С.С. Медведев - Физиология растений (DJVU) (1134223), страница 76
Текст из файла (страница 76)
При поедании растений, содержащих фитозкд333он, происходит нарушение процесса линьки и развития насекомых нередко с летальным исходом. Еще одна группа тритерпенов, с которыми связана горечь цитрусовых, лпмоиоидм являются наиболее лющными репеллентами. В частности, лимоноид аэадиразтлия, получаемый из древесного растения АииБтасИа 3пд3са, проявляет гп~ссктицидную активность в концентрации 50 частей на миллиард, при этом он оказался слабо токсичен для млекопитающих. Однако у растений имеются тритерпены, которые могут быть очень токсичными и для позво3ючных животных. К их числу относятся прежде всего карденолццы и сапонины.
Кардеяолиды представляют собой очень горькие на вкус гликозиды, т. е. стероиды, которые содержат моносахарид(ы). Эти вторичные соединения способны нарушать работу сердечной мышцы млекопитающих и человека за счет изменений в функционировании Ха(К-АТРэзьь В небольших же дозах карденолиды, получаемые из наперстянки В3у31аЬ3, прописывают миллионам пациентов с больным сердцем.
Выше приведено строение дигитиоксигеяияа — агликона, т. е. неуглеводной части дигитвнидов. Сапонинм включэягг стероидные и тритерпеповые гликозиды, называемые так изза схожести по своим свойствам с мылом (эоар). Токсячность сапонинов объясняется наличием в их молекуле липидорастворимого (тритерпен) и водорастворимого (сахар) элементов, что придаст им свойства детергентов и способность разрушать клеточные мембраны. Растения батата Р3оэсогеа содержат сапонин я.Негения, который является основой для синтеза прогестерон-подобных соединений, используемых при контрацегь ции. К наиболее хорошо известным политпсрпенам (СЗНз) относится каучук — полимер, содержащий 1500 — 15000 остатков изопентенила: СНЗ 1 сн ~~си с СН3 ! НЗС~ ~~СН~ с сн СН, с' Фенольными соединениями называют вещества, содержащие ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их различные производные, включая гликозиды. Если в ароматическом кольце фенольных соединений содержится более одной гидроксильной группы, они называются пааифеяааьии В группу фенольных веществ входят СН СН СН3~ ~СН3 3 НЗС.
,1 Каучук найден во многих растениях, однако в наибольшем количестве он содержит- ".,4 ся в таких каучуконосных растениях, как бразильская генея, йеиеа бгэ3313епэм, манихот Мапйог, фикус г3сиэ е1аэйса. Эти каучуконосы служат источником для получения натурального каучука, используемого в технических целях. Частицы каучука суспендированы в латексе (млечном соке), находящемся в особых, связанных между собой клетках -- л3аечникох (см главу б). В млечниках содержится большой набор вторичных .'.3 соединений, которые выполняют в основном защитные функции — тритерпены, воска, тэпнины и элкалоиды. .::.") тзаь ФенОльные сОединения разные по растворимости соединения: часть из них растворима в органических растворителях, другие всдорастворимы, третьи являются нерастворимыми полимерами. Фенольные соединения играют активную роль в самых различных физиологических процессах — фотос~штезе, дыхании, росте, защитных реакциях растительного организма.
Они выполняют механические и структурные функции (лигнин), а также являются аттрактвнтами (аптоцнаны) для насекомых-опылителей и животных-распространителей семян. Выявлено более 8000 фенольных соединений. Подавляющее болыпипство фенольных соединений образуется из эритрозо-4-фосфата с использованием в качестве ключевого предшественника шикимовой кислоты (СгоСеап е. а., 2000).
