Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы. 2 (1125876), страница 12

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 12)

Затем алкокс(гдиый атом кис- лорода иуклеофильно атакует связь углерод — галоген с образованием зпоксида, о „!з-' . п,с сис(зосу,— ~ п,с — снсх(с(с,п,- п,с -с!~соосиг, сх ~с! Реакция не отличается высокой сгереоселекгивностьв, пз несимметричных кегоиов обычно образуется смесь нзомеров !511. Некоторые типичные примеры реакции Дарзанз приведены на схеме 2ЛО. Эпоксг(эфиры, образующиеся при конденсации Дарззиа, применяют для синтеза кетоиов н альдегидов: 0 и(о с — о — н он у'-'с ! ~ ~ (- с=-с — п,сисн=с! ° и" - 'н „г схзнл 2.1», Рнлкнии коидзисанин по давалки косме У 1 ' с СООС,Н (!) (6!л), О+ С!СНзСООСзНз "н КОСМез Н, .~' ~ СООСзНз (2) (616) РЬСН=О+ РНСНСООСзНз РАК ' РА О Коснев (3) (Яо) Р)гССНз + С)СН СООС Н о О Н,С, Г;, СООС,Н. Р(г.

~ .СООС,Н, Э ) + ) РЬ "Н Н„С ~Н !»2%2 смесь еаомеров состава ! с П г 1»н(зисе!св!з Н,С., ~'~ СООСзН; а1 ~с~» сн.со,свсоос,в., ' ' ~-ь -' снзсоснз НС СНСН г ОбразуТОшиеся при гидролизе зфирон кислоты термически декарб. окснлируются с образованием карбопильното соединения. Обычно зто рассматривают как согласованный процесс, протекающггй через пока. ванное ниже бицинлическое переходное состояние: Н .":; О !Т !',О ! "с; Т .с=гг Р. а ) ОЕН(АЯ ЛИТЕРАТУРА Д К Айры.

Карбапгзогсм в оргасгиоеском синтезе. Пер с аигл.!Под ред. Н. С. Зфроса, Л,, Химии, 1969. 203 с. АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ А, 7. Аг!»гз»п, )Р. У. Оси!Убое, Огп. йеа»1. !6, 1 (1968). РЕАНЦИЯ МАННИХА Е Р. В!Усз», Огя. Яеас$. 1, 303 (!942) (ОР, 1, 399 (!946)) '. РЕАКЦИЯ ВИТТИГА с1. М тес»о»г, Огн аеас!. 14, 270 !1966) (ОР, 14, 237 1967); А. Пг. Уояозол, Т1Ме Сне. псн1гу, Асайепсгс !'гезз, Нее Ъог!с, НТ, !986 (А. В. У(тковгоги Химии пледов.

Пер. с англ.!Под ред Н А Несмсзесаз М,, Мир, 1969, 399 с). ЛИТЕРАТУРА, ЦИТИРУЕМАЯ В ТЕКСТЕ ! 4 7 %»!»гп, 9"-. У Ооаллоо, Оги. Неа»Г 16, 1 11966). 2. й ! у)еео»з, гп Снеотсз1гу ог гпе Сагбооу! Огоир, 5. Рани (ек), !п1егзсгепсе, Неси тогн, Н Т., 1966, р. 686-693. ' Заесь и далее ОР— Органические релкнгзк.

Сб. 1 — На Пер, с англ. Мо Иадагии. а»т. !9!3 — 1967, — У!рак ред, 3, И. О Но»ге, Моб[стп Бтт[Ье[[с йсэс[[ппз, Бесопд Сй[>Ъп, %. А. Веп!ит>п, РЛе Р К С, 19:2, р 62[ — 682 4 У. В. Саиаи!, Ф ТНГГ[», О>6 Зги[и 1„199 [1941! (СОЕЬ 1, [84 [[949)) Вт ). 6»тдлатд. А. 1 нгата, Во[! СЬ[т Бос Гг 37, 4243 [!925! 46. Г У 191[пот, Г. Г. Фо д, 3 Ат С[тст Бос, 69, 2605 [!9471, 4з У.

ГлуМгн 6 [ут Вт>туг», 3 Ап> СЬеп>. Бос. 71, 3310 [1949>, 4г. Ч В Ел»сийг. 3 О>6 С~жп 22, 346 [1957). 4д. %' Втаулг, Н Аай'ттг, 3 Лп> СЬет Бос 62, 3401 (19[0!. 4». В. У Ваоаед, У 5. йЪ[ейнтзт, 3 Сбепс Бос, 4089 Г!961> 4>с. 6 А Н~И, 6 Итал>алл, Огй Вуп[Ь 1, 81 [!94!) (СОП, 1, 79 [!949>) 4з 3, С Валге, 4[ У [>о пиал, Г. У> Рорр, 3. ГЬ»т Бис, 303 [[953) 4и А М У[!ат, )д.

