Алкоксисилильные производные гуминовых веществ - синтез, строение и сорбционные свойства (1105546), страница 26
Текст из файла (страница 26)
Предложены и реализованы способы селективного введения алкоксисилильныхгрупп в структуру гуминовых веществ путем модификации карбоксильных ифенольных групп с использованием 3-аминопропилтриметоксисилана, 3глицидоксипропилтриметоксисилана и 3-изоцианатопропилтриалкоксисиланов.Показанасопоставимаяэффективностьпредложенныхподходовдлямодификации гуминовых веществ из различных природных источников: вод,торфа, угля.3. На основании результатов физико-химических анализов алкоксисилильныхпроизводных ГВ установлено, что:• приобработкеГВ3-аминопропилтриметоксисиланомпроисходитселективная модификация карбоксильных групп ГВ с образованиемамидных связей;• при обработке ГВ 3-глицидоксипропилтриметоксисиланом происходитселективная модификация фенольных групп ГВ с образованием простыхэфирных связей;• при обработке ГВ 3-изоцианатопропилтриалкоксисиланами происходитселективная модификация фенольных групп ГВ с образованием уретановыхсвязей.4.
Установлено, что вне зависимости от способа введения алкоксисилильныхгрупп все полученные гуминовые производные являются водорастворимыми иобладают способностью необратимо иммобилизоваться на силикагеле изводной среды. При этом количество иммобилизуемых гуминовых веществдостигает 300 мг на 1 г силикагеля.5. Показано, что иммобилизованные гуминовые производные эффективносорбируют плутоний (1,34·10-7 моль Pu(V)/г) и липополисахарид (до 300 мг/кг)из водных растворов. При этом установлена взаимосвязь между степеньюмодификации производных и их реакционной способностью по отношению кэкотоксикантам.1566. Установлено, что использование диоксана в качестве растворителя вместоДМФА и применение этоксиорганосиланов вместо их метокси-аналоговпозволяют получать алкоксисилильные производные ГВ со сравнительновысокой сорбционной способностью и обеспечивают соблюдение требований«зеленой химии» о минимальной токсичности конечных и промежуточныхпродуктов реакций.157Список цитируемой литературы1.Кононова М.М.
Органическое вещество почвы. М.: Изд-во МГУ. 1963. 314 с.2.Орлов Д.С. Химия почв. М.: Изд-во МГУ. 1992. 259 с.3.Орлов Д.С. Свойства и функции гуминовых веществ. В сб.: Гуминовые веществав биосфере. М.: Наука. 1993. 298 с.4.Rashid M.A. Geochemistry of marine humic compounds.
Springer-Verlag, Oxford.1985. 243 p.5.Линник П.Н., Набиванец Б.И. Формы миграции металлов в пресныхповерхностных водах. Гидрометеоиздат. Л. 1986. 268 с.6.Thurman E.M. Organic geochemistry of natural waters. Dordrecht. The Netherlands.1985. 451 p.7.Humic substances and their role in the environment. Rep. of Dahlem workshop, Berlin,1987. John Wiley & Sons Limited.
S. Bernhard. Dahlem Konferenzen. 1988. р. 133148.8.Bollag J.-M., Mayers K. Detoxification of aquatic and terrestrial sites through bindingof pollutants to humic substances.//Sci. Total Environ. 1992. V. 117/118. P. 357-366.9.Schnitzer M., Khan S.U. Humic substances in the environment. N.Y., Marcel Decker.1972. P. 12-17.10.
Орлов Д. С. Гумусовые кислоты почв. М.: Изд-во МГУ. 1974. 287 с.11. Ziechman W. Huminstoffen. Problemen, Methoden, Ergebniss. Weicheim: Chemie.1980. 480 p.12. Stevenson F.J. Geochemistry of Soil Humic Substances. In: Humic substances in soil,sediment and water. (Ed. by G.R. Aiken, D.M. McKnight, R.L. Wershaw, P.MacCarthy). N.Y.: John Wiley & Sons. 1985. P.13-52.13.
Liao W., Christman R., Johnson J.D., Millington D.S. Structural characterization ofaquatic humic materials.//Environ. Sci. Technol. 1982. V. 16. No.7. P. 403-410.14. Stevenson F.J. Humus chemistry. Genesis, composition, reactions. N.Y.: WileyInterscience. 1982. P. 221-237.15. Нефтепродукты: методы испытаний. Ч.1. (Под ред. Т. П. Шашина). М.: Изд-востандартов. 1977.
379 c.16. Harvey G.R., Boran D. A., Tokar J.M. The structure of marine fulvic and humic acids.//Mar. Chem. 1983. V. 12. P.119-132.15817. Исагулянц В.И., Егорова Г.М. Химия нефти. Руководство к лабораторнымзанятиям. M.:“Химия”. 1965. 520 c.18. Kleinhempel D.
Ein Beitrag zur Theorie des Huminstoffzustandes. Albrecht-ThaerArchiv. 1970. Bd. 14. H. 1. P. 3-14.19. Huraide M. Heavy metals complexed with humic substances in fresh water. // Anal.Sci. 1992. V.8. P.453-459.20. MacCarthy P. Statistical evaluation of the elemental composition of humicsubstances.// Org.
