Диссертация (1145442), страница 68
Текст из файла (страница 68)
Org. Chem., 1983, 48, 4567-4571.[229] Dorn H., Ozegowski R., Radeglia R. / Spiegelsymmetrische Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazine ausPyrazolidon‐(3)‐N,N‐betainen – ein Beitrag zur „thermischen Dimerisierung” von 1, 3‐Dipolen //J. Prakt. Chem., 1977, 319, 177-187.290[230] Geissler G., Fust W., Krüger B., Tomashewski G. / Azomethinimine. VII. Photochemisches undthermisches Verhalten azarylsubstituierter Pyrazolidon-(3)-azomethinimine // J. Prakt. Chem.,1983, 325, 205-210.[231] Nakawaga M., Kawahara M. / A Concise Synthesis of Physostigmine from Skatole and Activated Aziridine via Alkylative Cyclization // Org.
Lett., 2000, 2, 953-955.[232] Yadav J.S., Reddy B.V.S., Pandey S.K., Srihari P.P., Prathap I. / Scandium triflate-catalyzed 1,3dipolar cycloaddition of aziridines with alkenes // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9089-9092.[233] Stewart J. J. P. QCPE N 455. Public Domain.[234] Gaussian 09, Revision C.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., RobbM.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H.,Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., HadaM., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O.,Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.
Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J.,Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., RendellA., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega, N., Millam M. J., Klene M., Knox J. E.,Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., AustinA.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., VothG.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., OrtizJ.V., Cioslowski J., Fox D.J.
Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.[235] Nakayama T. / Process for producing a hexahydropyridazine-1,2-dicarboxy derivative // US patent 5,310,738. 1994.[236] Eckell A, George M. V., Huisgen R., Kende A. S. / 1,3-dipolare cycloadditionen 82. Kinetic undmechanismus der cycloadditionen des C-(2,2'-biphenylylen)-Nα-(4-chlorphenyl)-Nβ-cyanazomethinimins // Chem. Ber., 1977, 110, 578-595.[237] Dorn H., Ozegowski R., Grundemann E. / Structur und isomerisierung der 1,3-dipolarencycloaddukte von malein- und fumarsaure-dimethylester an pyrazolidon-(3)-azomethinimine // J.Prakt. Chem., 1979, 321, 565-569.[238] Molchanov A.P., Sipkin D.I., Koptelov Yu.B., Kostikov R.R. / Reaction of 6-Aryl-1,5diazabicyclo[3.1.0]hexanes with Aryl Isocyanates and Aryl Isothiocyanates // Synlett, 2000,1779-1780.[239] Lehman L.
S., Baclawski L. M., Stuart H. A., Heine H. W., Springer J. P., Vanden HeuvelWilliam J. A., Byron A. H. / Reaction of some 1-(p-tolylsulfonil)-2,3,3-trialkyldiaziridines witharyl isocyanates and benzoyl isocyanate // J. Org. Chem., 1981, 46, 320-323.[240] Fritsch P. / Ueber ein neues verfahren zur darstellung von p-alkyloxybenzylanilin und dessenhomologen // Liebigs Ann. Chem., 1900, 315, 138-143.291[241] Rademacher P. Molekülstruktur von gasförmigem 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octan (DABCO). // J.Mol. Struct., 1975, 28, 97-109.[242] Молчанов А.П., Сипкин Д.И., Коптелов Ю.Б., Копф Ю., Костиков Р.Р.
/ Региоселективность присоединения 1,3-диполярофилов к 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанам //ЖОрХ, 2004, 40, 76-87.[243] Molchanov A.P., Sipkin D.I., Koptelov Yu.B., Kostikov R.R. / Double Addition of Diphenylcyclopropenone to Azomethine Imines Generated from 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes //Eur. J. Org. Chem., 2002, 453-456.[244] Молчанов А.П., Сипкин Д.И., Коптелов Ю.Б., Костиков Р.Р.
/ Термически индуцируемоетандемноециклоприсоединение2-алкил-3-фенилциклопропеноновк6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанам // ЖОрХ, 2005, 41, 578-585.[245] Deem M. L. / Cyclopropenes as reagents for synthesis. Cycloaddition reactions withcyclopropenes // Synthesis, 1972, 675-691.[246] Yoshida Z., Konishi H./ Cyclopropenones and heteroanalogs // in Methods of Organic Chemistry(Houben-Weyl) (Ed.: A. de Meijere), Thieme, Stuttgart, 1997, Vol. E17d, chapter 5B, 30193073.[247] Коптелов Ю.Б., Сайк С.П., Молчанов А.П. / Термическое раскрытие диазиридиновогофрагмента в 1-метил- и 1,3,3-триметил-1,3,4,8b-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-a]изохинолинах в присутствии N-арилмалеимидов // ХГС, 2008, 1071-1079.[248] Tamura Y.; Miki Y.; Ikeda M.
Stereochemistry of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction betweenN-(phenanthridin-5-io)benzamidate and olefins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1976, 17021705.[249] Grigg R., Kemp J., Thompson N. / X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles // TetrahedronLett., 1978, 19, 2827-2830.[250] Grigg R., Dowling M., Jordan M.W., Sridharan V., Thianpatanagul S. / X=Y-ZH systems aspotential 1,3-dipoles. Part 13. Prototropic generation of azomethine imines from hydrazones //Tetrahedron, 1987, 43, 5873-5886.[251] Сайк С.П., Коптелов Ю.Б., Молчанов А.П. / Циклоприсоединение N-арилмалеимидов карил(3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидам.
