Б.Б. Семёнов, М.А. Юровская - Препаративная химия граминов (1132421), страница 22
Текст из файла (страница 22)
Образовавшийся желтый раствор перемешивают еще 10 мин при -78°С и затемтемпературе поднимают до 0°С за 35-40 мин. Раствор охлаждают до -78 °С и11.5 ммоль электрофила в 2 мл сухого ТГФ добавляют по каплям,перемешивают 1 ч при -78°С и затем температуру поднимают до комнатной втечении нескольких часов. Реакционную смесь разлагают водой иэкстрагируют эфиром. Экстракты сушат Na2S04, растворитель отогоняют ввакууме.Сырые веществаочищают кристаллизацией или колоночнойхроматографией.При использовании в качестве электрофила:бензофенона получают 1-[(диметиламино)метил]индол-2-ил(дифенил)метанол: гранулы; т.пл.
165-167 °С( из смеси СНС13 - гексан); Спектр ЯМР'H (CDCb), 5 м.д.: 2.11 (6Н, с, СН3), 4.09 (2Н, с, Ы2), 5.86 (1Н, с, 3-Н), 7.127.50 (14Н, м, H аром); Спектр ЯМР ПС (CDC13), 8 м.д.: 41.4 (СН3), 65.3(СН2), 77.1, 106.9, 108.6, 119.9, 121.1, 122.2, 126.4, 127.1, 127.4, 127.8, 138.6,145.8, 145.9.Вычислено С, 80.87; Н, 6.79; N, 7.86. C24H24N2O. Найдено: С, 80.43; Н, 6.79;N, 7.72.бензальдегидаполучают 1-[(диметиламино)метил]индол-2-ил(фенил)метанол, иглы т.пл. 108-109 °С (из смеси эфир - гексан); Спектр ЯМР Н(CDC13), 5 м.д., У, Гц: 2.15 (6Н, с, СН3), 4.12 (1Н, д, J = 12.2, СН2), 4.39 (1Н, д,J = 12.2, СН2), 5.97 (1Н, с, СН), 6.37 (1Н, с, 3-Н), 7.08-7.56 (9Н, м, Н аром.);171Спектр ЯМР 13С (CDC13), 5 м.д.: 41.5 (СН3), 65.0 (СН2), 68.8, 104.3, 108.6,119.9, 121.0, 122.0, 126.0, 127.0, 127.1, 128.1, 138.1, 142.0, 142.2.Вычислено: С, 77.11; Н, 7.19; N, 9.99.
C,8H20N2O. Найдено: С, 76.76; Н, 7.21;N, 9.92.я-метилбензальдегида получают 1-[(диметиламино)метил]индол-2-ил(4метилфенил)-метанол, иглы, т.пл.95-97 °С (из смеси гесан - петролейныйэфир); Спектр ЯМР 1 Н (CDC13), 5 м.д., 7, Гц: 2.19 (6Н, с, СН3), 2.35 (ЗН, с,СН3), 4.17 (1Н, д, 7=12.2, СН2), 4.42 (Ш, д, 7=12.2, СН2), 5.95 (1Н, с, СН), 6.40(1Н, с, 3-Н), 7.09-7.36 (7Н, м, Н аром.), 7.56 (1Н, д, 7 = 7.6, Н аром.); СпектрЯМР I3C (CDCh), 5 м.д.: 21.1, 41.7, 65.2, 68.8, 104.4, 108.7, 119.9, 121.1,122.1, 125.9, 127.1, 128.8, 136.7, 138.3, 139.1, 142.5.Вычислено: С, 77.52; Н, 7.53; N, 9,52. C19H22N2O.Найдено: С, 77.63; Н, 7.47; N, 9.18.дифенилдисульфидаполучают М^-диметил->Н2-(фенилсульфанил)индол-1-ил]метиламин: масло (очищают колоночной хроматографией вСНС13); Спектр ЯМР ! Н (CDC13), 8 м.д., 7, Гц: 2.22 (6Н, с, СН3), 4.70 (2Н, с,СН2), 6.89 (1Н, с, 3-Н), 7.04-7.25 ( 7Н, м, Н аром.), 7.49 (Ш, д, 7 = 8, Н аром.),7.60 (1Н, д, 7 = 8, Н аром.); 6 42.7, 65.8, 111.1, 112.7, 120.2, 120.6, 123.0,125.8, 126.7, 127.0, 127.7, 129.0, 137.1, 138.8; Масс-спектр: m/z (/отн., %): 282(М+, 8), 238 (6), 224 (3), 205 (5), 89 (2), 77 (3), 65 (2), 59 (9), 58 (100);йодистого метила получают 1-диметиламинометил-2-метилиндол, масло(очищают колоночной хроматографией в СНС13); Спектр ЯМР 'H (CDC13), 5м.д., 7, Гц: 2.17 (6Н, с, СН3), 2.38 (ЗН, с, СН3), 4.41 (2Н, с, СН2), 6.21 (Ш, с, 3Н), 6.98-7.11 (2Н м), 7.32 (1Н, д, 7 = 8.0), 7.48 (1Н, д, 7 = 7.6); Спектр ЯМРI3C (CDC13), 5 м.д.:12.7, 42.6, 65.6, 100.8, 109.5, 119.4, 120.5, 128.0, 137.0,137.6; Масс-спектр: m/z (/отн., %): 188 (М+, 8), 144 (9), 130 (8), 115 (2), 130(1), 89 (3), 77 (2), 58 (100), 42 (7);/i-метоксибензальдегида получают {1-[(диметиламино)метил]индол-2ил}-(4-метоксифенил)метанол: (очищают колоночной хроматографией вСНС13); т.пл.
