Новые реакции халькогенирования и галогенирования циклоолефинов и азабицикло[2.2.1]гептенов (1105636), страница 30
Текст из файла (страница 30)
V. 33.N 5. P. 2111-2113.208.ДенискоО.В.Новыесульфенилирующиереагенты:алкил,винил-иалкинилсульфенилирование олефинов и ацетиленов в условиях сульфонатнойактивации // Дисс... канд. хим. наук. М., 1991. 149 c.209. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Белова М.А., Дубинина Н.С., Клева И.А. Реакцииалкенсульфенамидов с олефинами в присутствии POHal3 // Изв.АН.
Сер. хим. 2003.№ 6. С. 1348-1353.210. Busi E., Capozzi G., Menichetti S., Nativi C. Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: ANovel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides // Synthesis. 1992. N.7. P.643644.211. Capozzi G., De Sio F., Menichetti S., Nativi C., Pacini P.L. PhthalimidesulfenylChloride; Part VII: Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[b]thiophenes and RelatedHeteroaromatics // Synthesis. 1994.
N.5. P.521-525.212. Barton T.J., Zika R.G. Adducts of Acetylenes and Sulfur Dicloride. // J. Org. Chem.1970. V. 65. N 6. P. 1729-1733.206213. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Белова М.А., Зефиров Н.С. Реакция сульфенамидов,активированных оксогалогенидами фосфора (V), с алкинами // Изв.АН. Сер. хим.2000. № 11. С. 1874-1880.214.
Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды // М.: Наука. 1989. 177 с.215. Armitage D.A., Tso C.C. Preparation and Reactions of Aminosulphenyl ChloridesR2NSCl // Chem. Commun. 1971. P. 1413-1414.216. Armitage D.A., Towle I.D.H. The Sulphur (II)-Nitrogen Bond. Part IV. Aminosulfenates// Phosphorus and Sulfur.
1976. V. 1. P. 37-39.217. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. Часть 3//М.: Бином. Лаборатория знаний. 2004. 544 c.218. Зык Н.В., Гаврилова А.Ю., Мухина О.А., Борисенко А.А., Бондаренко О.Б.,Зефиров Н.С. Реакции этилфенилсульфената с непредельными соединениями вприсутствии триметилсилилизотиоцианата // Изв.АН. Сер.хим. 2010. № 10. С.
17241733.219.Antipin R.L., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Zefirov N.S. Arylselenenation of conjugateddienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus(V) oxyhalides // TetrahedronLett. 2007. V. 48. № 4. P.729-731.220.Jones G.R., Vogel P. -Facial Diastereoselectivity in the Electrophilic and ElectrophilicNucleophilicAdditionstoDimethyl(1R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate.
// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 769-771.221. Сосонюк С.Е. Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенныхсоединений //Дис. …канд. хим. наук. М.,1999, 113 с.222.ТиханушкинаВ.Н.Новыеэлектрофильныереагентынитрозирующегоигалогенирующего действия в реакциях с циклопропанами //Дис. …канд. хим. наук.М., 2007, 179с.223.Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химиилекарственных веществ // М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний. 2010.
191 с.224.Özbek N., Katircioğlu H., Karacan N., Baykal T. Synthesis, characterization andantimicrobial activity of new aliphatic sulfonamide // Bioorg. Med. Chem. 2007. V. 15. P.5105-5109.225. Babin P., Dunogues J., Felix G., Lapouyade P., Calas R. Electrophilic properties ofsulfamoyl chloride - Application the synthesis of Alfa-Beta-acetylenic sulfonamides// J.Chem. Res. (S). 1982. 16-17.207226. Craine L., Raban M. The chemistry of sulfenamides // Chem. Rev. 1989. V. 89.
N.4. P.689-712.227. Haake M., Gebbing H., Benack H. A Simple Method for the Oxidation of Sulfenamidesto Sulfinamides // Synthesis. 1979. N.2. P.97.228. Trost B.M., Curran D.P. Chemoselective oxidation of sulfides to sulfones with potassiumhydrogen persulfate // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. N.14. P. 1287-1290.229. Refvik M.D., Schwan A.L. Transamination Studies on N-(1-Alkenylthio)phthalimidesand Related Compounds.
Synthesis of 1-Alkenesulfenamides and 1-Alkenesulfonamides// J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 4232-4239.230. Coantic S., Mouysset D., Mignani S., Tabart M., Stella L. The use of N-sulfenyliminesin the β-lactam synthon method: Staudinger reaction, oxidation of the cycloadducts andring opening of β-lactams // Tetrahedron. 2007. V. 63.
N. 15. P. 3205-3216.231. Knapp S., Darout E., Amorelli B. New Glycomimetics: Anomeric Sulfonates,Sulfenamides, and Sulfonamides // J. Org. Chem. 2006. V. 71. N. 4. P.1380-1389.232. Kutateladze T.G., Kice J.L., Kutateladze A.G., Zefirov N.S., Zyk N.V. A simple newsynthesis of thiobisamines. // J.Org.Chem. 1991. V. 51. N 24. P. 5235-5236.233. Hatch III С. E. Synthesis of N,N-dialkylaminosulfenylcarbamate insecticides viacarbamoyl fluorides // J. Org.