Шикичатияъ~й актив обьединяег в себе не только образование фенольных соединений, но и синтез ароматических аминокислот — фенилаланина, тирозина и триптофвпа: ЭР Роз — Фосфоенолпировиноградная 4-фосфат кислота Фенилвланин ~® — Сз] Ацстил-СоА Кор Галловая кисл кислота Гидролизуемые ~®-Сз]~®-С1] Простые фснолы ~(св) С,] ~( 6) Сз ( 6)] Флавоионды [® — С, -«Я таннины Конденсированные та инины Лигнин Шикиыатный путь имеется в растениях, грибах и микроорганизмах, но отсутствует у животных организмов. Поэтому ароматические амшюкислоты не синтезируются и являются незаменимыми для животных организмов.
В растениях фенольные соединения синтезируются из фенилаланина за счет отщепления аммония с образованием шраис-коричной кислоты: Фенилаланян Фенилалаливамиояийл каза 305 Б крале-Коричная кислота соон Кофейная кислота и ! ~7 Р ио февнлпропанонды лари-Кумаровая кислота Кумарины аж пр ~ лапника лара-Кумарил-СоА оА Антоцнаны Кверцетин Конденсированные таннины (флавонол) зов н соон н .соон Простые феннлпропаноиды 1® Сз] ~ н ~ н но но он осн, Кофейная кислота Феруловая кислота Фурановое КОЛЬЦО Кумарины ~® — с ] но о о Умбеллнферон Псорален о Производные сн )! бензойной [® — с,] кислоты Салицнловая кислота оснз Ванилин 13.2.1. Кумарины В защите растений от насекомых и грибов наибольший интерес представляют фуранокумаринм, которые, в отличие от обычных кумаринов, содержат еще фурановое кольцо (см.
выше). Под воздействиел1 света с длиной волны 320 — 400 нм фуранокумарияы приобретают способность связываться с пиримцлиновыыи Ос~о~а~~~~~ (цитозином н тимином), встраиваться в спираль молекулы ДНК, блокировать процесс транскрипции и приводить клетку к гибели.
Особенно много токсичных форм фуранокумаринов в растениях семейства БшЬе101егае (зонтичные), которое включает такие виды, как петрусцка Респже1гигл зайсищ сельдерей Артрит угаеео1епе, пастернак Разбпаса зайса. В сельдерее содержание фуранокумаринов возрастает в сотни раз в стрессовых ситу- 307 Этот процесс катализирустся ключевым ферл1ентом вторичного метаболизма — фенилаланпнаммонийлназой' (ФАЛ). Именно ФАЛ является развилкой между первичным и вторичным метаболизмами. Одной из первых реакций, индуцируемых при грибной инфекции, является синтез ФАЛ и различных фенольных соединений.
Из транс-код',"; ричной кислоты могут образовываться бензойнал кислота и ее дериваты. Последующие превращения транс-коричной кислоты приводят к появлению других фенилпропаноцдных соединений: кофейной и окснкоричной (тици-кумаровой) кислот, кумаринов, предшественников лигнина (см. выше). На завершающем этапе фенольного обмена происходит образование халявное, являющихся основой для синтеза различных флавоноидов. Выделяют пять групп фенольных соединений: флаеснондм (см.
раздел 13.2.2), фенилпропаноиднме спиртика„являющиеся предшественниками лигнина (см, раздел 13.2.4), бензоцная кислота и ее дериваты, простые фен лпрспаноиды, фенилпропаноидные лактоны (циклические эфиры), называемые кумаринами (Се-Сз): ациях, в том числе при поражении патогенами. У сборщиков и продавцов сельдерея на коже нередко развивается сыпь при соприкосновении с повреждетшыми растениями селттцерся.
13.2.2. Флавоноиды Флавоноцды являются одним из самых болыпих классов фенольных соедиттеттий. Их основной углеродный скелет содержит 15 атомов углерода. При зтом два ароматиче- ских кольца связаны тремя углеродными атомами (Се — Сз- Се). Молекула флавоноида содержит два бензольпых ядра и одно гетероциклическое кислородсодержащее (пира- новое) кольцо (см. с. 306). В зависимости от степени окисления трехуглеродяого участ- ка флавоноиды разделяют на флавононы, антоцианы (дигидрофлавонолы), флавоны, флавонолы и изофлавонолы. Из флавоноидов также синтезируются таннины.
