Жуков Б.П. - Энергетические конденсированные системы (1044938), страница 69
Текст из файла (страница 69)
Считается, что по эффективности ХТО приближается к гексогену, а по чувствительности близок к ТАТБ, но значительно лучше перерабатывается. ° Ворог 3.Н, Н11гоахо1еа. ТЬе С К81годеяеанееа о1 Р!ее Мепгьегед Ы- апд Ч О и!е1етсхус1с и -ЧСН Рпы1аЬеге, 198б; Русаков В Х, Чупохпгг О Н. Нпгроааппм. Ноаоспбхрсю Наука, !991; 77ееаггер АГС. // Рос. хпм. яурп. — 1997. — ТЛ1.— !в2.--С.73; Осегровскггй ВЛ., Колдобский ГН. г'/ Рос. яим. кура.-1997.-ТЛ1. Л12 — С 81; Во!саго ДС.,',' СЬсвкигУ апд 1одшОУ.— 199б.
— Р.249; Епегхе11с Ма!виан / Ргосесдсаяг М 27 1п1. Апыоа! Сош. ог'1СТ.— Канаойе, РВС.— !996; Сопгьпаггоп апд Регопацоп / Ргосеедвю о1' 28 !п1. Аппаа! Соп!. о! 1СТ. — КагцгпЬе, РКС. — 1998. С..1. Шевелев Ннтр!47яйэйДннйннн — соединения, содержащие в молекуле ХО2-группу. По строению делятся на ароматические н злифатические.
По атому, с которым связана ХО2-группа, делятся иа С-, О- и Х-нитросоедннения, по числу нитрогрупп — иа моно- н зы Нит ееяннсиия алн атические полинитрососдинспия. Ароматические моно-Н, (нитробензол„ нитротслуолы) находят широкое применение в производстве красителей я полимерных материалов. Полинитроэроматические соединения (т)пгнигпрогиолуол, триггитробензол, г,3,5-тринингро-2,4,б-триамиггобензол) широко используются в качестве ВВ. Алифатпчсские моно-Н.
(нитрометан, 2-иитропропан) применяются з производстве лекарственных веществ и ВВ. Алифатнческис полииитрососдннеиия (трипитрометан, тетранитрометан) применяются в производстве мощных ВВ. Наибольшее распространение получили производные трипитроэгпанола и продукты реакции Машгиха с участием питроформа, Алифатические О-нитросоедипения (нитроэфиры) (нитроглггиеригг, дипитрат диэтигенгликолл, питраты пеллголозы) являготся основой производства порохов. ггсчгтаэритритпгетранггггграт широко применяется в производстве дстониругощих шнуров и средств инициирования.
Динитрат сорбита, нитроглицерин, тстранитрат пентаэритрита широко применяготся в медицине в качестве сосудорасширяющих срсдств. Алифатические Х-нитрососдинения (Н-ггитрамины) используются в качестве компонентов ТРТ и ВВ (онтоген, гексоген и др.). И Оггигеа Е.Ю. Хииня и техиоявигя бризантных взрывчатых аеаисгв, — Л .. Химия, г 973. Юэк Гаггьхггн НИТ9агСчаФЙИИВНИЯ ЙИИ4~ЭНТИЧФСКИФ вЂ” алифатические углеводороды и их функциональные производпьге, содержащие одну или несколько (полинитросоединения алифатические) нитрогрупп, К ним относятся: нитрометап, нитроэтан, дигттрочетап, трипитрометан, тетранитрометан, трипиглроэтанол, галогеннитроалканы, непредельные нитросоединения, нитрокарбоновые кислоты и их производные и др. Методы синтеза и свойства НА определяются их строением.
