Алкоксисилильные производные гуминовых веществ - синтез, строение и сорбционные свойства (1105546), страница 30
Текст из файла (страница 30)
М.: Изд. Мир. 1981. 2 т. 678с.+651с.209. Breslow R. Organic reaction mechanisms. Benj. NY,1965. 232 p.210. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Изд. МГУ. 1999. 4т.211. Марч Дж. Органическая химия. (Пер. с англ. З.Е.Самойловой: под ред.И.П.Белецкой). Изд.Мир. Москва.
1988. 4т.212. Tokar R., Kubisa P., Penczek S. Cationic polymerization of glycidol: coexistence ofthe activated monomer and active chain end mechanism. // Macromolecules. 1994. V.27 P. 320-322.213. Hsu Y.G., Huang J.H. Model reaction of epoxy-containing siloxane. // Journ. NonCryst. Sol.
1996. V. 208. P. 259-266.214. Posner G.H., Rogers D.Z. Organic reactions at alumina surfaces. Mild and selectiveopening of epoxides by alcohols, thiols, benzeneselenol, amines and acetic acid. // J.Am. Chem. Soc. 1977 V. 99. P. 8209-8214.174215. Posner G.H., Rogers D.Z. Organic reactions at alumina surfaces. Mild and selectiveopening of arene and related oxides by weak oxygen and nitrogen nucleophiles. // J.Am. Chem. Soc. 1977. V.99. P.
8214-8218.216. Бергер В., Беккер Х., Беккерт Р. Органикум 2 т. (Пер. с нем. Н.А.Беликовой,Г.В.Гришиной, С.В.Грюнера). Изд. Мир. 1992.217. Горбатенко В.И., Журавлев Е.З., Самарай Л.И. Изоцианаты : Методы синтеза ифизико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов. Киев :Науковадумка. 1987. 154 с.218. Alvaro M., Benitez M., Das.D., et.
al. Reversible porosity changes in photoresponsiveazobenzene-containing periodic mesoporous silicas. // Chem. Mater. 2005. V. 17. P.4958-4964.219. Саундерс Дж. X., Фриш К. К. Химия полиуретанов (Пер. с англ., Под ред.Энтелиса С.Г.). М.:Химия. 1968. 264 с.220. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Изд. Мир.
1974. 458 с.221. Chen X., Liu Y., Qin F., Kong L., Zou H. Synthesis of covalently bonded cellulosederivativechiralstationaryphaseswithabifunctionalreagentof3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate. // J. Chrom. A. 2003. V. 1010. P. 185-194.222. Benitez M., Ringmann G., Dreyer M., et. al. Design of a chiral mesoporous silica andits application as a host for stereoselective Di-π-methane rearrangements. // J. Org.Chem. 2005.
V. 70. P. 2315-2321.223. Самуилов А.Я., Зенитова Л.А., Палютин Ф.М., Самуилов Я.Д. Механизмнекаталитической реакции изоцианатов со спиртами. // Химия и компьютерноемоделирование. Бутлеровские сообщения. 2004. Т.5. №3.224. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Химия. 1966. 254 с.225. Carbonaro. C.M., Anedda A., Grandi S., et.
al. Hybrid materials for solid-state dyelaser applications. // J. Phys. Chem. B 2006. V. 110. P. 12932-12937.226. Chin Yu-P., Aiken G., O’Loughlin E. Molecular weight, polydispersity, andspectroscopic properties of aquatic humic substances. //Environ. Sci. Technol.
1994. V.28 P.1853-1858.227. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т1.М.: Химия. 1976.686 с.175228. Жилин Д.М. Исследование реакционной способности и детоксицирующихсвойств гумусовых кислот по отношению к соединениям ртути (II). Дисс. канд.хим. наук. Москва. МГУ. 1998. 187 c.229.
Lawson G.J., Stewart D. Coal humic acids. In Humic Substances II. In Search ofStructure. (Ed. by Hayes M.H.B., MacCarthy P., Malcolm R.L., Swift R.S.) JohnWiley & Sons, Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore. 1989. 642 p.230. Swift R.S. Organic matter characterization. Part 3. Chemical methods. In Methods ofsoil analysis.
