Автореферат (1150111), страница 5
Текст из файла (страница 5)
При ипсо-циклизации происходит замещение атома галогена или метоксигруппы,что подтверждается совокупностью экспериментальных данных и, таким образом,опровергает предположение об отщеплении метильного катиона, высказанное влитературе для сходных превращений.4. Циклоизомеризация орто-арил(этинил)гетероциклов: 2-арил-3-этинилпиридинов,2-фенил-3-этинилхинолинови5-арил-4-триметилсилилэтинил-2-фенилпиримидинов – протекает на PtCl2 с образованием бензо[h]хинолинов,бензо[c]акридинов и бензо[f]хиназолинов, соответственно, с хорошими выходами.В отличие от кислотнокатализируемой реакции, ипсо-циклизация при этом непроисходит, и наблюдается большее влияние стерических факторов нанаправление циклоизомеризации.5.
Окислительное аминоазиридинирование 2',6'-дифенил-4H-спиро[циклогекса-2,5диен-1,5'-циклопента[d]пиримидин]-4-она протекает селективно не по обычновысокоактивной двойной связи, сопряженной с карбонильной группой, а постирольному фрагменту пятичленного цикла.6. Полученныеврезультатециклоизомеризации5-арил-4-арилэтинил-2фенилпиримидиновсоединенияобладаютфлуоресценцией.Наличиеэлектронодонорной метоксигруппы увеличивает её интенсивность, аэлектроноакцепторнаянитрогруппапрактическиполностьюподавляетфлуоресценцию.
Спироциклы обладают меньшей интенсивностью испускания посравнению с сопряженными конденсированными системами 6-арил-3фенилбензо[f]хиназолинами.22Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:Статьи в рецензируемых научных журналах и изданиях, определенных ВАК1. Shestakov, A. N. Brønsted acid mediated cyclizations of ortho-aryl(ethynyl)pyrimidines/ A. N. Shestakov, A. S. Pankova, P. Golubev, A. F.
Khlebnikov, M. A. Kuznetsov //Tetrahedron. – 2017. – Vol. 73. – P. 3939 – 3948.2. Kuznetsov, M. A. Synthesis, structure and properties of N-aminosaccharin – a selectiveinhibitor of human carbonic anhydrase I / M. A. Kuznetsov, A. N. Shestakov, M.Zibinsky, M. Krasavin, C.
T. Supuran, S. Kalinin M. Tanç // Tetrahedron Lett. – 2017. –Vol. 58. – P. 172 – 174.3. Shestakov, A. N. Cycloisomerization – a straightforward way to benzo[h]quinolines andbenzo[c]acridines / A. N. Shestakov, A. S. Pankova, M. A. Kuznetsov // Chem.Heterocycl. Compd. – 2017. – Vol. 53. – P. 1103 – 1113.Тезисы докладов и другие публикации4. Shestakov, A. N. Synthesis of benzo[f]quinazolines via TfOH mediated intramolecularcyclization of 4-alkynyl-5-arylpyrimidines / A.
N. Shestakov, A. S. Pankova, P.Golubev, M. A. Kuznetsov // International Dombay Organic Conference ClusterDOCC-2016. Book of abstracts. – Dombay, 2016. – P. 251.5. Шестаков, A. Н. Новый эффективный метол синтеза бензо[f]хиназолинов / A. Н.Шестаков, А. С. Панькова, П. Р. Голубев, М. А. Кузнецов // Всероссийскаяконференция «Успехи химии гетероциклических соединений», Кластерконференций «Оргхим-2016». Тезисы докладов – Санкт-Петербург, 2016. – С. 503.6. Pankova, A.
S. Novel Approaches to the Synthesis of Five- and Six-membered NitrogenHeterocycles / A. S. Pankova, P. Golubev, A. N. Shestakov // 15th InternationalCongress of Young Chemists "YoungChem2017". Book of abstracts. – Lublin, 2017. –P. 78.7. Панькова, А. С. Циклоизомеризация о-алкинил(арил)пиридинов и хинолинов новый путь к бензо[h]хинолинам и бензо[с]акридинам/ А. С. Панькова, A. Н.Шестаков, М. А.
Кузнецов // Всероссийская конференция молодых ученых"Химия и технология гетероциклических соединений". Материалы конференции.– Уфа, 2017. – P. 112-113..