И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 3 (1110089), страница 22
Текст из файла (страница 22)
Наряду с М. для составления парфюм. композиций и пищ. эссенций широко используют ментилацетат, мол. м. 198,30, бесцв. жидкость с мятным запахом; т. Еил. 227-228 'С; гро 0,922 — 0,927; пдо 1,447,' [ц]зоо -733', давление пара 7,2 Па <40РС); раста. в орг.
Р-рителях, плохо-в воде, пропиленгликоле, глицерине. Содержится в мятном и нек-рых др. эфирных маслах. Получают ментилацетат ацетилированием ментола. ЛД, 5 гггкг (крысы, перорально); т. всп, 93'С, т. самовоспл. 274 С, КПВ 0,78-2,58% (по объему), температурные пределы взрываемосги 86 — 1! 2'С. Л Л Хсвфка МЕНТОН (З-п-ментанон), мол. м. ! 54,25.
Известны трансизомер (собственно М., ф-ла 1) и «ае-изомер (изоментон, П). Оба изомера-бесцв. вязкие жидкости (см. табл.) с запахом мяты и горьким вкусом; раста. в орг. р-рителях, плохо — в воде. сн Н,С О О сн(сн ) С Н(СНВ)2 1 8 По хим. св-вам М.— типичный представитель нетонов При нагр. над Сп при 300'С превращ. в тимол. Пол дейсгвием к-т и щелочей М.
и изоментон изомеризуются друг в друга; в равновесной смеси ок. 70% М. Оба изомера содержатся в эфирных маслах перечной мяты [до 30% ( — )-М ], гераниевом, буковом и др, откуда их выделяют ректификдцией, собирая при этом фракцию с т. кип. 204-2>2'С М может быть получен: восстановлением пулегона или пиперитона; окислением или дегндрированием ментола; гилрированием 60 Показатсла Изомеатон Оптнчсскн акткацый Рацсмаг Опппнскн Ралемат нетканый * 62 За свОйсп3А ментОнА и нзоментОМА Т.пк., 'С вЂ” 1б -35 тлкп., 'С/апс рт.сг. 96/20 82/10 86-87/13 210/760 б!...... 0,8954 0,8949 0,9015 кае......
1,4505 1,4521 1,4530 1,4496 [а]сзс 6248 н -296Х [а]!Е 695 н 943 тимола в присут. Рд. М, применяют для ароматизации ср-в ухода за зубами, как сырье для получения ментола; изоментон-для получения оксима (т. пл. 99 — 100'С), представляющего собой душистое в-во. Для рацемата ментона ЛДМ 2,18 мл/кг (крысы, перорально); т. Всп. 77'С, т. самовоспл. 391 С, КПВ 0,84 — 2,74% (по объему), температурные пределы взрываемости 71 — 96'С. л.л. хау с. МЕНШРТКИНА РЕАКЦИЯ, алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей: КзХ + К'На] К К'Хна! Р-цию обычно проводят в полярном р-рителе, напр. ацетоне. Скорость р-цин зависит от природы К (напр., РЬзХ не алкилнруется) н галогена; скорость р-ции уменьшается в рялу СНз > С,Н, > высшие нормальные радикалы > изо- С,Н, и в ряду 1 > Вт > С! > Г.
Из ароматич. галогенидов в М. р. Вступает лишь 2,4-(ХО,),С6Н,На1. Побочные р-ции[ дегидрогилогенирование алкилгалогенилов с образованием олефинов (прежде всего дла К'На1 с третичными алкильными радикалами), а также переалкилирование исходных триалкиламинов: КзХ + (СН,),СНа! КзХНН ]- + (СН,),С-СН, КзХ + К'На! -г КзХК' + КНа! Р-ция открыта Н.А.
Меншуткиным в 1890. Леп.. Вацуро К. В., Мащенко Г.П., Именныс реакции а органнчсской камна, М., 1971 Л.Э. и Вшп с. МЕПРОБАМАТ [2,2-бис-(карбамоилоксиметил)пентан, дикарбамат 2-метил-2-пропилпропан-1,3-диола, мепротан, андаксин, мильтаун, рестенил], (Хнзс (О) Оснз]зс (Снз) Сант, мол. м. 218,25; бесцв. кристаллы; т. пл. 104 — 106 'С; плохо раста.