Т. 2е ~тт[!>0 3 Хт СЬ»т Бас 79, 6023 (!957) 4и О Мгит>с, Н. 5[~питт, Е Исйз оттает, Яс[ч СЬ(т Лс[э 41, 2220 (!958). 4я А [ Меус»с, А' Лаги«»ида, 3 О»8 СЬет 38, 175 [!»973) ди Бт. Р. Вил таоат[т( С. Р Наизгт, О»8 БУп[Ь 44, 56 [1964!. 4к М Бт Ра[ЬЗ», 1 Лтп С![ет Бсс 92, 3222 [!970). 4о 6. Пт Мосте»>[, А. й.

Виги»[0 3 От>[ СЬет. 36, 1149 [1971). 4л М, [Р йа[ЬЬ», Отт Б>пЬп 53, 66 [!973>. Б С., 6 В»>Витали, О. 4[~и,Ьитр, й, Гарро. О»Б. Йесс[ 10, !79 (1950) (ОР, 10, 1! (!»[53)), У. Бт Соти[о [Ь. й. Риутзттл, .!. СЬЬт Вос, 1855 ([949) Ба У 0т. Со.тт)от[А й. РоЬ;лтол, 3 СЬЗт Зос, 1855 Г!949), 55 5, Ратлгдалдтал, М. 5 Реютал, Ога Зу[[[Ь 41, 38 [1961). Бв Р. У, Ливи»Иле, У А. СаРнто, Отб БУи[Ь 46. 80 Г!955).

Бг. С. У у. БгалиЬ й. М Б[аттг[[, 3 Ат. СЬегп. Бос 43, 9539 (1971) Бд. 6 53отй, 5 О Оа![л8, 3 Лт СЬст. Бос 86, 176! [!964) б. 6. 5[о»4, В. 6алглт, 3 Лт СЬет Бос. 95, 6152 ([973); 6, 5[агу, У, Рйлдб, 3. Лт СЬет Бос 96, 6!81 [!9>4) 7 Р К. Во»»звал, Уг, 3 Лт. Спета Бос. 96, 6179 (1974).

8 М 5[т!»з„П Бто[Е 6. у. Нидзол, 3 Лпс СЬ»пт Бос 81, 628 (1959). 9 Н О Ивисе, У> 5. Ститт>пе, А. У. ТгталНЫ, Н. У>. О!те[гад, 3, Ат. СЬепт, Бас 95, $310 [1973). 10а, 6. Уолез, Ога йезс1 15, 204 (1967) . 105 Р, У,. Реме», (и ТЬе СЬет!э[ту о1 [Ье СзгЬопу1 Огапр, 5. Ра[з> (ед ), 1п[егзс[епсе, Хетт Уог[г, 0[У, [966, р, БЯЗ-599 11. 7. У. С»овей, У>.

[[т, Регз, 3..Лт. СЬ»т. Зог. 75. 1075 (!953). !2. А С Соре, С. М. На)толи, С. Втусуо)), Е т!агдепЬетВЬ, 3. Аа. СЬеп>. Бос 63, 3452 Г!94!) 13, Е У. Сатеу, 3 Ат. СЬет Бос 74, 5897 (1952). !4. Е; У Сот»у[, О. Ггвеп[[е[, 3. Ап> СЬеп> Бос 76, 1168 (1953). !4д А С Сарг, С М Но)»палл, 3. Лт. СЬсп> Бос 63, 3456 6941).

146 Р. Тт. Ив[и, М, У, Ат[!», У й БЬейал, 3 Огу СЬет 26, 4874 (196РЬ 14з Г. 3 Ртои[. й. у. Наг[топ, Е Р, — у. Ииал9, С. у. Катр[о[, 6. Р, П»Ь»[ааг, Огй, Буп[Ь 19, 93 (1963). 14г Е. Г. Ргай, Е [Уе»Ь[г, 3 Л:и СЬет Бос. 72, 4638 (1950). 14д П Е. Бтотта[1, Б. СоЬеп. 3 Лт. СЬетп Зос. 66, 842 (1944). 14» А С Соре, А А. У>Адд>»го, 6 Е Бтру[е с, а, Огд Буп[Ь !>т, 234 (1963), 14з». Бт. У, 6»из[!ет, Е. Вгттлал, 3 Ат СЬст Бос.