108-110 °С; Спектр ЯМР !Н (CDC13), 5 м.д., 7, Гц: 2.19 (6Н, с,СН3), 3.79 (ЗН, с, СН3), 4.20 (1Н, д, 7 = 12.5, СН2), 4.42 (1Н, д, 7 = 12.5, СН2),5.93 (1Н, с, СН), 6.37 (1Н, с, 3-Н), 6.87-7.57 (8Н, м, Н аром.); Спектр ЯМР 13С(CDC13), 5 м.д.: 41.7, 55.2, 65.1, 68.5, 104.3, 108.7, 119.5, 119.9, 121.0, 122.1,127.1, 127.2, 134.1, 138.3, 142.6, 158.7.Вычислено: С, 73.52; Н, 7.15; N, 9.03. Ci9H22N2O2.Найдено: С, 73.73; Н, 7.30; N, 8.73.A.Katritzky, P.Lue, Y.-X. Chen, J.Org.Chem., 55, 3688 (1990).1722.2.2.2. Реакции по бензольному кольцуЗ-Диметиламинометил-2-метил -5-нитроиндолРаствор 6.25 г (0.03 моль) 2-метилграмина в 50 мл ледяной уксуснойкислоты прибавляют по каплям к охлажденной до -10°С и перемешиваемойсмеси 7.5 мл HNCb (d 1.385, 62%) и 35 мл уксусной кислоты.
Температураподнимается до 0-3°С и ее поддерживают 1 ч при перемешивании. Смесьвыливают в 400 мл воды и льда, фильтруют, фильтрат подщелачиваютводнымрастворомNaOH.Полученныйжелтыйпорошокперекристаллизовывают из толуола. Желтые кристаллы в виде иголок илипластинок, т.пл.158-160 °С.V.Colo, B.Asero, A.Vercellone. Farmaco Ed. sei. 9, 611 (1954)4- и 6-Нитрограмины0,NК раствору 5 г (0.029 моль) грамина в 25 мл ледяной уксусной кислоты,охлаждаемому льдом, медленно добавляют раствор 4.3 мл азотной кислоты(уд.
вес 1.37) в 10 мл .уксусной кислоты и оставляют на 6-10 ч при 20°С.Выпавший вначале осадок нитрата грамина растворяется. Впоследствии изреакционной смеси выделяется осадок нитрата 4-нигрограмина. Осадокотфильтровывают растворяют в теплой воде, подщелачивают едким натром.Выход 0.6 г (10%), т.пл. 4-нитрограмина 120-122°С (из спирта).Уксуснокислый раствор упаривают досуха в вакууме (15-20 мм. рт. ст.)при температуре бани низшее 60°, остаток растворяют в 10-15 мл кипящегоспирта, теплый раствор фильтруют, охлаждают и получают еще 0.1-0.2 гнитрата 4-нитрограмина.
Фильтрат разбавляют равным количеством эфира иполучают 3.5 г желто-коричневого осадка нитрата 6-нитрограмина с т.173изложения 162-163°С, из которого при обработке воднымюлучают 2.6 г (40%) 6-нитрограмина 176-178°С (из спирта).По этой методике из 1-метилграмина получают 45 % 1штрограмина (т.пл. 83-85°С) и 15% 1-метил-4-нитрограмии^идрохлорида 237-238°С).При нитровании 2-метилфамина получают 50% 2штрограмина (т. пл. 161-163°С), а при нитровании 1,2-диметил70% 1,2-диметил-6-нитрограмина (т.пл.132-133°С).J.Berti , A.Da Settlmo, Gazz. Chim. lital, 90, 525 (1960)1-[3-(Д и мет ил ам и нометтиИЧфиизопропилсил!^Si(i-Pr),Кперемешиваемомураствору9.92 г(30MN'триизопропилсилил)грамина в 150 мл сухого эфира при -78°С вфгона добавляют по каплям 26 мл (36 ммоль)1.4 моль/л раствора1ентане, перемешивают 15 мин, баню из сухого льда-ацетона убир;вставляют нагреваться ~ до 0°С (20 мин).
