Главная » Просмотр файлов » К.И. Грандберг - Органическая химия

К.И. Грандберг - Органическая химия (1125789), страница 5

Файл №1125789 К.И. Грандберг - Органическая химия (К.И. Грандберг - Органическая химия) 5 страницаК.И. Грандберг - Органическая химия (1125789) страница 52019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 5)

В последние годы появился ряд разновидностей хроматографического метода разделения веществ. Он е еление альности о ганического со- ле е ~.Д *у * р « * щ обычно определяют их физические константы (чэще всего температуру плавления и кипения), хроматографические характеристики и показатель преломления для жидких соединений. В настоящее время все большее применение находят для этой цели и методы инструментального физико-химического анализа, рассматриваемые в гл. 3. Для определения температуры плавления небольшое количество измельченного и высушенного исследуемого вещества помещают в капилляр, запаянный с одного конца.

Капилляр прикрепляют к термометру и вместе с ним помещают в специальный прибор. Медленно нагревая прибор, наблюдают за повышением температуры и состоянием вещества и отмечают температуру, при которой вещество расплавляется. В большинстве случаев чистое вещество имеет определенную температуру плавления.

Для определения температуры кипения можно воспользоваться установкой для перегонки. Важными характеристиками жидкостей являются плотность и показатель преломления. Плотность обычно находят, взвешивая жидкость в пикнометре при 20 'С, а затем взвешивая в том же пикнометре воду. Отношение массы вещества к массе воды, отнесенной к 4'С, и есть относительная плотность вещества, обозначаемая гф'.

Показатель пРеломленил пвзз опРеДелЯют пРи помоЩи особых приборов — рефрактометров — обычно с точностью до четвертого знака после запятой. Для определения требуется всего несколько капель жидкости. Качественный анализ о ганических сое инений. В том случае, если есть уверенность в чистоте органического 19 соединения, приступают к его качественному анализу, т.

е. устанавливают, какие элементы входят в его состав. В более редких случаях проводят качественный анализ смесей; при этом иногда присутствие или отсутствие того или другого элемента дает возможность сделать качественное заключение, например, есть ли в исследуемой смеси вещества, содержащие азот. В органических веществах помимо постоянной составной части — углерода — наиболее часто содержатся водород Н, кислород О, азот М, сера Я и галогены — С1, Вг, 1. Общий принцип открытия этих элементов в органических соединениях заключается в переводе элементов в хорошо известные неорганические вещества и в открытии последних по методам неорганической и аналитической химии.

7. Основные принципы количественного элементного анализа, определение молекулярной массы и установление молекулярных формул Проведение качественного анализа только отвечает на вопрос: из каких атомов состоит исследуемое вещество? Следующий этап исследования — количественный, или элементный, анализ. Цель элементного анализа — определить содержание (в % ) отдельных элементов в веществе, что вместе с установлением молекулярной массы дает возможность найти молекулярную формулу (например, Сззнз«04).

Определение молекулярной формулы является первым шагом к выяснению структурной формулы, т. е. порядка связей между атомами в молекуле. Количественный анализ. Определение углерода и водорода. Основой любого количественного анализа вещества на углерод и водород является сжигание точной навески вещества (обычно 2 — 5 мг) в чистом кислороде. Образующиеся при этом из углерода и водорода анализируемого вещества оксид углерода(1Ъ') Соз и вода количественно определяются с помощью специальной аппаратуры. В простейшем случае воду поглощают «ангидроном» вЂ” перхлоратом магния Ма(С104)з, а оксид углерода (1»") — раствором гидроксида калия и по увеличению массы точно находят, сколько Соз и Н О образовалось из данной навески вещества. 20 79,19 15,07 5,74 12,01 = 6,61; 16 = 0,94; 1,008 = 5,68.

Итак, в исследуемой молекуле на 0,94 атома О приходится 5,68 атома Н и 6,61 атома С. Но так как в молекуле может содержаться только целое число атомов, нужно разделить все полученные числа на меньшее из них: — = 6,01; 5,68 0,94 — = 7 08; 6,61 0,94 0,94 — = 1. 0,94 Отбрасывая десятые и сотые доли (объясняющиеся неточностью анализа), мы находим, что на 1 атом О в молекуле приходится 6 атомов Н и 7 атомов С, т.

е. атомная брутто-формула вещества С7нзо. Оп е еление мелек ля ной массы. Полученная обработкой данных элементного анализа формула не дает, одна- 21 Определение азота. Азот обычно определяют по методу Дюма, сжигая вещество в токе чистого СО с оксидом меди (П). Весь азот вещества при этом выделяется в виде азота (г1 ), объем которого измеряют.

По методу Кьеяьдаля навеску вещества окисляют кипячением с концентрированной Нзво с добавкой каталитических количеств НЗЯО«, при этом весь азот вещества превращается в (Хн ) Я04. После подщелачивания реакционной массы аммиак отгоняют с паром и оттитровывают. Существуют автоматические приборы (кордеры), позволяющие за 5 — 8 мин провести анализ вещества на содержание С, Н, Х. После сжигания навески образующиеся Соз, Х и Нзо поступают в газовый хроматограф, снабженный вычислительным устройством, которое непосредственно выдает содержание С, Н, Ы в процентах (подробнее см.

гл. 3, равд. 3). Установление и стейшей о лы (брутто-формулы). Предположим, что нам известно содержание (в % ) элементов в данном соединении, содержащем С, Н и О. Например, С вЂ” 79„19%, Н вЂ” 5,74%, Π— 15,07% (содержание кислорода находят по разности: 100 — 79,19 — 5,74 = 15,07). Следовательно, в молекуле этого соединения С, Н, О находятся в соотношении 79,19: 5„74: 15,07. Однако следует помнить, что это соотношения масс. Чтобы найти число атомов каждого элемента в молекуле, надо содержание (в % ) его разделить на соответствующую атомную массу: Н Н, ~ Н Н вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Н Н ~ Н Н ГН НС С вЂ” С вЂ” Н Н Н О Н~С вЂ” С Н ОН уксусная кислота нетиланетилен стиле н уксусная кислота Сна ! НС СН или НС.,СН СЙ Ь СН Н,С СН, ! С я никлогексаи С«Но толуол С«Нс — СН« НС ~ОН НС С вЂ” СН ' СН Н Н пиррол Сдн Н о-николин С«нгм 23 ко, точного числа атомов в молекуле.

Так, в рааобранном выше случае вещества С1«Ныоз, СННгзоз или в общем виде (Суизо) имеют один и тот же элементный состав. Поэтому для установления истинной молекулярной бругго-формулы необходимо еще знать молекулярную массу вещества, т. е. определить число и. В настоящее время для этого редко используют методы, основанные на законе Авогадро: молекулярная масса равна удвоенной плотности пара вещества по водороду М - 2г(н.

Чаще используют криоскопическое определение молекулярной массы (по понижению температуры замерзания раствора исследуемого вещества в определенном растворителе) или эбулиоскопичесное определение (по повышению температуры кипения раствора исследуемого вещества в определенном растворителе). Чрезвычайно удобно находить молекулярную массу массспектроскопически, хотя масс-спектрометр — слишком дорогой для этого прибор (см. гл.

3, равд. «Масс-спектрометрияа). В последнее время сконструированы автоматические приборы для определения молекулярной массы, основанные на законе Генри, которые фиксируют изменение давления пара растворителя при растворении в нем навески исследуемого вещества. Масс-спектрометрическим методом значение молекулярной массы определяется с точностью до 1, а в масс-спектрометрах высокого разрешения — с точностью до 0,0001. Остальные способы дают точность 5 — 10% . Итак, зная молекулярную массу и данные элементного анализа, можно найти молекулярную брутто-формулу вещества. Следующей и наиболее сложной задачей является установление структурной формулы. Для атой цели применяют уже методы физико-химического исследования (см. гл.

3) и изучение химических реакций вещества. 8. Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода В настоящее время считается общепринятым, что одна прямая линия, соединяющая два атома, обозначает одну двухзлектронную связь (простая связь), на образование которой затрачивается по одной валентности от каждого из связанных атомов, две линии — одну четырехэлектронную связь (двойная связь), три линии — одну шестиэлектронную связь (тройная связь). Изображение соединения с известным порядком связей между всеми атомами с помощью связей такого типа называется структурной формулой: Для экономии времени и места чаще применяют сокращенные формулы, в которых часть связей подразумевается, но не пишется: СНа — С=--=ОН Нас=СН, СН,СООН Иногда„особенно в карбоциклических и гетероциклических рядах, формулы еще больше упрощаютсж не пишутся не только некоторые связи, но и часть атомов углерода и водорода не изображается, а лишь подразумевается (в местах пересечения линий); упрощенные формулы: Н Н Н Н Н а) г) в) Рис.

1. Модели по Вант-Гоффу: метана (о), атаня (В), атнлена (в) и ацетилена (г) Рис. 3. Шаростержне- Рис. 4. Модель атвна вая модель ацетилене по Стюарту — Вриглебу Рис. 2. Шяростержне- вая модель атанв 24 Тет аэ ическая мо ель атома ле о а. Основные представления о химическом строении, заложенные А. М. Бутлеровым, были дополнены Вант-Гоффом и Ле-Белем (1874), которые развили идею о пространственном расположении атомов в молекуле органического вещества и поставили вопрос о пространственной конФигурации и конФормации молекул.

Характеристики

Тип файла
DJVU-файл
Размер
15,51 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Список файлов книги

Свежие статьи
Популярно сейчас
Почему делать на заказ в разы дороже, чем купить готовую учебную работу на СтудИзбе? Наши учебные работы продаются каждый год, тогда как большинство заказов выполняются с нуля. Найдите подходящий учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6553
Авторов
на СтудИзбе
299
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее