Ar-VOPROS_I_ZADAChI-2013 (1126168), страница 2

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 2)

49. Сульфаниламид – антибактериальный препарат из группы сульфаниламидов, также известный как стрептоцид, был первым лекарством этого типа. Предполагаемая схема синтеза приведена ниже.

Однако этот подход не дает желаемое соединение. Напишите структуру продукта, который действительно образуется в этой последовательности реакций. Предложите схему, в соответствии с которой можно осуществить синтез сульфаниламида.

50. Напишите основные продукты монобромирования субстратов, формулы которых приведены ниже.

51. Напишите формулы продуктов А и В и укажите механизмы их образования.

52. При действии брома на фенол очень легко получаются моно-, ди- и трибромфенолы. Предложите последовательность превращений, позволяющую получить преимущественно орто-бромфенол.

53. Одним из способов получения нитросоединений является вытеснение сульфогруппы под действием концентрированной азотной кислоты (“ипсо-замещение”). Этот метод имеет практическое значение, когда ароматическое соединение нестабильно по отношению к азотной кислоте. Учитывая это, предложите схему пути синтеза пикриновой кислоты (2,4,6-тринитрофенола) из фенола.

54. Приведите структуры соединений, получающихся при действии серной кислоты на нафталин: а) при 80^оС и б) 160 ^оС.

55. Поставьте соединения A–D, структуры которых приведены ниже, в ряд по увеличению скорости реакции бромирования.

56. Какая из структур A–D не может рассматриваться при обсуждении реакции бромирования толуола?

57. Синтезируйте 5-бром-2-нитробензойную кислоту, исходя из орто-толуидина (2-метиланилина) и других необходимых реагентов.

58. Осуществите синтез пара-хлорбензойной кислоты и мета-хлорбензойной кислоты, исходя из толуола.

59. Примените принцип теории резонанса для того, чтобы предсказать продукт бромирования нафталина.

60. Предложите путь синтеза 2-бром-4-нитротолуола из бензола.

61. Осуществите синтез 1-амино-2-метил-4-изопропилбензола, исходя из орто-толуидина (2-метиланилина).

62. Предложите схему механизма превращения соединения А в соединение В.

63. Приведите структуру продукта следующей реакции и схему его образования.

64. Напишите схему механизма алкилирования бензола 1-хлорпентаном.

65. В результате алкилирования бензола 2,3-диметил-1-хлорбутаном был получен продукт А. Спектр ЯМР ¹Н (, м. д., CDC1₃): 0.75 (дублет, 6H), 1.22 (синглет, 6H), 1.92 (септет, 1H), 7.0-7.4 (мультиплет, 5H). Нарисуйте структуру продукта и дайте схему его образования.

66. Напишите схему механизма превращения стирола (винилбензола) в соединение А. Укажите каждый интермедиат и сдвиги электронов стрелками.

67. Приведите реагенты и условия выполнения превращения бензола в пропилбензол.

68. Напишите формулы основных продуктов A–D реакций 1.–4..

69. Какова структура основного продукта А, получающегося при ацилировании кетона В?

70. Предложите методы получения 1-бром-4-этилбензола и 1-бром-3-этилбензола исходя из бензола.

71. Используя нафталин, ацетилхлорид и неорганические реагенты, получите 1-бром-4-этилнафталин и 1-бром-5-этилнафталин.

72. Синтезируйте соединение А, применив в качестве исходных соединений бензол, иодистый метил, уксусную кислоту, пропионовую кислоту и неорганические реагенты.

73. Имея в качестве исходных соединений нафталин и этилбензол, осуществите синтез 2-этилантрацена.

74. Получите 1-метилфенантрен (А) из нафталина, иодистого метила и янтарного ангидрида. Напишите формулу соединения С₁₅Н₁₀Br₂ (В), которое образуется при действии брома в ССl₄ на 1-метилфенантрен (А)? Какие продукты получатся при нагревании дибромпроизводного В?

75. Приведите структуры продуктов А–D реакций 1.–4..

76. Нарисуйте формулу таутомера циклогекса-2,4-диен-1-она.

