Н.А. Тюкавкина - Органическая химия

едних фармацевтических учОб ных 33ВОдОн и й АВТОРСКИЙ КОЛЛЕКТИВ Лузин Александр Петрович — канд. фарм. наук, доцент кафедры органической химии ММА им. И. М. Сеченова. Соавтор учебника «Органическая химия» для средних учебных заведений, руководств по органической и биоорганической химии для студентов высших учебных заведении. Участвовал в создании учебных фильмов по органическои химии. Область научных интересов — кремнийорганические производные моносахаридов. Зурабян Сергей Эдуардович — докт. хим, наук„профессор Московской ~~диц~нс~оЙ академии им. И. М. С~ч~~~ва, Соавтор учебника «Органическая химия» для фармацевтических училищ и руководства к ~абора~ор~ы~ ~а~~~~я~ по орган~чес~оЙ ~~~~~.

Об~а~~~ научных интересов — химия углеводов. Тюкавкина Нонна Арсеньевна — докт. хим, наук„профессор, заслуженный деятель науки РФ, член Нью-Йоркской академии наук. Более 20 лет ~оз~~а~л~ет к~федру ор~а~ической химии Мос~о~с~оЙ медицинской академии им. И. М. Сеченова. В соавторстве с проф. Ю. И. Бауковым подготовила учебник «Биоорганическая химия» для медицинских вузов, который отличается оригинальностью и пользуется большой популярностью. Известный ученый в области химии природных соединений, посвятивший многие годы изучению растительных фенольных соединений, в резул~~ате иссл~д~ваниЙ был созда~ лекарственныЙ фитопрепарат «Дикверти н». Колесник Юрий Арсеньевич — канд.

хим. наук, профессор, Работает на кафедре органической химии более 20 лет. Соавтор учебника «Органическая химия» для средних фармацевтических учебных заве- дениЙ и «Руководства к лабораторны~ за~~тиям по биоорганической химии» для медицинских высших учебных заведений. Область научных интересов — изучение природных биологически активных полифенольн ых соединений. Кост Андрей Алексеевич — канд. хим. наук, доцент Московской медицинской академии им. И.

М. Сеченова, Соавтор учебника «Ор- ганическая химия» для фармацевтических училищ, соавтор руководства по Органическои химии для студентов фс1рмзцев Гических И11ститутов и факультетов Область научных интересов — — химия азотистых гетероцикли'1еских сОед11нсниЙ и нуклеиновых кислот Штальман Марии Абрамовна — преподаватель Московского фармацев.1 ического училища № 10, зав курсом орг1ни 1еской х11м11и Содвтор учебника «Органическая химия» для фармацевтических училищ Область нзУ 1н1*1х интеР1.сов — методика пРсподаВания 00111ни 1сскОЙ 2 ! 9 Химические свойства алкднов 2! 10 Отде и,иыс представители Вопросы и упражисиия 222 223 22.ф 227 Адкс~ й>~ С|росиис двойиой связи Номецклд Гура Изомсрия Физические свойства Способы получения Химические свойства О! лези иыс прсдставиз ели органическим соединениям теория валентности, установившая такие факты„как четырехвалеитность атомз углерода и его способность с ъбтъ 1") с"~п в во з ти ыа- паэъ~ъ чав ° тсъ евоаюаа ъ 1 ~ 1> а.~.

Большинство же характеристических групп может входить в общее ийзвяние клк В Виде суф~)иксз, танк и в Виде п1)ефиксз. С. Тсцзшяя хярвктеристическ;и груипи отр;1эквется суффиксом. остальные (нестдршие) — префиксами, Если соединение монофункционзльное, то характеристическая груп~и, для которой предусмотрен суффикс, 3л„~липс 1 13 Покзжитс смс~~~с~[ис шектрои~~ой ппогнос~и в молекуле ! 1 к~а В целом иос1уоенне назв'шня 'ыканов можно нреястави гь в виде схемы: Получение из солей карбоноаых кислот.

При спттявл~нии бгжол- ~~~у~'~ Д~~~ ~т "ъа~ ~гамаа;"гтрк ъююгю~ыз тъ э зтлаю~ъ~тсвтю -ю тътза к т. л з:ъю» Р 1Х 6» * а:ъ.-. ° ° л навалов ~1858 — 190б) назвал алкзны «химическими мертвецам и>>. ,ъ~иуипг с ила игтлй~силлс т~.:~ гю~.лнои лбч яг ма~ тс а иихф.литвой п~ол ~цого количества тепла. Поэтому они 1иироко использук~тся в быту и тех- нике В качестве ВысококалориинОГО топлива. СН + 20, — + СО„+ 2Н,О + Я!И) кДж/моль без запаха и вкуса, используется в медицине и парфюмерии. В технике — основа кислотостойких, неокисляющихся смазочных масел. Вазелин — смесь жидких и твердых алканов до С„.

ц медицине применяется как основа мазей. Парафин — смесь твердых алканов С,„— С,„. Белая масса без запаха и вкуса, применяется для пропитки различных материалов (бумага, ткани„древесина) для придания им гидрофобных свойств, т. е. несмачиваемости водой.

