Н.А. Тюкавкина - Органическая химия (1125793), страница 3
Текст из файла (страница 3)
О 0 [О) СН,— СН = СН вЂ” СН, ь 2СН,— С ОН Бутсн-2 уксусная кислота Задание 2.26. Напншпте схему реакции окисления пропела пермангянатом калия: а) в щелочной среде; б) в кислой среде. Восстановление (гидрирование). При действии на алкены водородом в присутствии катализаторов ()ь(1, Рг, Рс() происходит присоединение по двойной связи атомов водорода с образованием ал к ан о в. а ис — зсс с  — СН=СН вЂ” В' + Н, — -ь 8 —.СН,— СН,— В Алхан Алхсн Задание 2.27. Напишите схему реакции каталитического гндрнровання 2,4,4-трнметилпентена-2. Назовите полученное соединение. 84 2.2.6.3.
Реакции попимеризации Молекулы алкенов могут вступать во взаимодействие друг с другом. За счет разрыва к-связи идет реакция полимсрнзации с образованием молекул с большой молекулярной массой — макромолекул (от греч. аайгоз — большой). ° Реакция полимеризацни — это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного продукта — полимера. Молекулы алкена, вступающие в реакцию полимеризации, называются мономерами. и С = С вЂ” — + (- С вЂ” С--) Ыононср Понниср Полнмеризация — это цепная реакция, и для того, чтобы она началась, необходимо активнровать молекулы мономера с полющью так называемых инициаторов, Такими инициаторами реакции могут быть свободные радикалы или ионы (катионы, анионы).
В зависимости от природы инициатора различают радикальный, катионный илн анионный механизм полнмернзацин. Наиболее распространенными полимерами углеводородной природы являются полиэтилен н полнпропилен. Полиэтилен получают полимеризацией этилена. Молекулярная масса макромолекулы полимера достигает ! млн. Полиэтилен представляет собой бесцветный материал, имеющий низкую тепло- н электропроводность. Оп широко применяется в быту и технике в виде посуды, пленок, изоляции электропроводов и т. д.
лСН,=СН, — э (- СН,— СН,— -) Э~плон Г1олнэгплсн Полипропилсн получается стереоспецифической полимерпзацней пропнлсна (пропена). Сзереоспецифнческая полнмернзация — это процесс получения полимера со строго упорядоченным пространственным строением Если представить, что зигзагообразная цепь атомов углерода в макромолекуле полипропилена лежит на плоскости, то атомы водоРода н метильные группы будут находиться вне этой плоскости. При обычных условиях полимернзацин получается полнпропилен нерегулярного строения, т.
е. с неупорядоченным расположением СН,- групп относительно плоскости а-скелета молекулы (рнс. 2Н3, а). Однако с помощью особых катализаторов, так называемых метал- СНЗ СНЗ СНЗ СН СНЗ СНЗ Рис. 233. Нерегулярная и регулярная структуры полипропилена. Объяс- пение а тексте.
Задание 2.28. Напишите схему реакции полимеризации 2-метилпропеиа. К полимеризации способны многие другие соединения — производные этилена, имеющие общую формулу СН, =СИ вЂ” Х, где Х— различные атомы или группы атомов. Например, акрилонитрил полимеризуется с образованием полиакрилонитрила. а лСН,= СН вЂ” г ( — СН,— СН вЂ” ) СМ СМ А кролл.
лигрол Полгглкрлло- ллтрлл Из полиакрилонитрнла изготавливают волокно нитрон — искусственную шерсть. 86 лоорганических катализаторов, получается полипропилен регулярного строения, т. е. с упорядоченным расположением СН,-групп, например по одну сторону плоскости а-скелета (рис. 233,б). Полипропилен регулярного строения обладает лучшими физико-механическими свойствами. Полипропилен — твердый, прозрачный материал, значительно прочнее полиэтилена.
Он используется при изготовлении различных изделий для химических производств — труб, деталей аппаратуры, особо прочной электроизоляцнн, волокон для технических целей. Химическая устойчивость полиэтилена и полипропилена объясняется прежде всего тем, что оба они являются алканами. Большое значение, благодаря исключительной термостойкости и химической устойчивости, имеют полимеры из фторироваиного этилена; лСГ,= СС!à — ~ ( — СГ,— СС)à — ), Фторолласт-3 тр1п)п ор- хлорэтилсн лСГ = Сà — + ( — Сà — Сà — ) Тстрсфтср- э1илсл Фтороллсст-4 2.2.7. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этилен (этен) — газ, мало растворим в воде, Широко используется в промышленном органическом синтезе для получения разнообразных органических соединений, таких, как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленглнколь), уксусный альдегид, уксусная кислота и др.
Многие вещества, получаемые на базе этилена, саь1и затем служат сырьем для дальнейших синтезов. В большом количестве этилен расходуется для производства полимеров. В обогащенной этнленом атмосфере происходи~ ускоренное созревание плодов и овощей. Пропилеи (пропен) — газ. Используется как сырье для получения некоторых спиртов (например, пропанола-2, глицерина), ацетона и других ценных органических соединений. Полимерпзацисй пропилена получают в промышленности полипропнлен.
