Фураны в синтезе азагетероциклов (1098257), страница 30

Файл №1098257 Фураны в синтезе азагетероциклов (Фураны в синтезе азагетероциклов) 30 страницаФураны в синтезе азагетероциклов (1098257) страница 302019-03-132019-03-13СтудИзба

Фураны в синтезе азагетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 30)

Выход 0.36 г (78%). Белыекристаллы. Rf = 0.48 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.пл. 161–162 С (ДМФА/EtOH). Найдено, %: C, 73.85; H, 5.72; N, 9.88.C18H16N2O2 (292.33). Вычислено, %: C, 73.96; H, 5.52; N, 9.58.Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.50 (c, 3H, Me), 3.93 (c, 3H, OMe), 3.99(c, 3H, OMe), 7.09 (д, 3J = 7.8, 1H, HAr), 7.45 (с, 1H, HAr), 7.52 (c, 1H, HAr), 7.90 (c, 1H, HAr),8.08 (д, 3J = 7.8 Hz, 1H, HAr), 9.33 (с, 1H, H-6), 12.24 (уш. с, 1H, NH).

Спектр ЯМР 13С (75МГц, DMSO-d6, δ): 21.6, 55.5, 55.7, 101.1, 109.2, 111.2, 111.5, 113.7, 119.5, 119.8, 121.8,134.7, 139.2, 139.7, 141.8, 141.9, 148.6, 150.5. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 292(100) [M+], 277 (21), 249 (31), 235 (21), 231 (20), 219 (20), 206 (63), 146 (21), 59 (28), 43 (32).195ИК (KBr): νmax 3157, 1632, 1576, 1513, 1493, 1462, 1435, 1366, 1302, 1262, 1243, 1215, 1196,1185, 1121, 993, 849, 804 см-1.10-Метил-2,3-дигидро-12Н-[1,4]диоксино[2,3-g]индоло[3,2-c]хинолин (12f).

Выход 0.32г (70%). Белые кристаллы. Rf = 0.60 (ацетон/бензол/аммиак 8:8:1).Т.пл. 380 С (с разл., ДМФА/1,4-диоксан). Найдено, %: C, 74.36;H, 5.01; N, 9.50. C18H14N2O2 (290.32). Вычислено, %: C, 74.47; H,4.86; N, 9.65. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.51 (с, 3H, Me), 4.40 (уш. с,4H, OCH2CH2O), 7.12 (дд, 3J = 8.1, 4J = 1.2, 1H, H-9), 7.42 (д, 4J = 1.2, 1H, H-11), 7.49 (с, 1H,H-5), 7.89 (c, 1H, H-13), 8.09 (д, 3J = 8.1, 1H, H-8), 9.31 (с, 1H, H-7), 12.22 (уш.

с, 1H, NH).Спектр ЯМР 13С (75 МГц, DMSO-d6, δ): 21.6, 64.2, 64.3, 106.7, 111.5, 112.2, 113.1, 114.5,119.4, 119.8, 121.8, 134.6, 138.9, 139.1, 141.5, 142.9, 143.3, 145.0. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ,m/z, Iотн., %): 290 (70) [M+], 234 (15), 206 (100), 152 (21), 145 (22), 138 (33), 59 (83) 55 (84),43 (54). ИК (KBr): νmax 3128, 1633, 1598, 1570, 1510, 1474, 1365, 1342, 1288, 1253, 1187,1139, 1068, 931, 913, 900, 869, 807 см-1.9-Метил-2-хлор-11Н-индоло[3,2-c]хинолин (12g). Выход 0.34 г (79%). Бежевые кристаллы. Rf = 0.63 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.пл. 330 С (субл.,ДМФА/EtOH). Найдено, %: C, 72.26; H, 4.36; N, 10.30.

C16H11ClN2(266.72). Вычислено, %: C, 72.05; H, 4.16; N, 10.50. Спектр ЯМР 1Н(300 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.53 (c, 3H, Me), 7.18 (дд, 3J = 8.1, 4J = 1.5, 1H, H-8), 7.51(д, 4J = 1.5, 1H, H-10), 7.71 (дд, 3J = 9.0, 4J = 2.4, 1H, H-3), 8.13 (д, 3J = 9.0, 1H, H-4), 8.19 (д,3J = 8.1, 1H, H-7), 8.61 (д, 4J = 2.4, 1H, H-1), 9.56 (с, 1H, H-6), 12.60 (уш. с, 1H, NH).Спектр ЯМР13С(75 МГц, DMSO-d6, δ): 21.6, 111.8, 114.9, 117.9, 119.3, 120.0, 121.1,122.4, 128.0, 129.8, 131.6, 135.7, 138.6, 139.3, 143.6, 145.0.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z,Iотн., %): 268/266 (33/100) [M+], 203 (13), 134 (11), 115 (12), 43 (27). ИК (KBr): νmax 3120,1629, 1618, 1592, 1566, 1506, 1466, 1453, 1361, 1335, 1284, 1260, 1237, 1209, 1139, 1084,867, 822, 805 см-1.2-Бромо-9-метил-11Н-индоло[3,2-c]хинолин (12h). Выход 0.38 г (76%). Бежевые кристаллы. Rf = 0.63 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.пл.

