Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 123
Текст из файла (страница 123)
работы по вьщеленню и струк турному изучению зтих ядов продолмвлись свыше 60 лет (1910-. 1970), наиболыоин вкладе исследовании внесли Г. Виланд, Д. Абелю н лр. Типичным редставнтелями калиюге» буфоталин и его субериларгнниновмй эфир буфогоксин. выделенные из обычнои евра пейскпй набы (Во(о тп)йлщь, или Во1о Ьо)о Ьо1о). Други иды паб таклге представляют собон сырондные ненасыщенные лактоны с г( .сочленением колец А В и С'О и Р-гидроксильнпи группой.
Соединение этого ти в в малых дозак ств )пируют сердечную лентельность, а в больших ... приводят к останощге сердил в систоэе (сердечнаи контрак ура) (см. с 710). Р г эье. Ж э Р )В л ь г ьы 1 РО ьгл,*. е ссщ ( это к с)он 1 г.о с эсн, г с о Ядоиитщть саламанпр известна челсне еству с дреаненших времен и описывалась еще в античные времена Никандром из Колпфоиь и Плинием Старшим (рнс. 370). Выделение «дэ из комн «вропенских видов саламандр (5а)эщепбга шасо)оэа пюсо1оэа н 5. ппсо1оз» шел)ага) впервые описано Лаурентиусом в 1768 г., а строение Сы, с лю н он к н с щ я'.)к' о основных ядовитых веществ саманлдрнна и самандарона выяснено главным образом в результате работ К.
Шепфа. По токсичности самандарнн лишь втрое уступает стрикнину. Он действует на гюитральную нервную систему н спинной мозг, вызмва» сильные коквульсии и смерть от остановки дыхании. Среди токсинов рыб самым известным является тегродотак- син. Наиболее бо)йтым его источником «вляются рыбы иглобрюхи (кузе «и) семейства Те(гапбп ш)ае, в особ«и сыт« раыичнме «идм Рнй ««оторме в Японии считаютси ш.ликатесной едпи (рис. 37!).
Соблюдение процесс«пригоювления этих рмб, т. е. удаление «цо«итых частей (молоки, печень, пол«а). «онтролир)втсп госуцарст. сом. но ем «сменке числе несчастных случаев, которые иста «ончаются с юртью.достигает в некоторые годы сотен «ловек Впер«ые гетродотоксин «ыделил Й. Тахара в )909 г. В (930 г обнару сна яшгаитость ка» форнийского тритона Тетюха югоза, токсин «старого (тарих«ток ин) казался и«античным тетродптоксину (Г.
С. Мошер, )96«). Уникальна« структура те-родо«скопив,представляющего собой полициклическую анутренньзю соль уанид н ° еой оргозфирной группировок, была установлена в 00 х года уси ушз«о о е ул р ые бор у япры Он г ч»г * лиями тре» групп исследователей. аозглавл«емых Р.
Б. Вулворгвгм, К. Тсуца п Й. Я«рата. Токе н встречается «кме у ряда б ч вмх рмб (Бойнбее). в оде и яйцах кос а-риканских лягушек рода А)е(орпь. в ткани« краба Аюгйагп Иоппй и других ыиш гных. ши ро ое распространение тетродотоксина среди поэеоночнга и бес позвоночных, а таки е се воины» вариан в е~ о содер «анни поз«о. лили вьюн«ну ь гипотезу, что деистаительны продтц игом токсмна я«листе« «акой- о силгбионтный микрооШ«низ Действительнгг. в (980 г. группе епонскг х учен ш упшзсюь «ыделить бактерию-виб. рион, присутствие «оторои обуслоглие«ет токсично т крабов А.
Вопйп. Тетродотоксин и«лиется т личным нейротоксином, бгккаторпм натри«ям« каналов, и пп структуре и действию гг~ б изок сжсито«сину !см с. Т)\). У млекопитаюшик тексен вызывает паралич скелетиой мускулатуры, падение кровяного дав«вин» и смерт от остановки дыкання. Л«тал на» доза для взрослых л деи ( ассой «поло 70 г) составляет 0,5 мг 'у Токсины чпенисуоноуих В процессе эволюции многие членисюнгипе выработали дейст- еиные квмические средсгш зашитм н пап»ленни.
Дасгаточно назвать ч«л, ос, ше(леней, паукод скорпионов. Большинство известнык токсинов шеиистоногнх имеет бе»новую или пептидную при(хгду Некоторые плоские тисиченол ки (Арье(опа соскоба(а, Рзеедоро(удсь поз зеиашву в гдчеств» оборонишльнаго сред«ею вмрабв. тьиаип синильную кислоту. причем она может вьшелвтьс» у ник свыше ЗО мин и е давольно зна ительиых «оличестаах (более 5ОО мкгу. Токсичное действие синильной «полоты свезено с угле.