77. Приведите схемы механизмов образования 4-оксо-4-фенилбутановой кислоты (А) и нафталин-1,4-диола (В).

78. Исходя из бензола, получите пара-этилбензолсульфокислоту.

79. Осуществите синтез 1-изобутил-2-нитробензола исходя из бензола и изомасляной (2-метилпропановой) кислоты.

80. Из анилина и бензойной кислоты получите аминозамещенный бензофенон А.

81. Укажите структуры соединений A–D, полученных в результате реакций 1.–4..

82. Фенол может быть получен из хлорбензола действием водной щелочи в жестких условиях.

Возможны ли для этой нуклеофильной реакции механизмы S_N2 и S_N1, обсуждаемые для реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду?

83. пара-Нитрофенол получают в промышленности нагреванием пара-хлорнитробензола с 10-15% водным раствором NaOH при 150-190^оС под давлением. Предложите схему механизма реакции.

84. Какие факты можно привести в пользу того, что реакция активированных к нуклеофильному замещению арилгалогенидов с нуклеофилами является двухстадийным процессом, в котором лимитирующей стадией является образование продукта присоединения – -комплекса.

85. Почему нитробензол не рекомендуется сушить гидроксидом калия?

86. Объясните образование изомерных толуидинов (аминотолуолов) в результате реакции пара-хлортолуола с амидом натрия в жидком аммиаке.

87. Как представляют строение дегидробензола?

88. Приведите пример реакции, которая может служить доказательством существования дегидробензола в течение короткого времени.

89. Какой продукт получится при обработке орто-броманизола (1-бром-2-метоксибензола) амидом натрия в жидком аммиаке? Укажите схему механизма образования продукта реакции.

90. Приведите структуру соединения А и схему его образования из 1-метокси-2-хлорбензола.

91. Напишите схему механизма превращения1,3-дихлорбензола в соединение А.

92. Предложите условия и схему механизма превращения 1-иод-2,6-диметилбензола в 1-амино-2,6-диметилбензол.

93. Приведите структуру и схему механизма образования.продукта А, в результате взаимодействия 2-(2-хлорфенил)-N-метилэтанамина с амидом натрия в жидком аммиаке.

94. Какова реакционная способность арилгалогенидов в реакциях, протекающих по бензиновому механизму (элиминирование – присоединение)?

95. Приведенная ниже реакция протекает

A) по бимолекулярному механизму присоединение-элиминирование (S_NAr)

B) по мономолекулярному механизму нуклеофильного ароматического замещения (S_N1)

C) по бензиновому механизму (элиминирование–присоединение)

D) по механизму (S_RN1) с участием свободных радикалов

Е) по механизму S_N2

96. Укажите структуры продуктов A–N, образующихся в реакциях 1.–14..

97. Укажите формулы продуктов A–D, получающихся в реакциях 1.–4.. Если образуется более одного продукта, укажите примерное соотношение соединений.

98. Предложите формулу основного органического продукта A–F в реакциях 1.–6..

99. Нитрование 2-метилнафталина приводит к трем изомерным мононитронафталинам. Окисление (KMnO₄) одного из них дает 3-нитробензол-1,2,4-трикарбоновую кислоту, окисление двух других – 3-нитрофталевую. Напишите схемы всех реакций.

100. Исходя из толуола, синтезируйте кетон А.

101. Используйте знание механизма восстановления бензола и его производных по Берчу для объяснения образование продуктов А и В в следующих реакциях.

102. Расшифруйте схему превращения анизола в соединение С.

103. Исходя из бензола, окиси этилена и диметилсульфата, получите 2,3-дигидро-6-метоксибензофуран (А). При обработке соединения (А) Na / жидк. NH₃ / EtOH / -78^оС получено соединение (В, C₉H₁₂O₂); в его спектре ЯМР ¹Н наряду с другими сигналами обнаружен сигнал единственного винильного протона (СН=). Приведите структуру соединения В.

104. Напишите формулы соединений В и С.

105. Расшифруйте схему превращения 2-метоксинафталина в соединения А и В.

Характеристики

Список файлов учебной работы