Вйт 4949 (1958). 14э Р Б[еъепь, 3. СЬст Бос. 1!!8 [1950). 14и Р Н. Вт>[еп, Ф. й Зт[[Ь, Отд. БупГт [[Г, 731 (!9631, 15 С. МаллкЬ, Р. В»Витали, СЬеш. Вег 69, 2299 (1936). !5а. С Е А[азат»К Ота Буп[Ь, 1!1, ЗОБ [[955) 155. А. [.. В»![аз, Р М. Натау, К. Е М»Са!еЬ, О»Бт. Буп[Ь.

!9, 281 (1963). 15в С. Б. Магов[, Р Е. Муетт, У. Н. Заипдггз, 3 Л[п. Отетп Бос. 70, [Б94 (1948). [Бг А. С Соре Е С Не»таил, 3. Лв СЬси. Бое 72, 3405 (1950). 15д. Е В Киой, 1. СЬет Бос, 1190 [1947), 16. С. Е Магог[, Р. У. Мует, У. Н. Вант[д»тз, 3 Лт СЬ»т. Бос. 70, 1594 (1948), 17 й. Роу~лзол, 3 СЬ»т. Зос 762 Н917). 18. С. А' Наив»», у, Е Нидтол, Уг., 0»8 йесс[. [, 258 [[9421 (ОР. 1, 345 (1948)) 18а й, й Вт[»зг. 5, М А!»Е[ио[й 3. Ат С[>ет Бос.

55, 1697 [ОЬЗЗ> 185 В Е Нидзаи, Ут., С. Р. Наизет, 3. Лт СЬет Бос 63, 3[56 [[94!) 18е Р. 5. Р[лЬлеи, О[6 Буп[Ь М, !16 [1943) (СОП, 2, 297 [!949>) !8».Е А Рпй, 5' М. З!»Е[оагл, 3 Л[п СЬет Бас. 55, [233 (193)> 18д.М 5, Нети~оп, У [. М»Р[ет>от 3 О[9 СЬев 19, [т[7 [1954!. 18е.У Р. Гетг т, Р. С. М[йет, 3 Лт СЬегл Зос. 83. [325 [!953). !Все й. Ф Нита, В Н.

БЬлЬ, 3 От8. СЬет 38, 390 [!973) 18з. Е М. ВайотН, С Б. Мооте. О[0 Буп[Ь 44, Б, [[904). 18и Г. [У Вотатл»т, С. й Иаизег, 3 Ал> СЬет Зос- 72 1352 ([9501. !Вк У> Е, Г[аид, 5 Е Мтпгт, Отй. Зупйт 19, 141 [[963) 184 Е Е йода[э, У> 6 Ти ртг, 3. Лтп СЬспт Бос 76, 5452 [!954) 184[ у. А, Ртпгг. [> 5 Та ьги, 0[8 5)л[ь 19, 285 [[БгтЗ[> 18к [ М 5[та[го, 4 С Лдтиз, Отп Зупй> [зй [!5 [1403> 18о 6. 4 Р»У>[а[да, С, Р Наизег, 0[9. 5)00> 1[Г, 708 ([963) 64 18л М.

бийа, В Наз/риг( Огб. Зупй. 42, 41 11962). 15р. М. !Г Наг/лйе, /. Оеисп, Тс!гвЬейгоп (,е(1, 2953 (1971). 19. !. Р $««йае)ег, /. 1. В!ооги(«еИ, ОгП Веьс(. $5, 1 (1967) 20 Н. С. Вульлрсои, В И. Зарецкий, ЖОХ, 29, 2704 (19Г«9). 20а С Лтзвогй, Огу 5'пгЬ !у, 536 (1963) 20б.//. бгеец Р. В. ка Еогуе, 3. Ат СЬет. Зос. 70, 2287 (1948); Г, 2'. $ватег, С, Ф На зег, / Апь СЬст 5ос 72, 1352 (1950) 20е. Е, Я. 9/еуе( Р, Тв«/стерег, Огб. Зупй. И, 126 (1943) (СОП, 2, 543 (1949)). 20г. А Р. КвгРсйо, /. Й«алшпб, С.

СаиеЦ А«. В)луйагц Ог(5 5Упй. 47, 20 (1967). 21а.)$. Е, /ге!илу, /. А. Магзйаб, 3 Олгп Сбегп 27, 1515 (1962). 21б /. В. Ме!гйсг, М, 8', Вайгг, /$, /. Мовы, 3. Огб. СЬет. 37, 789 (1972). 22. Е, /. Согеу, Р Е. Сале, 3. Огд. Спет, Зб, 3070 (197$). 23. $ Воа1тац Т. М. На«г(з, С. /$. Наглзег, Ргб 5упй. 48, 40 (1968). 24а. Е, /. Согеу, М. Сйауйоозйу, 3. Ат.