Chem. 1978. V. 43. № 20. P. 3953–3957.234. Kapanda C.N., Muccioli G.G., Labar G.,Poupaert J. H.,Lambert D. M.Bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides as Potent and Selective Monoglyceride LipaseInhibitors //J. Med. Chem. 2009. V. 52.
N. 22. P. 7310–7314.235. Толмачева Н.А., Хаскин Б.А. Реакции несимметричных фосфорсодержащихаминоди- и трисульфидов // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 4. С. 847-849.236. Almasi L., Hantz A. Über heteroorganische Verbindungen, XXIX. Kondensationen mitPiperidino-schwefelchlorid // Chem. Ber. 1966. J.99. N. 10. S. 3288-3292.237. Diaz C., Copaja S., Gonzalez G. Alkoxythioamines // Phosphorus and Sulfur. 1985.
V.22. P. 317-321.238. Синтезы органических препаратов. Сборник 2, под. ред. Б. А. Казанского // М.:Издательство Иностранной литературы. 1949. 655 с.239.Chang L. L., Denney D. B., Denney D. Z., Kazior R. J. Some AcyclicPentaalkoxyphosphoranes // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 2293-2297.240. Руководство по неорганическому синтезу. Т. 2, под ред. Брауэра Г. // М.: Мир.1985. 338 с.208241. Bailey P. D., Smith P.
D., Morgan K. M., Rosair G. M. The use of the aza-Diels–Alderreaction in the synthesis of pinidine and other piperidine alkaloids // Tetrahedron Lett.2002. V. 43. P. 1067-1070.242. Papadopoulos E.P., Haidar N.F. 1-Arenesulfonylpyrroles.// Tetrahedron Lett. 1968.V.14. P.1721-1723.243. Lee C.K., Jun J.H., Yu J.S. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopicstudies of 1-arylpyrroles.// J. Het. Chem. 2000. V. 37. P. 15-24.244. Hodge P., Rickards R.W. 468. Improved Synthetic Routes to Pyrrole-2-carboxylic Acidand its Derivatives // J. Chem. Soc. 1963.
P. 2543-2545.245. Waykole L., Paquette L.A., Heerding D.A., Overman L.E. Ethynyl p-tolylsulfone // Org.Synth. 1989. V. 67. P.149.246. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Титанюк И.Д. Реакции сульфенилирования,активированные хлористым тионилом и хлористым сульфурилом // Изв.АН. Сер.хим. 1998. № 12. С. 2516-2518.247. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Зефиров Н.С. Синтез ди(2-бромалкил)дисульфидовна основе реакции электрофильного присоединения дитиобисаминов к олефинам //Изв.АН. Сер.
хим. 1996. № 10. С. 2522-2525.248. Marshall D.R., Reynolds-Warnhoff P., Warnhoff E.W., Robinson J.R. Bromination ofNorbornene: the Question of Bromonium Ions vs. 6,1-Hydride Shift // Can. J. Chem.1971. V. 49. N. 6. P. 885-903.249. Weil E.D., Smith K. J., Gruber R. J.
Transannular Addition of Sulfur Dichloride toCyclooctadienes // J. Org. Chem. 1966. V. 31. N. 6. P. 1669–1679.250. Blanc P.Y., Diehl P., Fritz H., Schläpfer P. Über Addukte aus Cyclooctatetraen undSchwefeldichlorid // Experienta. 1967. V. 23. P. 896-898.209ПРИЛОЖЕНИЕ210Таблица 1. Кристаллографические данные, детали эксперимента и уточнения структурысоединения 40Брутто-формулаC11H15BrINO3Молекулярная масса416.05СингонияМоноклиннаяПространственная группаР21Т/K100(2)λ/Å0.71073a/Å7.0399(4)b/Å8.4066(5)c/Å11.7075(8)α/град90β/град106.1370(10)γ/град90V/Å3665.57(7)Z2dвыч/г·см-32.076μ/мм-15.404F(000)400Область сканирования, θ/град1.81 – 27.99Тип сканированияθ/2θОбласть индексов-9 < h < 9, -10 < k < 11, -15 < l < 15Число измеренных отражений6824Число отражений c I>2σ(I)3166Rint0.0247Число уточняемых параметров156GOOF по F21.006R1/wR2 [I>2σ(I)]0.0226/0.0580R1/wR2 по всем отражениям0.0239/0.0587Остаточнаяэлектроннаяплотность 0.995/-0.416(emax/emin), е/Å-3211Таблица 2.
