Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1125798), страница 3
Текст из файла (страница 3)
п. Вершиной синтетического искусства являются осуществленные во второй половине ХХ в, синтезы витаминов, гормонов, пептидов, алкалоидов, хлорофилла. Особое место среди них занимает синтез гена (1970). Наиболее важен для развития органической химии структурный период (вторая половина Х(Х вЂ” начало ХХ вв.), когда была создана научная теория строения органических соединений,'основоположником которой является великий русский ученый А. М. Бутлеров. Александр Михайлович Бутлеров (1828- 1886) окончил Казанский университет, где работал до 1868 г.
За зта время дважды был ректором. В 1868 в 1886 гг. — профессор химии Петербургского университета. А. М. Бутлеров создал крупнейшую отечественную школу химиков-органикав. Его многочисленные ученики — В. В. Марковников, А. Н. Попов, А. М.
Зайцев, А. Е. Фаворский и лр. — составляют блестящую когорту русских химиков. На основе теории строения органических соединений им написан выдающийся учебник «Введение к полному изучению органической химии». Зтаз труд был сразу переведен на многие европейские языки и стал «путеводной звездой в громадном болынинстве исслелований в области органической химии» !по свидетельству современника, немецкого ученого В.
Мейера). А. М. Бутлеров много сил отдавал борьбе за признание заслуг русских ученых и как истинный представитель русской интеллигенции был обшествснным деятелем и челонеком широких интересов. Работы многих зарубежных ученых, современников А. М. Бутлерова, также способствовали развитию теории химического строения. Немецкие ученые А. Кекуле и Г. Кольбе установили четырехвалентность углерода и высказали мысль о способности атомов углерода соединяться в длинные цепи.
Однако их теоретические положения не носили всеобщего характера и служили, главным образом, целям систематизации экспериментального материала. Основные положения теории строения, сформулированные А. М. Бутлеровым, базируются прежде всего на материалистической концепции познаваемости мира. А. М. Бутлеров ввел понятие о хи м и ч ес ко м ст р оен и и как последовательности межатомных связей в молекуле. В основе ейо теории лежит положение о зависимости свойств соединений от их химического строения.
В этой теории также заложена идея о в з а и м н о м в л и я н и и как соседних, так и не связанных атомов в молекуле, которая еще при жизни А. М. Бутлерова нашла развитие в трудах его учеников, в первую очередь В. В. Марковникова, и продолжает развиваться в настоящее время. Опираясь на положения теории строения, А. М. Бутлеров дал объяснение явлению и з о м е р и и, предсказал существование изомеров и впервые получил некоторые из них. Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. В конце Х1Х вЂ” начале ХХ вв.
органическая химия стала основой многих отраслей промыш- !2 ленности — анилинокрасочной, коксохимической, производства 'взрывчатых веществ, медикаментов. С начала ХХ в. начался современный период, который характеризуется активным внедрением в органическую химию физико- химических методов. Это привело не только к резкому ускорению исследований, но главным образом позволило получать качественно новую информацию, углубляющую представления о строении и свойствах веществ.
Для этого периода характерно формирование в органической химии ряда самостоятельных направлений, например химии элементоорганических, высокомолекулярных, гетероциклических соединений. Важное место среди них занимает химия природных соединений, на базе которой и возникла биоорганическая химия. Процесс деления органической химии на ряд крупных направлений одновременно сопровождается сближением органической химии со смежными науками — неорганической и физической химией, физикой, биологией. ° Современная органическая химия определяется как химия соединений углерода.
В состав человеческого организма входят 24 элемента периодической системы Д. И. Менделеева. Из них на долю четырех (Н, О, С, )х)) пРиходитсЯ свыше 99 ох«а от общей массы атомов человеческого тела. Ниже приведено содержание этих важнейших элементов-органогенов в теле человека (массой 70 кг) в граммах: валород 6 580 углерод 12 500 кислород 43 550 азот 1 815 Болыпннство компонентов живой материи представлено веществами, построенными с использованием элемента углерода, т. е. органическими соединениями. Они могут синтезироваться в организме, поступать извне или модифицироваться в нем.
Живой организм является «химическим производством», в каждой клетке его непрерывно протекают тысячи различных химических реакций, обеспечивающих существование и развитие организма. Значение биоорганической химии для биологии и медицины. Биоорганическая химия оказывает большое влияние на развитие всех дисциплин медико-биологического профиля и тесно связана с решением важных вопросов практического здравоохранения. Без знания строения и свойств биополимеров и биорегуляторов невозможно познание сущности биологических процессов. Так, установление строения таких биополимеров, как белки и нуклеиновые кислоты', стимулировало развитие представлений о матричном биосинтезе белка и роли нуклеиновых кислот в хранении и передаче генетической информации. Возможность синтетического получения аналогов природных соеднненнй открывает пути к выяснению механизма действия химического соединения в клетке.
