А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков и др. - Задачи по органической химии с решениями (2004) (1125890), страница 4
Текст из файла (страница 4)
3-2. Исходя из ацетона и изомасляного альдегида, получите 5-метилгексен-3-он-2 ~А1, 5-метилгексанон-2 1Б], 5-метилгексен- 3-ол-2 ~В1. Используйте любые органические или неорганические основания и восстановители. 3-3. Расшифруйте цепочку превращений: 1,4-Дибромбутан -~э А гм эфвр 2, НзО' Б В СивпО СО, КОН Ру (2 экв.) ЕЮН, ! СГЗ 3-4. Расшифруйте цепочку превращений: О А ~в ~ 1.Сн 1л/э и Р 0 ю 1,0 2.
Нэо,О С 2. Хв/Сиз СООН ~ОЮС Н ОН ~Г1 3-5. Расшифруйте цепочку превращений: 2. Нзо С1Н50Ха/С Нэон — в 8 !О ~В~ 28 Задачи 3-б. Расшифруйте цепочку превращений: у г НОŠ— а —. с,и„о С2Н501ча О2н50н ~В1 3-7. Из уксусного альдегида, ацетона, бензальдегида и других необходимых реагентов получите 3-гидрокси-3-метил-5-фенилпентаналь — душистое вещество с запахом ландыша, используемое в парфюмерии.
3-8. Предложите путь синтеза лактона 5-гидроксипентановой кислоты из циклогексанона. 3-9. Исходя из изомасляного альдегида (2-метилпропаналь), пиперидина и метилвинилкетона, получите 4,4-диметилциклогексен-2-он. 3-10. Из бромбензола, циклогексанона и других необходимых реагентов получите кетон следующего строения: О С- РЬ 3-11. Исходя из акролеина СНг=СНСНО и других необходимых реагентов, получите пропандиаль.
3-12. Из 5-гидроксипентанона-2, метилацетилена и любых необходимых реагентов получите октин-б-он-2. 3-13. Из малонового эфира и этиленоксида получите 7-бутиролактон — циклический эфир 4-гидроксибутановой кислоты. 3-14. Из ацетона, ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов получите соединение А: О сн СНз СНз ~А~ 3. Кярбонильныс соединения 29 3-15. Осуществите следующее превращение: ОН ХМег СНО СНгОН 3-16. Предложите методы синтеза 1-бензил-2-метил- и 1-бензил- З-метилциклогексанов, исходя из 4-метилциклогексанона, бензилового спирта, толуола и других необходимых реагентов. 3-17.
Из циклогексанона, бромбензола и других необходимых реагентов получите 3-фенилциклогексанон и 2-фенилциклогексадиен-1,3. 3-18. Исходя из ацетона и неорганических реагентов, получите 3,3-диметил-2-оксобутаналь. Что происходит при обработке его концентрированным раствором гидроксида калия при нагревании? Приведите механизм последней реакции. 3-19. Исходя из меченного по С~ этанола СН'СНгОН и любых неорганических реагентов, не содержащих углеродную метку, получите меченную по С~, Сг и Сз 2-метилбутановую кислоту СИ~ СНг СН(СПз)*СООН.
3-20. Из 6-бромгептанона-3 и любых других необходимых реагентов получите 5-оксогептановую кислоту. 3-21. Из пентанона-З, ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов получите 4-метилгептандион-2,5. 3-22. Предложите схему синтеза ненасыщенной дикарбоновой кислоты А из циклогексанола, трифенилфосфина и этилового эфира бромуксусной кислоты. СООН (СНг)4 СООН ~А1 3-23. Из циклопентанона, метилиодида и других необходимых реагентов получите 1,3,3-тридейтеро-1-метилциклопентан. 30 Задачи 3-24. Исходя из ацетона, малоновой кислоты, трифенилфосфина и любых других необходимых реагентов, получите хризантемовую кислоту 1А~. С ООН СН=С(снз)г 1А1 3-25. Исходя из ацетона, бензальдегида и метиламина, получите соединение А и восстановите его до соединения Б.
СН, Снз СН О 1Б1 3-26. Предложите рациональный метод синтеза 1-(диметиламино)пентанона-3, исходя из этилена и пропионовой кислоты. Используйте любые амины. 3-27. Получите 5-оксогексен-3-овую кислоту из ацетона, ацетальдегида и других необходимых реагентов. 3-28. Получите 3-(3-бромпропил)циклогексанон из циклогексанона, аллилхлорида и других необходимых реагентов.
3-29. Из бензальдегида, этилформиата и других необходимых реагентов получите циклон (2,3,4,5-тетрафенилциклопентадиен- 2,4-он). 3-30. Исходя из ацетона, формальдегида и ацетилена, получите циклический ацеталь А. О СН, О СНз 1А1 3-31. Из бутадиена, этилакрилата, диэтилмалоната и неорганических реагентов получите 3-(циклогексен-3-ил)пропановую кислоту. 3, Карбонильные соединения 31 3-32.