НА образуют соли под действием оснований, восстанавливаются до гидроксиламинов или аминов, галогенируются с образованием а-галогеннитропроизводггых, вступают в реакции Анри, Машшха, Михаэля, а также в реакции, характерные для имеющихся других функциональных групп. Вместе с тем, нитрогруппа и функциональные группы, особенно находящиеся в геминальном или вицинальпом положеииях, оказывают сильное взаимное влияние, что приводитт, в ряде случаев, к кардинальному изменению как химических, так и физико-химических свойств. Так, сложные эфиры Д-ггитроспиртов при обработке соединениями основного характера преврапгаются в олсфины, галоген во-галогснггитрососдинсниях при обработке щелочами заменяется ис на гидроксил, а на металл, о-гтитрокислоты легко декарбоксилнруготся, тринитрометильные соединения 313 Нит осдинення алнннкен к синс проявляют склонность к катиоиоилиому переносу нитрогруппы н др.
НА находят применение как ВВ, компоненты взрывчатых составов, порохов и твердых ракетных топлив. Простейшие НА- хорошие растворнтелн. Некоторые НА обладают биологической активностью и находят применение как гербнциды, фунгициды и промежуточныс продукты в органическом синтезе. и довнхов С.С., Швехееймер Г.л., Севосаоьяиова В.В., Шляяочинков В..4. Химия алифатических и алицнклнческих ннтросоединсний. — Мл Химия, 1972. — СЛ16.
1; Л, Смирнов Нййтрезссзей1иненййя аан2йнкличесйийе — алициклическне соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп. Получают НА т!итироаанаелс цнклоалкапов и циклоалксиов, окислением оксимино- или аминоциклоалкапов, сслсктивным восстановлением сс-галогениитроциклоалкапов, а также гидрированием ннтроциклоалкенов. Свойства некоторых НА приведены в таблице. Имеющие подвижный атом водорода у углерода, связанного с иитрогруппой, НА образу!от соли с основаниями, которые вступают в характерные для нитрососдинений реакции восстановления, галогеиирования, питрозировання, нитровапия, гидролиза, реакции с карбонильными соединениями и др.
Нитроцнклогексап использу1от как промежуточный продукт в производстве е-капролактама, 1-китроадамантан-для получения 1-аминоадамантана 1амантндина) -средства для лечения гриппа. НА каркасного строения, содержащие несколько нитрогрупп, в том числе полииитроадамантаны, кубаны, норбориапы, призманы, пентапикло !5.3002903л,0 ] деканы, пептацикло 2Д 329 4,8 15Д00 Д 0 2,0 ' ! Ундсканы, в ряде случаев имеют высокис температуры плавления и разложения (до 300'С), а некоторые нз них являются высокоплотными ВВ.
° Новиков С.С., Швелгейнер Г.Л., Севостьянова В.В., Шляпочииков Внк Химия алифатичсских н алиииклнческих ннтросоедннений — Мл Химия, 1974; вуатсйонл Л.р. Бунтйсх!е анд СЬснт!хтгу о! Моте! Ро!уютторо!усус!!с саяе гво!еен!са,.~у Тетсаьедотн. — 1983.
— Р 44. Р.2377. С. !". Злотнмы Ннт ото "олы 316 Нитротоауонм (матиииитробанзоив|) СНЗС6Н,)4О2, мол. масса 137, сущсствуют в в)где 4 изоыеров: орто-, мета-, пара- и (г-. Физические свойства Н, представлены в таблице. лотпосгго ' ап а, 84 1 ма (Т, 'С) ккалгмоль 163 (20) 139 (50) - ~5.5 157 (20) 129 (50) 299 (О) 123 (55) 15( (25) - 43,2 Получают Н.
прямым питроваписм толуола серио-азотными кислотными смесями (отработанная кислота- 70% Н26О(). Образуется смесь 60-65% орто-, 30.-35% пара- и 4-5% мста-изомеров. Нзомсры разделяют рсктификацисй. а-Н. получагот цитровацием толуола уксусно-азотной кислотной смссыо, Н. примсияют в качестве промежуточных продуктов при получении тротила и смссеи днггипгропголуолов: при иолучспии болыпого числа лекарсгвсппых средств и оргапических краситслсй. Имсются патсптиые даппыс об использовании Н, в иромышлсппых ВВ.