в воде, хорошо в зтаноле и ацетоне. М. получают из пропионового альдегида через 2-метилвалериановый альдегид, к-рый обрабатывают СН,О и щелочью, а затем ХВСХ. Транквилизируюшее ср-во. Обладает мышечно-расслаб- ляющим и общим успоканваюшим действием на центр. нервную систему, усиливает эффект противосудорожных, снотворных и обезболивающих ср-в. Применяется в психо- неврологии для лечения неврозов и неврозоподобных состо- яний, сопровождаюшихся тревогой, страхом, нарушениями сна, повыш. мышечным тонусом; в терапии-с целью кор- рекции иевротич. симптомов, связанных с заболеваниями внутр.
органов; в хирургии-в комплексе ср-в при подготов- ке к оперативным вмешательствам. Лап .: Рубцов М. В., Байчнкоа А. Г., Скнгсцмескнс «нмнко-фармапс»- тнческне препараты, м, 1971, с. 11-12; маыкоаскпй м.Д., лскарстасыцы р л а, 10 нм.,ч. 1, м., нн,с. 76-77. Р, И Огмрсегкап. МЕРКАПТАНЫ, то же, что нтиолы. 2-МЕРКАПТОБЕНЗОТИАЗОЛ (каптакс), соед. ф-лы 1, мол. м.
167,25; желтые кристаллы; т. пл. 180,2— !81,7'С; раста. в диэтиловом эфире, ле- дяной уксусной к-те, этаноле, в волных ~~ — 5Н р-рах гидроксидов и карбонатов щелоч- Х ных металлов, практически не раста. в воде; рК„в сильно разб. водных р-рах 7,2. ! 61 МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ 35 При нагр. в конц. ррах щелочей образует о-аминофенол. 2-М. легко окисляется ХаСЮ, НХО, Н2Оз ло бнс- (2,2'-бензотиазолил)дисульфяда (альтакс~. При взаимол.
натриевой соли 2-М. с хлораминами или при окислении смеси 2-М. с амином получают сульфенамиды, напр.: ~ С')-м ° с,акс, и [ 5 ') — к«-/~Г Х Х 2-М. получают азаимод. анилина, Сб, и 8 при 250'С и давлении -3,2 МПа, а также р-дней о-хлориитробензола с Хабн с послед. обработкой полученного 0-меркаптоанилина 2-М. и его производные — ускорители серной вулканиза- цни, придающие резинам стойкость к старению. В пром-сти используют след. производные 2-Мх альтакс, 2-бензотиазо- лил-Х,Х-диэтилтиокарбамоилсульфид, Х-трет-бутил-, Х,Х-дицнклогексил-, Х,Х-диизопропил-2-бензотиазолил- сульфенамилы, Х-циклогексил-2-бензотиазолилсульфен- амид (сантокюр), Х,Х-диэтил-2-беизотиазолилсульфенамнд (сульфенамид ВТ, вулкацнт АЕ), 2-(4-морфолинотио)бензо- тиазол (см.
также Вулканизачил). 2-М.-реагент для грави- мстрич. опредедения в кислой среде А8([), Ац(РД), Сп(11), Вг(1Щ платиновых и др. металлов, потенциометрического определения Сп(П), фотометрического определения Рт([Ч) (2„,„, 300, Бзоо 3,25 104), эксгракционного разделения платиновых металлов. Его применяют также в синтезе цианииовых красителей. Т. самовоспл. 2-М. 515-520'С; пылевоздушиые смеси взрывоопасны, ниж.
КПВ 25 г/м'. Токсичен; ЛД5 2,3— 2,7 г/кг (белые мыши, крысы, кролики, перорально). л . Кзж-Обцпсг епсус!орсб[а, 3 м., н 20, му, 198х Р 3504 и дудансе МЕРКАПТОХИНОЛЙНЫ, саед. общей ф-лы 1; мол. м. 161,21. Раста. в этаноде, диэтиловом эфире, беизоле, СНС1», горячей лг(м воде; взаимод. в водных р-рах с к-тами и шелочами. Для всех М. характерна про- с ф тоаропия в воде с преобладанием хинолин- тионной формы, иалрс 1 При действии СН51 в присут.
шелочей М. дают 8-метил- производные. 2-М. н 4-М, при обработке димстилсульфатом в щелочной среде образуют Х-метилпроизводные. 8-Меркаптохинолин (тиооксин) — маслянистая сине- фиолетовая жидкость. Образует дипщрат — ярко-красные кристаллы, т.пл. 58-59'С. В водной среде количественно реагирует с ионами Ге, Со, Хг, Со, Мп, 1п, Оа, РЬ, 80, Мо, 18/ и др., давая хелатиые соедо иапрх 2 + М -Не М» Н Высокая устойчивость 8-меркаптохинолннатов позволяет селективно определять элементы, благодаря чему 8-М. ис- Зб 2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН пользуют в фотометрнч, люмниесцентных, радиохим., амперометрнч.
