H. Becker, W. Berger, G. Domschke и др. - Органикум I (1125883), страница 32
Текст из файла (страница 32)
амины; А) ннт. вследствие квадрупольнаго взаимодействия часта шнрокнй пнк едва вндсн 2,0 — 3,8 К'.( — Нв (сноб.) КСОК вЂ” Н (сноб.) в Н-свнзнх на 100 ниже 1690 — 1560 с. 3500 — 34ОО ср, Аг)чНв: ароматнче. скос нагло. шснне КК вЂ” Н КСОКК вЂ” Н 3400 — 3300 ср. 2,0 — 3.2 (210 = — С вЂ” Н М сл. илн отсутствует, нет типичной фраг- ментация нцС вЂ” Н 3300 с. 1сн-с:-с-н М олефннов часто слабо интенснвен 3080 ср. 2975 ср, — СН=-СН Фрагменгнрованнне часто не харак- терно 'С=СН 3080 ср, С=С вЂ” Н г' ЗОЗО ср.
Н Н )С=С, Н )с-с н )67О ср. 3030 ср, 3030 ср. Π— Н (сноб.) Π— Н (в 11-связях). Гйежыолскулярные Н.свнзн разрываются про разбавленнн ппсртпычп растворп- тслямн 2100 — 2250 сл, (нсчезает прн высокой снмметрни) 700 — 600 с. !645 ср. 990 с. 910 с. 1655 ср. 890 с.
!670 сл. 840 †8 ср. 730 †6 ср, (мало информативна) 1670 сл, 960 с. структурных элементов органических соецнненнй Хнмкчвсккй сдвнт (а), и. д (Г ~вквлв) 0.5 (свао.) 5,5 (Н-связи) перв., втор. и трет.-ОН разлн')а- нттся по ннтенспв. носта нли в)анно. действию 4.5 (сааб.) 7,0 (Н-гвязн] 4.5-7,5(3 сигнала) учит = 6 — 14 Гц = 11 — Гй Гц .1,,— Π— 3,5 Гц 5, 3 — 6, 3 (2 сигнала) 7) ) =Π— З,з Гц 5 — 6 (! сигнал) 4,5 — 7,5 (2 снгнала) У) в — — 6 — 14 Гц 5, 8 — 7, 1 (2 снгнала) 1,в=)1 — 18 Гц З(ассылектрв ИК» еЦРУГНЕ аажИЫЕ ЛОЛОСЫ, СМ-Ь акс (ш е) химические сленг (вй м.
л. (В-шкала) ле)5 — 260 (4) 260 — 300 ( 3) =С вЂ” Н М о, щьт Типичные фрагменты: ) СаНь(39), СьНв(51), СьНв(65), С;Нт(91), Се НьХ(93), СаНьО(94) СтНвО (105) Аг — С вЂ” И монозамсщ. 2,2 — 2,8 860 — 800 с. 900 — 860 ср. замещ. !380 с. 0,5 — 4,3 lс(» — сц = 6 — 7 Гц ) 1150 — 1070 с. 3,2 — 4,0 2,1 — 3,1 г —.'чН 7' -2000 шир. Π— Г) Н вЂ” В -2400 ср. 250 (2,5) ! — 2 -2500 сл, ср, )6 -СнаС вЂ” С вЂ” Н 2 — 3 ( 210 -2100 сл Характеристические полосы, см-ь 3000 ср, =С вЂ” Н о 3 полосы) (в аренах) 2850 ср.
— СНь СН вЂ” СН .2800 ср., ОСН -2760 с., ср. )ь)СНь — СснС— (при высокой симметрии отсутствует) 1620 пер 1520 пер. 1500 пер, 770 — 730 с. 710 — 690 с. 770 — 735 с, 8!Π†7 с, 1,2-днзамещ. 1,3.дива мещ. 1,2,3-тризамещ. 1,4-дизамещ.
1,2,3,4-тетразамещ 1 2 3 4 5-пента- Алканы. нет нагло щения выше 210 — СП, ЪНа — СН ! Π— С вЂ” Н 5) — С вЂ” Н )ь) — ~4 (трнплет) 6,5 — 8,5 Уорееео =-7 — 10 Гц ~мелел -2 3 Гц скоро -' 1 Гц Уынлл50 Гц Сигналы слабы нли отсутствук)т Продел(жение гобл. ! 7а Клмчеаме Фрагменты ш(е (З( — моленулярныа оик) М алканов обычно слабы. Пики фрагментов с разницей 14 т/е. Типичные фрагменты: СьНт(43), СьНь(57) Типичный изотопный пик М+2 фрагмента ция аналогично спир.
