Диссертация (1150235), страница 15
Текст из файла (страница 15)
Константы основности паразамещенных порфиринов меняются взависимости от донорно-акцепторных свойств заместителей в соответствии с корреляционнымсоотношением Гаммета. На основании этого соотношения теоретически возможен расчетконстант основности паразамещенных порфиринов, содержащих любой заместитель в параположении фенильного фрагмента порфиринового кольца.Отдельное внимание уделяется разработке жидкостных электродов на основететрафенилпорфиринов, наиболее перспективных для создания анионселективных электродов,рассмотрены закономерности функционирования мембранных систем в различных по ионномусоставу водных растворах, исследована электропроводность мембран, установлены интервалынезависимости потенциала электрода от pH водного раствора электролита.
Методом биионныхпотенциалов определены коэффициенты селективности ионоселективных электродов смембранами на основе октаметил- и додекаметилзамещенных порфиринов, получены рядыселективности, установлены рабочие диапазоны, срок службы и время отклика мембранныхэлектродов.Продемонстрирована возможность практического применения мембранного электродана основе додекаметилзамещенного порфирина для определения салицилат-ионов в модельномрастворе мочи без необходимости контроля pH. Показано, что салицилатная функцияполученного электрода сохраняется в интервале концентраций от 1.0М до 5⋅10-4М при 300кратном избытке хлорид-иона и оксалат-иона, в то время как концентрация хлорид-ионов ворганизме взрослого человека в норме превышает уровень Sal-, являющийся токсичным длячеловека, примерно в 50 раз. Электродные характеристики всех известных в литературемембранных электродов привязаны к показаниям pH среды, то есть имеется необходимостьпостоянного контроля pH, что, без сомнения, усложняет их использование в различных средах,и, в частности, в медико-биологических жидкостях.
В случае использования предлагаемогоэлектрода нет необходимости контролировать pH среды при проведении измерений, чтоявляется главным преимуществом по сравнению с аналогами.1007. Список литературы1. Kruk M.M., Starukhin A.S., Maes W. // Macroheterocycles.
2011. 4 (2) P. 69-79.2. Senge M.O. // J Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992. Vol. 16. P. 3-36.3. Cheng B., Munro O.Q., Marques H.M., Scheidt W.R. // JACS. 1997. Vol. 119. № 44. P. 1073210742.4. Milgrom L.R. The colors of Life: An Introduction to the Chemistry of porhyrins and RelatedCompounds. Oxford: Oxford University Press, 1997.
249 p.5. Shelnutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G.,Jia S.-L., Jentzen W., Medforth C.J. // Chem. Soc. Rev. 1998.Vol. 27. P. 31-41.6. Farhadi K., Maleki R., Hosseinzaden R. Y., Sharghi H., Shamsipur M. // Analytical sciences. 2004.V. 20. P. 805.7. Аскаров А.К., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В.Порфирины: спектроскопия, электрохимия,применение, под ред. Н. С.
Ениколопяна // М. «Наука». 1987. 384с.8. Biesaga M., Pyrzynska K., Trojanowicz M. Porphyrins in analytical chemistry. A review // Talanta.2000. Vol. 51. P. 209-224.9. Березин Б.Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины. М. «Наука». 1988. C. 96.10. Порфирины: структура, свойства, синтез, под. ред. Н.С. Ениколопяна. М. «Наука». 1985.
С.33011. Успехи химии порфирирнов / под ред. О.А. Голубчикова. СПб: Изд. НИИ химии СПбГУ,1997.Т.1. С. 357. ;12. Успехи химии порфирирнов / под ред. О.А. Голубчикова. СПб: Изд. НИИ химии СПбГУ,1999.Т.2. С. 70.13. Bakker E., Buhlmann P., Pretsch E. // Chem. Rev. 1997. Vol. 97. N 8. P.
3083. ;14. Buhlmann P., Pretsch E., Bakker E. // Chem. Rev. 1998. Vol. 98. N 4. P. 1593.15. J.E. Folk. Porphyrins and Metalloporphyrins. New York. Elsevier. 1975. ch.8.16. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов// М.«КРАСАНД». 2010.
424с.17. Andrianov V.G., Malkova O.V. Macroheterocycles 2009, 2, 130-13818. Senge M.O., Forsyth T.P., Nguyen L.T., Smith K.M. //Angew. Chem. Intern. Ed.Engl.1994.Vol.33.№ 23/24. P. 2485-248719. Almarsson O., Blasko A., Bruice T.C. // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. № 45. P. 19239-107252.20. Medforth C.J. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins // The porphyrin handbook / Eds.K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 5. P. 3-80.21. Medforth C.J., Senge M.O., Smith K.M., Sparks L.D., Schelnutt J.A.
// JACS. 1992. Vol. 114. №25. P. 9859-9869.10122. Medforth G.J., Haddad R.E., Muzzi C.M., Dooley N.R., Jaqwinod L., Shyr D.C., Nurco D.J.,Olmstead M.M., Smith K.M., Ma J.-G., Shelnutt J.A. // Inorg Chem. 2003. Vol. 42. № 7. P. 2227-2241.23. Mikalai M. Kruk, Alexander S. Starukhin, and Wouter Maes Macrocheterocycles 2011 4(2) 69-7924. Теоретические и экспериментальные методы химии растворов, под ред. А.Ю. Цивадзе. М.«Проспект».
