К.И. Грандберг - Органическая химия (1125789), страница 2
Текст из файла (страница 2)
И. И. Граидберг Введение 1. Предмет органической химии Органическая химия изучает соединения углерода, называемые органическими веществами. В связи с этим органическую химию называют также химией соединений углерода. Органическая химия может быть определена также как химия углеводородов и их производных. Хотя такое определение более четко отражает содержание предмета органической химии, однако и оно не дает возможности провести резкую границу между органическими и неорганическими веществами.
Неудачи многочисленных попыток найти эту границу привели многих химиков к мысли, что хотя неорганические и органические соединения следует рассматривать как строго самостоятельные группы, различие между ними довольно трудно определить. Зги неудачи объясняются стремлением дать формально-логическое определение органической химии„ отыскать резкую грань между ней и неорганической химией. Такая задача ошибочна в самой ее постановке и принципиально неразрешима. Так как в природе все явления взаимосвязаны, то естественно, что грубое отсечение одной отрасли науки от другой невозможно. Между смежными науками существуют естественные диалектические переходы. В частности, на границе между органическими и неорганическими соединениями находятся такие вещества, как сода, сероуглерод, моче- вина, оксид углерода (Гг") и т.
д., которые можно с равным правом рассматривать в качестве как органических, так и неорганических соединений. Место органической химии в ряду других наук определяется не только ее соседством с неорганической химией. Изучая сложнейшие органические вещества, играющие важную роль в жизнедеятельности животных и растительных организмов, органическая химия тесно соприкасается и с биологией.
В пограничной между этими двумя науками области возникла и успешно развивается новая молодая наука — биологическая химия. Наконец, вследствие все расширяющегося в настоящее время применения физических методов исследования органи- ческих веществ теснее становится связь органической химии с физикой. Важнейшие причины выделения органической химии в отдельную науку заключаются в следующем. 1. Число известных органических соединений (около 6 млн) значительно превышает число соединений всех остальных элементов периодической системы Менделеева. В настоящее время известно около 700 тыс. неорганических соединений, примерно 160 тыс.
новых органических соединений получают сейчас в один год. Это объясняется не только тем, что химики особенно интенсивно занимаются синтезом и исследованием органических соединений, но и особой способностью элемента углерода давать соединения, содержащие практически неограниченное число атомов углерода, связанных в цепи и циклы. 2.
Органические вещества имеют исключительное значение вследствие их крайне многообразного практического применения, а особенно потому, что они играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов. 3. Имеются существенные отличия в свойствах и реакционной способности органических соединений от неорганических, вследствие чего возникла необходимость в развитии многих специфических методов исследования органических соединений.
2. Краткий исторический обзор развития органической химии Органическая химия как наука оформилась в начале Х1Х в., однако знакомство человека с органическими веществами и применение их для практических целей началось еще в глубокой древности. Первой известной кислотой был уксус, или водный раствор уксусной кислоты. Древним народам было известно брожение виноградного сока, они знали примитивный способ перегонки и применяли его для получения скипидара; галлы и германцы знали способы варки мыла; в Египте, Галлии и Германии умели варить пиво. В Индии, Финикии и Египте было весьма развито искусство крашения при помощи органических веществ.
Кроме того, древние народы пользовались такими органическими веществами, как масла, жиры, сахар, крахмал, камедь, смолы, индиго и т. д. Период развития химических знаний в средние века (приблизительно до Х'Л в.) получил название периода алхимии. Однако изучение неорганических веществ было значительно более успешным, чем изучение веществ органических.
Сведения о последних остались почти столь же ограниченными, как и в более древние века. Некоторый шаг вперед был сделан благодаря совершенствованию методов перегонки. Таким путем, в частности, было выделено несколько эфирных масел и получен крепкий винный спирт, считавшийся одним из веществ, с помощью которых можно приготовить философский камень. Конец ХЧ?П в.
ознаменовался заметными успехами в изучении органических веществ, причем органические вещества начали исследовать с чисто научной точки зрения. В этот период был выделен из растений и описан ряд важнейших органических кислот (щавелевзя, лимонная, яблочная, галловая) и установлено, что масла и жиры содержат в качестве общей составной части «сладкое начало масел» (глицерин) и т. д. Постепенно начали развиваться исследования органических веществ — продуктов жизнедеятельности животных организмов. Так, например, из мочи человека были выделены мочевина н мочевая кислота, а из мочи коровы и лошади— гиппуровая кислота. Накопление значительного фактического материала явилось сильным толчком к более глубокому изучению органического вещества. Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввел шведский ученый Берцелиус (1827).
В учебнике химии, выдержавшем много изданий, Берцелиус высказывает убеждение, что «в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной» и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой «жнзненной силы».
Органическую химию он и определял как «химию растительных и животных веществ, или веществ, образующихся под влиянием жизненной силы». Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов. В 1828 г. Велер показал, что неорганическое вещество— циановокислый аммоний — при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма — моче- вину. В 1845 г. Кольбе синтезировал типичное органическое вещество — уксусную кислоту, использовав в качестве исходных веществ древесный уголь, серу, хлор и воду За сравнитель но короткий период был синтезиро ских кислот, которые до этого выдел В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу жиров. В 1861 г. А.М. Бутлеров действием известковой воды на параформзльдегид впервые осуществил синтез метиленитанав вещества, относящегося к классу сахаров, которые, как известно, играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.
Все эти научные открытия привели к краху витализма— идеалистического учения о «жизненной силе». 3. Первые теоретические воззрения '1'ео ия икалов. Первая теория в органической химии — теория радикалов — была тесно связана с электрохимической теорией Берцелиуса.
Основываясь главным образом на факте электролиза неорганических соединений, Берцелиус считал, что все химические вещества состоят из электроотрицательных и электроположительных атомов или групп атомов, удерживаемых в молекуле силами электростатического притяжения. Теория радикалов представляла собой фактически модификацию электрохимической теории Берцелиуса применительно к органической химии. Фактическим основанием для создания теории радикалов послужили исследования соединений циана (Гей-Люссак, 1815). Этими исследованиями было впервые установлено, что при целом ряде химических превращений группа из нескольких атомов в неизменном виде переходит из молекулы одного вещества в молекулу другою, подобно тому как переходят из молекулы в молекулу атомы элементов.
Такие «неизменяемые» группы атомов получили название радикалов. Сильное влияние на признание теории радикалов оказали осуществленные позднее (1832) Либихом и Велером исследования «горько-миндального масл໠— вещества, которое теперь называется бензойным альдегидом СтНзо. При изучении реакций этого вещества был получен ряд соединений, неизменно содержащих в своей молекуле группу атомов Стизо, названную ими радикалом «бензоилом»: С«Н»0 — Н вЂ” зодородистыи бензоил (бензойный альдегяд); С Н О вЂ” С1 — хлористый бензоил; Н вЂ” гидрат окиси бензоила (бевзойизя кислота); 1»а — бензойнонатрневзя соль и т.