают Д. окислением этилксантогената К (или )У(а) хлорамином Т, С12,!г, НаНО, и др. в эфирном, спиртовом или водном р-ре при 0 — 40'С. Д.-гербицид (гербизан); инсектицид против педютулсза (аулин); лек.
ср.во; регулятор полимеризации хлоропреиа, ускоритель вулканизации, В качестве ПАВ Д. количественно извлекает Сп' при рН 0-5. Среднетокснчен для теплолровных; ЛД, 1,5 27кг (белые крысы, перорально). При длит воздействии на человека сильно раздражает кожу. Т. 4 Лак»лаеа. ЛИЭЗЙЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый эфир, серный эфяр) С,Н,ОС,Н», мол,м, 74,12; бесцв.
жидкое»ь со своеобразнйм запахом; т-ра замерзания — 116.2'С, т. кип. 34 5'С; аео 0,7138, нгоо 1„3526; 7) 0 2448 мПа с ( 0 "С), у„,„, 193 4'С, р„, 3,6! МПа; Со 166,69 Джу(моль.К), АН'„'„27,3 кДЖ/мазь, АН~~в — 252,2 кДЖ/молвя Ботев 342,7 Дж/(моль К); давление пара(кПа): 013 ( — 743'С), 1,3 (-48,1 С), 5 2 ( — 27 7'С), 260 (2,2'С), 520 (17,9'С); 7 17,1 мн/м; р ) !О' Ом.м; е 4,22; раста.
в воде (6,5% при 20'С), этаиоле, бсизоле и др, орг. р-ритедях. Образует азсотропную смесь с водой (т. кип. 34,!5'С; 98,74% Д.э.). По хим. св-вам Д. 3.-типичный алифатич, эфир вроег»ой. Обладает слабымн основными св-вами и при действии 213 ДИЭТИЛФТАЛАТ 111 сильных к-т гтревращается в неустойчивые оксоииевые соли, напр.: С,Н,ОС,Н, + Нвг вг [(С,Н,),ОН)'Вг- С к.тами Льюиса дает относительно устойчивые комплексы, напр. эфират трифторида бора (С»Н»)»О ВР», используемый как каталязатор.
В пром-сти Д.э. получают как побочный продукт в произ-ве этилового спирта гидратацией этилена в присут, фосфорной к-ты или 96-98%-ной Н»БО4 прн 65 — 75'С и давлении 2,5 МПа: Н»0 СН»СНгОН» СН»СН»ОН Н+ СНг СНг СН»СНг СН СН ОБО ОН 3 2 2 (СН,СН,О),БО, Н(сунь) НОВ С(С вЂ” р Π— К НСЕС1С(О)92(СгН»)г+КР Д. получают пропусканием трифторхлорэтнлена в диэтиламин. Широко применяют в лаб.
практике для синтеза монофторзамещеиных алифатич, и алициклич. соединений. Для этой цели м.б. использованы и др. третичные а,п-дифторамины, напр. СР»СРНСР»НК„получаемые из СР»СР=СР» и вторичных аминов. Л«л зьетгк С М, 8Ьсрркта В7 А., в кн Отгвп»с »весно»к ч 21, Н У„ 1974, р 125-408 Е М рок.ам.
ДИЭТИЛФТАЛАТ о-С4Н (СООС»Н»)г, мол. м. 222,24; бесцв. Жидкость без запаха; т. пл, — 3'С, т. кип. 298-299'С, 156'С/10 мм рт, стл с(аг~ 1,П8, нго 1,5000; 11 !006 мПа с; 7 35,3 мнум (20,5'С); раста. в этаноле, плохо-в воде (О,!% 214 Осн, часть Д,э. образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95 — 100'С, 0,2 МПа); 2СН,СН,ОБО,ОН + Н О (Сгн»)»О + 2Н»БО4 (СН,СН,О),БО, + Н,О -«(С,Н,),О + Н,БО, Выход эфира максимален при небольшом разбавления и достигает 7% на пропущенный этилен, Д.э, получают также как побочный продукт прямой газофазной гидратации этилена в этанол в присут.
фосфорной к-ты на носителе. Он м.б. получен также легидратадией этанола в присут. Н»БО4. Д. э. применяют как р-ритель нитратов целлюлозы (в т. ч. в прон»-ве бездымного пороха), животных и растит, жиров, прир. и синтетич. смол, алкалоидов и дрл как зкстрагент, напр. для разделения Рп и продуктов его деления при получении и переработке ядерного горючего, при выделении О из руд; анестезирующее ср-во в медицине. Т.