Затем реакционнвыдерживают 1.5 ч в бане из ледяной воды, охлаждают дсдобавляют по каплям раствор 3.79 г (45 ммоль) З-метил-2-бутена:ухого эфира, через 30 мин охладительную баню убирают и перем<i. Реакционную смесь разлагают насыщенным водным раствореэазбавляют водой,экстрагируют эфиром. Объединенныелромывают водой и солевым раствором, сушат Na2SO4 и упариваюзчищают флэш-хроматографией на Chromatorex NH-DM1020 сTuji Silisia) в системе гексан - этилацетат, 10:1-5:1, выход б(вязкого масла, которое закристаллизовалось при стоянии 10.24Перекристаллизация из пентана дает бесцветные тонкие иглы,ЮО°С.VI.
Iwao, F. Ishibashi, Tetrahedron, 51 (1997)174Формул ьный указательC9H9NC9 9NOCi0HioN2O2CioHuNSСцНиМОИндол-3-альдегидИндол-2-карбоновая кислота2-Метилиндол3-Метилиндол (скатол)3-Гидроксиметил индол7-(Диметиламино)метилпирроло[2,3-/?]пиразин2-(4-Броминдол-3-ил)ацетонитрил2-(6-Хлориндол-3-ил)ацетонитрил2-(4-Фториндол-3-ил)ацетонитрил2-(4-Галогениндол-3-ил)ацетонитрилы2-(4-Йодиндол-3-ил)ацетонитрил2-(5-Йодиндол-3-ил)ацетонитрил4-Нитроиндолил-З-ацетонитрил5-Нитроиндолил-З-ацетонитрил6-Нитроиндолил-З-ацетонитрил3-Индолилацетонитрил1-Метилиндол-2-карбоновая кислота3-(2-Нитроэтил)индол3-(Метоксиметил)-5-нитроиндол(5-Метоксииндол-3-ил)метансульфоновая кислота(натриевая соль)(Индол-З-илметил)метилсульфид5-Метил-7-нитроиндолил-3-ацетонитрил5-Метокси-7-нитроиндолил-3-ацетонитрил7-Метил-6-нитроиндолил-3-ацетонитрил2-(1-Метилиндол-3-ил)ацетонитрил4-Метоксииндол-З-илацетонитрил6-Метоксииндолил-З-ацстонитрил3-(5-Нитроиндол-3-ил)пропионовая кислота3-Метил-2,3-дигидро[ 1 ,4]оксазино[2,3,4-Л/]индол2-[(Индол-3-илметил)сульфанил]уксусная кислота2-Гидрокси-3-(индол-3-ил)пропионовая кислота5-(Индол-3-илметил)этантиоат3-(Диметиламино)метил-4-(1,3-дитиолан-2-ил)индол3-(Ацетиламинометил)индолК,Н-Диметиламид индол-2-карбоновой кислоты3-(2-Нитропропил)индол3-(Диметиламино)метил-4-броминдол2-{[(6-Броминдол-3-ил)метил]сульфанил}этиламин3-(Диметиламино)метил-4-хлориндол3-(Диметиламино)метил-6-хлориндол3-(Диметиламино)метил-4-фториндол3-(Диметиламино)метил-6-фториндол3-(Диметиламино)-5-иодиндол3-(Диметиламино)метил-4-иодиндол1-Метил-З-этилиндол3-(Диметиламино)метил-4-нитроиндол3-(Диметиламино)метил-6-нитроиндол4- и 6-Нитрограмины(Индол-З-илметил)этилсульфид1751648716616716094108109108108108109100101, 102101, 1029888112,117161152147102102102989999119701481311506215887111, 1175314853, 5455,56525554,555311158571731473-[(Этилсульфанил)метил]индол2-(Диметиламино)метилиндол3-(Диметиламино)индол (грамин) выделение изприродного сырья3-(Диметиламино)индол (грамин) синтезМ-(Диметиламино)метил индол5-Диметиламино-4-гидроксииндолN-Оксид грамина3-(Диметиламино)метил-1 -метил-7-азаиндол3-[( 1,2-Диметилгидразино)метил]индолМ-(Индол-3-илметил)этиламинМетиловый эфир 3-(индол-3-ил)-2-нитропропионовойкислоты3-(Имидазол-1 -илметил)индол2-Этоксикарбонилиндол-З-альдегид3-Метил-2,3-дигидро[ 1,4]оксазино[2,3,4-Л/]индол-5карбоновая кислота2-Гидрокси-2-(индол-3-илметил)малоновая