292–293 С(ДМФА/EtOH). Найдено, %: C, 61.96; H, 3.64; N, 8.92. C16H11BrN2(311.18). Вычислено, %: C, 61.76; H, 3.56; N, 9.00. Спектр ЯМР 1Н(300 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.54 (c, 3H, Me), 7.20 (дд, 3J = 8.1, 4J = 2.1, 1H, H-8), 7.51(д, 4J = 2.1, 1H, H-10), 7.82 (дд, 3J = 9.0, 4J = 2.4, 1H, H-3), 8.06 (д, 3J = 9.0, 1H, H-4), 8.19 (д,3J = 8.1, 1H, H-7), 8.78 (д, 4J = 2.4, 1H, H-1), 9.58 (с, 1H, H-6), 12.59 (уш. с, 1H, NH).Спектр ЯМР13С(75 МГц, DMSO-d6, δ): 21.6, 111.7, 114.9, 118.2, 118.4, 119.3, 119.9,196122.4, 124.3, 130.5, 131.7, 135.6, 138.4, 139.3, 143.7, 145.1. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z,Iотн., %): 312/310 (98/100) [M+], 229 (21), 204 (14), 155 (17), 116 (13), 102 (13), 88 (14), 59(44), 55 (32), 43 (18). ИК (KBr): νmax 3084, 1613, 1590, 1567, 1504, 1465, 1361, 1334, 1208,1140, 1066, 865, 819, 804 см-1.9-Метил-4-метокси-11Н-индоло[3,2-c]хинолин-3-ол (12i).

Выход 0.29 г (65%). Жёлтыекристаллы. Т.пл. 201–202 С (EtOAc/гексан). Найдено, %: C,73.54; H, 5.22; N, 10.01. C17H14N2O2 (278.31). Вычислено, %: C,73.37; H, 5.07; N, 10.07. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, DMSO-d6, δ,КССВ): 2.51 (с, 3H, Me), 4.04 (с, 3H, OМе), 7.10 (дд, 3J = 8.1, 4J = 1.2, 1H, H-8), 7.31 (д, 3J =8.7, 1H, H-2), 7.44 (д, 4J = 1.2 Гц, 1H, H-10), 8.09 (д, 3J = 8.1, 1H, H-7), 8.11 (д, 3J = 8.7, 1H,H-1), 9.43 (с, 1H, H-6); 9.45 (уш. с, 1H, OH); 12.32 (уш. с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13С (75МГц, DMSO-d6, δ): 21.5, 60.9, 111.5, 111.7, 112.8, 117.4, 117.7, 119.3, 119.8, 121.9, 134.5,139.1, 140.5, 140.8, 141.5, 143.5, 148.8.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 278 (100)[M+], 260 (40), 232 (41), 77 (24), 59 (57), 43 (52). ИК (KBr): νmax 3056, 2929, 1628, 1571,1463, 1407, 1374, 1337, 1296, 1228, 1144, 1038, 1006, 803 см-1.9-Хлор-11Н-индоло[3,2-c]хинолин (12j). Выход 0.30 г (75%). Бесцветные кристаллы. Rf =0.58 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.пл. 325 С (субл., 1,4-диоксан).Найдено, %: C, 71.48; H, 3.71; N, 11.08.

C15H9ClN2 (252.70). Вычислено, %: C, 71.30; H, 3.59; N, 11.09. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, DMSOd6, δ, КССВ): 7.37 (дд, 3J = 8.4, 4J = 1.8, 1H, H-8), 7.69-7.80 (м, 2H, HAr), 7.74 (д, 4J = 1.8, 1H,H-10), 8.13–8.16 (м, 1H, HAr), 8.35 (д, 3J = 8.4 Hz, 1H, H-7), 8.50–8.53 (м, 1H, HAr), 9.60 (с,1H, H-6), 12.82 (уш. с, 1H, NH). Спектр ЯМР13С(75 МГц, DMSO-d6, δ): 111.4, 113.8,116.9, 120.7, 120.8, 121.4, 122.0, 125.8, 128.2, 129.5, 129.8, 139.3, 140.3, 144.7, 145.5. Массспектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 254/252 (33/100) [M+], 217 (42), 190 (26), 163 (16), 126(69), 59 (27), 43 (40). ИК (KBr): νmax 3180, 1592, 1568, 1512, 1436, 1332, 1236, 1216, 936,804, 756 см-1.2,3-Диметокси-9-хлор-11Н-индоло[3,2-c]хинолин (12k). Выход 0.385 г (77%).

Бежевыекристаллы. Rf = 0.55 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.пл. 309–310 С (ацетон/гексан). Лит.: 260–261 С [292]. Найдено, %: C,65.26; H, 4.32; N, 8.98. C15H9ClN2 (312.75). Вычислено, %: C,65.29; H, 4.19; N, 8.96. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 3.95 (с, 3H, OMe),3.99 (с, 3H, OMe), 7.31 (дд, 3J = 8.4, 4J = 2.1, 1H, H-8), 7.53 (с, 1H, H-4), 7.70 (д, 4J = 2.1, 1H,H-10), 7.91 (с, 1H, H-1), 8.26 (д, 3J = 8.4 Hz, 1H, H-7), 9.40 (с, 1H, H-6), 12.54 (уш.

с, 1H,NH). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, DMSO-d6, δ): 55.5, 55.7, 101.1, 109.1, 110.9, 111.2, 113.0,197120.4, 121.0, 121.1, 129.5, 139.3, 140.3, 142.1(2C), 148.8, 150.8. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ,m/z, Iотн., %): 314/312 (33/100) [M+], 271/269 (10/30), 239 (16), 226 (36), 59 (16), 43 (37). ИК(KBr): νmax 3170, 1636, 1568, 1508, 1484, 1424, 1356, 1292, 1264, 1244, 1184, 1124, 1064,1056, 940, 872, 824, 804 см-1.9-Хлор-11Н-[1,3]диоксоло[4,5-g]индоло[3,2-c]хинолин (12l).

Выход 0.34 г (72%). Бежевые кристаллы. Rf = 0.63 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.разл.375 С (ДМФА/EtOH). Найдено, %: C, 64.82; H, 3.03; N, 9.32.C16H9ClN2О2 (296.71). Вычислено, %: C, 64.77; H, 3.06; N, 9.44.Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 6.22 (с, 2H, OCH2O), 7.34 (дд, 3J = 8.4, 4J= 2.1, 1H, H-8), 7.50 (с, 1H, H-4), 7.69 (д, 4J = 2.1, 1H, H-10), 7.86 (с, 1H, H-12), 8.27 (д, 3J =8.4, 1H, H-7), 9.42 (с, 1H, H-6), 12.59 (уш.

с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, DMSO-d6,δ): 98.0, 102.0, 106.1, 111.3, 112.1, 113.3, 120.7 (3C), 121.4, 129.9, 139.3, 140.9, 141.8, 146.9,148.3. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 298/296 (33/100) [M+], 205/203 (12/36), 176(13), 101 (17), 88 (33), 59 (39), 43 (52). ИК (KBr): νmax 3116, 1608, 1524, 1468, 1372, 1256,1244, 1180, 1036, 936, 844 см-1.Метилирование индоло[3,2-c]хинолинов 12. Синтез изокриптолепина (13а) и егопроизводных.К раствору соединения 12 (3.7 ммоль) в нитробензоле (30 мл) добавляют МeI (10 мл).

Реакционную смесь перемешивают при 80 С в течение 2 часов, после чего охлаждают докомнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре диэтиловым эфиром и растворяют в кипящей воде (300 мл). К кипящему раствору добавляют водный раствор аммиака (80 мл), смесь кипятят в течение 10 минут, после чего охлаждают до комнатной температуры.

Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают изуказанного растворителя.5-Метил-5Н-индоло[3,2-c]хинолин (изокриптолепин, 13а). Выход 0.65 г (76%). Жёлтыекристаллы. Rf = 0.48 (ацетон/бензол/аммиак, 8:8:1). Т.пл. 201–202 С(C6H6). Лит.: 191-193 С (CHCl3/гексан) [426], 195 С (C6H6) [305]. Найдено, %: C, 71.96; H, 6.00; N, 10.41. C16H12N22H2О (268.31).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

12,13 Mb

Материал

Фураны в синтезе азагетероциклов

Тип материала

Докторская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

МГУ им. Ломоносова

Список файлов диссертации

furany-v-sinteze-azageterociklov.rar

Прочти меня!!!.txt

Фураны в синтезе азагетероциклов.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.