И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 2 (1110088), страница 314
Текст из файла (страница 314)
квебрахо колорадо 973 КРАСИТЕЛИ 491 (ОцеЬгасйо со)огайо), н ее диметиловый эфир (Х!; К = = ОСН,), встречающийся в корнях рода молочая (ЕирЬогЬ!а !оппозапа), и дрл производные ксантоиа (ХН)-красители желтого цвета, напр, гентизин (1,7-дигидрокси-3-метоксиксаитон), раневелин (1,4,8-тригидрокси-)-метилксантон). К ОН '% Х! Хй К этой группе К.п. отиосатся также телефоровая к-та (Х11!)-черно-фиолетовый краситель мн. видов грибов ТЬе!ерЬога, бразилии (Х1У; й = Н) и гематокснлии (Х)Ч; К = ОН), выделенные нэ древесины разл. видов красного дерева (Саеза!Рш!а зрес(ез) и кампешевого дерева (Наешагоху1шп сашрссмапиш). Эти бесцв. в-ва при крашении хлопка по алюминиевой протраве дают синевато-красные и фиолетовые окраски.
Гематоксилин (на его основе созлаиы красящие р-ры специфич. действия) применяют также лля цитологич. диагностики рака. НО Н НО ОН НО ОН ХХ! сн нооссн сн сн сн соон ХЧ сн 974 Х1У дзотсодержащие гетероциклы. К производным индола относятся наиб, древние К.п.-индига и пурпур античный. Производные пнррола включают три важные группы красителей: 1.
Красный пигмент эрнтроцитов крови гемоглобин-же. лезосодсржащий комплекс протопорфирина )Х (ХЧ; К = й' = СН СНз) н белка глобина, В природе встречается ряд аналогов протопорфирнна 1Х; иаиб. близки ему по строению хлорокруо- К СН порфипии (ХУ; К = СНО, К =СН='СН,) -простетич. группа пигн нн мента хлорокруорина, содержащегося в крови червей Яр!гойгарЬ!з, НН Н и мезопорфирии 1Х СНз (ХУ; й й СгНз), встречающийся в амбРе. 2.
Пигменты зеленых частей растений, содержащиеся в хлоропластвх наряду с каротиноснг сн й идамн (в соотношении 3:1),— сине-зеленый сн хлорофилл и (ХЧ! К Н Н = СНэ) и желто-эелее' иый хлорофилл б (ХУ1; мй К = СНО), играющие н н важную роль в процесл сах фотосинтеза (см. Хлорофиллы). Кроме того, в растениях соСпНпООССНгСНг держится также пра- ху! оосн, тохлорофнлл и (яоль- 492 КРАСИТЕЛИ цо Л в ф-ле ХУ( дегидрировано). К порфнриновой группе пигментов относится и витамин В„ 3. Желчные пигменты, типичнь чи предсгавитслнми к-рых являются билирубин (ХУ)1.
й = СН=СН,), мезобилирубин (ХУГБ й = С7Н,), уробилин (см. Жедчлыг ннгмеггшы). К производным феназина относятся 1-гидроксифсназин (гсмипиоциании), фсназин-1-карбоновая к-та (жслтыс), 1-оксо-5-метил-1,2-дигидрофеназии (темно-синий), сннтсзируемые бактерией из рола Рьенг)ошопаз, и ),б-дигилрокснфеназин-5,10-диоксид, или полинин (красный), вырабптыв,гемый бактерией из рода СЬгошоЬасзепш, К пронзвогшыч феназина относится также витамин В» (см. Рггг!ггг/г шшпг) Производныс тиерггоггггд (ХУ111; й = й' = Н) - широко распространенные пигменты, содержащиеся в крыльях баб»очек и птиц, напр ксантоптерин (ХУН1; й= Н, й'= ОН), хриэоптернн (ХУ!Н, й = СН,, й' = ОН)-желтые пигменты, зритроптерин (ХУН1, й = С(ОН) С(ОН)СН7ОН, й' = Н)- красные.
НООССН1 СН1СООН 1 1 СН СН Сн СН СН й СН» НО ОН Н Н ХП ОН Х Ч18 О коричневых и черных полимерных пигментах, к.рые распространены в животных и растит. тканях и определяют окраску кожных покровов, волос, перьев, чешуи, кожуры плодов и дра см. Меяаннны. Лин Барабоа В Д, Бнолагиегеаое деумгвне рамательиш феаольиы» еаелннеина, К, 1976, Врадштат д М, рва»тины и жнпармы ж мнарь еаа ни. М, 1980, Голи»он В П, Природные органические а!нанте п музейны» еаегмтьггы» юделна, м, 19»1, тье еьепн»ггу ог рмпг ргппепн, ед ьу СОСЬыЬепег, Н Т-1 197Х ТЬе аачапонн, Ы Ьу 1ВИагьагпа Т1МаЬгу, умаЬгу. 1., 1975, Тпе Ваымыде аа апее гп гегеагеЬ, о1 Ьу 1ВИагЬогпе, тз маьгу. й ч, !982; В мге оп Б, тьа ьахьепиа!гу ог мжга1 ргппеаы, сань, 199 3 нсв» ф«' КРАСИТЕЛИ СИНТЕТИЧЕСКИЕ, орг. соединения, используемые для крашения различных (преим.