СЬст. Зос. 87, 1345 (1965). 246. Н, Е( Весйег, б. /. Исйо1, б. А. 11изтй, 3, Ат СЬст. Зос. 85, ЗЯО ($963). 25„б Л Виззе1!, б. /. Млйо1, / Лт СЬет. Зос. 68, 5498 (!966). 26. Р. б. базьтал, б О /$/сйтолй, /. Огй СЬет. 31, 2355 (1966). 27. Н. б. Ноизе, 1, К. Еагзол, 3. Огд СЬет 33, 61 (1968). 23. б, Л. ВизьА!, Е Л, Осйгулиоиусг, 3 Огд СЬет. 34, 3618 (1969). 29. Н, 5сйт«ййаиг, (У. Висйлгг, Ю 5сйелггои', СЬет. Вег.

106, 120$ (1973). 30 А. Л1аегсйег, Ог5. йев11: 14, 270 !1965) [ОР, 14, 287 !10671). 3!. С, /гллй(е, /-Т, Нвалу, Г, Л. Саксу, Х ОгЗ. СЬет. 38, 2664 (!973). 32. Е. уейе!з, К. А. /. ЗлоЫе, 3. Лт. СЬет 5ос. 95, 5778 (!973). 32а б, 6«л!1!у, б, Зсйо!Мор/, Огб 5уп1Ь. 40, 66 (1950). 325. б. 9глгглу, (г. Зс!сббйор/, С1«ет Вег. 87, 1318 (1954). 3/а М, 5сй/оььег, К, Р Сйгы/таст, /нз(нз 1.1ейбь Апп СЬегп. 708, 1 (1967). 32г В. Н. Мс//ола(й, Т. ЯГ, Сатрйе(1, Огд. Зупй. 40, 36 (1969) (СОП, 12, 54 (!96О1. 32д. А / Зрег«а!е, К.

бг, Яабз, /1 Е. Вызллу, Огб, Зупй. 45, 33 (1965). 32е. Зг $. Бгал/звог/й, /г, Зг, О. Егитолз, Огб. 5упй 45, 44 (1965). 32«к. /$, /. $илл/йегу, Р. А. Вийов(сй, Р О. Но1готйе, 3 Ога. СЬегп. 32, 2938 (!967). Зуз, Е. /. СогеУ, б Т. Квларйовзйб /. Аш СЬст. Зос, 90, 6816 (1968), 33 М. ЕсЫотег, Тор. 51сгеосЬет. 5, 1 (1970). 34, /„В.

Вегуе/зол, М М, 5йеглуаМл, Те1гвЬедгоп $9, 149 (1963); / В. Вегуебол, У. Л. Уаоег. /. /. Вогзийоо, М. М. $1ытуаМл, Тс1гвЬедгоп (.с(!., 2569 ~1954); Г. В. Вегуе/ьоц Е /. Вагьийзц М. М. 5йет/гай(ц Те1гвЬсйгоп 23, 2709 (1 67), 35 /, Вои1ауу, /$. ТЬоглаз, СЬет $(еу. 74, 87 (1974). 35 Е, /. Согеу, б, Т, Кв«арйоиьй«, 3. Апь СЬегп. 5ос. 88, 5654 (1966). 37, В. Н.

(Уойзиоггй, О. Е, 5сйиРР. Ш, Е. /. Зеив, /. А. Гогй, /г., 3. Ог9. СЬет. 30. 680 (1966) 33 М, 5сИозьег, К. Р. С1лгт(тгпп, /нь1пз $.1с«Ь1бь Апп СЬет 793, 1 (1967). 33 Е / Солгу, Н. Таталт!о, / Ат СЬепь 5ос. 92, 226 11970); Е /, Согеу, Н. Уаталлого, О. К Неггол, К Лсйгва, 3 Ат С!лет Зос, 92, 6635 11970); Е. /. Согеу, Н Уа«г«ато/о, 3. Ат СЬсгп 5ос 92, 5630 (1970); Е. /.

Согсу. Н. Уататого, /. Ат„ Спет 5ос 92, 6637 (1970); Е. /, Согеу, /, /., $!ли/тал, Н. Уалгато(о, ТебвЬсбгоп 1 еб, 447 (1970), $0 5 б Еео«ле, 3 Ат Спет. 5ос 80. 5150 ($95«3$, !1 б (У!11!У, бг Вбй К Н Кгигй, Спет Вег. 93, 2514 (1962). 41 Е. /, Солгу, /. 1 5пнЬг«ал, 1 Огд СЬет 35, 777 (1970). 13 В / Рсгс.(ол / Ог2 Спет ЗЗ, 780 [1(661 -1В К Зс/г(то(1, Н ТаЗисйг, К. Озйглла, Н.

Характеристики

Список файлов книги