Х.-Д. Якубке, Х. Ешкайт - Аминокислоты, пептиды, белки (1128686), страница 2
Текст из файла (страница 2)
При недостатке углеводов в организме они через щевелевоуксуснуюкислоту и фосфоэнолпировиноградную кислоту превращаются в глюкозу(глюконеогенеэ) или гликоген. Единственной кетопластичной аминокислотой является лейцин. Изолейцин, тирозин и фенилаланин могут быть иглюко-, и кетопластичными.Кроме того, биохимики различают заменимые и незаменимые аминокислоты, смотря по тому, могут ли они образоваться в организме или должны быть доставлены с пищей.18Природные аминокислотыНезаменимые аминокислоты [13 — 16]. Растения и некоторые микроорганизмы могут производить все аминокислоты, нужные им для синтезаклеточных белков.
Животные организмы способны синтезировать только10 протеиногенных аминокислот. Остальные 10 не могут быть получены спомощью биосинтеза и должны постоянно поступать в организм в видепищевых белков. Отсутствие их в организме ведет к угрожающим жизниявлениям (задержка роста, отрицательный азотный баланс, расстройствобиосинтеза белков и т. д.).
Розе и сотр. [17] предложили для этих аминокислот название «незаменимые аминокислоты» (HAK). В табл. 1-2 приведены незаменимые для организма человека аминокислоты и минимальнаясуточная потребность в них.Таблица 1-2. Минимальная суточная потребность организма человекав незаменимых аминокислотах (HAK)АминокислотаПотребность индивидуума, гАминокислотаПотребность массы тела[18], мг/кгArg1,80,90,71,10,81,11,10.5ArgВзрослый организмне нуждаетсяHisНеLeuLysMetPheThrTrpVal0,250,80|His JHeLeuLysMet (Cys)Phe (Tyr)ThrTrpVal101412131473,510Некоторые незаменимые аминокислоты, как, например, метионин, могут вводиться в организм животного в форме DL- ИЛИ D-соединений, но скорость их усвоения значительно ниже по сравнению с аминокислотами Lряда. Сначала происходит окислительное дезаминирование с помощьюспецифической D-аминокислотной оксидазы.
Затем полученная акетокислота стереоспецифически переаминируется в L-аминокислоту. Вообще говоря, HAK можно заменить промежуточными продуктами их биосинтеза, например соответствующими кетокислотами.Потребность в HAK, определяемая по методу азотного баланса, различна дляразных яидов животных и в большой степени зависит от физиологического состояния организма. Так, например, необходимые молодым млекопитающим во времяроста незаменимые аминокислоты аргинин и гистидин для поддержания обмена веществ взрослой особи не нужны.
Обе эти аминокислоты наряду с другими входят всостав активных центров многих ферментов. Они служат для узнавания и связывания отрицательно заряженных субстратов и кофакторов [19]. Недостаток аргининаможет быть причиной импотенции мужской особи.Аминокислоты19Во время беременности повышается потребность женского организма в триптофане и лизине, у грудных детей — в триптофане и изолейцине. Особенно увеличивается потребность организма в незаменимых аминокислотах после больших потерькрови, ожогов, а также во время других процессов, сопровождаемых регенерациейтканей.Для птиц незаменимой аминокислотой является глицин.
У жвачных животныхбиосинтез всех HAK производится микроорганизмами кишечного тракта, при этомнеобходимы в достаточном количестве соединения азота (аммонийные соли, мочевина). Для человека обеспечение организма HAK — важнейшая задача питания. Высокую «биологическую ценность» имеют лишь немногие животные белки, такие,как белок куриного яйца или белок материнского молока. Они содержат HAK нетолько в достаточном количестве, но и в необходимом для человека соотношении.Низкая ценность многочисленных растительных белков связана с небольшим содержанием в них отдельных незаменимых аминокислот (главным образом лизина и метионина). Важными компонентами смешанного корма являются рыбная и соеваямука.
В белке соевой муки и в белке кормовых дрожжей мало метионина, вкукурузе — лизина и триптофана. Дефицит может компенсироваться добавлениемнедостающей аминокислоты или подходящей комбинацией других белков.В табл. 1-3 приведено содержание HAK в некоторых важных природных белках. Бросается в глаза высокое содержание лизина в дрожжах,культивируемых на нефтепродуктах, бедных, однако, метионином.В гидролизатах некоторых белков кроме протеиногенных аминокислотнаходятся и другие аминокислоты, появление которых обусловлено изменением боковых цепей после биосинтеза белка (разд.
3.6.2.1). Таковыми являются 4-гидроксипролин и 5-гидроксилизин коллагена, пиридиновые аминокислоты дезмозин и изодезмозин эластина, а также N-метилированный лизин некоторых мышечных белков.Таблица 1-3. Содержание HAK в белках различного происхождения [20]АминокислотаLeuНеValThrMetLysArgHisPheTrpCysСодержание HAK, Ч« (насухую массу)пшеничнаямукасоеваямукарыбнаямукаговядинакоровьемолококормовые дрожжидрожжииз нефти7,04,24,12,71,51,94,22,25,50,81,97,75,45,04,01,46,57,72,45,11,51,47,84,65,24,22,67,55,02,34,01,21,08,06,05,55,03,210,07,73,35,01,41,211,07,87,14,73,28,74,22,65,51,51,0-7,65,56,05,40,86,84,11,73,91,61,07,03,18,49,11,211,68,08,17,91,20,1201.2.2.Природные аминокислотыНепротеиногенные аминокислоты [21]В растениях и микроорганизмах, в частности, встречаются аминокислоты,не принимающие участия в образовании белков.