2011. С. 329.25. Физическая химия под редакцией Никольского Б.П. Л. «Химия». 1987. С. 519-644.26. Soret J. L. Analyse spectrale: sur le spectre d`absorption du song dans la partie violette et ultraviolette // Compt. Rend. 1883. Vol. 97. P. 1269-1273.27. Huang W., Liu Q., Zhu E.-Y., Shindi A.A.F., Li Y.-Q. Rapid simultaneous determination ofprotoporphyrin IX, uroporphyrin III and coproporphyrin III in human whole blood by non-linearvwriable-angle synchronous fluorescence technique coupled with partial least squares // Talanta. 2010.Vol.
82. P. 1516-1520.28. Stern A., Wenderlein H., Molvig H. Z. Phys. Chem. 1936. А177. P. 40.29. Stern A., Wenderlein H. Uber Die Lichtabsorption der Porphirine // Z. Phys. Chem. 1935. Vol. 174.P. 81-102.30. Lemberg R., Falk J.E. Comparison of haem a, the dichroic haem of heart muscle, and of porphyrina with compounds of known structure // Biochem J. 1951.
Vol. 49, № 5. P. 674-683.31. Treibs A. On the chromophores of porphyrin system // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973. Vol. 206. P. 97115.32. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К.Н. Спектроскопия хлорофилла и родственныхсоединений. Минск. «Наука и техника». 1968. С. 520с.33. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов. М.
Наука. 1978.280 с.34. Porphyrins and metalloporphyrins / Ed. By K.M.Smith. Elsevier:Oxford, 1975. 890 p.35. Hambright P. Chemistry of water soluble porphyrins // The porphyrins handbook/ Ed. ByK.M.Smith, K.M.Kadish, R.Guilard. Acad. press: San Diego, 2000. vol.3. P. 129-210.36. Андрианов В.Г., Березин Д.Б., Малкова О.В. Кислотно-основные свойства порфиринов//Успехи химии порфиринов / Под ред.
О.А. Голубчикова. Санкт-Петербург: Изд-во СПбГУ,2001. Г.З. С.108-129.37. Валиотти А.Б., Копылова Е.А., Абакумова Р.А. //ЖОХ. 1995. Т. 69, №12. С.2176-2178.38. Клюев С. А., Шейнин В. Б., Березин Б. Д. // Журнал неорганической химии. 1990. Т. 35. С.2214.39. И.М. Коренман. Экстракция в анализе органических веществ. М..: Химия,1977. 200 с.40. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия,1991.
560 с.10241. Малкова О.В. Основная ионизация синтетических порфиринов в ацетонитриле. Автореф.Диссертации канд.хим.наук. Иваново, ИХТИ.1988 .16 с.42. Никольский Б.П., Матерова Е.А. Ионоселективные электроды. Л. Химия. 1980. 240 с.43. Морф В. Принципы работы ионоселективных электродов и мембранный транспорт. М.
Мир.1985. С. 28044. Amemiya S. Potentiometric Ion-Selective Electrodes, Review // Elsevier. Handbook ofElectrochemistry. 2007. P. 261-266.45. Rezaei B., Meghdadi S., Nafisi V. Fast response and selective perchlorate polymeric membraneelectrode based on bis(Potentiometric Ion-Selective Electordes dibenzoylmethanato) nickel(II)complex as a neutral ligand // Sensors and Actuators.
2007. B121. P. 600-605.46. Hofmeister F. // Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1888. Vol. 24. P. 247.47. Shuthess P., Amman D., Krauter B. // Anal.Chem. 1985. Vol. 57. P. 1397.48. G´orski Ł., Malinowska E. Fluoride-selective sensors based on polyurethane membranes dopedwith Zr(IV)-porphyrins // Analytica Chimica Acta. 2005. Vol.
540. P. 159–165.49. Malinowska E., Niedziolka J., Rozniecka E., Meyerhoff M. E. Salicylate-selective membraneelectrodes based on Sn(IV)- and OMo(V)-porphyrins: differences in response mechanism andanalytical performance // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2001. Vol. 514. P. 109-117.50. Amini M.K., Shahrokhian S., Tangestaninejad S. PVC-based Mn(III) porphyrins membrane-coatedgraphite electrode for determination of histidine // Anal. Chem. 1990. Vol. 71.
P. 2502-2505.51. Lin X.M., Umezawa K., Tohda K., Furuta H., Sessler J.L., Umezawa Y. Potentiometric responses ofexpanded incorporated liquid membrane electrodes toward a series of inorganic and organic anions //Analytical sciences. 1998. Vol. 14. P. 99-108.52. Shvedene N.V., Nemilova M.Yu, Pletnev I.V.
Ion-selective electrodes based on p-1adamantylcalix[8]arene ionophores for the determination of amino compounds // Sensors andactuators. 1995. Vol. 27. P. 372.53. Valiotti A.B., Shumilova G.I., Zaitseva A.V. Electrochemical properties of membranes based oncomplexes TPP-ions of group IIIB metals (Al, Ga, In, Tl) // Russian Journal of electrochemistry.