// Вестник СПбГУ, 2009. Сер. 4 физ. хим.Вып. 1. С. 86-93.[252] Saik S.P., Koptelov Yu.B., Molchanov A.P. / The Cycloaddition of the N-Arylmaleimides toAryl(3,4-dihydroisoquinolinium-2-yl)amides // Russ. J. Gen. Chem., 2009, 79, 852–857.[253] Frisch M. J.; Trucks G. W.; Schlegel H. B.; Scuseria G. E.; Robb M. A.; Cheeseman J. R.;Montgomery J. A.; Vreven Jr. T.; Kudin K. N.; Burant J. C.; Millam J.
M.; Iyengar S. S.; TomasiJ.; Barone V.; Mennucci B.; Cossi M.; Scalmani G.; Rega N.; Petersson G. A.; Nakatsuji H.; Ha-292da M.; Ehara M.; Toyota K.; Fukuda R.; Hasegawa J.; Ishida M.; Nakajima T.; Honda Y.; KitaoO.; Nakai H.; Klene M.; Li X.; Knox J. E.; Hratchian H. P.; Cross J. B.; Adamo C.; Jaramillo J.;Gomperts R.; Stratmann R. E.; Yazyev O.; Austin A. J.; Cammi R.; Pomelli C.; Ochterski J. W.;Ayala P. Y.; Morokuma K.; Voth G. A.; Salvador P.; Dannenberg J.
J.; Zakrzewski V. G.; Dapprich S.; Daniels A. D.; Strain M. C.; Farkas O.; Malick D. K.; Rabuck A. D.; Raghavachari K.;Foresman J. B.; Ortiz J. V.; Cui Q.; Baboul A. G.; Clifford S.; Cioslowski J.; Stefanov B. B.; LiuG.; Liashenko A.; Piskorz P.; Komaromi I.; Martin R. L.; Fox D. J.; Keith T.; Al-Laham M. A.;Peng C. Y.; Nanayakkara A.; Challacombe M.; Gill P. M.
W.; Johnson B.; Chen W.; Wong M.W.; Gonzalez C.; and Pople J. A. GAUSSIAN-03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.[254] Коптелов Ю.Б., Седнев М.В. / Стабильные азометинимины на основе пиразолидин-3-она иих циклоприсоединение к N-арилмалеимидам // ЖОрХ, 2011, 47, 546–553.[255] Коптелов Ю.Б., Седнев М. В., Костиков Р. Р. / (Z)-1-Алкилиден- и 1-арилметилен-5,5диметил-3-оксопиразолидин-1-ий-2-иды и их циклоприсоединение к N-арилмалеимидам //ЖОрХ, 2012, 48, 808-817.[256] Stetter H., Findeisen K. / Zur Kenntnis der Reaktion von ,-ungesättigten Carbonsäuren undderen Estern mit. Hydrazin // Chem.
Ber. 1965, 98, 3228-3235.[257] Коптелов Ю.Б., Антуганов Д.О., Молчанов А.П., Костиков Р.Р. / Стерические затрудненияпри циклоприсоединении (Z)-1-арилметилен-5,5-диметил-3-оксопиразолидин-1-ий-2-идовк N-арилмалеимидам // ЖОрХ, 2015, 51, 991-999.[258] Iwakura Y., Uno K., Hong S.-J., Hongu T. / Substituent Effect of Dipole and Dipolarophile inthe Reaction of Nitrones with N-(Substituted phenyl)maleimides // Bull. Chem.
Soc. Jpn., 1972,45, 192-195.[259] Coşkun N., Öztürk A. / Substituent control in the diastereoselectivity of dipolar cycloadditions ofnitrones and their Zn(II) complexes with N-arylmaleimides // Tetrahedron, 2007, 63, 1402-1410.[260] Коптелов Ю.Б., Сайк С.П., Молчанов А.П. / Стабильные азометинимины с фрагментом3,4-дигидроизохинолина и их циклоприсоединение к N-арилмалеимидам // ЖОрХ, 2011,47, 538-545.[261] Коптелов Ю.Б., Молчанов А.П., Костиков Р.Р.
/ Регио- и диастереоселективное циклоприсоединение стабильных циклических азометиниминов к N-арилитаконимидам // ЖОрХ,2015, 51, 1154-1162.[262] Dewar M.J.S. // The Molecular Orbital Theory for Organic Chemistry, McGraw-Hill, NY, 1969.[263] Gotlieb H.E., Kotlyar V., Nudelman A. / NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solventsas Trace Impurities// J. Org. Chem., 1997, 62, 7512-7515.293[264] Kanhaiya S. R., Blanton C., DeWitt S. / Reaction of maleimides and ethyl 3-aminocrotonates. Areinvertiation leading to improved synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyridines // J. Org.
Chem., 1982,47, 502-508.[265] Иванов В.С., Смирнова В.К., Сидорова Т.И., Мигунова И.И., Абрамова А.М., Башина Е.Г.,Сеппен Т.Р. / Методы получения химических реактивов и препаратов. N-Замещеные имиды малеиновой кислоты. N-Мальимиды // Москва: ИРЕА, 1967, вып. 15, 85-89.[266] Goodwin S. M., Johnson N. M., Witkop B.
/ Crystalline ozonides from cis- trans-ethelenederivatives // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 4273-4275.[267] Рондестведт Х. С. / 3-(4-Нитрофенил)-2,5-дегидро-2,5-фурандион // Органические реакциисб. 11. М.: Мир. 1965. С. 199-266.[268] Horii Z. /α-Methyl-γ-phenylbutyric acid // Japan. Patent. 2922 (’60), Mar 31. (Chem. Abstr.1960. 54. 24557h.).[269] Breslow R., Posner J., Corey E. J., Semmelhack M.F. / Diphenylcyclopropenone // Organic Syntheses, 1967, 47, 62-64.[270] Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: пер. с нем. М.: Мир.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
