Osnovy_biokhimii_Nelson_i_Kokh_tom_1 (1123313), страница 161
Текст из файла (страница 161)
Поступление транс-кислот в организм приводит к увеличению в крови уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности («плохого» хозгестерина) и понижению уровня липопротеинов высокой плотности («хорошего» холестерина). Этих изменений уже вполне достаточно, чтобы повысить риск заболеваний сердечно-сосудистой системы. Но действие транс-кислот на этом не заканчивается. По-видимому, они усиливают воспалительные процессы в организме, что является дополнгггельным фактором, повышающим вероятность развития болезней сердца.
0 свойствах холестерина низкой и высокой плотности (ЛПНП и Л ВВП) подробнее см. в гл. 2! . Многие продукты быстрого приготовления (фаст-фуд) готовят во фритюре в частично гидрированных растительных жирах, содержащих много транс-кислот (см. табл. 10-2). В связи с отрицательным воздействием транс-кислот на здоровье человека в некоторых странах (таких как Дания) и отдельных городах США (Нью-г!орк, Филадельфия) введен запрет на использование в ресторанах частично гидрированных масел. Французский картофель «фри», приготовленный в датских ресторанах фаст-фуд, практически не содержит транс-кислот, а тот же продукт, приготовленный в США, содержит от 5 до 10 г транс- жирных кислот на порцию.
Известно, что вредное действие транс-кислот сказывается при употреблении от 2 до 7 г в день (от 20 до 60 калорий при суточной норме 2000 калории; заметьте, что единица измерения «калория», используемая в диетологии, соответствует килокалории в химии и биохимии, так что 2000 калорий соответствует С«лсгжннн« нгнпя< -жнггния нн«лог В шянлаутнпя доля нг нс«я лоппнп (г) жпрпых ннслпг (г' ) КВ!пофсль «фрп» Бутерброд с рыбой в пани ровне Бугерброл с куриной котлетой 28 25 9 22 25 14 5,0 1,1 1,6 2,7 07 Пигша Кукурузные чипсы Пончики Сдобная булка Шоколадный батончик 0,2 Источник: с изменениями из табл.
! в Мола(!аг!ап, !).. Кагал, М.В., АзсЬепо, Р 5!ашр1ег, .Н., М)., й %!))ег, ЪЧ.С. (2006) Тгапз Бнгу ас!гЬ апг! саг6!она»со)аг г))пса»с. РС Епл!. 7. МегГ 354, 1604 — 1605. Все данные приведены для продуктов питания, приготовленныхх на частично гндрнровапнпм растительном масле в США в 2002 г. 20(Х) ккал). Итак, олив порция картофеля «фри» в американском ресторане может содержать такое вот болыиос количество тра)!г-жирных кислот! Многие друп!е готовые иролукты, хлебобулочные изделия и легкис закуски из супермаркетов гакже солержат достаточно много т)>инг-жирных кислот. ° Вески служат хранилищами энергии и водоотталкиваьощими средствами При(х>диыс носки представляют собой эфиры зтиниоцспочсчпых (Си — Сев) иасьицсииых и нснасьицсиных жирных кислот и д.'пппюцепочечпых (Сн; — Сзо) спиртов (рис. 10-6).
Температуры в.!ав.вшя носков (60 — 100 'С) обычно Выщс. чем у триацил!Тлицеридов. В планктоне гвободио нлавакнцих микрооргаш!змах, представлял>щпх самый низший уровень в цепи питания морских животных, — >н>ски явл5>н)тся Гла(ик>п фОрмОй хранения мстаболического топлива. Воски выполиян>т также множество других функций, обусловленных их твердой кои(истси- О СН»(СН ), — С вЂ” Π— СН вЂ” (СН. ) „— СН, !(альмптнпоааа 1-Трпакоп)анол кисл(м'а а (и<.
