А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков и др. - Задачи по органической химии с решениями (2004) (1125890), страница 8
Текст из файла (страница 8)
Исходя из циклогексанона, диметиламина и других необходимых реагентов, получите диамин А. И(СНз)з Н21ч 5-45. Получите вторичный амин А из бензола, уксусного ангидрида, триметилуксусной кислоты и неорганических реагентов. СНз ! С6НзСНХНСНзС(СНз)з (А1 5. Амины, нитро- и лиаэосоединения, фенолы, хиноны 65 5-4б. Из о-нитротолуола и бензола получите флуоренон 1А1. 5-47.
Исходя из азациклооктана 1А1 получите 1,7-гептандиамин [Б1. Используйте любые необходимые органические и неорганические реагенты. 1А) 5-48. В распоряжении имеются бензилцианид, метиламин, зтилен и любые неорганические реагенты. Предложите способ синтеза лидола 1А1 1фармацевтический препарат, сильный анальгетик).
5-49. Исходя из л-нитробензойной кислоты и неорганических реагентов, получите 1-бром-5-иод-З-фтор-2-хлорбензол. 5-50. Исходя из ацетона и неорганических реагентов, получите неопентил-трет-бутиламин 1А1 5-51. Расшифруйте цепочку превращений: !. СН СОСНз ! Экв 2. НзИСНз (1 экв.) СН, ! М 1,б1111 ~дб~ . Аа,О~Н,О 3.! ' О 1А1 С С6Н5 СН3-Х СООС,Н, 1А3 ~,.~Нб!1 б! В 1.0, 2.
Аязо/Нзо 2. Ел + СНзСООН з. ! СН МО !.Нннн но СН М 2. КОИ лиэтиленгликоль; ! 1Г3 ' Ь%2 бб Задачи 5-52. Из 1,2,3,4-тетрагидрохинолина и других необходимых реагентов получите диамин А: сн,сн,мн, ~)(снз)2 ~А~ 5-53. Осушествите синтез триоксазина [А~ (триметозин; транквилизатор) из гваякола, морфолина и других нобходимых реагентов. ОСН СН,О СНзО О Глава б АЛИЦИКЛЫ И ГЕТЕРОЦИКЛЫ 6-1. В распоряжении имеются бепзальдегид, бензойная кислота, этилацетат, зтанол и любые неорганическнс реагенты.
Предложите способ синтеза 2,4,б-трифенилпиридина. 6-2. В распоряжении имеются анилип, пировиноградная (2-оксопропановая) кислота, днметилформамил и любые неорганические реагенты. Получите индол-2-карболовую кислоту и превратите ее в индол-3-карбоновую кислоту. 6-3. Предложите схему синтеза 2-(дейтерометил)-8-метилхинолина из толуола, ацетальдегида и других необходимых реагентов. 6-4. Получите 1,2,3,4,5-пентаметилпиррол, исходя из ацетоуксусного эфира, метилиодила, метиламина и неорганических реагентов.
6-5. Получите 3,4-дифенилтиофен из эфира хлоруксусной кислоты, этанола. бензальдегила, сульфила натрия и других неорганических реагентов. 6-6. Синтезируйте замещенный карбазол А из л-толуидина, пимелиновой (гептанлиовой) кислоты, метилиодида и неорганических реагентов. 6-7. Исходя из анизола и диазоуксусного эфира, получите сложный эфир А.
О СООС2Нз 1А1 68 Задачи 6-8. Исходя из циклогексанона и неорганических реагентов, получите третичный амин А. [А| 6-9. Исходя из этилакрилата, метиламина и других необходимых реагентов, осуществите синтез природного алкалоида ареколина, содержащегося в листьях арековой пальмы (Агеса са~еЬи Е.).
СООН 1 СНз 6-10. Из фурфурола и любых других реагентов получите 5-дейтеропирослизевую кислоту. 6-11. Из ацетоуксусного эфира (АУЭ), бензола, уксусного ангидрида и других необходимых реагентов получите 2-метил-5- фенилфуран. 6-12. Предложите способ синтеза 4-оксоциклогексанкарбоновой кислоты из малонового эфира, этилакрилата, этанола и неорганических реагентов. 6-13. Предложите способ синтеза 2-(2-карбоксициклобутил)уксусной кислоты [А) из аллилхлорида, малонового эфира, этанола и неорганических реагентов. а сн,соон СООН [А) 6-14. Исходя из ацетона, малонового эфира и других необходимых реагентов, получите 5,5-диметилциклогександион-1,3 (димедон).
