Б. Альбертс, А. Джонсон, Д. Льюис и др. - Молекулярная биология клетки (djvu) (1129766), страница 22
Текст из файла (страница 22)
2.17. Чепкре главнык класса малых органических молекул в клетках. Эти маленькие молекулы обраэукл мономерные компоновочные блоки, или субъединицы, для «сгроительства» большинства макромолекул и других компонентов клетки; причем сахара и жирные кислоты являются также ис- точниками энергии. 2.1.11. Сахара — источники энергии длл клеток и субьединицы полисахаридов Простейшие сахара — моносахариды — представляют собой соединения с об щей формулой (СН О)„, где и обычно равно 3, 4, 5, 6, 7 или 8.
Сахара, как и со стоящие из них молекулы, также называют углеводами, что отражает их нехитрую общую формулу. Глюкоза, например, имеет формулу С.НоО (рис. 2.18). Такая формула, однако, не определяег молекулу полностью: из одного и того же набора атомов углерода, водорода и кислорода можно составить, соединяя их друг с другом ковалентными связями, множество разнообразных сочетаний, создавая структуры с различными формами. Как показано в приложении 2.4 (стр. 178 — 179), глюкоза, например, может быть преобразована в другой сахар — маннозу или галактозу— пугем просгой смены ориентации определенных групп ОН по отношению к остальной части молекулы.
Каждый из этих сахаров, более того, может существовать в одной из двух форм, названных 1)-формой и 1;формой, которые являются зеркальным отражением друг друга. Группы молекул с одной и той же химической формулой, но разными структурами, называют изомерами, а подгруппу таких молекул, кото рые являются парами зеркальных отражений, называют оптическими изомера»ги. Изомеры широко распространены среди органических молекул в целом и играют главную роль в существовании огромного многообразия сахаров. В приложении 2А представлен краткий обзор структуры и химии сахаров. Сахара могут сугцесгвовать в виде колец или в виде раскрытых цепей.
В форме открытой цепи сахара содержат ряд гидроксильных групп и одну альдегидную (Н вЂ” С=О) или кетогруппу (=С=О). Эта альдегидная группа или кетогруппа играет особую роль. Во-первых, она может реагировать с гидроксильной группой в той же молекуле с замыканием этой молекулы в кольцо; в циклической форме единствен ный углерод — исходной альдегидной или кетогруппы — связан с двумя атомами кислорода.
Во-вторых, как только кольцо замкнулось, этот самый атом углерода может далее связаться через кислород с одним иэ атомов углерода, несущих ги дроксильную группу на другой молекуле сахара. В результате этого образуются дисахариды типа сахарозы, которая состоит из субьединиц глюкозы и фруктозы. 2.1. Химические компоненты клетки 87 СН ОН СН,ОН ( С вЂ” ОН н н ( н он н~~~~ с — с 1 н он в) СН,ОН „ но ( 1 н он б) в) д) г) Рис.2.13.
Структура простого сахара глюкозы. Квк было ранее показано для во(зя (см. рис. 2.12), любая молекула может быть изображена несколькими способами. В структурных формулах, представленных не видах а, б и в, атомы показаны в виде химических символов, соединенных линиями, изобрвжвющими ковал ентные связи. Утолщенные линии здесь используются, чтобы указать плоскость сахарного кольце, в попытке подчеркнуть тот факт, что группы -Н и -ОН не находятся в той же плоскости, что и кольцо.
а) Форма открытой цепи этого сахара, которая находится в равновесии с более устойчивой циклической, или кольцевой, формой, представленной нв виде б. в) Форма кресла — альтернативный способ изображения циклической молекулы, который более точно отражает геометрию, чем структурная формула б. г) Полусферическая (объемная) модель, в которой, квк и при изобрзжении трехмерного расположения атомов, используются взн-дер-вззльсовы радиусы, чтобы показать контуры поверхности мояекульс д) Шгростержневвя модель, в которой показано трехмерное расположение атомов в пространстве. (Н вЂ” белый; С вЂ” черный; Π— красный.) Более крупные полимеры сахаров выстраиваются в ряд от олигосахаридов (триса хариды, тетрасахариды и так далее) до гигантских полисахаридов, которые могут содержать тысячи моносахаридных единиц.
Способ, которым сахара соединяются друг с другом при образовании полимеров, иллюстрирует некоторые общие особенности образования биохимических связей. Связь образуется между группой — ОН одного сахара и группой — ОН другого в ходе реакции конденсации, в результате чего высвобождается молекула воды (рис. 2.19). Субъединицы других биологических полимеров, таких как нуклеиновые кислоты и белки, также связаны между собой как продукты реакций конденсации, прошедших с выделением воды. Связи, образовавшиеся в результате таких реакций конденсации, могут быть разорваны обратным процессом, который называется гидролиз, в котором молекула воды расходуется (см. рис.
2.19). Поскольку все моносахариды имеют несколько свободных гидрокснльных групп, которые могут образовать связь с другим моносахаридом (или с каким-либо иным соединением), полимеры сахаров могут быть разветвленными и число возможных структур для полисахаридов необычайно велико. Даже простой дисахарид, Вб.:"Чкаеть.".1; апв((ввив)й ззмбгкдбтки', моносвхарид моносвхарид Рис. 2.19. Реакция между двумя моносвхвридвми, в результате которой образуется дисахарид.
Этз реакцияя относится к тзк называемым реакциям конденсации, в которых две молекулы соединяются в результате потери молекулы воды. Обратную реакцию (в которой воде присоединяется) называют гидролизом. Обретите внимание, что реагирующий углерод, с которым образуется новая связь (нз моносвхзриде слева),— зто углерод, связанный с двумя атомами кислорода в результате формирования сахарного кольца (см. рис. 2.18). Кзк указано нз рисунке, такая ковзлентнзя связь между двумя молекулами сахаров известна кзк глакозидная связь (см.
также рис. 2. 20). состоящий из двух единиц глюкозы, может существовать в одиннадцати различных разновидностях (рис. 2.20), тогда как три разные гексозы (С.Н, О.) могут соединяться химически активная в различных сочетаниях и образовывать тпикозиднвя связь в дисахвриде несколько тысяч трисахаридов. По этой причине определение взаимного пространственного расположения сахаров в полисахариде является намного более сложной задачей, чем определение последовательности нуклеотидов в молекуле ДНК, где каждая единица соединена со следующей одним и тем же способом. Важнейшим источником энергии для клеток служит моносахарид глюкоза.
В последовательном ряду реакций она расщепляется на более мелкие молекулы, высвобождая энергию, которую клетка может использовать для выполнения полезной работы, что мы обсудим позже. В качестве энергетических хранилищ клетки используют простые полисахариды, состоящие только из глюкозных звеньев,— преимущественно гликоген у животных и крахмал у растений. Круг функций сахаров отнюдь не ограничен выработкой и накоплением энергии. Помимо этого, они могут быть использованы, например, для построения механических опор и подложек.
Так, наиболее распространенное на Земле органическое вещество — целлюлоза клеточных стенок растений — представляет собой гюлисахарид глюкозы. Поскольку межглюкозные связи в целлюлозе так или иначе отличаются ог таковых в крахмале и гликогене, люди не способны переваривать целлюлозу и использовать составляющую ее глюкозу. Другое необычайно распространенное органическое вещество — хитин наружных скелетов насекомых и клеточных стенок грибов — также является «неудобоваримым» полисахаридом: в данном случае это линейный полимер производного глюкозы, называемого )ч-ацетилглюкозамином (см. приложение 2А).
Другие полисахариды служат основными компонентами слизи, хрящей и различных секретов. Меньшие по размеру олигосахариды могут бьггь ковалентно связаны с белками, образуя гликопротеины, и с липидами с образованием гликолипидов, причем как первые, так и вторые входят в состав клеточных мембран. Как описано в главе 10, по верхности большинства клеток облечены и убраны гликопротеинами и гликолипидами, унизывающими клеточную мембрану. Боковые цепи сахаров в этих молекулах часто избирательно опознаются другими клетками.
И различия между людьми, основанные 2Л,ХимФМесМгевомпонеитьз кяетиы 91 либо длинные углеводородные цепи, как в жирных кислотах и терпенах, либо многочисленные связанные кольца-циклы, как в стероидах. Наиболее важная функция жирных кислот в клетках состоит в построении клеточных мембран. Эти тонкие покровы (оболочки) окружают все клетки и ограждают их внутренние органеллы. Они состоят в основном из фосфолипидов, которые представляют собой маленькие молекулы, которые, подобно триацилглицеринам, построены главным образом из жирных кислот и глицерина. Однако в фосфолипидах к глицерину присоединены две цепи жирных кислот, а не три, как в триацилглицеринах. Третий» участок на глицерине занимает гидрофильная фосфатная группа, которая, в свою очередь, присоединена к маленькому гидрофильному соединению, такому как холин (см.
приложение 2.5). Поэтому каждая молекула фосфолипида состоит из гидрофобного хвоста двух цепей жирных кислот и гидрофильной фосфатной головки. Это придает фосфолипидам характерные физические и химические свойства, отличающие их от более гидрофобных триацилглицеринов Такие молекулы как фосфолипиды, имеющие и гидрофобные и гидрофильные области, называют амфифильньсми. Присущее фосфолипидам свойство образовывать мембраны обусловлено их амфифильной природой. Фосфолипиды растекаются по поверхности воды и образуют одинарный слой фосфолипидных молекул, в котором гидрофобные хвосты обращены к воздуху, а гидрофильные головки погружены в воду.
Два таких молекулярных слоя могут легко объединиться в воде по принципу хвост-к-хвосту и образовать фосфолипидный «сэндвич», или липидный бислой. Такой бислой является структурной основой всех клеточных мембран (рис. 2.22). фосфопипидный вислой, или мембрана ыопвкупа фосфолипидв Рис. 2.22. Структура фосфолипида и ориентация в мембранак. В водной среде гидрофобные хвосты фосфолипидов собираются вместе, чтобы исключить воду. Здесь они сформировали двойной слой таким образом, что гиэкэофильная головка каждого фосфолипида обращена к воде. Двойные липидные слои — основа клеточных мембран, очем мы подробно поговорим в главе 10.
найденные в природе жирные кислоты, их производные н продукты метвболическнх превращений с преимущественным сохранением углеродного скелета.» В такой формулировке встает вопрос о принадлежности терпенов и стероидов к лнпидам. — Прим, ред. каобоксипьнзл змййгл~ уплз ! Руппз ! н н ,У + (,Фк.,,Ф '41) н,н — с — ооон ни' — с — соо рН7 онз снт о-углерод цепь гн) неионизированная фгзвма а) ионизированная форма е) Рис. 2.13. Аминокислота алании. о) В клетке, где значение РН близко к 7, свободная аминокислота существует в ионизированной форме; но когда она встраивается в полипептидную цепь, заряды на ами- но- и карбоксильной группах исчезают, б) Шаростержневая модель и е) полусферическая (объемная) модель могмкулы аланина (Н вЂ” белый; С вЂ” черный; Π— красный; и — гений).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