10-6. Биологический воск. а) Триаконтанонлпальмитат, основной компонент пчелиного восщ — эфир пальмитиновой кислоты н спирта триаконтанола. б) Пчелиные соты, построенные иэ пчелиного воска, нри 1Б *С твердые и совершенно не пропускают воду. Термин «воск» происходит от староанглийского >теах, означающего материал пчелиных сот. 10.1 Запасные липиды [«95~ цисй и водоотталкивающимп свой(твами. У позвОИОчиь!х спсциальшьц' кОжпы(' ж((л(зы Выдс>1я)От ВОски 5!ля ТОГО, '>тООы запп!тит ь кож>' и лоло(ы и <охранять их мягкими, гладкими и водоустойчивыми.
Птицы, особенно Водоплаваницпс, вылелякгг вогки из копчиковых (сальшях) желез для подл(сржьп(и5! Вод(м)тта.'1кива!О>них свойств ькрьеВ, При сО«1нопп)м осВсьпсиии л>кть51 >щдуба, родолсидроиов, ядовитого плкица и многих т!юиических растений покрыты толстым слоем во(ка, который ирслотвра!цаст избыточное испарение волы и защищает от паразитов. Биологические носки находят салюс разнооб)шзн(к иримснсиис в фармацевтической, космстичс(кой и лругих отраслях иролпиплешюсти.
Лаполии (из овечьей шерсти). пчелиный воск (рис. 10-6), карнубский во< к (из оразильс кой пал ьмы) п В<юк, ак(трагироваииьш из сиермацегового масла ( китов, < л(. доп. 10-1), ишроко и<тюльзукнтя в производств< лосьонов, мазей и лаков. Краткое содержание раздела 10.1 ЗАПАСНЫЕ ЛИПИДЫ ° Лшшды .
— Пс растворимые в воде клсточиьк' компоненты разли шого строения, которые можно зкстрапдк>вать исполяриыми растворителями. ° Почп! Все жирные кислоты (у!с!еволоролпыс компоненты мноп!х л!Ишд<щ) имен>т четное число атомов углерода (обычно 12 24); оип могут быть иасып1епиыми или н(пасып(сииыми, ири этом двойные связи почти вс<тда имен)т цщ -копфигурацшо.
° Триацилглш!ериды содержат трп остатка жирных кислот, образующих (ложиозфирпыс связи по трем и!дроксильным >руинам глицерина. Простые триацилглшьериды <одержат жириыс кислоты только одного типа; смешанные триацилг:шцериды — двух или трех типов. Триьщилглицсриды — главным образом заиасиые жиры, оии содсрж;гпя во многих иин1свых продуктах. ° При частичном гидрировании растительных масел в шицевой промьпилсниости происходьп переход некоторых кис-двойных свя- (496) Часть 1. 10.
Лмпиды Мебранные лнпнлы Г (позарные) Запасные липины (неятральные) г,, —. липилы глинсрияы Жы". :,дю)зигэню, в, гчь '. В гиадяззоя. (простая эфирная связь) ',Жи1)йыл : яогаою,* .жяряаз.:" „,Жирная' 'люг«ба.' -':," 'зиоийа: ь(ои гз-')а,;Й: йонг," и,'3$, ::лигаззрал жира»а , ' исзо1з )Киризя : ыызо гз ж яро»ж ягигзпа зья(»ыя и гзои. Гю .Пии(з,; ' "роз '- Холоп; Рнс. 10-7. Некоторые широко распространенные типы запасных и мембранных липидов. Все изображенные здесь лнпиды имеют в своем составе либо глицерин, либо сфмигозни в качестве основы (схелета) (розовые полоски), с которыми связаны одна млн более длинноцепочечиых алхмльиых групп (желгые) и полярные «головам» (голубые).
В триацмлглицеридах глмцерофосфолмпмдах галахтолмпидах и сульфолмпидах алхмльиые цепи появляются от остатков жирных кислот, образующих сложиоэфириую связь. Сфмнголмпмды содержат одну- единственную жирную кислоту, образующую амидиую связь со сфмнгозииовым скелетом. Мембранные лмпиды архей содержат очень длинные разветвленные алкильиые цепи, каждый конец которых образует простую эфирную связь с глицериновой частью. В фосфолипидах полярная «головха» присоединяется через фосфодиэфирную связь, в то время как в гликолипидах гликозидиая связь напрямую соединяет сахар «головки» и глицерин.