° Вопросы и упражнения ). Опишнзс схему образования я-связи, Какие орбпталн учлсгв)чот а ее образоаапинт 2. Укаж1пе, какие из приведенных соединений соответствуют гомо- логам, а какие нзомсрам. Назовптс соединения: Фторопласты чрезвычайно химически инертны. На них не действуют концентрированные кислоты, сильные окислители, органические растворители. Они выдерживают нагревание до 300 'С. Фторопласты используются для изготовления коррозионностойкой химической аппаратуры.
Широкое применение получили покрытые фторопластом (торговое название тефлон) бытовые изделия и приборы, такие как кастрюли, сковороды, утюги. Завершая изучение химических свойств алкенов, можно сделать вывод о достаточно высокой реакционной способности этих соединений. Важнейшие химические реакции алкенов приведены на рис. 2.! 4.
РЕАНЦИИ ЭЛЕИТРОгРИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ Д~ С=С + Нна~ — ' — с' — С! ! Н На! Гллогенллнены Н+ с с + нон н он Спирты С--С + На!г — — ~ 4 ,Г ! На~ На~ Днгелогенапронеладные Ы- с=с КМлОл но он Глннолн (деулатанныв апорт ГИДРИУ'ОВАНИЯ еым ! г Н Н а Алланы ф~ееиру фЗФфф2еееАциию лон онл' [ ~н он Ргтс.
2.14. Вялгисйшис рсакции аиксиор. а) СН,=СН вЂ” СН,СН,СН„ б) СН, = СН вЂ” СН,СН, г) СН,— СН=СН вЂ” СН,СН, д) СН,— С=СН вЂ” СН, ) СН в) СН,— С=С вЂ” СН, ! ! СН>СН, 2.8. АЛКАДИЕНЫ ° Алкадиенами называются ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи Общая формула алкадиенов С Н,, 2.3.1.
НОМЕНКЛАТУРА О наличии двух двойных связей в лголекуле алкадиена говорит суффикс -днем. Для указания положения каждой двойной связи главную углеродную цепь нумеруют так, чтобы в нее входили обе двойные связи, а атомы углерода, связанные двойными связями, получили наименьшие нол>ера Для некоторых алкадиенов продолжают использоваться тривиальные названия, например изопрен 3 Напишите формулы с>руктурных н просгранственныл нзомеров алкена состава С,Н„ Назови ге нх 4 Напншнге струк>урные формулы прос>ранствеиныл нзоиеров >ексена-3 Назовите нт 5 Буду> ли сущее>вовать Лис- и и>раис-нзомеры у 2-метилбузена-2 и у 3-этилгексена-3'> б Какие исходные соединения можно взязь для получения 2-мегнлпропена> 7 При дегидрогалогснировании 2-бромбугаиа мо>ут образовагься два алкена Какон нз них будст преобладать' 8 Почему алкины склонны к реакциям электрофпльного присоединения> Какова природа атакующего реагецта в этих реакцнял' 9 Приведите схему реакшш присоединения брома к бутену-2 1О Сформулируйте правило Марковникоаа Объясшпе действие >лого правила с >очки зрения электроиньп эффектов в молекуле 11 Опишите механизм реакции присоединения бромоводорода к 2-метнлпропену Почему образуется голько один из двух возможных продуктов' 12 Как качес>вецпо обнаружить наличие двойной связи в соединении' 13 Напншцге с>рук>урные формулы всех у>леводородов сос>ава С>Н„, способнь>л сущее>вовать в виде йис- и л>раис-изомеров 14 Каким образом из пснганола-1 можно получи>ь пел>анднол-2 3' Наппцш>с схем) последовательно протекаюшн реакции 15 Цпклогексен, получениыц прн де>ндрнровлпнн цпкио>скснм содержиг примесь ислолного вс>цесзва 3>у смесь трудно раздслцц, фракццоннон перегонкой из-за близости >омпер пур кипения цикло>ексапа 181 С) и ш>клогексена (83 "С) Какие лимичсские превращения можно пспользовагь, чтобы раздели>ь смесь на индивидуальные у>леводороды'> сн,= сн-сн= сн, сн,=с — сн=сн, ! сн, сн,-сн =сн — сн =сн, Пмпваиси-! 3 ау~адиев-(,3 (ливииии) 2.Мссилбузалиеи-(.3 (изоиреи) Задание 2.29.
Нвпишигс струкзуриую формулу 2-мстилгексалиеиа-2,4 ~ с= с--(сн,) — с= с~ ! СН, =СН вЂ” СН,-СН =СН, Псигалиси-).4 Изолироваииыс лвопиьк связи Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями такие же, как и у алкенов, с той разницей, что в реакции могут вступать нс только одна, но н две двойные связи независимо друг от друга. Если двойные связи разделены только одной о-связью, то их называют сопряженными двойными связями.
В этом случае в соединении двойные и одинарные связи чередуются. ~с=- с--с= с ! СН,=СН-СН=СН, Бу~алиси-(,3 Соирякеииые двопиыс связи ° Соединения с чередуюрлимися двойными и одинарными связями называются сопряженными. 2.3.2. СТРОЕНИЕ БУТАДИЕНА-1,3. СОПРЯЖЕНИЕ Соединения с чередующимся расположением двойных связей отличаются по химическим свойствам как от алкенов, так и от других типов алкадненов. Особенности химического поведения этих соединений объясняются наличием сопряжения. ° Сопряжение — это образование единого электронно~о облака в результате взаимодействия негибрндизованных р -орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями 90 Если двойные связи разделены в цепи одним или более зрцгибридизованными атомами углерода, то такие связи считаются изолированными.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