ИЗбарсыил В.Я., Жилин В.Ф. Толгол и ого лнтропроиаеодпые. — Мы РХТУ им. 1(.И.Мсгглслссоа. — 1993. — 266 с. П.Л.Збарскиг) Нитротриазонон 13-нитро-1,й,(в-триазолон4, авТь.)г С2Н2ЫсО3, мол. масса 114,065, прсдставляст собой тсрмостойкое, лгало1гг)остоителыгоеВВ, плохо расгворимос в большипствс оргапических растворителей, Тп 264- 266'С, плотность 1,93 г~'си 3 ОН скорость детонации 7400 м с (1,69 г,~сы ), 3 Ло( =-79,29 кДж,~моль. Н. является двухоснови — О иои кислотой' (рК„1 = 3,76, РК 2 = 11,25), может об- Ы" г разовывать соли как с металлами Ю, Ха, К, РЬ, Нй, Ва, Ай и др.), так и органическими основаниями (зтилсидиамип, гуапидии, гидроксиламип и лр.). Получают Н, конденсацией семикарбазида с муравьиной кислотой с последу)оп(им ггггпгроеапиелг образующегося 1,2,4-триазолопа-5 коггцептрироваипой азотной кпслогпогг.
Может быль использован как самостоятсльное ВВ и как компопсцт аисргстических композиций в и о-1,2,4.т иваоли 317 малочувствнтсльиых и газогенерирующих составах. Наибольший интерес в настоящее время представляет возможность использования Н. з качестве термостойкого ВВ вместо я>риалгиноятр>еиитробиггзола. ° >>евзг>вр М.С.
Проиэаодиые 1,2,4-триатола- - высокоэнергетические соединения Х,' Российский Химический Журнал.- Т 41. — Вь<и,>.-С 73-33. Г. Еэ. Рудаков Най'Г1ВМ $ г 4-Т1у14334З21Ы вЂ” соединения ряда 1,2,4-триазола, содержащие нитрогрупцу, рас:положенную непосредственно у атома углерода цикла (С-нитротриазолы — 1) или у атома азота (1ь1-иитрот- риазолы — П): 1 У 1 К ЯО2 И П1 Н,С1, Вг,МО2 п2 = Н, Ме, ь>Н2 1 В1 и, алиил В2 = Н, алкил, арал, С>, Вг, МО2, гетарил 1 сиптезированы: а) из соответствующих С-аминотриазолов диазотированием их с последующим замещением диазониевой группы на нитрогруппу при действии иитритов щелочных металлов; 6) при окислеиии С-амииотриазолов до нитропроизводиых иадкислотами илй перекисью водорода в присутствии вольфрамата иатрия, И получены при иитроваиии триазолов или их 1ь(-триметилсялилпроизводиых солями иитроиия или ацетилиитратом.
Соединения (П) нестабильны и легко распадаются на исходпъ>е продукты или перегруппировываются в С-производные (1). Незамещепные по гстероатому (1) являются 1ь>Н-кислотами и способиы давать соли с неорганическими и органическими основаииями. Они легко алкилируются по гетероатому цикла с образованием Х-алкилпроизводиь>х, присоединяются к активировапным кратным связям с преимуществеиным образованием 1-К-3-питро-изомеров. В сильна кислых средах протоиируются. Нитрогруппа в (1) способна к нуклеофильному замещепию, особенно при наличии в цикле акцептор~ого заместителя. Практический интерес в качестве ВВ представляют алкилпроизводпые Н.
1-Мстил-3,5-липитро-1,2,4-триазол, т.пл. 98-98,5'С, плотиость 1,68 г/смз, термически устойчив,малочувствителеи к механическим воздействиям. По основ>>ым физико-химическим характеристикам 318 Ни виолы аналогичен тротилу, но превосходит его по мощности. 1 (2-Нитрозил)-З,5-диинтро-1,2,4-триазол, т.пл.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
