Organicheskaya_khimia_Uchebn_v_2-kh_t_T_2_Traven (1125751), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Потенциалы ионизации аминов, . 23.4. Реакции 23.4.1. Кислотно-основные свойства 23.4.2. Нуклеофнльные реакции 23.4.3. Основность и нуклеофильность пространственно затрудненных аминов ...... 23.4.4. Электрофильное замещение в ароматических аминах . 23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой 23.5. Спектроскопический анализ аминов . НАИБОЛГГ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОСНОВНЪ|Р ТЕРМИНЫ 361 ..
363 .. 363 .. 366 .. 368 369 . 369 371 .. 372 373 373 373 376 Оглавление 399 ... 405 Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ 408 427 427 .... 429 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ .. 433 460 460 .. 462 ОГД!ОВНЫЕ ТЕРМИНЫ Глава 26. УГЛЕВОДЫ . 473 ЗАДА ЧИ 23.6. БИОГЕННЫЕ АМИНЫ. НЕЙРОМЕДИАТОРЫ И НЕЙРОТОКСИНЫ 24.1. Классификация и номенклатура 24.2. Ароматические соли диазония . 24.2.1. Способы получения 24.2.2.
Физические свойства и строение . 24.2.3. Реакции . 24.3. Диазоалканы 24.3.!. Способы получения 24.3.2. Реакции . ЗАДА ЧИ 24.4. МЕХАНИЗМЫ ВКУСА И ЗАПАХА. СЛАДКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ .. 25.!. Классификация и номенклатура 25.2. Пятичленные гетероциклические соединения. Пирол, фуран, тиофен .. 25.2.1. Способы получения 25.2.2.
Физические свойства и строение . 25.2.3. Реакции злектрофильного ароматического замен!ения ....... 25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол 25.3.1. Способы получения 25.3.2. Реакции . 25.4. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин 25.4.1. Способы получения 25.4.2. Физические свойства и строение . 25.4лл Реакции . 25.5. Пиримидипы и пурины . 25.6.
Гетероциклические соединения в живых организмах ................ ЗАДА ЧИ 25.7. ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ л1Н Ч1УО» И «1Н У!ТКО», . 26.1. Моносахариды . 26.!.1. Классификация 26.1.2. Строение 26.1.3. Реакции . 26.2. Дисахариды 262.1. Сахароза . 26.2.2. Мальтоза 26.3. Полисахариды 26.3.1. Классификация 26.3.2. Крахмал 26.3.3. Целлюлоза . 408 409 ...
409 411 412 ... 422 423 424 433 435 435 438 441 445 445 446 448 448 449 451 457 458 473 473 475 478 49! . 491 492 . 494 494 494 496 Оглавление . 497 .497 , 499 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ .. 502 502 505 508 510 510 51! 513 514 514 516 516 524 ..529 .. 530 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ . 53! Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ . 533 .. 543 .. 543 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ..., . Приложения . . 546 !. Результаты расче~ов некоторых органических молекул методом МОХ,.....,. 546 Л, Физиологическое действие наиболее распространенных органических веществ ,. 560 .. 562 Рекомендуемая литература ,.
565 Предметный указатель ЗАДАЧИ 26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИЛЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ)... 27.1. Классификация а-аминокислот 27.2. Способы получения а-аминокислот 27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность а-аминокислот .. 27.4. Реакции а-аминокислот 27.4.!. Кислотно-основные свойства 27.4.2. 1Ч-Ацилирование . 27А.З. 1Ч-Алкилирование 27.4.4.
Реакция этерификации 27.4.5. Реакции дезаминирования 27.4.6. Отношение к нагреванию . 274.7. Пептидный синтез . 27.5. Вторичная„ третичная и четвертичная структуры белков ЗАДА ЧИ 27.6. КОМПЬЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛ ТОЧНЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 28.1, Строение нуклеиновых кислот 28.1.1. Моносахарид 28.1.2. Циклическое азотистое основание 28.1.3. Нуклеозиды 28.1.4.
Нуклеотиды 28.1.5. Нуклеиновые кислоты 28.1.6. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона — Крика 28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность 28.2.1. Репликация ДНК 28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК . 28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка 28.3. МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ .. 533 .. 534 ..534 .
535 . 536 .. 537 .. 538 ..539 . 540 .. 541 .. 542 16.1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и леногоато.иные спирты. По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спир- ты классифицируют как первичные, вторичные и третичные. По строению углеводородной цепи различают насыщенные, ненасыщен- ные и ароматические спирты. Ниже даны названия ряда спиртов по номенклатуре ИЮПАК. Для низ- ших спиртов часто применяют тривиальные названия и радикало-функцио- нальную номенклатуру.