Основные межатомные расстояния (d) и валентные углы (ω) для соединения40Связьd/ÅУголω/градI(1)-C(6)2.135(3)C(7)-N(1)-C(5)121.0(2)Br(1)-C(2)1.963(3)C(7)-N(1)-C(1)129.5(3)N(1)-C(7)1.347(4)C(5)-N(1)-C(1)109.4(3)N(1)-C(5)1.467(4)N(1)-C(1)-C(6)98.0(3)N(1)-C(1)1.477(4)N(1)-C(1)-C(2)103.3(3)O(1)-C(7)1.235(4)N(1)-C(5)-C(4)100.7(2)O(2)-C(9)1.208(4)C(9)-C(5)-C(4)113.0(2)C(1)-C(2)1.546(5)N(1)-C(5)-H(5A)110.8C(5)-C(9)1.515(4)O(1)-C(7)-N(1)119.8(3)C(7)-C(8)1.508(4)O(1)-C(7)-C(8)123.2(3)N(1)-C(7)-C(8)117.0(3)212Таблица 3 Кристаллографические данные, детали эксперимента и уточнения структурысоединения 48вБрутто-формулаC17H20BrNO3SМолекулярная масса398.31СингонияМоноклиннаяПространственная группаР21/сТ/K100(2)λ/Å0.71073a/Å11.6650(7)b/Å15.2379(9)c/Å9.7462(6)α/град90β/град96.4580(10)γ/град90V/Å31721.40Z4dвыч/г·см-31.537μ/мм-12.523F(000)816Область сканирования, θ/град1.76 – 30.00Тип сканированияθ/2θОбласть индексов-16 < h < 16, -21 < k < 21, -13 < l < 13Число измеренных отражений21905Число отражений c I>2σ(I)4677Rint0.0382Число уточняемых параметров208GOOF по F20.996R1/wR2 [I>2σ(I)]0.0317/0.0758R1/wR2 по всем отражениям0.0463/0.0793Остаточнаяэлектроннаяплотность 1.511/-0.413(emax/emin), е/Å-3213Таблица 4.
Основные межатомные расстояния (d) и валентные углы (ω) для соединения48вСвязьd/ÅУголω/градBr(1)-C(3)1.9697(19)C(12)-S(1)-C(4)101.21(9)S(1)-C(4)1.8188(19)C(10)-N(1)-C(1)120.60(16)O(1)-C(7)1.202(2)C(10)-N(1)-C(2)130.00(16)O(3)-C(10)1.234(2)C(1)-N(1)-C(2)109.27(14)N(1)-C(10)1.354(2)N(1)-C(1)-C(7)114.93(15)N(1)-C(1)1.465(2)N(1)-C(1)-C(5)100.33(14)N(1)-C(2)1.483(2)C(7)-C(1)-C(5)109.60(15)C(1)-C(7)1.514(3)N(1)-C(2)-C(6)100.56(15)C(1)-C(5)1.544(3)N(1)-C(2)-C(3)106.24(15)C(4)-C(5)1.544(3)N(1)-C(2)-H(2A)115.3C(3)-C(4)1.573(3)C(2)-C(3)-Br(1)109.79(13)C(4)-C(3)-Br(1)115.43(13)C(3)-C(4)-S(1)114.07(13)N(1)-C(10)-C(11)118.28(18)214Таблица 5.
Кристаллографические данные, детали эксперимента и уточнения структурысоединения 57аБрутто-формулаC23H22ClNO6S2Молекулярная масса507.99СингонияМоноклиннаяПространственная группаР21/nТ/K100(2)λ/Å0.71073a/Å9.4977(5)b/Å19.8241(11)c/Å12.3660(7)α/град90β/град90.5390(10)γ/град90V/Å32328.2(2)Z4dвыч/г·см-31.449μ/мм-10.384F(000)1056Область сканирования, θ/град1.94 – 30.00Тип сканированияθ/2θОбласть индексов-13 < h < 13, -27 < k < 26, -17 < l < 17Число измеренных отражений26554Число отражений c I>2σ(I)6727Rint0.0439Число уточняемых параметров298GOOF по F21.020R1/wR2 [I>2σ(I)]0.0409/0.1003R1/wR2 по всем отражениям0.0716/0.1124Коэффициент экстинкции0.0045(15)Остаточнаяэлектроннаяплотность 0.496/-0.458(emax/emin), е/Å-3215Таблица 6. Основные межатомные расстояния (d) и валентные углы (ω) для соединения57аСвязьd/ÅУголω/градC(1)-C(6)1.523(2)C(1)-C(2)-Cl(1)112.65(13)C(1)-C(2)1.550(3)C(1)-N(1)-C(4)96.76(14)C(2)-C(3)1.558(3)C(1)-N(1)-S(2)121.52(13)C(3)-C(4)1.571(3)C(2)-C(3)-S(1)108.06(12)C(4)-C(5)1.534(2)C(3)-C(2)-Cl(1)113.87(13)C(5)-C(6)1.337(3)C(3)-C(4)-H(4A)116.5Cl(1)-C(2)1.7817(19)C(4)-C(3)-S(1)114.33(13)N(1)-C(1)1.476(2)C(4)-N(1)-S(2)122.16(12)N(1)-C(4)1.484(2)N(1)-C(1)-C(6)103.91(14)S(1)-C(3)1.8012(19)N(1)-C(1)-C(2)95.73(14)S(2)-N(1)1.6584(16)N(1)-C(1)-H(1A)115.9N(1)-C(4)-C(5)102.39(14)N(1)-C(4)-C(3)98.04(14)N(1)-C(4)-H(4A)116.5216.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