волокнистых) материалов и изделий. Представляют собой гл. обр. окрашенные соеда нек-рые бесцветные соед., напр. огнбеднвагиеди оюнические, а также соедп нз к-рых красители образуются после нанесения иа окрашиваемый материал, напр. азогены, фталоцианогены, кубогеиы, исходные в-ва для окислит. крашения Цвет красителя обусловлен наличием в его молекуле хрочофорной системы-достаточно развитой открытой или замкнутой системы сопряженных кратных связей и связанных с ней электронодоиорных и (или) электроиоакцепторных заместителей (см. Цлешггосгиь органических соединений).
Кроме того, в молекулах красителей могут содержаться заместители, придающие им разл. св-ва, напр.: способность растворяться в водных (БОзН, СООН, аммониевые или др ониевые группы) или неводных (додецил, упрет-бутил или др. алкил) средах; образовывать виутрикомплексные соед с металлами (напр., группы ОН и СООН в орто-положении друг к другу); химически связываться с окрашпваемым материалом (остаток моно- или дихлортриазина, группа БО»СН»СН»ОБО5Н и др.). К.с. должны образовывать окраски, устойчивые к разл, фнз.-хим. воздействиям в процессах послед.
переработки окрашенных материалов н при их эксплуатации, напр. к обработке горячей водой (заварка) и насыщ. паром (декатировка), к действию активного хлора, высоких т-р (в расплавах полимеров), света, морской воды, к погодным условиям, старке, глажению, поту, трепню в суком н мокром состоя- 975 ниях. Эти св-ва оцениваются по пятибалльной шкале, только прочность к свету — по восьмибалльной. Набор требований, предьявляемых к красителю, определяется назначением и способом произ-ва окрашенного материала. Помимо устойчивости к разл.
воздействиям, К.с. характеризуют также по ровноте окрасок, чистоте их оттенка. Историческая справка В течение мн, веков лля крашения тканей, изготовлениа космстич. препаратов, а позднее и художеств. красок применяли красители нриродггые-ализарин, индиго, кармин и др. (всего ок. 30). В 1771 действием НР)О» на индиго получен первый К.с.- пикриновая к-та; в 1843 сс получили из более доступного сырья в фенола, что позволило в 1849 начать произ-во к-ты для крашения шелка.
Возникновение пром-сти К.с. стало возможным лишь после открытия Н Н. Зининым (1842) уииверс. метода получения анилина и др. ароматич. аминов (см. Зииннп Реахчня). В 1855 Я. Натансон получил нз анилина красный К.с., вторично открытый в 1859 Э. Всргеном и названный фуксином (цвет фуксии). В 1856 У. Перкин-старший синтезировал розовато- лиловый мовсии (цвет мальвы). Огромная заслуга Перкипа в том, что он оценил практич, значение своего открытия и ухте через год начал иром. произ-во мовсина, а также иитробсизола и анилина, необходимых для его произ-ва.
Год 1856 считается датой возникновения иром-сти К.с., названной анилинокрасочной. В 1858 П. Грисс открыл р-цию дипзотирплнггия, а в 1864 †азосонеьчан, что привело к синтезу азокраситслей. В 1869 К. Грейс и К. Либерман осуществили синтез ализарииа, с к-рого началось произ.во антрахнноновых К.сх в развитии его большую роль сыграл каталитич. Способ получения 1-антрахинонсульфокислоты, открытый М.А. Ильинским.
В 1880 А. Байер синтезировал индиго, иром. произ-во к-рого началось в 1896, после чего последовал синтез др. индигоидных К.с. В 1873 открыты сернистые К.с., а с 1893 организовано их иром. получение. В 1901 получен первый синтетич. кубовый краситель индантрои, в 1903 налажено произ-во полнметиновых К,с., в 1936-фталоцианиновых. К нач.
20 в. К.с, почти полностью вытеснили прир. красители. Крупнейшие достижения после 2-й мировой войны— выпуск активных и дисперсных К.с. Общее число известных К.с. составляет св. 6500, а производимых в миреок. 1500. До 1914 монополистом в области произ-ва К.с.
бьша Германия, на долю к-рой (вместе с филиалами ее фирм за рубеком) приходилось ок. 90% мирового произ-ва, равного 150,3 тыс. т/год. В СССР анилинокрасочная иром.сть создана в годы первой пятилетки при активном участии видных ученых — Н. Н. Ворожцова-старшего, В. М. Родионова, М.А. Ильинского, А.Е. Порай-Кошица, В.А.
Измаильского, Р. К. Эйхмана и др. К 1937 крупные иром. произ-ва К, с. организованы в 18 странах, и потребление красителей достигло 235 тыс. т/год. В 80-х гг. 20 в. произ-во К.с. составило 770-860 тыс. т/год, причем 70% этого кол-ва приходится на долю США, ФРГ, СССР, Японии, Англии, Швейцарии и Франшеи. Термин икраситель» введен в 1908 А. Е. Порай-Кошицем. Номеюелатура Красители выпускают в продажу обычно под торговыми названиями. За рубежом — это фирменные назв., защищениыс патентами. Поэтому часто одинаковые по хим.
строению К.с. разные фирмы выпускают под разл. названиями. Перечень выпущенных на рынок красителей с указанием фирмы-изготовителя, св-в и, если известно, строения приводятся в справочнике Со1опг 1пг)ех. В основе отечеств. номенклатуры лежит техн. классификация К.с. (см. раздел г»Классификацияп).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