6-15. Получите 2-трет-бутилхинолин из о-нитротолуола, бензола, ацетона, этанола и неорганических реагентов. 6. Алициклы и гетероциклы 69 6-16. Получите 5-метокси-2-(3-пиридил)индол [А] из пиридина, уксусного альдегида, анилина и других необходимых реагентов. СН,О 6-17. Исходя из ацетона, ацетальдегида, трифенилфосфина, аминоуксусной кислоты и других необходимых реагентов, получите этиловый эфир хризантемовой кислоты [А]. С Нз СООЕ1 СИ=С(СНз)2 [А] 6-18. Исходя из муравьиной, малоновой кислот, 4-метоксибензодиоксазолидина-1,3 и метилиодида, получите алкалоид мака котарнин [А].
ОСН, ОСНз О+ ОСН, СНЗ [А] 6-19. Получите 2-трет-бутилхинолин из о-нитротолуола, трет-бутилметилкетона и других необходимых реагентов. 6-20. Исходя из метиламина, этилакрилата, о-анизидина (о-метоксианилина) и других необходимых реагентов, получите произ- водное индола [А].
70 Задачи 6-21. Исходя из анизола, ацетоуксусного эфира, хлоруксусной кислоты и неорганических реагентов, получите замещенный ин- дол ~А~. СНзо СН2СООС2Н5 ! ! СНз Н ~А) 6-22. Из вератрола (1,2-диметоксибензол) и неорганических реагентов получите алкалоид папаверин Щ СН,О м СН,О СН2 / ~ ОСНЗ ~А! 6-23. Из пиррола, этилакрилата и неорганических реагентов получите гетероциклическое соединение А.
Ж> 6-24. В распоряжении имеются тиофен, фуран, этиловый эфир уксусной кислоты и другие необходимые реагенты. Получите замещенный пиридин А. 6-25. Исходя из малонового эфира, аллилхлорида, хлороформа и других необходимых реагентов, получите спирогексан [А). 6. Алициклы и гетероциклы 71 6-26. Получите соединение А из пимелиновой [гептандиовой) кислоты, ацетона и других необходимых реагентов нециклического строения. 6-27. Из бициклического алкена А и неорганических реагентов получите ароматический углеводород азулен [Б1. Напишите продукт формилирования азулена по Вильсмейеру с ДМФЛ и РОС1з. 6-28.
Из диэтилового эфира октандиовой кислоты и других необходимых реагентов получите циклотетрадецен. 6-29. В распоряжении имеются циклопентанон, акролеин, этиленгликоль и другие необходимые реагенты. Получите бициклический кетон А и превратите его в трициклический дикетон Б. О О 6-30. Из бицикло[2,2,1)гептена-2 (норборнен) [Л~, малонового эфира и других необходимых реагентов получите карбоновую кислоту Б. [Л) СС) О Сб СООН [Б) 72 Задачи 6-31. Из диэтиловых эфиров малоновой, адипиновой кислот и других необходимых реагентов получите соединение А.
СООН СН2СООН [А1 6-32. Исходя из п-метиланизола, изопропилового спирта, получите рацемическую форму душистого природного соединения— производные терпенового ряда а-терпинеол А и его изомер Б. Снз СН 6-33. Из толуола и других необходимых реагентов получите З-метилциклогексадиен-1,4. Подействуйте на него 2,3-диметилбутадиеном-1,3. 6-34. Исходя из циклогексена и других необходимых реагентов, получите соединение А. 6-35. Из 1,3-пропандитиола„1-бром-З-хлорпропана, формальдегида и других необходимых реагентов получите спирогексан [А~, не прибегая к малоновому синтезу. 6-36. Исходя из бензальдегида, 1,3-дитиана, метилвинилкетона, бромбензола и других необходимых реагентов, получите 3,3- дифенилциклопентанон. СНз ОН СНз [А~ РН СНз СНз Щ 6.
Алициклы и гетероциклы 73 6-37. Из и-ксилола, хлороформа и других необходимых реагентов получите соединение А. сн СНз [АД 6-38. Из циклогексанона, метилбромида, бутадиена-1,3, диазометана и других необходимых реагентов получите соединение А. 6-39. Из циклогексанона и других необходимых нециклических реагентов получите соединение А, 6-40. Исходя из диметилового эфира глутаровой (пентандиовой) кислоты и неорганических реагентов, получите циклооктандион-1,2 1А1 и далее из А циклооктин 1Б1. 6-41.
Из малонового эфира, дибромэтана, этанола и других необходимых реагентов, не содержащих циклопропановую группу, получите соединение А. 6-42. Из ацетона, малонового эфира, метилиодида и других необходимых реагентов получите несопряженный 3,3,6,6-тетраметилциклогексадиен-1,4. 6-43. В распоряжении имеются о-ксилол, малоновый эфир, дибромэтан и другие необходимые реагенты.
Получите дикетон А. 6-44. Из циклогексанона, анилина и других необходимых нециклических реагентов получите М-метил-2,3-циклогептеноиндол ~А]. С~,С Снз ~А~ 6-45. Из ацетилена, малеиновой кислоты и неорганических реагентов получите соединение А. О СООСНз СООСНз ~А3 6-46. Исходя из 2,6-диметилциклогексанона, метилового эфира акриловой кислоты, триметилхлорсилана, этанола и неорганических реагентов, получите бициклический углеводород А. б. Алициклы ц гетсроциклы 75 6-47.
Расшифруйте возможную схему синтеза алкалоида никотина 1Г): СХ С1 1 ~д — ~~-А~ ~Б ~,~нзмн4 ~ ~, н. вц~ ма~ ~с 2. н,о 2. Н2/Р$ 2. Кон !О 14 2 М никотии 1Г) к=с.и~оси.сн сн,сн.— Получите алкилбромид для реактива Гриньяра [А~, исходя из 3-бромпропанола-1 и фенола. 6-48. Предложите способ синтеза триоксазина 1А1 (морфолид галловой кислоты; транквилизатор), исходя из гваякола (2-метоксифенол), морфолина и других необходимых реагентов. СнзО О Ф~ С-11 О сн,о СНзО 6-50. В распоряжении имеются ацетон,малеиновый ангидрид и другие необходимые реагенты.
Получите соединение А. сн, ОН ! сн, ОН 1А~ 6-49. Исходя из циклогексанона, винилбромида, этиленгликоля и других необходимых реагентов, получите дикетон А. 76 Зааачи 6-51. Исходя из адипиновой кислоты и ацетона, получите соединение А. ! Сн[снз)2 [А| 6-52. Исходя из фурана и ацетилена, получите 2,5-бис[2-фурил)- тиофен [А). Используйте любые другие необходимые нециклические реагенты. [А1 6-53. Исходя из малонового эфира, метанола и других необходимых нециклических реагентов, получите 2,3-диметилциклобутанол.
6-54. Синтезируйте жасмон [А) (составная часть запаха цветов жасмина и один из главных компонентов парфюмерных смесей), используя в качестве исходных веществ бутандиаль, пропандитиол-1,3, бутин-1, этиленоксид, формальдегид, метилиодид и другие необходимые реагенты. сн2 сн2снз / я=с=с=н СНЗ 6-55. В распоряжении имеются циклогександиол-1,4, малоновый эфир и другие необходимые реагенты.
Получите бициклоалкин А. Превратите этот бициклоалкин в транс-алкен. 6. Алициклы и гетероииклы 77 6-56. Из вторичного амина А и других необходимых реагентов получите диамин Б. ! СН2СН2ХН2 Н 1А) 1н (СНЗ)2 ЕБ1 6-57. Исходя из тиофена, метилвинилкетона и неорганических реагентов, получите соединение А. СН3 1А1 6-59. Из ацетилацетона, 1,2-дибромэтана и друтих необходимых реагентов получите 1,1-дициклопропилциклопропан.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