1996. 1036 р.231. Brederech H., Hofmann A. Orthoamide, XXIV. Synthese und Reaktionen vonAmidthioacetalen und Aminalthioestern. // Chem. Ber. 1964. V. 97. P. 61-64.232. Perminova I.V., Frimmel F.H., Kovalevskii D.V, Abbt-Braun G., Kudryavtsev A.V.,and Hesse S. Development of a predictive model for calculation of molecular weight ofhumic substances.// Wat. Res. 1998. V. 32. P. 872-881.233. Morgenstern A., Choppin G.R. Kinetics of the oxidation of Pu(IV) by manganesedioxide. // Radiochim.
Acta. 2002. V. 90. P. 69-74.234. Ozdoba D.M., Blyth J.C., Engler R.F., Dinel H., Schnitzer, M. Leonardite andhumified organic matter. In Proc Humic Substances Seminar V, Boston. MA, March21-23. 2001. P. 34.235. Aiken G.R. Humic Substances and their role in the environment. (Ed. by Frimmel, F.H., Christman, R. F.) // Dahlem Konferenzen. 1988. P. 23-34.176Выражение признательностиАвтор выражает глубокую признательность:• Заведующему лабораторией синтеза элементоорганических полимеров ИнститутасинтетическихполимерныхматериаловРАН,член-корр.РАН,проф.Музафарову А.М. за оказанную помощь при обсуждении результатов.• Заместителю заведующего лабораторией органического анализа Химическогофакультета МГУ, доценту Тарасевичу Б.Н., оказавшему помощь при проведенииИК-спектроскопических исследований.• СотрудникуИнститутаэкологическойхимии(IOC),Мюнхен,Германия,Dr.
N. Hertkorn за оказанную помощь в постановке ЯМР экспериментов иобсуждении полученных результатов.А также организациям, оказавшим финансовую поддержку при выполненииданной работы:• Международному научно-техническому центру (МНТЦ) (грант KR-964),• Фонду NATO (Collaborative linkage grant №980580).177ПриложенияПриложение 113С ЯМР спектры исходных и модифицированных модельных соединений ГВРис.1.
Ванилиновая кислотаРис. 2. 5-гидрокси-изофталевая кислотаРис.3. Модельное соединение 1а (5-гидрокси-изофталевая кислота,модифицированная APTS в ДМФА)178Приложение 1(продолжение)Рис.4. Модельное соединение 1а (5-гидрокси-изофталевая кислота,модифицированная APTS в бутаноле)Приложение 21Н ЯМР спектры исходных и модифицированных модельных соединений ГВРис.1. Ванилиновая кислотаРис.2. 5-гидрокси-изофталевая кислота179Приложение 2 (продолжение)Рис.3. Модельное соединение 1а (5-гидрокси-изофталевая кислота,модифицированная APTS в ДМФА)Рис.4.
Модельное соединение 1а (5-гидрокси-изофталевая кислота,модифицированная APTS в бутаноле)180Приложение 313С ЯМР спектры ГВ, модифицированных с помощью APTS181Приложение 4Гель-хроматограммы исходных и модифицированных ГВ182Приложение 4 (продолжение)Гель-хроматограммы исходных и модифицированных ГВ183Приложение 513С ЯМР спектры препаратов CHP-APTS-20, полученныхв течение 2, 4 и 7 часовПриложение 6ИК спектры препаратов CHP-APTS-20(диоксан), CHP-APTS-20 (7 часов) иCHP-APTS-20 (T)184Приложение 713С ЯМР спектры прокаленных препаратов CHP-APTS-20(T) иCHP-APTS-100(T)Приложение 813С ЯМР спектры препаратов AHF-IPTES-100 и PHA-IPTMS-100185Приложение 9Изотермы сорбции модифицированных гуминовых веществ на силикагелеРис.1. Изотермы сорбции на силикагеле препаратовCHP-APTS-20(диоксан) и PHA-APTS-100Рис.2.
Изотермы сорбции на силикагеле ГВ,модифицированных с помощью изоцианатосиланов в ДМФА186Приложение 9 (продолжение)Рис. 3. Изотермы сорбции на силикагеле прокаленныхAPTS-модифицированных препаратов ГВРис.4. Изотермы сорбции на силикагеле препаратовCHP-APTS-20, полученных в течение 2, 4 и 7 часов187Приложение 10ИК спектры иммобилизованных на силикагеле ГВ.