кислота2-(Диметиламино)-2-(индол-3-ил)ацетонитрилЭтиловый эфир З-метилиндол-2-карбоновой кислоты3-[(Индол-3-илметил)сульфанил]пропионовая кислотаS-f (1 -Метилиндол-3-ил )метил ]этантиоат3-(Диметиламино)метилиндол-4-карбальдегидМ,М-Диметиламид 1-метилиндол-2-карбоновойкислотыМ-[2-Хлор- 1-(индол-3-ил)этил]-К,М-диметиламин2-Метил-6-нитрограмин3-Диметиламинометил-2-метил-5-нитроиндол(Индол-З-илметил)пропилсульфид1 -(Диметиламино)метил-2-метил индол1 -Метил-2-(диметиламино)метилиндол2-(Диэтиламино)метил-3-метилиндол2-Метилграмин3-(Диметиламино)метил-1 -метилиндол4-Метилграмин5-Метилграмин6-Метилграмин7-МетилграминN-[ l -(Индол-2-ил)этил]-М,М-диметиламинМетилграмины3-(Диметиламино)метил-6-метоксииндол2-(3-Метил-2,3-дигидро[ 1,4]оксазино[2,3,4-/н']индол 6-ил)ацетонитрил3,6-Диметил-2,3-дигидро[ 1,4]оксазино[2,3,4-А/]индол5-карбонитрилМетиловый эфир а-изоциано-З-индолилпропионовойкислоты2-[4-(1,3-Дитиолан-2-ил)индол-3-ил]ацетонитрилЙодметилат 3-(диметиламино)метил-6-метоксииндола(1-Ацетилиндол-3-ил)метилацетатЭтиловый эфир 7-метил-5Н-[ 1,3]диоксоло[4,5/|индол-6-карбоновой кислоты17614587,934344, 9483821597315715311415916569129, 130951681491506288751741731461728885484648484848894750107107135110511611682-Гидрокси-2-[ 1 -(индол-З-ил)этил] малоновая кислота5-[(1,2-диметилиндол-3-ил)метил]этантиоат2-(Пиролидиламино)метилиндол2-(Морфолидиламино)метилиндолМ-(2,3-Дигидро-7Н-[ 1,4]диоксино[2,3-^]индол-9илметил)-1Ч,1Ч-диметиламин5-Триметилсилилиндол-З-илацетонитрилl ,2-Диметил-5-нитро-3-фенилиндол1,2-Диметил-6-нитрограмин3-(Диэтиламино)метил-5-нитроиндол3-(Диэтиламино)метил-6-нитроиндол(Индол-З-илметил)бутилсульфидБутил(индол-3-илметил)сульфид1,2-Диметил-3-(диметиламино)метилиндол1,7-Диметил-3-(диметиламино)мстилиндол2-(Диэтиламино)метилиндол3-(ш/?ет-Бутиламино)метилиндолМ-Бутил(индол-3-илметил)аминЫ-Изопропил-2-(индолил-3)этиламинМ-тре/и-Бутил(индол-3-илметил)аминМ-Этилграмин4,7-Диметокси-3-(диметиламино)метилиндолДиэтиловый эфир индол-3-илметилфосфористойкислотыЙодметилат 1-метил граминаЙодмстилат 2-диметиламинометилиндола2-(Фенилсульфанил)индол3-(2-Метил-2-нитропропил)индол2-(Индол-3-илметил)циклопентанонДиметиловый эфир 2-(индол-3-илметил)малоновойкислотыЭтиловый эфир 3-(индол-3-ил)-2-нитропропионовойкислоты3-(Диметиламино)метил-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол2-ил)индол2-(Пиперидиламино)метилиндол3-(Пиперидинометил)индол6-Диметиламинометил- З-метил-2,3дигидро[ 1,4]оксазино[2,3,4-/1/]индолЭтиловый эфир 5,6-диметокси-3-метилиндол-2карбоновой кислоты3-(2-Нитрогексил)индолЭтиловый эфир 4-[(диметиламино)метил]-5гидроксииндол-2-карбоновой кислоты3-(Диэтиламино)метил-5-метил-7-нитроиндол3-(Диэтиламино)метил-7-метил-6-нитроиндол3-(Диэтиламино)метил-5-метокси-7-нитроиндол3-(Диэтиамино)метил-2-метилиндол4-(Димстиламино)метил-2-мстил-3-этил-5гидроксииндолЙодметилат 5,7-бис(бензилокси)-3(димстиамино)метил-4-метилиндола17713115193937110692174595914714748499374153741531695116347125166111,113,116138117113719315969168113775959594878661-(Диметиламино)метил-4-тримстилсилилиндол3-(Диметиламино)метил- 