Geochem. 1991. V.17. Р. 635.21. Wilson M.A., Philip R.P., Gillam A.H., Tate R.R. Comparison of the structures ofhumicsubstancesfromaquaticandterrestrialsourcesbypyrolysisgaschromatography-mass spectrometry. //Geochim. Cosmochim. Acta. 1983. V. 47. P.497-502.22. Wilson M.A., Gillam A.H., Collin P.J. Analysis of the structure of dissolved marinehumic substances and their phytoplanktonic precursors by 1H and 13C nuclear magneticresonance. //Chem. Geol. 1983.
V. 60. No. 3-4. P. 187-201.23. Stuermer D. H., Peters K.E., Kaplan I.R. Source indicators of humic substances andproto-kerogen. Stable isotope ratios, elemental compositions and electron spinresonance spectra. //Geochim. Cosmochim.
Acta. 1978. V. 42. P. 989-997.24. Piotrowicz S.R., Harvey G.R., Boran D.A. еt al. Cadmium, copper, and zincinteractions with marine humus as a function of ligand structure. //Marine Chem. 1984.V. 14. P. 333-346.25. Visser S.A. Application of Van Krevelen's graphical-statistical method for the study ofhumic materials. //Environ. Sci. Technol. 1983. V. 17. No.
7. P. 412-417.26. Steelink C. Implications of elemental characteristics of humic substances. In: Humicsubstances in soil, sediment and water.(Ed. by Aiken G.R., McKnight D.M., WershawR.L., MacCarthy P.) John Wiley & Sons. N.Y. 1985. P. 457-475.27. Драгунов С.С. Методы исследования гумусовых веществ. Труды почв. инст. им.Докучаева. 1951. Т.
38. С. 86-98.28. Perdue E.M. Acidic Functional Groups of Humic Substances. In: Humic substances insoil, sedimentand water. (Ed. by Aiken G.R., McKnight D.M., Wershaw R.L.,MacCarthy P.) N.Y. 1985. P. 493-525.15929. Schulten H.-R., Schnitzer M. A state of the art structural concept for humic substances.//Naturwissenschaften, 1993, B. 80, S.
29-30.30. Perdue E.M. Analytical constraints on the structural features of humic substances.//Geochim. Cosmochim. Acta. 1984.V 48. P. 1435-1442.31. Stuermer D.H., Payne J. R. Investigation of seawater and terrestrial humic substanceswith carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance.// Geochim. Cosmochim.
Acta.1976. V. 40. P. 1109-1116.32. Lowe L.E. Studies on the nature of sulphur in peat humic acids from the Fraser riverDelta,British Colombia. //Sci. Total Environ. 1992. V. 113, P. 133-142.33. Senesi N. Molecular and quantitative aspects of the chemistry of fulvic acid and itsinteractions with metal ions and organic chemicals Part I.
The electron spin resonanceapproach. //Analit. Chim. Acta. 1990. V. 232. P. 51.34. Lovley D.R. Woodward J., Blunt-Harris E., Hayes L., Phillips E., Coates J. Humicsubstances as a mediator for microbially catalyzed metal reduction. //Acta Hydrochim.Hydrobiol. 1998.
V. 26. P. 152-161.35. Ковалевский Д. В., Пермин А. Б., Перминова И. В., Петросян В. С.. Выборусловий регистрации количественных 13С ЯМР-спектров гумусовых кислот. //Вестн. МГУ. Сер.2. Химия. 2000.Т.41.№1. С. 39-43.36. Ковалевский Д.В. Исследование структуры гумусовых кислот методамиспектроскопии ЯМР 1Н и 13С.
Дисс. канд.хим.наук. Москва. МГУ. 1998. 157 с.37. Malcolm R.L. The uniqueness of humic substances in each of soil, stream and marineenvironments.// Anal.Chim.Acta. 1990. V. 232. P. 19-30.38. Shin H.S., Moon H. An "average" structure proposed for soil fulvic acid aided byDEPT/QUAT C(13)NMR pulse techniques. // Soil Sci. 1996. V. 161. P. 250-256.39. Wilson M.A., Goh K.M. NMR spectroscopy of soils: structure of organic material insodium deuteroxide extracts from Patua loam, New Zealand. // J.Soil Sci.
1983. V. 34.P. 305-313.40. Wilson M.A., Vassallo A.M., Perdue E.M., Reuter, J.H. Compositional and solid-statenuclear magnetic resonance study of humic and fulvic acid fractions of soil organicmatter.// Anal.Chem. 1987. V. 59. P. 551-558.16041. Choudhry G.G., Webster G.R.B. Soil organicmatterchemistry.Part1.Characterization of several humic preparations by proton and carbon-13 nuclearmagnetic resonance spectroscopy.// Toxicol. Environ.Chem. 1989. V. 23. P.
227-242.42. Данченко Н.Н. Функциональный состав гумусовых кислот: определение ивзаимосвязь с реакционной способностью. Дисс. канд. хим. наук. Москва. МГУ.1997 г. 135 с.43. Perminova I.V., Frimmel F.H., Kudryavtsev A.V., Kulikova N.A., Abbt-Braun G.,Hesse S., Petrosyan S. Molecular weight characteristics of humic substances fromdifferent environments as determined by size exclusion chromatography and theirstatistical evaluation.// Environ.
Sci. Technol. 2003. V 37. P. 2477-2481.44. Славинская Г.В., Селеменев В.Ф. Фульвокислоты природных вод. Воронеж: Б.и.2001. 156 с.45. Перминова И.В. Анализ, классификация и прогноз свойств гумусовых кислот.Дисс. док. хим. наук, Москва. МГУ. 2000. 359 с.46. Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
