Автореферат (1150308), страница 4

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 4)

Термолиз2-(3-(триметилсилил)пропиноил)-1-фталимидоазиридинов,получающихся из N-аминофталимида, замещенных акриловых кислот ибис(триметилсилил)ацетилена, является новым общим методом синтеза5-(триметилсилилэтинил)оксазолов. Однако 3-(2-тиенил)-2-(3-(триметилсилил)пропиноил)-1-фталимидоазиридин при нагревании параллельно спревращениемвоксазолизомеризуетсяв(1Z)-1-(2-тиенил)-2(фталимидоамино)-5-(триметилсилил)пент-1-ен-4-ин-3-он.2.

Основным процессом при окислительном присоединении N-аминофталимида к 1,2,4-триарил-1-азабута-1,3-диенам является региоселективноеобразование 1,3,5-триарилпиразолов в результате первоначальной атакинитреноида по неподеленной паре иминного атома азота. При снижении еёнуклеофильности более активным реакционным центром становится двойнаяС=С связь. В результате конкурентного [2+1]-циклоприсоединенияполучаются 2-имидоил-1-фталимидоазиридины, выделенные с умереннымивыходами для непредельных иминов с электроноакцепторнымиароматическими заместителями.3. В реакции окислительного фталимидоазиридинирования N-сульфонил-1азабута-1,3-диенов получаются только соответствующие 2-имидоилазиридины. Для их успешного образования требуется пространственнаядоступность связи C=C в s-цис-конформации фрагмента C=C–C=Nнепредельного имина.

Электронный эффект заместителя при связи C=C неоказывает существенного влияния на ход и результат превращения.4. Наличие арилсульфонильной группы при иминном атоме азота в структуре2-имидоил-1-фталимидоазиридиновявляетсяключевымусловием,определяющим возможность их термического расширения в N-сульфонилимидазолы. Это превращение сопровождается внутримолекулярноймиграцией сульфонильной группы к менее стерически загруженному атомуазота.21Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:Статьи в рецензируемых научных журналах и изданиях, определенных ВАК1. Pankova, A.

S. Synthesis of 2-(Hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles from(Hetero)arylacrylic Acids / A. S. Pankova, A. Yu. Stukalov, M. A. Kuznetsov //Org. Lett. – 2015. – Vol. 17. – P. 1826–1829.2. Stukalov, A. Pyrazoles and C-Imidoylaziridines through [4+1] Annulation and[2+1] Cycloaddition of 1-Azabuta-1,3-dienes with a Synthetic Equivalent ofPhthalimidonitrene / A. Stukalov, V.V.

Sokolov, V.V. Suslonov, M.A. Kuznetsov// Eur. J. Org. Chem. – 2017. – Vol. 2017. – P. 2587–2595.3. Stukalov,A.ThermalRingExpansionof2-Sulfonylimidoyl-1phthalimidoaziridines into N-Sulfonylimidazoles / A. Stukalov, V.V. Suslonov,М.А. Кuznetsov // Eur. J. Org. Chem. – 2018. – Vol. 2018. – P. 1634–1645. –DOI: 10.1002/ejoc.201701806.Тезисы докладов и другие публикации4.

Стукалов, А. Ю. Новый подход к синтезу производных 5-этинилоксазола / А.Ю. Стукалов, А. С. Панькова // VI Молодежная конференция ИОХ РАН,посвященная 80-летию со дня основания ИОХ РАН. Тезисы докладов –Москва, 2014. – С. 290.5. Stukalov, A. Yu. Synthesis of 5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles from diverselysubstituted acrylic acids / A.Yu.

Stukalov, A.S. Pankova, M.A. Kuznetsov // IXInternational conference of young scientists on chemistry «Mendeleev-2015».Book of abstracts. – Saint Petersburg, 2015. – P. 314.6. Стукалов, А. Ю. Окислительное присоединение N-аминофталимида к 1,2,4триарил-1-азабута-1,3-диенам / А.Ю. Стукалов, М.А. Кузнецов // IIВсероссийская молодежная конференция «Проблемы и достижения химиикислород- и азотсодержащих биологически активных соединений».

Тезисыдокладов – Уфа, 2017. – С. 111.22.

Характеристики

Список файлов диссертации