зсй в транс-конфигурацию. транс-Жирные кислоты в рационе питания повышают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний. 10.2. Структурные липиды в мембранах Биологические мембраны состоят из двойного слоя липидов, который служит барьером для проникновения полярных молекул и ионов. Мембранные липиды проявлют амфифильные свойства: один конец их молекулы гидрофобный, другой — гидрофильный.
Благодаря гидрофильным взаимодействиям с водой их агрегаты из молекул образуют упаковку в виде пластов, называемых мембранными бислоями. В этом разделе мы опишем пять главных типов мембранных липидов: глицерофосфолипиды, в которых гидрофобные области представлены остатками двух жирных кислот, связанными с глицерином; галактолипиды и сульфолипиды содержат также две жирные кислоты, этсрифицированные глицерином, но здесь, в отличие от фосг)алипидов, отсутствует фосфат; тетраэфирные липиды архей, в которых две очень длинные алкильные цепи связаны простой эфирной связью с глице- рином обоими концами; сфинголипиды, в которых одна жирная кислота связана с жирным амином сфингозином; и стсрины, соединения с жесткой системой из четырех конденсированных углеводоролных колец.
Гидрофильные области в этих амфифильных соединениях могут быть представлены простыми функциональными группами, как, например, на одном конце кольцевой системы стсрина всего одна ~руина — ОН, но гидрофильные свойства могут быть обусловлены и гораздо более сложной структурой. В глицерофосфолипидах и некоторых сфинголипидах полярная группа «головки» присоединяется к гидрофобной части фосфодиэфирной связью; это фосфолипиды. Другие сфинголипнды не содержат фосфата, но несут на своих полярных концах простой сахар или сложный олигосахарид; это гликолипиды (рис.
10-7). Мембранные липиды чрезвычайно разнообразны, что обусловлено различными комбинациями жирнокислотных «хвостов» и полярных «головок». Расположение фосфолипидов в мембранах и структурная и функциональная роль, которую они там играют, будут рассмотрены в следующей главе. 10.2 Структурные липнды в мембранах 1497) Гдицерофосфолипиды— производные фосфатидной кислоты Глицерофосфолипиды, называемые также фосфоглицеридами, — это мембранньзе липиды, у которых остатки двух жирных кислот связаны сложноэфирпой связью с первым и вторым угле- родными атомами глицерина, а к третьему углероду фосфодиэфирной связью присоединена сильно полярная или заряженная группа. Глицерин— прохиральная структура; в нем нет асимметрических атомов углерода, но присутствие связанного фосфата на одном конце превращает его в хиральное соединение, которое правильно называется Ь-глицсро-3-фосфат-О-глицеро-1-фосфатом либо зл-глицеро-3-фосфатом (рис.
10-8). Глице)юфосфолипиды получают названия как производные исходного соединения — фосфатидной кислоты (рнс. 10-0) — в зависимости от типа»олярного спирта в «головкею Например, фосфатидилхолин и фосфатндилзтаноламин содержат в своих полярных «головках» холин и этаноламин. Во всех этих соединеикях группа «головки» соединена с глицерином фосфодиэфирной связью, в которой фосфатная гСН«ОН НО »С Н О 1 «СН,— Π— Р— ОО Ь-глицеро-3-фасфкт Стл-глицеро-3-фосфат) Рис. 10-8.
Ь-гяицеро- З-фосфат, основа фосфолнпидов. Сак по себе глицерин не хмрзльнэл молекула, поскольку имеет плоскость симметрии, которая проходит через С-2. 0дкако глицерин можно превратить в хиральное соеднкекке, введя заместктеш, такой как фосфат, к любой мз групп -СН,ОН, т. е. глицерин прохкрахен. Для глкцерофосфатов используется ВЬ-номенклатура (см. с. 117), где кюкеры называют согласно их стереохнмкческому родству с изомерамн глкцеральдегмдз. В этой номенклатуре <тереокзомер глмцерофосфатэ, найденный в большннстзе зкнкдов, правильно называть Ь-глкцеро-3-фосфат клк 0-глкцеро-1-фосфат. В другой номенклатуре стереоизокеров используют стереоспецкфмческую нумерацию (ш-система), к, по определению, С-1 — та группа прохнрзлького соединения, которая занимает про-5-подсменке.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