Разно- образие природных флавоноццов достигается за счет различного замещения в бензоль- ных кольцах (к которым в различных положениях могут присоединяться группы — ОН, -ОСНз, -СНз), способности образовывать гликозцлы с широким набором моно- и ди- сахаридов, а также наличия асимметричных атомов углерода. Флавоноиы особенно часто встрсчшотся в плодах различных видов цитрусовых (в кожуре грейпфрута яарингеиии, в кожуре апельсина и мандарина геснеридин).
Нария- генин имеет горький вкус, а геспериднн нет. Антоциани явлиотся основными красящими веществами растений, что позволяет им служить аттрактантами при опылении цветков и распространении плодов. Имен- но антоцианы обеспечивают растительным организмам мтюгообразие окраски цветков, плодов и листьев. В отличие от каротиноидов, они способны прцлавать растительным тканям более широкий спектр оттенков — ог розового до черно-фиолетового. Строение антоцианов было установлено еще в 1916 г.
немецким биохимиком Р. Вильштетгером (Н.%111ч1а11ег). Все аятоцианы содержат в гстероциклическом кольце четырехвалент- ный кислород (оксоний) и благодаря этому легко образуют различные соли. На окраску оказывает влияние характер групп-заместителей и рН. В отличие от фотосинтетиче- ских пигментов, антоцианы находятся, как правило, в виде глинхтилов и локализованы в вакуолях. Агликоны антоцнанов называют аншоцианидияамги 1 к, ~ в к, ! НО .
О ~'Кэ НО, О,~ Кт д ~ с ! ОН О вЂ” Сахар „.$ -)1 ОН ОН Страеиие антоцяанов Аитоциаяяляя 308 Из антоцианидинов в растениях наиболее широко распространен циакидин, который является основным красящим веществом лепестков василька, плодов вишни, сливы, земляники, винограда и брусники. В растениях чаще всего встречается несколько антоцианов, определенная комбинация которых обеспечивает им характерную окраску (например, в цветках и клубнях картофеля обнаружено 10 антоцианов). Наибольшее количество фенольных соединений образуется в листьях и молодых побегах чайного растения (Запрометов, 1996). Основная масса их приходится на долю флавоноидов, представленных главным образом катех»шами и проантоцианидинами.
Катехиим — это наиболее восстановленная группа флавоноцдных соединений. Характерная их особенность — образование эфиров с галловой кислотой, которая является моьюмером гидролизуемых таннинов (см. раздел 13.2.3). Катехины содержатся во многих плодах (яблоки, груши, вишня, айва, персики, абрикосы) и ягодах (ежевика, земляника, брусника, смородина, малина, виноград).
Молодые побеги чайного растения содержат до 30% катехинов (на сухой вес). Катехины играют важную роль в производстве какао, виноделии и особенно в чайной промышленности. Это связано с тем, что продукты окисления катехипов обладают характерной окраской и приятным слабовяжущим вкусом. Флаеаим и флавоиоль', имеющие желтый цвет, обычно встречаются в виде гликозидов. Наиболее распространенными агликонами флавонов являются апигенин, содержащийся в петрушке и цветках хризантемы, а также триция, найденный в пшенице, рисе и люцерне.
Агликонами флавонолов чаще всего служат кемпфераа, кверцетии и мирицетии. Особенно часто в растениях встречается рамногликазцд кверцитина-- рутин, широко используемый в медицине как капилляроукрепляющее средство. Флавоны и флввонолы поглощают свет в более коротковолновой части спектра (280-320 нм), чем антоцианы.
Поэтому одной из главных функций флавонов и флавонолов является зв щита растительных тканей (в первую очередь, эпидермальных) от ультрафиолетовой радиации. Благодаря этому клетки эпидермиса листьев, пропуская 70-80% вцдимого света, способны задерживать до 96% ультрафиолетового излучения. Фенольные соединения могут функционировать как сигнальные вещества при взаимодействии с микроорганизмами.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