всп. — 41'С, т. самовоспл. 164'С, ниж, КПВ 36,5 г/м», верхний — 232 г/м'. При хранении на свету образует нестойкие взрывчатые пероксяды, к-рые м.б. причиной его самовоспламенении при комнатной т-ре. Слегка раздражает дыхат. пути, при остром отравлении наступает возбуждение, затем сонливость и потеря сознания, иногда длительная; ПДК 300 мг/м~. Лкм К»№ — Оянпст спсус1орса»Н 3 ог, т 9, И У„1980 1» 381-91. Н Г Вертунова (ь(,)ь(-ДИЭТЙЛ-1,1,2-ТРИФТОР-2-ХЛОРЭТИЛАМЙН (реактив Яровеико) НСРС1СР»Н(сгн»)г, мол.м. 189,61; бесцв. подвижная дымящая на воздухе жидкость; т. кип. 33— 34'С(б мм рт.
стл с»4» 1,! 9; раста. в орг. р-рителях. Взаимод. Д. с гидроксилсодержащими орг. саед. приводит к диэтиламяду фторхлоруксусной к-ты и фторядам: НСУС1СУгн(СгН»)г + КОН Нр 112 ДИЭТИЛ ЭТАН ОЛАМИН прн 18'С), минер. маслах (2,8'.4). Совмещается с эфирами целлюлозы, мн. виниловыми полимерами. В иром.сти получают нагреванием С2Н,ОН с фталевым ангидридом в присут. небольших кол-в Н2БОв.
Применяют как пластификатор полимеров я фиксатор запаха в парфюмерии. Может вызывать функциональные изменения центр. и периферич. нервной системы; осн продукт обмена при введении крысам перорально-более токсичный моноэтилфталат; ЛД„6,2 г/кг (белые мыши, перорально); ПДК 0,5 мг/м', Т. всп.
125'С, т. весил. 152'С, т. самовоспл. 306'С; КПВ 0,75 — 4,25'А. л л «еофко )ч(,)ч(-ДИЭТИЛЭТАНОЛ АМИН (Х-(2-пп2ро колотил)диэтиламин, 2-(диэтиламино)эталон] (С2Н5)7)ч)СН7СН7ОН, мол. м. 117,19; бесцв. Ппроскопичная жйдкос7»; т. пл. -65'С, т.кип. 163*С, 100'С/80 мм рт ст вро 08846 взо 1,4412; ч! 4 мПа с (25'С); смешивается с водой, хорошо раста.
в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, петролейном эфире, ацетоне Обладает всеми хим. св-вами ами!юсвиртав; наиб, характерны лля Д. р-ции с участием спиртовой ОН-группы. В пром-сти Д. получают взаимод этнленоксида с дизтиламином прн !00'С под давлением. В исходив!к продуктах должна отсутствовать влага во избежание образования продуктов высокой степени этоксилирования типа (С2Н5)2)ч(СН2СН2О (СН,СН2О)„Н. Д. можно ндентнфвцировать в виде 2,4-дигидроксйбейзоата (т. пл. 9! 'С). Д.— ингибитор коррозии, селективный поглотитель кислых компонентов (напр., СО7, Н,Б) из прнр. и иром.
газов; применяют в пронз-ве лск. ср-в (новоканна и др.), ионообменных смол, отвердителей эпоксидных смол, текстиль- но-вспомогат. в-в, а также разя. акрилатов, используемых как мономсры для получения присадок к моторным и реактивным топливам, маслам и др. Т. всп. 54'С, т. самовоспл 260'С, температурные пределы воспламенения 39-83'С. Д. раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и верх. дыхат.
путей, при вдыхании паров вызывает тошноту и рвоту; ПДК 5 мг/м'. Лкае Кеек-охьака епауа1ар«ое, 3 ео, ч 1, 2, 9, Ю, 12-Ы, Х У, 1978-81 Г Л Макарова ДОДЕКАМЕТИЛЕНДИАМИН (додеканднамин) Н,Х(СН2)72ХНз, мол.м. 200,37; бссцв кристаллы; т.пл. 66-67 'С, т. кип. 328'С, 187 'С/!6 мм рт. ст; е('о О 8140; ц (в мПа.с): 2,05 (80'С), 1,60 (100'С), 1,00 (!50'С); Сор 0,466 кДж/(моль.К); А//(е -8350,8 кДж/моль (жидк.), АН9„109,6 кДж/моль, А//о 57,3 кДж/моль (20-60'С), раста. в этаноле и метаноле, при нагр.— в беизоле, хлороформе и циклогексане. Проявляет х3ьм. св-ва, типичные для алифатич. п,а-диаминов (см.