nekrasovI (1114433), страница 187
Текст из файла (страница 187)
Такое уменьшение растворимости в воде при переходе по гомологическому ряду характерно не только для аминов, но и для других типов органических соединений. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию в результате комплексообразования по схеме КХНе+ НОН п=а !КХНе)'+ ОН' С кислотами амины (подобно самому ХН,) непосредственно соединяются, образуя соли, например: КХНе + НС1 = (КХНе1С1 С 2. Органииескив соединении Таким образом, введение в органическое соединение ам и но-группы ( — МНз) сообщает ему характер ос н о в а н и я.'и ы Прн действии на галоидные алкилы воды постепенно (легче всего для нодистых алкилов) идет их гидролиз; КГ+ НОН вЂ” КОН+ НГ Прибавление щелочи сильно ускоряет эту реакцию н смещает ее равновесие вправо.
В результате образуются спирты (КОН), которые можно рассматривать как продукты замещения на алкильные радикалы одного из водородов воды. Введение гндрокспльной группы сообщает органической молекуле характер а и ф о т е р н о г о соединения. Однако диссоциация спиртов (иначе, алкогол ее) еще меньше, чем у воды, и поэтому сами спирты и их водные растворы электрический ток не проводят. Амфотерный характер спиртов доказывается, с одной стороны, обратимостью приведенной выше реакции их образования (где спирт выступает в качестве основания), с другой — протекающим по схеме 2КОН + 2)Га = 2КОХа+ Нг взаимодействием их с металлическим натрием (где спирт выступает в качестве кислоты).~ ~ Если спирты можно рассматривать как продукты замещения на алкильный радикал одного нз водородов воды, то продуктами подобного же замещения о б о и х водородов являются простые эфиры (КОК).
Взаимодействие нх с водой ведет к равновесию КОК + НОН 2КОН которое, однако, с заметной скоростью устанавливается лишь при повышенных температурах. Пользуясь связывающими воду веществамн (РгОг и т. и.), можно при этих условиях добиться практически полного смещения равновесия влево и таким образом получить простой эфир, исходя нз спирта. Простые эфиры представляют собой довольно инертные вещества. Например, металлический натрий на них при обычной температуре не действует. Летучесть эфиров больше (т. е. их точки кипения ниже), чем у тех спиртов, из которых они получены, а растворимость в воде значительно меньше гг и Наличие в молекуле спирта г и д р о кс ил ь н о й группы ( — ОН) обусловливает заметное уменьшение прочности соседних связей С вЂ” Н.
Ввиду этого спирты окнсляются гораздо легче соответствующих углеводородов. Окисление нх идет, например, по схеме СН,СНеОН+ О (из окислителя) = НгО + СНгСНО Соединения, характеризующиеся наличием в молекуле радикала — СНО, называются алы)егидами (общая формула КСНО). Имеющаяся в альдегидах двойная связь С=О довольно легко пере.
ходит в простую (С вЂ” О) с освобождением по одной валентности у углерода и кислорода. В связи с этим для альдегидов характерны р ее кцн и п р неоеди не ни я. Вместе с тем кислород ка рбонильной группы (=СО) сильно активирует соседнюю связь С вЂ” Н, причем водород последней легко заменяется на группу ОН. Так как подобная замена связана с введением в молекулу атома кислорода, она сводится к окислению альдегида. Ввиду этого альдегиды являются в ос ст а н он и т е л я и и н притом довольно сильными: многие нз иих постепенно окнсляются уже кислородом воздуха.'г- и 540 Х. Четаергап группа периодической системы Близко родственны альдегидам соединения класса кетонов обшей формулы КгСО.
Благодаря наличию карбонильной группы кетоны, подобно альдегидам, обладают склонностью к реакциям присоединения, тогда как восстановительные свойства для них нехарактерны." га Получающиеся при окислении альдегидов продукты содержат к а р б о к с и л ь н у ю группу ( — СООН) н называютсн органическими кислотами (общая формула КСООН).
Например, окисление уксусного альдегида ведет к образованию уксусной кислоты: СН,СНО + О (из окислителя) = СН,СООН Нахождение около одного и того же атома углерода связей С=О и С вЂ” ОН сильно сказывается на нх характере. Г!ервая под влиянием группы ОН упрочняется, вследствие чего реакции присоединения для кислот (в противоположность альдегидам и кетонам) становятся нехарактерными. С другой стороны, под влиянием связи С=О водород гидрокспльной группы приобретает кислотный характер. Хотя органические кислоты диссоцнпрованы несравненно сильнее спиртов и воды, однако по сравнению с типичными смннеральными» кислотами (НС1, Н(чОг, Н»50, и т.
п.) диссоциация их подавляющего большиства все же невелика. Поэтому можно сказать, что органические соединения типа 11СООН являются, как правило, кислотами сл а бы ми.м-га Прп взаимодействии кислот со спиртами медленно протекает обратимая реакция этерификации, формально аналогичная нейтрализации: КСООН+ НОР ч= НгО+ ЙСООК Получающиеся сложные эфиры (общая формула )1СООК) являются, следовательно, веществами, по способу образования аналогичными солям.