4-триметилсилилиндол3-(Диметиламино)метил-5-триметилсилилиндол2-(Бромметил)-1-метил-5-нитро-3-фенил индол2-Фенилиндол-З-карбальдегид2-Метил-5-нитро-3-фенилиндол1-Метил-4-нитрограмин1-Мстил-6-нитрограмин3-БензилиндолИндол-2-ил(фенил)метанол(Индол-З-илметил)фенилсульфидМ-(Индол-3-илметил)бензолсульфамид5-Этил-5-(индол-3-илметил)-2,4,6-1Н,ЗН,5НпиримидинтрионИндол-2-ил(4-метилфенил)метанолБензил(индол-3-илметил)сульфид676766921659117417411 1166147158137Метиловый эфир 3-[3-(2метоксикарбонилметил)индол-1-ил]пропионовойкислотыЭтиловый эфир 3-(индол-3-ил)-2-нитробутановойкислотыЭтиловый эфир 7-[(диметиламино)метил]-5Н[ 1 ,3]диоксоло[4,5-/|индол-6-карбоновой кислотыО-(2,2-Дихлорвинил)-О-этил 3[(диметиламино)метил ]индол- 1 -илфосфонотиолатИндол-3-илмстил-[(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4ил)метиловый] эфир1-Метил-3-(пиперидинометил)индолН-(Индол-3-илметил)-К-циклогексиламинЭтиловый эфир 3-(диметиламино)метилиндол-2карбоновой кислотыДиэтил-3-[(диметиламино)метил]индол-1-илфосфонитО,О-Диэтил 3-[(диметиламино)метил]индол-1илфосфонотиоат1432-(Индол-3-илметил)циклогексанонCi5Hi7NO4Ci6Hi3NO1661471391 14601701621541 5359169170Диметил(диэтиламино)( индол-3-ил)метилфосфонат1-(Индол-3-илметил)бензимидазол971592-(Индол-3-ил)-1 -фенил- 1-этанон3-Бензил-1-метилиндолИндол-2-ил(4-мстоксифенил)метанолДиэтиловый эфир 2-((4-нитроиндол-3ил)метил]малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-[(5-нитроиндол-3ил)метил]малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-(индол-3-илметил)малоновойкислотыДиметиловый эфир 2-(диметиламино)-2-(индол-3илметил)малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетамино)-2-(пирроло[2,3/?]пиразин-7-илметил )малоновой кислотыl ,2-Диметил-6-(диметиламино)метил-3-карбэтокси-5метоксииндол144ПО166119178119118120123836-(Диметиламино)метил-5-метокси-2-метил-3этоксикарбонилиндол5-Бензилоксииндолил-3-ацетонитрил-1-С147-Бензилоксииндол-З-ацетонитрилЗ-(Индол-З-ил)-!-фенил-1-пропанон •7-Бензилоксииндол-З-уксусная кислота3-(Диметиламино)метил-2-(4-фтор-2хлорфенил)индол3-(Диметиламино)метил-2-(4-фтор-3-хлорфенил)индол7-Бензилоксииндол-З-ацетамид3-(Диметиламино)метил-2-(4-фторфенил)индол1-( 1Н-Индол-3-ил)-Ы,Н-диметил-2-фенил- 1-этиламинЗ-Диметиламинометил-2-фенилиндолИндол-3-ил-М,Ы-диметилфенилметиламин3-(Диметиламино)метил-1 -(фенилсульфонил)индол1Я,К-Диметил-М-[2-(фенилсульфанил)индол-1ил]метиламин5-Бутил-5-(индол-3-илметил)-2,4,6-1Н,ЗН,5НпиримидинтрионЭтиловый эфир а-ацетамидо-а-(3индолилметил)ацетоуксусной кислотыДиэтиловый эфир 2-(индол-3-илметил)-2-метилмалоновой кислоты8310210314310357571035796569596172137135116Этиловый эфир 4-(диметиламино)метил-5-гидрокси-2- 77пропил- 1Н-индол-3-карбоновой кислотыЭтиловый эфир 3-(диметиламино)метил-5,659диметоксииндол-2-карбоновой кислотыЫ-(Индол-3-илметил)октиламинЗ-Пипиридинометил-5-триметилсилилиндолЙодметилат 5,7-бис(бензилокси)-3(диметиамино)метил-б-метилиндолаДиэтил(диэтиламино)( 1 