Методах определения г(-элементов. Комплексные саед 8-М корошо зкстрагнруются орг. р-рителями, поэтому его применяют для экстракц. очистки разл. солей от примесей тяжелых металлов, и как аналит. реагент для экстракц. вылелеиия Вэ, Со, Ее(П!), Мо(91) и нек-рых др. металлов. В иром-сти 8-М: получают в виде соли эЧа по схеме: Нэ[8ос!8) Н Р)а ° ЕНэО Его синтезируют также диазотированием 8-аминохинолина с послед обработкой тномочевиной, Н,Оэ н щелочью и восстановлением образовавшегося ли (8-хинолил) дисульфида ло 8-М.
гипофосфитом Ха в кислой среде. 2-Меркаптохинолин (тиокарбостирил) — желтые кристаллы, т пл. 178,0-179,5 'С; получают при обработке 2-гидрокснхинолнна Рэбз. 3-Меркаптохинолин — розовые или красные кристаллы, т пл. 58'С; синтезируют диазотированнем 3-аминохинолина с посчед. обработкой О-этилдитиокарбонатом К н щелочью. 4-Меркаптохинолин — красные кристаллы; т пл. ! 58-162 'С (с разл.); получают обработкой 4-гилрокснхинолниа Рэбэ или 4-хлорхинолииа тиомочевиной. 5-Меркаптохинолий — красные кристаллы (моногнлрат); т пл. 87,5 — 89,0'С; синтезируют действием 811С!э в соляной к-те на хинолии-5.сульфонилхлорид. 6-Меркаптохинолин-красная маслянистая жидкость; т кип.
!14'/О,! мм рт. стй получает аналогично 5-М. Л Банковский Ю А, Хвмваввугрякамллекевмкеаедявеввймеркавгохвволяае в его лролзволвмх, Рвга, 1978 а а. Луаалое 2-МЕРКАПТОЭТИЛАМЙН (2-амшюэтантиол, 2-аминозтилмеркаптаи, тиоэтаноламии, меркамин, цистеамин) Н5СН,СН,ЧН„мол. м, 77,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 97 Π— 98 5'С. 2 М.-силъное основание; в своб. виде существует, возможно, в форме пвиттер-иона НэХСНэСН 8".
Легко окисляется на воздухе до дясульфида, причем окисление ускоряетса в присут. ионов Сад+ и Ге . При действии сильных окислителей 2-М. превращ. в таурин ((3-амииоэтансульфокислота). Гилрохчорид 2-М. (т. пл. 70-71 'С, раста. в этацоле, воде, не раста. в лиэтиловом эфире) окнсляется на воздухе труднее, поэтому хранят 2-М. в виле гндрохлорида. 2-М. и его гидрохлорид легко конденсируются с карбонильными соедо образуя тиазолндины и меркаптали. 2-М. подучают взаимод. этяленимина с Нэб, кислотныьг расщеплением 2-меркаптотиазолнна (к-рый синтезируют действием Сбэ на !)-бромэтиламин или этаноламин), р-цией О-хлорэгиламйна с КВН, щелочным омылением гидрохлорила 8+аминоэтилизотиурония, восстановлением 2-бензилтиоэтнламина Л)а в ХНз.
2-М. и его производные применяют для профилактики и лечения лучевой болезни. Действие 2-М, как радиоэашитного средства основано на его способности взаимод. с активными сноб, радикалами, образовывать смешанные дисульфиды с молекулами биологически активных соединений, Кроме того, ои препятствует сшиванию и разрушению молекул ДНК, а также может взанмод. с нек-рыми ферментами и придавать им устойчивость к ионизнруюгцему излучению.
2-М. применяют в качестве модели при создании новых радиозащитных ср-в и как стандарт для оценки их эффективности. Наименее токсичные и наиб. эффективные препараты 2-М.— его гидробромнд, гидрохлорид, аскорбат, никотинат, а также дигидрохлорнд блс-(б- 63 аминоэтил)дисульфида. 2-М. также используют как ингнбитор старения (окисления) нек-рых полимеров, антидот при отравлении парацетамолом.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
