Диссертация (1150329), страница 15
Текст из файла (страница 15)
Barrios-Landeros, B. Carrow, J. Hartwig // J. Am. Chem. Soc. –2009. – V. 131. − N 23. − P. 8141–8154.126. Galardon, E. Profound steric control of reactivity in aryl halide addition tobisphosphane palladium(0) complexes / E. Galardon, S. Ramdeehul, J. Brown,A. Coweley, K. Hii, A. Jutand // Angew Chem., Int. Ed. − 2002.− V. 41. − N10. − P. 1760−1763.127. Jutand, A. Mechanism of the oxidative addition of aryl halides to bis-carbenepalladium(0) complexes / A.
Jutand, J. Pytkowicz, S. Roland, P. Mangeney //Pure Appl. Chem. − 2010.− V. 82. − N 7. − P. 1393–1402.128. Беккер, Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Г.Беккер. − Москва: Мир, 1977.129. Кери, Ф. Углубленный курс органической химии / Ф. Керри, Р. СандбергМ.: "Химия", 1981.130. Miyaura, N. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of OrganoboronCompounds / N. Miyaura, A.
Suzuki // Chem. Rev. − 1995. − V. 95. − N 7. −P. 2457–2483.109131. Днепровский, А. Теоретические основы органической химии / А.Днепровский, Т. Темникова. − Л: Химия, 1991.132. Costentin, C., Fragmentation of aryl halide π anion radicals. Bending of thecleaving bond and activation vs driving force relationships / C.
Costentin, M.Robert, J.-M. Saveant // J. Am. Chem. Soc. – 2004. − V. 126. − N 49. − P.16051−16057.133. Rossi, R. Nucleophilic substitution reactions by electron transfer / R. Rossi, A.Pierini, A. Peñéñоry // Chem. Rev.− 2003.− V. 103. − N 1. − P. 71–167.134. Ланина, С.А. Карбонилирование полихлорбифенилов с использованиемкатализаторанаосновекарбонилакобальта,модифицированногопропиленоксилом / С.А. Ланина, Т.Е. Жестко, В.А.
Никифоров, В.П.Боярский, Т.Я. Барт // Ж. общ. химии. – 2008. – Т. 78. − № 1. − С.134−139.135. Enemaerke, R. Application of a new kinetic method in the investigation ofcleavage reactions of haloaromatic radical anions / R. Enemaerke, T.Christensen, H. Jensen, K. Daasbjerg // J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 2. – 2001.− N 9. − P. 1620−1630.136. Saveant, J.-M. Dynamics of cleavage and formation of anion radicals into andfrom radicals and nucleophiles structure-reactivity relationships in SRN1reactions / J.-M. Saveant // J. Phys. Chem. – 1994. V. 98. − N 14. − P.3716−3724.137. Khaibulova,T.Cobalt-catalyzedmethoxycarbonylationofsubstituteddichlorobenzenes as an example of a facile radical anion nucleophilicsubstitution in chloroarenes / T. Khaybulova, I. Boyarskaya, E.
Larionov, V.Boyarskiy // Molecules.− 2014. – V. 19. – N 5. – P. 5876-5897.138. Farwell, S. Polychlorinated Biphenyls and Naphthalenes / S. Farwell, F. D.Geer // Anal. Chem. − 1975. − V. 47. − P. 895–903.139. Amatore, C. Is selective monosubstitution of dihalides via sml reactionfeasible? An electrochemical approach for dichloroarenes / C. Amatore C.110Combellas, N.-E. Lebbar, A.
Thiebault, J.-N. Verpeaux // J. Org. Chem. −1995. − V. 60. – N 1. − P. 18–26.140. Kurandina, D. Facile and convenient synthesis of aryl hydrazines via coppercatalyzed C–N cross-coupling of aryl halides and hydrazine hydrate / D.Kurandina, P. Ilyin, V. Boyarskiy // Tetrahedron. − 2014. − V. 70. − N 26. − P.4043–4048.141.