там; типичные фраг. менты: НБ(ЗЗ), На5(34] М часто отсутствует, фрагментация не ти- пична ' '( т(ь Мкл Мвсскксктрб яры «'чвнс ()к в) ч(==С вЂ” С вЂ” Н К=С вЂ” 5 — С .Н 260- 400 (4 5) с,200 2--2 5 ср. -2210 пер. -2000 с Сигналы г.тебы н,п( отсс'тете)'шт с.. с. о. с. о.
с. О. С, !300 в 1)00 0 К вЂ” СΠ— На! )кЛактон — СΠ— О-- г КООС вЂ” С- -Н 2!0 О. С. ! А!. нпт, 1 ТИИИЧНЫе фРЭГМЕнтЫ: ' А(О, КСО КСООН 31 сл,, ! ' АгСООН. М иит КСООН: расщепление по Мак.Лаффсртн; тн- !. -,' .1',, личные фрагменты: , 51-18, М-17, М-45 Полосы олефииа о. с. 3550 пер 920 шир, — СОΠ— 1 1 210 о, с.б НООГ-(.— Н 1 2 — 2,6 920 п«ир, !О . С.б !О , Сб ! О=-С вЂ” С вЂ” Н 270 — 300 (1) 2,0- -2,5 Π— С вЂ” С вЂ” Н !— ! 7206 2,0 — 2,6 Н вЂ” =С вЂ” С=.О 6,5 — 7,2 О=С вЂ 2820 ср, 2720 ср.
270 — 300 (1) ) о, с.б Альке) илы 9,4 в !0,0 159 Хврвктвркстнчсскнс пллссы, см -1 — гч( =К вЂ” С вЂ”." К вЂ”.'9=С=Π— К-с-с.К -, — ~;в — 5. -С:=К вЂ” Я=С=-5 — С=С== Π— С вЂ” 1) К вЂ” СΠ— Π— СО .К вЂ” СΠ— Π— С.=.С— СООН (чош)мер) — СООН (лимср) Кетг«н с пятнчленным пиклом — СООК др)тнс ввыныс 1юлв ы, сн-1 2 полосы Полосы аромзтнкн 1!60 — !250 о, с. 2 полосы Аровымшескос зо глошенне Хнмнчсскна сдвиг (Л), и. д. (6-шклл ) 2 — 26 Аромлт ыпиаты (см, ныщс) Отсфнноаые спгиз лы (см выше) 9,5 — !3 Продолпеение тпб.«.
(71« Клк,чсвыс фрвгч нты лс)в (М вЂ” мллснулнрныа ннк) Фрагментапня по СО АгСООК: М нпт КСООК: М сл, КСООК: расщепление по Мак-Лаф. фертн АгСНО; интенсивный М-1; расшеплеияе по Мак- Лафферти рг! Нсгм Масскпектр с!Ка Ключевые фрагменты юл/с !М вЂ” молекулнрныа пик) другие важные полосы. гм 2,0 — 2,6 270 — 300 (1) АКОЙ: Л1 иит, Расщеп гение по ч(ан Лафферти Йетоны (жирная цепь, 6- и 7 щепные коль ца) 5 о.
с.о Ю вЂ” !650 о. с. — СО(СЙв. — СОННЙ, +15 — СОКН, (полоса амид!) АКОХ(:М'инт. ЙСОНС' М н — с сор(~ ! 3500 †33 2,0 — 2,6 При кечетном чнсле атонов Л(М также ие четный Расщепчанне по Со.группе — СОН вЂ” Н (см. 14 — Н) 3500 — 3300 0 — !530 с ! 3100 — 3000 700 †9 (сл! выше) (сн, при 3100 — 3000) см, выше прн 3160 — 3000 Не очень типячно, см.
при 3100 †ЗО 210 1615 ' С=-0 (внешисмо- .!тк)лярныг Н свя ни) — С=-С вЂ С ОН 0 о. с. ! †С=С вЂ С вЂ -0 14Нв Н-связи — СОО =' 0 — 1550 с. о,н-!.-н 1440 — 1300 с. 280 (1) 0 — 1500 с. Характеристические полосы, см-т — СО(тн ы — Со Хн Й (полоса амид 1! ) 5 — !630 ср, сл,С=С: оог00 — 2 00 ! 1420 ! 1 с=с — сок' — С051- -Н (см й( — Н) ч.210 ь,230 (3 — 4) ~с=с — сор(( ! Химическая сдвиг !М, м л. !а-вгкалл! о=сн — с — н Н ( — ! =Г-СНО 6 5 — 7 о ! Н 2,0--2,6 ! ! Н вЂ” С вЂ” С С вЂ” СО 6,5 — 7,2 ! ! ! О==С вЂ” 14 — Н сл,', шир.» ! -СО-Н-С Н ЗО 36 1 — О и О Сг~70 130 Прог)оллсение габ.т /7 о ~ ЙМО .
Л! сл. АГ. !Ов И кит Типичные фрагменты КО (ЗО), ХО (4') (, ы и 3. ОпРеделение физических слабого Л. Введение в лабораторную технику 72 163 Продоллгение табл Гусс Масс.спектре' нка Клмчсмас Врагменх ~) (Л( м ленулчрныд пнп) дманс' пм Ья с) Хпннчссанй сдвнг (*), м. д, (б.шпале) Харапхсрнсхячесннс пплпсм, см. 7 другнс мжнмс полосы, с» 1 йзо (3 — 4) -0,5-С-Н ! 2,5-3,5 тнинчпый изохолный пнн М-(-2, М-(8.
! 200 — 1! 40 420 — !330 с. й — 50аОй зто — !ззо . — 5О )ч )Ч вЂ” Н (см, орн 3500 -3400) )йромвхнчесяое по. аогденне Сигналы вромвтнкн; см. 3100 — 3000 ЛгОй М ннхепснвныи 2)5 1200 с. АРиловые эфиРы В врялвлкнловых эфирах нронвляют ся обе полосы 3,3 -4,0 йОй М гл . Чпсх~ь М (-1 снльиос 150 — 1020 с.
Алннловые эфиры 4,1 4,6 В-фрвгменхвцня 2,6 — 3,! В ИК-спенхр труд. но идентнфнцнру. 1400 — 1000 с. Унср =. 55 Гц л пс. ср и 5-20 Гц ется й — !, й — Вг — С вЂ” С), — С вЂ” Вг Ичпхонныс янки у длорндон н бромндон. Ср. также табл. !6 (М+2 не каждый ахом гплогена) и с — пчспь сильна~, с. — снльпап, ср — срслпяя, сл — слабая, пер — псрсмсннап ннхсн. спачшть, шнр — шнрпаа» паласа. сл ладил.
и сначнхсльиыл, нпх — ннхснснанмп, и. ннх — оЧень ннхснспаныд ппа Однако, применяя только один спектральный метод н не прнвлская дополнительных сведений, обычно не удается с уверенностьк) сделать заключение о структуре соединений. Комбинируя несколько спектральных методов, получают всестороннее подтверждсннс отдельных данных о строении вещества, и таким образом надежна определяется структура соединения. !')рн проведении синтеза установление структуры продуктов реакции облегчается еще н тем, что, исходя нз чнсто логнческнх рассуждеинй и опытных данных, нз нескольких предполагаемых структур можно выбрать наиболее вероятную. Таким образом, --О- л".— Н ! [ Лг — СНао — С вЂ” Н ! Нв1-С вЂ” Н ! В случае «Лкпсаасышснны» с сднпспид пп . — Э и плп — и см-' длп п.галсг апхамс ш саня и» «амдып ахен галпгсн Э ( ' ш а на Ь-бсм'еыш, шс, чхп ппредслпс ген «пппспхрап нч).
,жно стремиться к тому, чтобы в данном гналам найти ожидаемую структу у. спскгрс по тнппчпым В табл. !7а со .Р ° поставлсны синоптические данные ИК-, УФ-, кач Р- и масс-спектроскопни типичны. )х структурных эг)смсцтов. ачествс исходной схемы используются ха: . аракг:ристнческне по- ения волновы. в К-спектре, расположенные в послед < .
овательностн умснь,новых чнсел (поскольку простейшие ИК-спскт омет ы ределенин кт ы, стру ур, необходимо всегда привлекать для ее и кн прн !и 165 Я. Введение в лабораторную текнаау с.10 3. 1!звал авсз маузы вс ществом. г, ха акте истичсские величины, получаемые с о ов соотзетств каз зшшо друп<х спектральных методов, в с ми, следующими из табл. 1 а. 4. Х анение химических реактивов. ° Р )) Уничтожение вредных остатков 4.т. хРАиеиие химических РеАктиВОВ ия п имсияемых в лаборатории реактивов в боль( ) . ' . запать сосуды с нормальчасн слркат склянки с пришли ).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