Н-индол-3-ил)метилфосфонат1,3-Бис[(диметиламино)метил]-4триметилсилилиндолМетиловый эфир 3-(индол-3-ил)-2-нитро-3фенилпропионовой кислотыБис(индол-3-илметил)сульфид3-(Диметиламино)метил-2-(2-метил-4фторфенил)индол9767114148573-(Диметиламино)метил-2-(5-метил-4-573-(Диметиламино)метил-2-(4-метокси-3-57фторфенил)индолфторфенил)индол2-(Диметиламино)метил-1-метил-5-нитро-3фенилиндолCi8H2iFN2O5153154661 -[(Диметиламино)метил]индол-2-ил(фенил )метанолДиэтиловый эфир 2-(ацетиламино)-2-(6-фториндол-3ил)малононовой кислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетиламино)-2-[(5-иодиндол-3ил)метил]малоновой кислоты5-Бутил-5-[(5-метоксииндол-3-ил)метил]-2,4,617951171122122137Ci9H23N.iOgC19H24N2 51 Н,ЗН,5Н-пиримидинтрионДиэтиловый эфир 2-(ацетокси)малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетиламино)-2-(индол-2илметил)малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетиламино)-2-(индол-3илметил)малоновой кислотыПиперидиламид 3-(диметиламинометил)-5метоксииндол-2-карбоновой кислотыЙодметилат 5,7-бис(бензилокси)-3(диметиламино)метил-4,6-диметилиндола5ЧИндол-3-илметил)-5-фенил-2,4,6-1Н,ЗН,5Нпиримидинтрион3-[(Диметиламино)метил]-1Н-нафто[2,3-/]индол-5,10дион (гидрохлорид)М-(2,3-Дигидро-6Н-[ 1 ,4]диоксино[2,3-/]индол-8илметил)-М,М-диметиламин1-[(Диметиламино)метил]-ЗЯ-нафто[2,3-е?]индол-6,1 1дион3-{3-(Индол-3-ил)-2-нитропропил]индол3-(Диметиламино)метил-2-[5-(3-нитрофенил)-1,3,4оксадиазол-2-ил)индол3-(Диметиламино)метил-2-(5-фенил- 1 ,3 ,4-оксадиазол2-ил)индолN,N-Биc(индoл-3-илмeтил)-N-мeтилaмин1-[(Диметиламино)метил]индол-2-ил(4метил фенил)метанол{ 1-[(Диметиламино)метил]индол-2-ил}-(4метоксифенил)метанолДиэтиловый эфир 2-(ацетамино)-2-[(5-метил-7нитроиндол-3-ил)метил]малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетамино)-2-[(7-метил-5нитроиндол-3-ил)метил]малоновой кислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетамино)-2-[(5-метокси-7нитроиндол-3-ил)метил]малоновой кислотыН-Метил-3-метоксикарбонил-3-(индол-3-илметил)-5этил пи перид-4-онДиметиловый эфир 2- { 1-амино-2-[4-(2-бутенил- 1 гидрокси-3-метил) индол-3-ил]этил } малоновойкислотыДиэтиловый эфир 2-(ацетиламино)-2-[1-(индол-2ил)этил]малоновой кислотыЭтиловый эфир 2-ацетил-2-(индол-3илметил)гексановой кислотыЫ-(6,7-Дигидроиндоло[1,7-д^][1]бензазепин-1Диизопропил(дибутиламино)( индол-3ил)метилфосфонатДипропил(диэтиламино)(1Н-индол-3ил ) метил фосфонат3-(Диметиламино)метил-2-[5-(2-карбоксифенил)1 ,3,4-оксадиазол-2-ил)индол2-[Бис(индол-3-илметил)амино]уксусная кислота180129124116,1216065137737273111,117,11871711531721721211211211391 2712513390979771156C21 24N4C22H26N2O2C23H22N2C23H22N2 2S2C23H22N2 4C23H24N23-[3-(Индол-3-ил)-2-метил-2-нитропропил]индолЭтиловый эфир 3-(индол-3-ил)-2нитрофснилпропионовой кислоты6-Бром-3-(диметиламино)метил-4,5-диметокси-2метил- 1-фенилиндол2-Бензил-3-(диметиламино)метил-1-метил-5метокСииндол5-Гидрокси-4-(диметиламино)метил-2(диэтиламино)метил- 