Поэтому бноорганнческая хн. мня играет большую роль в выяснении таких важнейших вопросов, как молекулярный механизм иммунитета, процессов зрения, дыхания, памяти, нервной проводимости, а также механизм .действня ферментов н лекарственных веществ. В нашей стране акад. Ю. А. Овчинниковым н его ученнкамн проведена работа по расшифровке механизма функцноннровання мембран нервных волокон, что очень важно для разработкн новых способов лечения заболеваний нервной системы. Юрий Анатольевич Овчинников (!934 в !988) — академик, Герой Сопиалистического Труда; с !970 г.
возглавлял Институт биоорганической химии АН СССР им. М. М. Шемякина. Под его руководством разрабатывались актуальные б физико.химии белково-пептидных вепгеств. Широка известны его монография «Мембрано-активные комплексоны», а также фундаментал ьный учебник «Биоорганическая химияз. Выяснение взаимосвязи структуры соединения с механизмом его биологического функционирования, т. е. взаимосвязи «структура — функция», является фундаментальной проблемой бноорганнческой химии.
Эта проблема имеет общенаучное значение, особенно важна она для биологии н медицины. Бноорганнческая хнм ня вместе с другими научными дисциплинами формирует м овне представления в биологии н медицине на молекулярном уро н способствует нх прогрессу. В учебнике встречается ряд терминов, заимствованных нз биохимии н других дисциплин, большинство которых общензвестно. Однако во избежание неправильной трактовки приведем краткое содержание некоторых нз ннх. На протяжении всего курса будет проводиться сравнение химических процессов, протекающих вне организма н в условиях органнзм а.
Для нх обозначения используются эквивалентные латинские названия — (и пйго (вне организма) н (и у!по (в организме). В живом организме протекает множество химических реакцнй. Совокупность этих реакций называют обменом веществ, нлн м т е аболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях н органах растений н животных в процессе метаболизм, вают метаболнтамя. Метаболизм включает два направленая — катаболнзм н анаболнзм. К к а т а б о л н з м у относят реакции распада веществ, попадающнх в организм с пнгцей. Как правило, онн сопровождаются окислением органических соединений н протекают с выделеннем энергии.
А н а б о л н з м представляет собой синтез сложных молекул н з более простых, в результате которого осуществляется образома. ванне н обновление структурных элементов живого органнз а. Этн реакции обычно требуют затраты энергия. !4 Те мнн «бносннтез» применяют по отношению к ню к химическим еакцням, приводящим (и и' !и тггуо к получению какого-либо конкретного класса соединений. акн ".
Т м образом, анаболнзм можно определить как совокупность бносннтетнческнх процессов, протекающих в живом организме. Метаболические процессы протекают с участием рерментов, т. е. спецнгрнческнх ел х белков, которые находятся в клетках орган ннзма н играют роль катализаторов биохимических процессо (бнокаталнзаторы). Метаболнты — естественные, прнсущне организму вещества. С другой стороны, су шествуют соединения, называемые антиметаболнтамн, т.
е. б . е. являющиеся антагонистами естественных ме- К ннм относятся природные нлн сннтетнческне бнотаболнтов. К ннм относя , б не по строению к мета- логически активные соединения, ылнзкне по ен ню в биохимических болнтам н вступающие с ними в конкур ц . А нметаболнты (в силу своего структурного сходстпроцессах. нтнмета о ов в биохимические ва! спосо ) пособны вступать вместо метаболнтов в н ереакции, которые с нх у частнем будут заканчиваться иным рзультатом, чем с участием метаболнтов.
Часть ! Сртанинесние соединения цинлинесние н у ц щ сасы т тал на нз ата ал у ер Па алии лн ес ~те апанас асн е Ап а Н Н Н Н Н ! ! ! ! Н вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Н н н н н н СНз ! СН3 СН СНяСно С НрСНрСНз -Пе а )разеер«ута н санращеннан зап сл с рунт)анап дорну ) 2 З.лине нпбу а Аще«н Г::Л лл не Лпн и сн, СНр=С вЂ” СН=СНр СНз СН=СНя НСняСН Прап»на»- слал зуе с» сн теле л цернна Изопре— струнтур ая един ца природ ото нау у а Ацетиленпро аляат нарнаынесное деаста е 17 ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Глава 1 ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИ НЕ НИ й 1.1. КЛАССИФИКАЦИЯ Огромное количество органических соединений, которых в настоящее время насчитывается около 7 млн, классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп.