Р. Моррисон, Р. Бойд - Органическая химия (1125875), страница 2
Текст из файла (страница 2)
И действительно, вплоть до 1850 г. многие химики не сомневались в том, что органические соединении могут образовываться только в живых организмах и, следовательно, их нельзя синтезиро. вать из неорганических веществ. Соединения, полученные из живых организмов, роднило то, что все они содержали углерод.
Даже после того, как выяснилось, что их совсем не обязательно получать из живых организмов, а можно синтезировать в лаборатории, оказалось удобным сохранить название органические, чтобы охарактеризовать эти н подобные им соединения. Такое разделение веществ на органические и неорганические сохранилась и до наших дней. В настоящее время, несмотря на то чта многие соединения углерода все еще удобнее выделять из растений или животных, большинство из них получают синтетически. В качестве сырья используют иногда такие неорганические соединения, как карбонаты вли пианиды, но чаще органические соединения синтезируют из других органических соединений. Существует два огромных природных источника, из которых можно получить простейшие органические соединения: не«рть и уголь. (Оба источника являются органическими в старом смысле этого слава, поскольку и уголь и нефть представляют собой продукты разложения растительных и животных организмов.) Эти простейшие органические соединения используются как строительный материал при.
синтезе более сложных соединений. Что же характерно для соединений углерода, что заставляет рассматривать их отдельно от соединений остальных ста с лишним элементов' периодической системы? На этот вопрос, вероятно, можно ответить так: число соединений углерода чрезвычайно велико, и их молекулы могут быть очень большими по размеру и сложными па строению. Число соединений углерода во много раз больше числа соединений, не содержащих углерода. Органические соединения разделены на классы, которые не имеют аналогий среди неорганических соединений.
Известны органические молекулы, содержащие тысячи атомов, но даже в относительно небольших молекулах расположение атомов может быть очень сложным. Одна нз основных проблем органической химии — определение расположения атомов в молекулах, т. е. установление строения соединения. Строение и свойства ~ 1 Существует много путей разрушения этих сложных молекул или их перестройки с образованием новых молекул; существует много различных путей присоединения атомов к этим молекулам илн замещения одних атомов надругне.
Значительная часть органической химии посвящена выяснению вопроса, что это за реакции, как они протекают и как их можно использовать для синтеза требуемых соединений. Каковы же особенности углерода, позволяющие ему образовывать столь болыпое число соединений? Атомы углерода могут соединяться друг с другом так, как ие могут соединяться атомы никакого другого элемента.
Атомы углерода могут образовывать цепи из тысяч атомов или кольца любого размера; цепи н кольца могут иметь разветвления и перекрестные связи. Углеродные атомы, участвующие в образовании этих цепей и колец, могут быть связаны с другими атомами, в основном с водородом, а также с фтором, хлором, бромом, иолом, кислородом, азотом, серой, фосфором и многими другими (в качестве примеров можно привести целлюлозу, стр.
978, хлорофилл, стр. 1015, н акситоцнн, стр. 1047). Определенное расположение атомов соответствует конкретному соединению, и каждое соединение имеет свои характерные химические и физические свойства. В настоящее время известна около миллиона соединений углерода, и каждый гад синтезируются еще тысячи новых. Не удивительно, что изучение химии этих соединений составляет специальную область. Органическая химия имеет огромное значение для технологии; это химия красителей и лекарственных препаратов, бумаги и чернил, красок и пластиков, бензина и резин; это химия продуктов питания и одежды, которую мы иос1тгл. Органическая химия лежит в основе медицины н биологии: живые организмы, кроме воды, состоят в основном нз органических соединений, и биологические процессы в конечном счете являются предметом органической химии. 1.2.
Теория строения Основой органическои химии лвляел|сл теория строенияе. Эта теория позволила объединить и систематизировать миллионы фактов о сотнях тысяч индивидуальных соединений. Именно эта теория лучше всего может обьяснить этп факты. Теория строения представляет ряд положений о том, каким образом атомы образуют молекулы. Она имеет дело с порядком связи атомов друг с другом и с электронами, которые удерживают эти атомы вместе. Она связана с формам и размером молекул, образуемых этими атомами, н с тем, как распределены электроны между ними. Л1олекулу обычно изображают при помощи формулы или модели, а иногда несколькими формулами илн моделями.
Ядра атомов обозначают буквами или деревянными шариками, а связывающие их электроны — линиями или деревянвымн папочками. Эти грубые картинки или модели полезны только в том случае, если понимать, чта онн обозначают. Интерпретация таких моделей с точки зрения теории строения дает большую информацию о соединении, молекула которого изображена: как его синтезировать; какие можно ожидать * Создание теории строения органических соединений связано с именами трех великих химиков второй половины Х) Х вс Л. С.
Купера, Ф. Л. Кекуле и Л. М. Бутлерова. Решающая роль в создании этой теории принадлежит Ллександру Михайловичу Бутлерову (1Зб! г.). Он ввел понятие химического строения (под которым понимал порядок связи атомов в молекуле), установил, что химическое строение вещества определяет его химические и физические свойства, т, е. ооъяснил явление изомерин и доказал предсказательиую силу своей теории. — Лрии. дед. 1 ~ Строение и свойства физические свойства — температуры плавления и кипения, удельный вес, растворимость и даже окрашено ли оно; какие для него характерны химические свойства — соединения, с которыми оно будет реагировать, образующиеся продукты, будет оно реагировать быстро или медленно.
