GL_13_Электроф-ое зам-ие аром (О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - Органическая химия в 4-х томах (Word)), страница 16
Описание файла
Файл "GL_13_Электроф-ое зам-ие аром" внутри архива находится в папке "О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - Органическая химия в 4-х томах (Word)". Документ из архива "О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - Органическая химия в 4-х томах (Word)", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Онлайн просмотр документа "GL_13_Электроф-ое зам-ие аром"
Текст 16 страницы из документа "GL_13_Электроф-ое зам-ие аром"
В промышеленности сульфохлориды получают прямым сульфированием аренов 4-5 эквивалентами хлорсульфоновой кислоты. Амиды и сложные эфиры сульфокислот легко получаются из сульфохлоридов с помощью стандартных методов:
Алкилтозилаты ROTs, алкилтрифлаты СF3SO3R и другие алкилсульфонаты нашли широкое применение в качестве алкилирующих агентов в реакциях бимолекулярного и мономолекулярного замещения:
Алкилтозилаты восстанавливаются до углеводородов с помощью литийалюминийгидрида:
Сульфохлориды восстанавливаются до сульфиновых кислот ArSO3H или тиофенолов ArSH. Глубина восстановления зависит от природы восстановителя. При восстановлении цинковой пылью в водном диоксане образуются сульфиновые кислоты, а при восстановлении цинковой пылью и серной кислотой при 0 oС получаются тиофенолы:
Сульфогруппа может быть заменена на нитрогруппу или галоген. Эти электрофильные реакции ипсо-замещения широко используются в органическом синтезе, например при получении пикриновой кислоты:
1 Термин «ипсо » (лат. - сам), ипсо-атака или ипсо-замещение, обозначает атаку или замещение в положение, несущее заместитель, отличный от водорода.
1 На самом деле их энергия тоже немного изменится вследствие так называемых вторичных орбитальных взаимодействий.
1 Там, где приведено содержание одного из изомеров в процентах, второго изомера нет.