гением питохромоксидаэы, катеров ведет к иигибнрова ию тканеаого дыхании и, «вк слелствие, к нарушению ра(Ьгы серж(а, суло. рогам, парван~у и гибели от уАтшь». Систем» длв синтез» и видаленил синильной «полоты устроена у этих насекомых по типу, ана. ц» аэ а д л к.снг Ннз о огю улар .ые 6 орегу тор ОСН О Н СН, нс:. -'. н'н ОСН н ы!ч с си н сн сн Сн сн и, р Жуки-нары»ники сем.
Ме(он(ае и шпанские муш и (Сапфапс тепса(опэ) продуцируют «аитаридин, обл»дающий кожно-нары»- ным и» то же время афродиазическим дейст»нем; дота» )О мг, однако, могкет оказатьс» смертельной для чело»с«а. Токсины высшим растений Хсрпшо иэ»сотными такси»ам» многих растений лилиане» алкалоиды (см. с. 638). Ранее описаны гак»ге лектннм — »мсокотоаснчные белки или гдикопротеины, »ыделиемые главным образом из сем»н некоторык растений; среди ннк наиболее яр«ими предста»ител»м» «ел»ются рицин и абрин (см.с. 4)2), Однако растени» могут логичному цл» печ»льно изаестных н настоящее время бинлрнмх химических бсезарядо»" » хранилище находится циангидрин бензельдегица, котггрмй через мышечный «папан подастся» реакционную «амеру, тле обрабатмнаетс» спецнальнь!м ферментом, пре»ращающим его» смесь бензальдегид» и синильной «полоты.
Аналогичную защиту применяет лгук-бомбардир Вгасйупна сгерйыь, «оторый н крэиилише содержит смесь гидрохинона, метижидро«инона и пероксида ко»прод», а» «реакторе пбрзбатышсг ее бктр ментами аталаз й и пероксицазой, » результате чего образующиеся «инонм со»зрмаом лмбрасыеаютсл» сторону нроти миха.
Многие аиды муравье при укусе ль!делают органические кислоты, например Роплгса пг(а — мурааьимую. а Муппюапа лага)еозй — смесь уксусной, изоаалерианоиои н пропионазой «исло«Единичный укус кызы»ает у челоеека лишь болезненное ощущение, укусы «е бсльшого количестза м)рлаьеи могут привести к смерти. Обще»э»естно. 'по массо»не миграции мурлиье» и тропических раиоиах Африки и Южной Америки сопро»о кдаютсе гибелью не тольки насекомых. но т»кже гпиц и грызунов.
Восгочнп-африканский жук-хищник Раздето« (оы(рш еыделяет иаибоше сложныи токсин насекомых .. пелерин. Нанесение его на переднюю часть голлем мыми н дозе 20 мкгг«г массьг»ызыаает дерматоз с последукицими некрг лом, оте ом голо»аг и гнбелмо жиш пюго. У человека не»ерин поражает пераыи слой эпидермиса. а» значительных ж Ъъх приводит к «роннческом) шелушению кол и. Он облак»ег меобычным мехьаизмом деист ия —. сначала блок!- руст синтез белка, а затем ДНК (но не РНК)! тпкснн ингибирует также деление кромосом» опухоле»ых «лешах.
прОдуцировать и рвд токсичнык низкомолеиулярных асществ других типо». Простейшим токсином амс!вих растений азлк«те» синильная ки. слота, присутствующая в связанно« форме цивногьнных гликозидов. Все онн построены по ециному принципу и еысапбоидают синильную кислоту в прпцессе фермшпативного гидрслнза после поарсмдения «леток растений. Типичным пркцстэаителем таиих гликгзидов нвлястса ьмигдалии, присутствующий в ядрышквх абрикосовых косточек. употребление в пищу около (00 г ялрышек (около 1 г амигдалина! смертельно. Яды то«с ггр О НО— ОН Е НО О ОСН СН ЦН МО. ОН Еше одним простейшим токсином, кстати довольно идсаитым Лл» человека (смертельная лиза- 2 -5 мгукгу, запнется монофторуксуснэя ннслотв РСНХООН - вторичный метаболит ппасногп южно-африканск!«о растения уй«дарма!пш супницы. Имитируя уксусную ««слогу, она вклю «ются в ци«л Кребпц где нв одной из стадий распозшетсл ферментом аконитазой, всщдстаие нею дыхательный цикл прерываетсц В период бурного роста астрагала (дт(гайашх пизеф в сп(А часто наблюдается лронический паралич и затруднение дыхании или даме пвшзк овец и крупного рогзтого ската.
Причиной отравлен« «власте» мизеротокснн -- р-гпюкпзид нитрппроп*нола. токсическое действие которого обусловлено, вероятно, гндрплизом до 3-ни ропропилаао о спирта. порвгкаююыо в головном мозге центры, от»стет енине за дыхани» и мЫшечно» сокращение. Вначале в меде, собраиншч пчелами с и етов рододендроно Альпах, а затем такгке в листьнх, корнях н други» метах зтнг растении обнарумено це о» семейство грайанотоксннов — лнтерпегкгц которые такгке мото иызыюют гибель скота. Средь ник наиболее известным валяется гранано аксии 1!1, «пторью, как и ранее рвссмотреннми батрэхотоксин, вызывает повышенме п(юни. цаемостн мьмбрап нервно.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
