Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 125
Текст из файла (страница 125)
нах, в рсзулмвте чего клетки тсрюст ионы К ' и С»' ' и пощбают. Ф ро онм ч ювеи ль мв р о ь ивсе о х г ~/~ сн, нс и о ~О~ гл Феромоны и ювенильные гормоны насекомых Феромоны насекомых большое значение в лизни н пою»сипи насекомых, их общении друг с друюм играют низкомолекуляриые вещества, выдел»смыв эидокрииными пеленами и используемые нвсекоммми евк средство внутрннидовой перехпчн ннфорьюцни. Среди ник имеются соединения, вызывающие состояние тревоги или агрессии, регулирующяе поведение «бщеспмнных несекомык (пчел, тсрмнюв, ыуревьевк вещества етчики (дл» шраничения терри ории об тания, следовые метки др ), э зывэюцгге бал шие скоплении насекомых а огра ниченных террнюрия Не от рые из таких «ещ стд аиде, нем е сам ами насекомых, привлеканзт емцов. Зт) группу биорегулнторав обычно обьеди я от аад общим «азв «нем фера а ы», образощнным от лвух греческих сл (е~ 0«ренах ть) и,»гн (эозбу рать) Впер ые дан юс па.
ятие было предломсно р Карлса а (Велик британия) в!850 щ аторый дал ему следуюцес опрсдел. ие. Феро оны — ззо е. щсстав,вырабат ааемые и аыделяемы вокрулающчю рсду аы ми ощяииз а н (ш.тп с помощью спецнвлизнроынных ел з) вызывающие специфн с ую ответную реакцию (характернее по едение или хара териыи процесс раз» т ) у восарг «имеющих их особей то о н е биалш н яс~ рта вида . Другими славам, зтэ специ ф иска« пветнан рса~ цня и вникает на расстоянии за счет распро стране ин феромоиа сред аб гвин (по оздуху. в воде ил почи ином слое).
Ес ь с еде ин о а и ф романов у многих идее дивотны . но иа б ле деталь о они изу вы у насекомых. О сущ с во«внии виу р . и ме~ еидовои хеморепе торной с язи да вдыэались дэе ю. Еще э с рсд нс п)юшлою с а егия бы.ю установлено (Дд. Сиба д, В ли«обритвнин, 1817), чта самки несом испуснают шпак. ьэторыи прии.е«ает самца«принм иа агат зал« са ц ревг рую- толь а в половозрслой стадии и при нал чин дгхзатачиаго ли став корма Столетие спустя проблемаи з.инт р с валс« А Бутенандз) ныдслиеш и а и 50-х адов з шхучих еле* с м к тттоаа о шелкопряда первый ферам н, назваиныи бомби ало . Д я д ит фиквции ферамона А Бут эндту понадобилось ака ~о 20 ет пр б.
нз ел но 500 тыс половозрелых самок тутавога шел пир«да Е тех пор в раз ы ра э и начали развиваться рабаты по выделен ю н идентиф касш ф ро гонов, влияющих ие понеден наес омь х, н Особ ино полови ф рамонов, ч сла ко т| ры 1983 г достигла 800. По свое химиче ои природе фсромоны оз окате са м различным классам органическик эеш ст, углеводородам, элифати с м и ара этически спиртам, «льде идам, сломным .)фнрам, саед«юшин карбацнкличесной и гетсроцнклич скоп природы и цр За мил.ионы л т вс о р се м е в рабат«ли савер е и и ме э зм ааспр нтия (кемп)мцспции1 знака, в юм числе и ф роман в.
Антенны усики насекомык салсрл ат миаг числ нные онцевые органы — сснсиллы, высок:чувствительные к чапа а переносимым патоками вазду»а (рис 374) Мсканизм такал еморсцепцн ещ не в юлю нс н. дн«о установлено, что спецнфнескии сигнал «имнческо о с)«дине ия. васпринигюемый се«- силлами, трансформируется в злектрнче кии, воспринимаем и затем у~ с мозг м. Часто дл» но«аленин гиг нала достаточно попадания л пгь однои моле«узы фсромона на реп«игорную систему ивсе «амата. Мин»мальке« «ан( игр«дня ферамагю бомби«ах«, вин». э ющан ошстную реакциго у 50Б испытуемых самцов тутовоп) шелкопряда.
саста ткет 1О '' мкг'мл. У таракв ов порог эосприн тня еше эмше (10 " мкг,мл. т. е. 25 молеку ферзмоиа в 1 мл возду а) Бплы и«стао природны ф рамонов м огокомпонентные смеси соединений с различной активностью. Причем иногда высо наактивны «омпонеиты находятся в м нарных «аничествак, а Отсутствие их в искусств» но соз)ьзи а позиция момет измнить видовую <пецифичность пр а«рата Изучение сэер малы ко нчеств феромонов является вес ма дорогостоящим, так квк требует применения совершенных неводов зкстракции.
разделения и физикО-химического структурна о аив лиза. Комплекгмое прммеиеиис таких методов при ело к большим успехам в уст в по еле«пи строен«» миогик феромоиов, и првктичес«« все оии теперь получены синтетически. 3«вчительиыи иигерес представляют исследоваимя практического использоваиия феромонов как средст«регулирующих численность популяций ивсекомык вредителей сельского хозяйст а. К настоящему ереме«и наиболее хорошо изучены феромоиы бабочек чешуекрылых ().ерх)оршщ) Почти «се сии иыеют строение иепрсдельиых алифатическик спиртов. их ад«татов или ельдегядоа общеи формулы: СН,(СН ),.СН Сй(СН ! й, где й .- ОН, ОСОСН, или СНО и различаютс» по длине услсводород ой пепи (в ос«сапом С С.,), положению и числу даоиных связеи, а также по «о«фигура««и двойипй связи (2- щи Е-изомсрьд.
К такому рягй отиосятся феромояы мельничной отис«хи (Сафа сащейа1, хлопковой совки (Нейшй югезсепг). туговога шелкопряда (Вошйух и!оп!. «бланкой плпдожорки О.азрсугемв рпшапейа) и бра нищ мертвая голова» (Асйегоппа е!горо!) (рис. 375!. Все оии представлягог собой ах«рель«ив соедииеи я, биоинтзко р хпр е ° бщемус пдм пу (юе, )г)" к (6 6 (Е Ф! " 1 мю ! с!", .~си, сн с! Сщ ''. ' см г Недавно обнаружена большая группа феромоиов, в молекулах которык пригсутствует прин или песк«лько хиральиых «с«тров. Твк. ие«вриый шелкопряд ).упш!пв (Рог!Ке!ггв) двраг ((лр)борюш), иаир«мер, выделяет феромен.
известимй гюд «евзапием диспарлюры половым фцюмоиом бабочки Оапаок сйг)к!рргм (1 ер)бор!ага) «властев (Е)-3,7-диметил-2-октеи-!.б-диол. Недавио было уст» иовл ио, то феромон феселевои зериовки представляет собой смесь (Е)-37-диметил-2-акте«-1.5-«повей кислоты (каллсбрухузовой кислоты) и рида 3-метилзвммдеиных углеводородов с 25. ЗЗ С-атомами. 776 В м ногокомпоьянмюм феромоне жука.
кажеедз Тигровое гпж В1аЬ пнп (Со1есргега, Втгпнепдае) обнаружен оптически акпганмй 5-зтилбута нолид. а феромоиом таракана-прусака Вь неба йепоапгсе (Выпоееа) является 3,1(-дяьгетил-)-ионакозвиои. Ыгз у ерн е б орагуяягорь ооон сн У.г г.л * -у и огт ь у «у» г Рзм * ен\ ж н и Установлено, что гюлоаой феромон бабочки соснового побсюаыона ВЬуасюпга 1юо!юпа — (9Е)-додсцснилацетат, однако применение сггнтетичасзпго бмромоиа в каления услоеияк показало, то он практически неакти еи длк вредителя из-за содерлшния в нем примеси (2)-итомсра (1,!%). В то эке время чистый (Е)-пасмер й-дсдеценнлацетата -. компонент полсеого фсромона фруктовой моли Сгврйа(дйв пюйюа иезктизеи, на добаелемие к нему 77,' (В)-ихмсра привалит к активации феромоиа.
'(сы.йососгт, р )-л гзс)-л (те)-д Этн данные показывают, несколько аысокосгсреоспецифичными должны быть синтезы фе)юмаиоа. Такие смнтезм з последние годы удалось есушсстянть ие осиоае сопсршенио ноаой методологии, даюшпй «еждый риз специфически только адни из гюзмогкнык нзо. мерли это позволило из чистых веществ создавать н обхолимые омпозипли, аыссксаттрактивиме для но ехом х. Наиболее ранний синтез феромоиов осноеаи иа алкилирощиии практически малодоступнык монсзамещеииых ацетиленов сп ласио общей схеме: гр«роно ь ю . ль гор оны ас о х ЕС = С1 гш Вг(СНг>,.ОЕ* ВС-.
С вЂ” (СН,),ОЕ' . ЕСН..- СН(СН ),.Ой' й .- АЕ, й ' -. Н, ТНР (теграгилропи(жнил1 л - б — (О Такай синтез позволил получить ряд соединений и гюже испытать их а поле, но оказался недостаточно текнологичным дле промышленного получен к феромпноа из-чв трудности стсрпцпецнфична о восстановления дизамеше вмх ацетищновых соецинений. В настоя.
шее время существуют катализаторы, пригодные для этой цели, но ° «обкодимость использовании «одородл, поаышенных д»выпий и недостаточная избирательность заест«нов»ения тройной связи да (2>- или (Е> элефи ов часто сволят на нет цюимушестщ промышленного синтез» феромоноа. более перспективным является сига 3 феромоиов, предловгенныи фрайцуэским ученым ВС Ф. Норманом, в «от«ром полностью исключена ствпие гидриро в ия трОиной связи. Этот путь синтеза состоит в «те реоснецифичном пришили ненни доступив>х диалкилли.
«,с,е дцшис ~ /~~ ею "'*' "' цг =т(сы,>ох' тийкуп>юзов к ацетилену. Последующш «лкилированне образуюпюгпся метвллпоргвни число го ссецинени» ппзвол ест лолу ють (Х) -олеЕыиы с чиеютой ло 99,95;,. Фером иы ивогли практическое испалюование двя защити растений от насекомых-вредителей. Одним из таких метпаов мыяется метод соэд»нив «самцово о ыкуум», «вторый свидится к опюву самцов с помощью феромонны» ловушек, что позволяет снизить числсниостыюслелующей генерации вредителей.
Однако этот способ требует виачнтчльиык экономических эачрат. Другой метод применении феромпиов основан на дезориентации ивсе«смык и состоит в м>м, что н» обрабатываемом участке пол» соэлдется такое высокое и раею\мерное р«определение ферпмоиа, при котором самцы данного вида либо перестают еоспрннимать еп, либо ие способны обнару» ить источник феромонв.
В результате происходит нарушение естест евно«фсромонной свези. Елн привлечения сампов сливовой плодожорки Сгврйойш юоюма «палые достаточно дли одной ловушки 12Х!0 ' мг феромоиа (смесь (82>-додеценищцеташ, (8Е)-лпдсценилзцетатв, (88)-додеценола и додеканол«(, нзвеспюго под названием аценолж Применение его в СССР в 1983 г. обеспечило высокий эффект дезориеитвцин насекомых, н в результате удалось сокрвиить да 98 й урожая яблок и груш н полностью иснлю ить кимическую обработку. (Ш,)л у '(о.). сн (сн ) Ювеннпьные гормоны насекомых )Кизщн ый цикл развития иасекаьгых проходит рял стадии: разяитие яйца, превращение его в личинку.
псрекод последней в «укол у и затем но взрослое насекомое. Весь эют метаморфоз пра. тенает прн участии биошпуляторов, вмдсляющикся неиросекреторнм и 1келезами. Гпрманальная ре уляция л изненнык працессоа насекомых впервые обнару» Она В. Б. Уиглсвортом (Всликебритани») в !939 г. нм было уста»о«чена, чза нейрасекреторные клетки, проторакальные железы и прилс «вшие тела иыделяют «зкреты, оказышющие влияние нв рост и метаморфоз насекомых. Впоследствии было выяснено, что развитие насекомых регулируется двумя антагонистическими гормональными системами. Одне из инх (прнлегкащие тела> секретируст гормоны сесквитерпеновай природы, объединв»- ные под общим названием ющнильиые гормоньм (от ви л. д теин 1е моладои).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