Они образуются во времяповышенной потребности в азоте, например при образовании почек илипрорастании семян, или же запасаются в виде растворимых веществ. Многие аминокислоты, образовавшиеся при обмене веществ низших организмов, имеют свойства антибиотиков. Они действуют как аминокислотыантагонисты, т, е. являются конкурентными ингибиторами при обмене веществ, задерживая определенные ступени биосинтеза аминокислот или способствуя образованию ложных последовательностей при биосинтезе белков.Между непротеиногенными и протеиногенными аминокислотами иногдасуществует близкое структурное родство. Так, аланину соответствуют свыше 30 производных, различающихся заместителями водородного атома метильной группы. Заместителем может быть аминогруппа, как, например, уа, ß-диаминопропионовой кислоты H2N-CH2-CH(NH2)-COOH, существующей в растениях семейства мимозовых; может образоваться циклопропановое кольцо, как у найденной в различных фруктах аминокислоты гипоглицина У4(1) И 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты (2).С — — С Н - СМ2~СН-СООНСМаNH2О)(2)Стизолобиновая кислота (3) в проростках гороха содержит пироновоекольцо, гормон щитовидной железы тироксин (4) — иодзамещенную ароматическую боковую цепь:сн2-сн-соон(3)К производным аланина принадлежит изомерный 0-аланин H 2 N-CH 2 -СН2-СООН (основная составляющая кофермента А) и необходимый дляобразования меланина 3,4-дигидроксифенилаланин, или ДОФА (5).
ДОФАсуществует в свободном состоянии в фасоли. Этой аминокислоте приписывают побочное действие усиливать половое возбуждение, которое бываетпосле употребления фасоли. Большое значение имеет ДОФА при леченииболезни Паркинсона. Из других производных аланина отметим ß-пиразолилаланин (6) и ь-3-(2-фуроил)аланин (7) из гречихи и ракитника.Аминокислоты21N-CHj-CH-COOHNNH,C*...^^(S)(6).CO-CHj-CH-COOH(»)Производное глицина саркозин CH3-NH-CH2-COOH — промежуточноезвено метаболизма аминокислот; входит в состав актиномицина. а-(2-Иминогексагидро-4-пиримидил)глииин (8) является структурной единицей химостатина — тетрапептида микробного происхождения (эта группа тетрапептидов.— ингибиторы протеаз химотрипсина и папаина).
Изолированная изStreptomyces sviceus а-амино-3-хлоро-2-изоксалш-5-уксусная кислопш (9) —антибиотик с противоопухолевым действием.HjN-C-COOHС.т(в)(9)/Представителями цистеинового ряда являются дьенколовая кислота(10) из восточноазиатских бобов, содержащийся в волосах и шерсти лантионин (11), аллиин (12) лука, гомолог метионина этионин H5C2-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, а также часто встречающийся в грибах гомоцистеинHS-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH.S-CH,-CH(NHj)-COOHНКЛ$-СН2-СН(НН2)-СООНПО)<CHj-CH(NH,)-COOHCH a -CH(NHj)-COOH(И)CHj-CH-CHj-S-CHj-CHfNHjbCOCmо(U)Из соединений, принадлежащих к ряду аминомасляной кислоты,интересны гомосерин H O C H J - C H J - Q N H J J - C O O H из Pisum sativum,содержащаяся в полимиксинах ь-а, у-диаминамасляная кислота H 2 N-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, а также антибиотик ъ-2-амино-4-(4'-амино-22Природные аминокислоты-2',5'-циклогексадиенил)масляная кислота (13) и составная часть одногоиз пептидных антибиотиков 1.-2-амино-4-(метилфосфино)масляная кислота (14).он-CHJ-CHJ-CH-COOHCH,-P-CHJ-CHJ-CH-COOHNH 2ÖNMj(13)(«)Как антагонисты аргинина действуют присутствующий в бобовых канаванин (15) и его гомолог бактериального происхождения 5-(О-изоуреидо)-ьнорвалин (16).HJN-C-NH-O-CHJ-CHJ-CKMNHJI-COOHууH,N-C-NH-0-<CH,),-CH-COOHAIMUUnwiтеп(15)nn^(16)Канаванин как конкурентный ингибитор препятствует проникновению аргининачерез клеточные мембраны и может встраиваться в белки вместо аргинина.Представители ряда иминокислот — это распространенная в бобовых имикроорганизмах пипеколиновая кислота (17), а также встречающаяся влилейных и агавах азетидин-2-карбоновая кислота (18).Н(17)соон™НП(18)(19)Антагонист пролина азетидин-2-карбоновая кислота, — токсин, входящий в состав эндемического ландыша.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