В скобках даны названия по радикало-функцио- нальной номенклатуре или тривиальные названия. СН3 — СН2 ОН СН3 СН СН3 СН2=СН вЂ” СН2 ОН этанол ОН 2-пропев-1-ол (этиловый спирт), (аллиловый спирт), 2-пропанол первичный спирт первичный спирт (изопропиловый спирт), вторичный спирт СН,ОН СН2 — СН2 1 ОН ОН СН2 — СН вЂ” СН2 1 ОН ОН ОН бензиловый спирт (бензиловый спирт), ароматичес«ий спирт 1,2-этанпнол (этиленгликоль), йву«атомнсвй спирт 1,2,3-пропаитриол (глицерин), тре«атомный спирт СН СН вЂ” С вЂ” ОН 3 СН, 2-метил-2-пропанол (трет-бутиловзай спирт), третичньзй спирт ( ~ он СН3 СН СН2 СН СН3 СН3 ОН а-метил-2-лентанол, вторичный спирт ци«логексанол, вторичный спирт Гидроксипроизводные углеводородов, в молекулах которых гидроксигруппа присоединена к насыщенному атому углерода, называют спиртоии. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами.
1г Глаеа 16. Спирты Далее приведены дополнительные примеры названий спиртов по номенклатуре ИЮПАК. ! СНг! СНгОН 3 4 31 г1 СН СН СН СН СН СН3 3 2 1 СН3 2-изопропил-3-подметил-1-пентанол г Он СН,— НС,, 4,С1 Н Н (2)-4-хлор-3-бутеи-2-ол Н (СбН3)3СОН трифенилкарбинол Сбнз — СНг СН вЂ” Сбнз ОН бензилфенилкарбинол сн СН3 — СНг — С вЂ” СНг — СН3 ОН СН3 С СНг СН3 ОН метилдиэтилкарбинол метилэтилциклогексилкарбииол 16.2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ В предыдущих разделах уже рассмотрены многие реакции, которые являются наиболее важными способами получения спиртов. Гндритиция илиеиов Алкены присоединяют воду в присутствии протонных кислот (Н 304, Н РО4 и другие) или гетерогенного катализатора (например, А1 03), см, разд.
5.4.1. НО НгС НгС Н г г транс-3-(2х гидроксиэтил)- 1-циклопентанол Как видим,при нумерации атомов главной цепи гидроксигруппа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью. Вторичные и третичные спирты сложного строения называют по рациональной номенклатуре. 13 16.2. Способы получения СН2 + Н20 липли иЛ1эОэ ~ 3 Нэзо4 алкен ОН спирт В частности, гидратация этилена лежит в основе промышленного производства этанола. В качестве катализатора при этом применяют А1 03 или силикагель, обработанный НЗРО4. СНг=СН2 + НгО зоо.с СНЗСН20Н.
этилен этанол 2-Пропанол (изопропиловый спирт) получают в промышленности гидратацией пропела. СН3 СН СН2 Ац1 о СН3 СН СН3 пропен ОН 2-пропанол Гидроборирование алкенов Гидроборирование алкенов и последующее окисление алкилборанов ведут к получению спиртов. При этом гидроксигруппа присоединяется к несимметричному алкену против правила Марковникова. Реакция, в целом, протекает как электрофильное син-присоединение по двойной углеродуглеродной связи (см. разд. 5.4.1). 3 СН3 СН=СНг (СНЗСНгСНг)3В -6 — — 3 СНЗСНгСНгОН. пропен трипропилборан 1-пропанол Океимеркурирование-демеркурирование алкенов Реакция находит значительное применение в лабораторной практике и ведет к образованию спиртов, в которых гидроксигруппа присоединена к несимметричному алкену по правилу Марковникова (см.
разд, 5.4.1). сн,— си=си, нносснс)к ~~к сн,— сн — сн, -Дф!! 1 1 пропен 0 ОН НЯОССН3 Н О. — СН3 — СН вЂ” СН3 + Ня + СНЗСООН. ОН уксусная кислота 2-пропанол 14 Глава 16. Спирты Гидролиз галогеннроизводных алканов Действием воды или растворов щелочей многие галогеналканы [прежде всего первичные) гладко образуют спирты. Для лучшей гомогенизации реакционной смеси в нее добавляют некоторое количество смешивающегося с водой растворителя [например, диоксана), см. разд.
13.4.1. КХ+ОН вЂ” К вЂ” ОН+ Х. галогеналкан спирт Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями Синтезы на основе реактивов Гриньяра или литийорганических соединений являются надежным лабораторным способом получения спиртов [см. разд.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