Из этилового эфира фенилуксусной кислоты, фосгена, этанола и неорганических реагентов получите диэтиловый эфир фен илмалоновой кислоты. 3-33. Получите этиловый эфир 7-оксо-7-фенилгептен-2-овой кислоты ~А1 из циклопентанона, бромбензола, этилового эфира бромуксусной кислоты, трифенилфосфина и других необходимых реагентов. О Сбн5 ОЕ~ [А1 3-34. Исходя из н-буганаля, метилвинилкетона, метилакрилата, пирролидина и других необходимых реагентов, получите соеди- нение А. С,Н, О СН2СН2СООСНз ~А1 3-35. Предложите метод синтеза бициклического кетона А из 2,2-диметилциклогексанона, ацетона,метилиодида и других необходимых реагентов.
Снз Снз О ГА1 3-36. Исходя из 2,3-диметилбутадиена-1,3, этилового эфира акриловой (пропеновой) кислоты, пирролидина и циклопентанона, получите кетон следующего строения: О СНз СН2 Снз (А1 3-37. Исходя из метилового эфира кротоновой кислоты Снзсн=СНСООСНз, 1,3-дитиана и других необходимых реагентов, получите (2-метилциклобутил)амин. 32 Задачи 3-38. Из циклогексанола, пропанола-1, трифенилфосфина и других необходимых реагентов получите додекадиен-3,9 (Сд11~~ 1А]). 3-39. Получите этиловый эфир 4-фенилбутен-2-овой кислоты, исходя из этилена, бромбензола, этилового эфира бромуксусной кислоты, трифенилфосфина и других необходимых реагентов.
3-40. Исходя из бутадиена-1,3, малеинового ангидрида и других необходимых реагентов, получите соединение А. сна 3-41. Исходя из ацетона, акролеина, малоновой кислоты и других необходимых реагентов, получите соединение А. СООН СН, 1А1 3-42. Получите левулиновую (4-оксопентановую) кислоту из малонового эфира, ацетилена, формальдегида и неорганических реагентов. 3-43. Исходя из адипиновой (гександиовой) кислоты, бутаналя и этилового эфира 2-бромпропионовой кислоты, получите соединение А. Пусть в распоряжении имеются также диизопропиламид лития (ЬОА), трифенилфосфин и любые неорганические реагенты. С вЂ” СН =С-СООС2Н5 О= ! С2Н5 СНз (А1 3-44. Исходя из (4-метилпентен-З-он-2)мезитилоксида, пропаналя и этилового эфира бромуксусной кислоты, получите этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты. Пусть в распоряжении имеются также диизопропиламид лития (1 ОА), трифенилфосфин и любые неорганические реагенты. 3.
кярбонильные соединения 33 3-45. Исходя из Д-тетралона (2-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин), уксусной кислоты, этанола и неорганических веществ, получите спирокетон А. О 3-46. Из бутадиена-1,3, малеинового ангидрида, этанола и неорганических реагентов получите 4-оксоциклопентан-1,2-дикарбоновую кислоту. 3-47. Исходя из бромбензола, циклогексанола, этанола и неорганических реагентов, получите этиловый эфир 6-фенил-б-оксогексановой кислоты. 3-48. Исходя из 2-фенилэтилового спирта, ацетофенона (метилфенилкетона) и этилового эфира 2-бромпрапионовой кислоты, получите этиловый эфир 2-метил-4,5-дифенилгексадиен-2,4-овой кислоты.
В распоряжении имеются также диизопропиламид лития (1.0А), трифенилфосфин и любые неорганические реагенты. 3-49. Из циклопентанона,метилвинилкетона и других необходимых реагентов получите трициклический кетон А и превратите его в насыщенный трициклический углеводород Б. О 3-50. Из ацетона, 2,2-диметилциклогексанона и других необходимых реагентов получите бициклический кетон А и превратите его в насыщенный бициклический углеводород Б. СНз СНз СНз СНз О СНз СНз 1А1 Нз СНз (Б1 34 задач н 3-51.
Получите 3-диметиламино-4-аллилциклогексанон из 3-метоксициклогексен-2-она, пропилена, диметнламина и других необходимых реагентов. 3-52. Из диметилацетилена, 1,3-дитиана, и других необходимых реагентов получите следующее соединение: НОСН,СН,С(О)СН, СН,С(О)СН,СН,ОН (А1 3-53. Исходя из пропилена, ацетилхлорида и других необходимых реагентов, получите 2-метилоктандиол-3,5. 3-54.
Получите 4-метилгептан, исходя из н-пропанола, этанола и других необходимых реагентов. 3-55. Получите 2-метил-З-этилпентан, исходя из н-пропанола, этанола и любых неорганических реагентов. 3-5б. Получите 2-метилоктандион-4,5 из бутанола-1, 3-метилбутанола-1, 1,3-дибромпропана, и-бутиллития и неорганических реагентов. 3-57. Получите 2-ацетилциклопентадиен-1,3 из адипиновой (гександиовой) кислоты, ацетальдегида, 1,3-дибромпропана, ибутиллития и неорганических реагентов.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