1-метил-З(этоксикарбонил)индол2-Бромметил-1-фенилсульфонил-3фенилсульфанилиндолИндол-2-ил(дифенил)метанол3-(Диметиламино)метил-4,11-диметокси-1Ннафто[2,3-/]индола-5ДО-дионЭтиловый эфир 3-[5-(бензилокси)индол-3-ил]-2метил-2-нитропропионовой кислоты3- Ацетил- 1-(диметиламино)метил-2-(3метоксибензил)индолМетиловый эфир 2-бензил-4-(диметиламино)метил-5гидрокси- 1-метилиндол-З-карбоновой кислотыЫ,Ы-Бис(индол-3-илметил)пропан-1,3-Диаминшреш-Бутиловый эфир 2-ацетил-2-(индол-3илметил)гексановой кислотыДипропил(1 -ацетил- lH-индол-Зил)(диэтиламино)метилфосфонатДибутил(диэтиламино)(1Н-индол-3ил)метилфосфонат3-(Индол-3-ил)-2-метилпропионовая кислота5,5-Бис(индол-3-илметил)-2,4,6-1НЗН,5Нпиримидинтрион3-[4-(Индол-3-илметил)пиперазино]метилиндолЭтиловый эфир 2-бензил-2-(индол-3-илметил)-3оксомасляной кислоты5-Гидрокси-4-(диметиламино)метил- 1-метил-6-нитро2-(фенилсульфанил)метил-3-этоксикарбонилиндол1-[1-[(Диметиламино)метил]-2-(3-метоксифенетил)1Я-индол-3-ил]-1-этанонБис[3-(диметиламино)метилиндол-5-ил]овый эфир1,2-Дибензил-3-(диметиламино)метил-5метоксииндол2-(Диметиламино)метил- З-фенилсульфанил-1фенилсульфонилиндолДиметиловый эфир 2,2-бис(индол-3илметил)малоновой кислоты3-Бензил-1-(диметиламино)метил -5метоксибензо[е] индол3-Бензил-2-(диметиламино)метил-5метоксибензо[^] индолЭтиловый эфир (За/?,4/?ЛОа/?)-1,3-диоксо-2-фенил1,2,3,3а,4,5,10,10а-октагидропиролло-[3,4-/?|карбазол4-карбоновой кислоты1811171 145249,507991166701 158480153133979713413715513379856850911 178686145Диэтиловый эфир 2-(бензилсульфанил)-2-(индол-3илмстил)малоновой кислоты3-Ацетил-5-ацетокси-2-(диэтиламино)метил-1фенилиндол1-{1-[(Диметиламино)метил]-2-[3-(3метоксифенил)пропил]-1 Н-индол-3-ил} -1 -эталонДибутил(1-ацетил-lH-индол-Зил )(диэтиламино)метилфосфонат6-Бром-5-гидрокси-1-фенил-2-(фенилтио)метил-3этоксикарбони-линдол1-[(Диметиламино)метил]индол-2ил(дифенил)метанолБензиловый эфир 2-ацетил-2-(индол-3илметил)гексановой кислоты2-[5,6-Бис(бснзилокси)-4-метилиндол-3ил]ацетонитрил2-[5,6-Бис(бензилокси)-7-метилиндол-3ил]ацетонитрил2-[5,7-Бис(бензилокси)-4-метилиндол-3ил]ацетонитрил2-[5,7-Бис(бензилокси)-6-метилиндол-3ил]ацетонитрил/иреш-Бу гиловый эфир бис(индолил-3метил)изоцианоуксусной кислоты2-Бензил-3-(диметиламино)метил-5-метокси-1-фенилиндолЭтиловый эфир 9-метокси-2-пропил-11,12-дигидроЗН,-6аН,13Н-6-оксо-3,12адиазабензо[л]циклопент[А]антрацен-1-карбоновойкислотыК,Ы-Диметил[4-[(1Е)-3-метил-1,3-бутадиенил]-1(триизопропилсилилиндол-3-ил]метиламин1-[3-[(Диметиламино)метил]-3-мст11л-1(трииюгфопилсилил)индол^4-ил}-2-6уген-1-ол2-Г5,6-Бис(бензилокси)-4,7-диметил-1Я-индол-3ил]ацетонитрил2-[5,7-Бис(бензилокси)-4,6-метилиндол-3ил]ацетонитрилАцетил-5-гидрокси-4-(диметиламино)метил-1-фенил2-(фенилсульфанил)мстилиндолМетиловый эфир 2-бензил-4-(диметиламино)метил-5гидрокси-1 -фенилиндол-3-карбоновой кислоты5,6-Бис(бензилокси)-3-(диметиамино)метил-4метилиндол5,6-Бис(бензилокси)-3-(диметиамино)метил-7метилиндолN-l9-(2,2,Зл,4,6,6a-Гeкcaмeтил-6- {[(1 Н-пирроло[2,3Ъ |пиридин-3-илметил)сульфанил]метил }тстрагидрофуро[3,4-^/][ 1,31диоксол-4-ил)-9Нпурин-6-ил]формамид1-Бснзоил-2,4-диоксо-3-(Ы-бензоиламино)-3-(индол-3илметил)тетрагидропиррол182132908597811711341041041051051365016012617410410581806463151136C27H27BrN2O3Sб-Бром-5-i идрокси-4-(димстиламино)мс! ил-1 -фснил2-(фснилтио)мсгил-3-эгоксикарбонилиндолМетиловый эфир 1.2-дибензил-4(димсгиламино)мстил-З-гидроксииндол-З-карбоновойкислоты5.6-Бис(бснзилокси)-3-(димегиамино)мс1ил-4.7-818063ДИМС1ИЛИНДОЛC27H32N205C2KH28N402C29H26N402C29H28N205C33H49N2O7SiC37H49N3O6Si5.7-Бис(бснзилокси)-3-(димс1иамино)мстил-4.6димегилиндол5.7-Бис(бснзилокси)-3-(димсгиамино)мстил-4мстилиндолДиэтиловый эфир 2-(4-[(бензилокси)амино]-4оксобутаноиламино)-2-(индол-3-илметил)малоновойкислотыБснзиловый )фир 2-(индол-3-илме1ил)-4-(2мстоксикар6онилметил)-3-оксотстра! идро- J -(2H)пиридинкарбоновой кислоты5,5-Диаллил-1 -(индол-3-илметил)-2.4.6-1 H.3H.5Hпиримидинтрион и 5,5-диаллил-1.3-бис(индол-3илметил)-2,4,6-1 Н,ЗН,5Н-пиримидин грион4- {2-[(Индол-3-илметил)амино]-1 -фснилт! ил} -2-(4мстоксифснил)-5-мс1Ил-2,4-дигидропира'юл-3-(>нМетиловый эфир 2-бснзил-4-(димс1Иламино)мс1ил-5гидрокси-1-(4-мстилбензил)индол-3-карбоновойкислоты2-(Индол-3-илметил)амино]-3-(индол-3ил)пропионовая кислотаДибснзиловый эфир 2-(ацстамино)-2-| 1-(индол-3ил)этил)]малоновой кислоты(3/0-1 -[(l S)~5- { | (Бснзилокси)карбонил |амино} -1 (мстоксикарбонил)пснтил |-3-(индол-3-илмс i ил)-2оксотетрагидропиррол-3-карбоновая кислота и (ЗЛ>1[(15')-5-{|(бензилокси)карбонил]амино}-1(метоксикарбонил)пентил]-3-(индол-3-илмс!ил)-2оксотстрагидропиррол-3-карбоновая кисло j a3,3'-Ди(диметиламиномстил)-2,2'диэтоксикарбонилбис(индолил-5)-мс1анДиэтиловый эфир 2-{|4-1(Е)- 1-бу1Снил-3-1идрокси-3мегил |-1 -(триизопропилсилил)ипдол-З-ил |мст ил }-2{[(2,2,2-трихлороэюкси)карбонил]амино}малоновойкислоты( >4-[3-[(Димегиламино)мс1 ил ]-1 -(фиизопропилсилил )индол-4-ил]-2-мстил-3-бу!сн-2олИодид индол-1 -(п-толуолсульфонил)-Змстилтрифенилфосфония3-|2-(Ы-Бснзилоксикарбонил-^-иролиламидо)-2.2диэтилоксикарбонил )тил]-2-( 1,1 -димстилаллил)индолМетиловый эфир (3S,8S)-8-(( )-4-|w/^mбутил(диметил)силил]окси-3-метил-2-бугснил)-3(иидол-3-илмстил)-2-(4-мстоксибснзил)-1.4диоксоок!агидропирроло[ 1 „2-<7]пиразин-3-карбоновой18364641241401551578015612214267126126162128141кислотыДи{3-(диметиламино)метил-2-|(4-дир /ибутил)феноксикарбонил1-индол-5-ил}овый эфир184Научное изданиеСеменов Борис Борисович,Юровская Марина АбрамовнаПРЕПАРАТИВНАЯ ХИМИЯ ГРАМИНОВИздательство «Компания Спутник+»109428, Москва, Рязанский проспект, д.
8аТел.: (095) 730-47-74, 778-45-60 (с 9 до 18)Л Р № 066478 от 30.03.99Налоговые льготы в соответствии с OK 005-93Том 2 95 3000 - Книги и брошюрыСанитарно-эпидемиологическое заключение№ 77.99.02.953.Д.000399.02.05 от 02.02.2005 г.Подписано в печать 18.04.2005. Формат 60x90/16.Бумага газетная. Усл. печ.
л. 11,05. Тираж 1000 экз.Отпечатано с готовых диапозитивовв ГУП МО «Воскресенская типография»140200, г. Воскресенск Московской области, ул. Вокзальная, д. 30Заказ 1674.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