Однако они очень сильно отличаются от солей по свойствам и представляют собой бесцветные, летучие жидкости, малорастворимые в воде. Основной причиной такого расхождения свойств солей и сложных эфиров является резкое различие ионогенностп связей Π— М (где М вЂ” металл), с одной стороны, и Π— )1 — с другой. К классу сложных эфиров относятся широко применяемые в технике органические растворители, пахучие вещества и др., а также жиры, входящие в состав почти всех живых организмов и служащие одним пз основных продуктов питания человека."'-аа Ввиду обратимости реакции получения сложного эфира последний при взаимодействии с водой подвергается частичному гндролизу с образованием кислоты и спирта.
Г!од действием только воды гидролпз сложных эфиров (называемый обычно их о м ы л е н и е м) протекает чрезвычайно медленно, но в присутствии кислот и особенно щелочей он значительно ускоряется. Кипячение с раствором 1КаОН ведет к быстрому. омылению сложного эфира по схеме схСООгх + (ч(аОН = ВОН + гхСООМа В частности, так получают из природных жировых веществ мыло, пред; ставляюшее собой смесь натриевых (реже калиевых) солей органических кислот, входивших в состав жира.м-ча Наряду с жирами в состав животных и растительных организмов входят вещества, относящиеся к классам углеводов и белков, В противоположность рассматривавшимся выше производным, содержавшим в молекуле, помимо углеводородного радикала, характерную группу (ОН„СНО и т.
д.) какого-либо одного типа, углеводы и белки являются соединениями со с м е ш а н н о й функцией. 54! 4 л. Орааниаеекие соединении Молекулы углеводов наряду с несколькими группами ОН содержат обычно группу СНО. В связи с этим для углеводов одновременно характерны свойства и спиртов, и альдегндов. Само название этого класса веществ, к числу которых относятся, в частности, такие важные продукты питания, как обыкновенный с а х а р (СтаНмОтт) и к р а х м а л 1(СаНтбОа) ), связано с тем, что их водород и кислород находятся обычно в таком же соотношении, как в воде (т. е. атомов водорода вдвое больше, чем кислорода).
Поэтому состав громадного большинства углеводов может быть выражен в виде пС+ тНтО (т.е. как бы в виде соединения угля с водой). Организмы животных содержат сравнительно немного углеводов. Напротив, в растениях они образуют основную массу тканей. Последние состоят главным образом из к лет ч атк и, имеющей тот же состав, что и крахмал, но еше больший молекулярный вес. Крахмал (в виде муки, круп, картофеля и т. п.) является одним из основных продуктов питании человека, а клетчатка дает ему исходные материалы для одежды (хлопок и т.
д.), топлива (древесина) и удовлетворения культурных запросов (бумага), не считая ряда других продуктов, получающихся при переработке различных растительных волокон и древесины. Наиболее важными для жизни органическими соединениями являются белковые вещества. «Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-либо белковым телом» (Энгельс). В состав белков, кроме углерода (50 — 55бтб), водорода (6,5 — 7,5), кислорода (19 — 24) и азота (!5 — 19), входит обычно сера (до 2,5б(т), а иногда и некоторые другие элементы (Р, Ре, Сц и т. д.).
Структурные формулы природных белковых веществ известны только для отдельных их представителей. Изучение продуктов их распада показало, что основную роль при образовании белковых молекул играют органические соединения, содержащие в своем составе группы ХНт и СООН, так называемые аминокислоты. Соединения эти, характеризующиеся одновременным наличием у иих функций основной (из-за группы 1)Нт) и кислотной (из-за группы СООН), способны присоединяться друг к другу, образуя сложные частицы, приближающиеся по свойствам к молекулам простейших белков.
Таким образом, искусственный синтез важнейших натуральных белков еще не осуществлен, но на пути к нему уже сделаны некоторые важные шаги. 'ш-"з Как видно на примерах углеводов и белков, частица органического сосдиненпя может содержать одновременно не только одну, но две и более характерныс группы, причем каждая из них сообщает всей молекуле свои свойства (обычно несколько видоизмененные вследствие соседства других групп). Уже это обстоятельство обусловливает чрезвычайное многообразие органических веществ. Еще в большей степени это многообразие связано с возможностью различного р ас положе ни я атомов в органической молекуле. Не говоря уже о веществах более или менее сложного состава, даже для одного из простейших углеводородов — бутана (СаН„) возможны две различные структуры и ИС(СН,), СНз — СНе — СНу — СНз аарнальанб бута» аэабутаа причем действительно известны два углеводорода, отвечающие формуле СаНкн но различающиеся по свойствам.
Например, нормальный бутан кипит при 0'С, а изобутан при — 10'С. Подобные соединен ия, Х. Четвертая врцааа авриооичвсиоа систвмвс характеризующиеся од и па к о в ы м сост а во м и м ол е куляриым весом, но различиым расположением атомов в м о л е к у л е, и а з ы в а ю т с я и з о м е р и ы м и, а само явление существования изомериых соедииеиий (иэомеров) — иэомерией.'м иа Число возможных изомеров для вещества заданного состава устанавливается на основания созданной А. М. Бутлеровым (1861 г.) теории химического строения, согласио которой «химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением», Отсюда следует, что каждому химическому соедииенпю должна отвечать определеииая структурная формуларв' Одним из важиейших положений теории химического строения является учение о взаимном влиянии атомов.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