Kurandina, D. Copper-catalyzed C−N bond cross-coupling of aryl halides andamines in water in the presence of ligand derived from oxalyl dihydrazide:scope and limitation / D. Kurandina, E. Eliseenkov, A. Petrov, V. Boyarskiy,T. Khaibulova // Tetrahedron. − 2015. – V. – 71. − N 41. – P. 7931−7937.142. Курандина, Д.В. N2-Монозамещенные бисгидразиды щавелевой кислоты− новые эффективные компоненты системы для катализируемого медьюC−N-кросс-сочетания в воде / Д.В. Курандина, Е.В.
Елисеенков, А.А.Петров, В.П. Боярский // Изв. АН. Серия химическая. − 2012. − № 5. − С.1004−1008.143. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд − М.: Мир, 1976.144. Беккер, Г. Органикум. Практикум по органической химии / Г. Беккер, В.Бергер, Г. Домшке и др. – М.: Мир, 1979.145. Wan, S. A One-Pot Preparation of Arylalkynes by a Tandem CatalyticIodination of Arenes and Palladium-Catalyzed Coupling of Iodoarenes withTerminal Alkynes / S. Wan, S. R. Wang , W.
Lu. // J. Org. Chem. − 2006. − V.71. − N 11. − P. 4349–4352.146. Fujihara, H. A new rigid sulfur-bridged dithiametacyclophane and its acyclicanalogs: direct observation of the transannular bond formation between thethree sulfur atoms and isolation of dicationic salts / H. Fujihara, J. J. Chiu, N.Furukawa // J. Am. Chem. Soc.− 1988. – V. 110. – N 4. − P. 1280–1284.147. Leadbeater, N. Transition-metal free Suzuki – type coupling reactions / N.Leadbeater, M. Marco // Angew.
Chem. Int. Ed. – 2003. – V. 42. − N 12. − P.1407–1409.111148. Ku, S.-L. AlAr3 (THF): highly efficient reagents for cross-couplings with arylbromides and chlorides catalyzed by the economic palladium complex of PCy3/ S.-L. Ku, X.-P. Hui, C.-A. Chen, Y.-Y. Kuo, H.-M. Gau // Chem. Commun. –2007. – V. 37. − 3847–3849.149. Komaromi, A. Efficient copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorideswith palladium on charcoal / A. Komaromi, Z. Novak // Chem. Commun. −2008. − V. 40.
− P. 4968−4970.150. Hierso, J-C. The first catalytic method for Heck alkynylation of unactivatedaryl bromides (Copper-Free Sonogashira) in an ionic liquid: 1 mol-%Palladium/triphenylphosphane/pyrrolidine in [BMIM][BF4] as a simple,inexpensive and recyclable system / J.-C. Hierso, J. Boudon, M. Picquet, P.Meunier // Eur. J. Org.
Chem. – 2007. V. 4. – P. 583–587.151. Gassmann, J. Electroreduction of Organic Compounds, 36. Electroreduction ofChlorinated Methyl Benzoates / J. Gassmann, J. Voss // Z. Naturforsch. –2008. – V. 63b. – N 11. – P. 1291−1299.152. Pat. WO2004/14370 A2, 2004.153. Sturm, K.
Zur Chemie des Furosemids, I. Synthesen von 5-Sulfamoylanthranilsäure-Derivaten / K. Sturm, W. Siedel, R. Weyer, H. Ruschig // Chem.Ber. − 1966. – V. 99. – N 1.− P. 328–344.154. Pat. US5648368 A1, 1997.112ПриложениеСтруктура 2-фтор-4-хлорбензойной кислоты 61Структура диметил 2-фтортерефталата 90113Спектр 2D NOESY соединения 84TSAnoesy.184.001.2rr.esp1.52.02.53.0F1 Chemical Shift (ppm)3.54.04.55.05.56.06.57.0765F2 Chemical Shift (ppm)432Спектр 2D NOESY соединения 85TSAnoesy.185.001.2rr.esp1.52.02.53.04.04.55.05.56.06.57.07.01146.56.05.55.04.5F2 Chemical Shift (ppm)4.03.53.02.52.01.5F1 Chemical Shift (ppm)3.5Спектр 2D NOESY соединения 86TSAnoesy.183.001.2rr.esp1.52.02.53.04.04.55.05.56.06.57.07.5711565F2 Chemical Shift (ppm)432F1 Chemical Shift (ppm)3.5.