В медицине используется для физиотерапевтических процедур (парафинолечен не). Озокерит, горный воск — природная смесь высших алканов. После выделения из горных пород и очистки Озокерит применяется в медицине с той же целью, что и парафин. Имеет более высокую по сравнению с парафином температуру плавления (около 80 'С). ° Вопросы и упражнения 1. Как22е углеводороды ОТ2юсятся к группе алкйнов'." 2, Дайте определение гомологического ряда Приведиге примеры гомо- ЛОГОВ В РЯДУ алканов.

3. По каким признакам выбирается главная цепь при составлении названий алканов по заместительной номенклатуре? 4. Используя правила заместительной номенклатуры, назовите следующие алкань2: г) СН.СН,СНСН,СН „' СН вЂ” СН, СИ. СИ., ! б) СН,— СН вЂ” СН вЂ” СНСН,СН.; ! СН, СН., СН. д) СН,СНСН,СНСН,ССН.. ! СН. СН, СН, 2;„, ! СН, СН, в) СН2СН вЂ” СН,— С вЂ” СН,.; ! СН2 СН, 5. Напиш2гге структурные формуль2 следу2ощ22х соединений: изобутана; 3-мет22л-3-этилпеита22а; 2,5-диметилГексяня'„2,2-диметилГексаиа; 2,3„4-тримет22лпе22*гана; 4-22зопроп ил-2-метил геп гана; 2,4-у метилокта 22а.

6. Напишите структурные формулы изомеров сос2ава С,Н,„. Выделите среди иих изомер с двумя треп2чными атомами углерода и два изомера с Од2и!м тр1 т2Р222ым атомом углерода, 7. Нап22шите структур22ь2е формулы изомеров состава С,Н„с ~~~ью йтомами углерода в главной цепи. Назовите их по заместительной номенклатуре. 8. Какие уГлевОДОроды получатся при деистви22 металлическОГО нй" трия на смесь иодэтана и 1-иодбугана'? Напишите схему реакции и назОви ге полученные продукз ь2, 9, Какой продукт реакции полу нпся в результате п лрнрования бутсна-1 СН,= СНСН СН. н бутсна-2 СН,СН= СНСН," .Напшните схемы реакций и назови~с пояучснн1,~й алкан. ! О. Напишите схемч реакции бромированшя метана. Поч. «~' ~т: .: ~ > Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, имеют суффикс -ения.

Некоторые радикалы имеют тривиальные названия, например в и н ил, алл ил. СН,=СН— СН,= СН вЂ” СН,— Этеиил (вииил) Аллил 2.2.3, ИЗОМЕРИЯ Структурнаи изомерия алкенов обусловлена не только строением углеродного скелета, как это своиственно алканам, но и положением двойной связи в главной углеродной цепи. Первым гомологом, для которого осуществляется изомерия с учетом этих двух признаков, является алкен С,н„. Задание 2.19. Привсдиге строение структурны~ изамеров алкена состава С Н„, и назови~с их Укаж~пс изомеры у1лсролиого скелеы и изомеры положения двойной связи Пространственнаи изомерия алкенов обусловлена наличием в молекуле двойной связи и различным расположением заместителей относительно плоскости м-связи. Многие алкены могут существовать в виде цис- и п~р~ас-изомеров.

$, Цис- и в~раис-изомеры не являются структурными изомерами. так как они имеют одинаковую последовательность связей атомов, а различаются только расположением атомов или групп в пространстве, т. е представляют собой п р о с т р а н с т в е н н ы е нзомеры, или стереоизомеры. Примером могут служить два стереоизомера бутена-2: ци-бутен-2, у которого два метильных заместителя расположены по одну и ту же сто- 2.2.5. СПОСОБеи ПОЛУЧЕНИЯ Алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза.

В природе они практически не встречаются, поэтому разработано много методов получения алкенов различного строения. Пиролиз алканов. Пиролизом обычно называют процессы химических превращений органических соединений, происходящие при высокой температуре. Пиролиз алканов является важнейшим промышленным способом получения алкенов пз высококипящих фракций нефти. Под действием сильного нагревания (до 700 "С) в молекулах алданов гомолити 1ески расщепляются о-связи С вЂ” С и С вЂ” Н.

При этом образуются разнообразные свободные радикалы. В результате взаимодействия свободных радикалов с молекуламп алканов и друг с другом образуется смесь низкомолекулярных алканов, алкенов и водорода. Свободные раднналы СН вЂ” СНя —.в СНя=СНя а Н атил атил ем д СН3 СНз! СНа СНяСН ! а +Н сн,сн-,сн' СнаСНя СНа Пролом Пролил Пентан Реакции элиминирования. Эт» группа реакций лежит в основе наиболее широко используемых способов получения алкенов. ° Элиминирование — это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ясвязи. Независимо от того, какие атомы илн группы атомов отщепляются, в общем виде реакция элиминирования может быть представлена следующей схемой: 1 ! С вЂ” С- С=С Хт ,) / немодное оовдмиеиив Алнеи Атомы углерода при этом переходят из зр'- в зр-'-гибридное состояние.