Все это можно узнать о неизвестном соединении только на основании его структурной формулы. 1.8. Представление о химической связи до 192б г. Рассмотрение структуры молекулы всегда следует начинать с описания химических савзей, т. е. сил, которые удерживают атомы в молекуле. Сначала будут рассмотрены химические связи с точки зрения теории, имевшейся к 1926 г., а затем современные представления. Появление квантовой механики в 1926 г.
привело к резкому изменению представлений о том, как образуются молекулы. Для удобства до сих пор применяют старые, более простые обозначения и изображения, хотя и то и другое дается в современной интерпретации. В 1916 г. было описано два типа химической связи: ионная связь (В. Коссель, Германия) и ковалвнтнал связь (Г. Н. Льюис, Калифорнийский университет). И Коссель, и Льюис основывали свои представления на следующей концепции атома. Положительно заряженное ядро окружено электронами, расположенными на концентрических оболочках нли энергетических уровнях.
На каждом уровне максимально может находиться определенное число электронов; два на .первом, восемь на втором, восемь или восемнадцать на третьем и т. д. Наиболее стабильны соединения, в которых внешняя оболочка заполнена, как в инертных газах. И ионная и ковалентная связи возникают вследствие стремления атомов к образованию такой стабильной конфигурации электронов. Ионная связь возникает в результате переноса электрона, как, например, при образовании фторида лития.
Атом лития имеет два электрона на первом уровне и один электрон на внешней, или валентной, оболочке; потеря одного электрона приводит к тому, что у лития остается заполненный внешний слой с двумя электронами. Атом фтора имеет два электрона на первом уровне и семь электронов на внешней, или валентной, оболочке; присоединение одного электрона приводит к образованию у фтора заполненной внешней оболочки нз восьми электронов. Фторнд лития образуется в результате перехода одного электрона от лития к фтору, вследствие чего литий приобретает положительный заряд„а фгор — отрицательный.
Электростатическое притяжение между противоположно заряженными ионами называется ионной связью. Такая ионная связь характерна для солей металлов (электроположительных элементов), находящихся в левой части периодической системы, с неметаллами (электроотрицательные элементы), расположенными в дальней правой части периодической системы.
Ковалеитная связь образуется в результате обобществления электронов, атак, например, в случае молекулы водорода. Каждый атом водорода имеет один .электрон; при обобществлении электронов каждый нз водородов может заполнить свою оболочку до двух электронов. Два атома фтора, каждый из ко- Строение и саоасгаа 12 торых имеет семь валентных электронов, может заполнить свою оболочку до октета за счет совместного пользования парой электронов.
Аналогично можно представить образование Нг, Н,О, ИН„СН, и Сг,. Здесь связующей силой также является электростатическое притяжение, в данном случае между каждым электроном и двумя ядрами н. е н н:н н тН. + .О. — ь Н.О н зн- + ы: н:Яг й н 4Н.+ С вЂ” ~ НСН й 4:Р-+ -С. — ь:Ё:С и* %~иле т ая связь харак рна для соединений углерода; именно вта свя а имеет основное значение в химии органических сведи ний. 1.4. Квантовая механика В 1926 г. Э, Шредингер (Цюрихский университет) предложил кванаювомеханическую теорию в форме, наиболее пригодной для химиков.
Он вывел математические выражения для описания движения электрона в зависимости от его энергии. Эти математические выражения называклся волновыми уравнениями, поскольку в основе их лежит представление о том, что электрон проявляет свойства не только частицы, но и волны. Эти волновые уравнения настолько сложны, что их нельзя точно решить. Поэтому необходимо было разработать методы получения приближенных решений, называемых волнсвьгми функциями.
Природа уравнений такова, что, чем ниже величина энергии, даваемая волновой функцией, тем более правильной будет волновая функция. Несмотря на приблизительный характер этих решений, квантовая механика дает ответы, настолько хорошо соответствующие фактам, что в настоящее время она принята как наиболее плодотворный подход к пониманию структуры атомов и молекул. еВолновая механика показывает нам, что происходит; на наиболее глубоком возможном уровне... оиа определила концепции хииика зкспернментатора — образное восприятие тех. кго творчески подходит к наблюдаемым фактам; оиа показала, как объединить и единообразно объяснить зти факты и как можно обнаружить их скрытую связь друг с другоьо (К. А.
Коулсон, Лондон, 1951 г.). 1.5. Атомные орбитали Волновое уравнение не может точно ответить на вопрос о нахождении электрона в любой определенный момент времени нли о скорости его движеия; оно не позволяет нарисовать точную орбиту около ядра Вместеь Строение а свойства этого оно дает аероятноспта нахождения электрона в любой определенной точке. Элемент пространства, в мотором наиболее вероятно нахождение элект„рона, называется орбиталыо. Существуют различные типы орбнталей, имеющих различные размеры и формы и расположенных определенным образом около ядер атомов. Тип орбитали, занимаемой электроном, зависит от его энергии.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
