И.Э. Нифантьев, П.В. Ивченко - Практический курс спектроскопии ядерного магнитного резонанса (1125787), страница 13
Текст из файла (страница 13)
Интерпретируйте их, установите структуру исходногоспирта и продукта его окисления. Можно ли с использованием спектроскопии ЯМРразличить изомеры этого карбонильного соединения?1.002.962.01.51.00.50.0212.5177.5877.1576.7227.4341.6518.162.56.02200150100500135Задача 12.Соединение А состава C5H15N имеет спектры, приведенные ниже.1.001.032.03.07 6.061.51.00.580136757065605518.2835.2052.3118.5720.542.52.2150454035302520Под действием избытка CH3I в присутствии основания и последующей обработкойсвежеосажденной окисью серебра образуется соединение C8H21NO, нагревание которогоприводит к соединению Б, имеющему следующие спектры:1.002.025.85.71.005.55.45.35.25.12.025.55.04.90.985.04.54.03.53.02.55.962.01.51.032.01145.98111.0722.016.05.61401301201101009080706050403020100137Присоединение воды к Б приводит к соединению В:1.040.973.02.52.03.001.56.001.035.0517.8972.7720.0118.163.51.07751387065605550454035302520151050Дегидратация последнего - к соедиению Г:3.002.871.701.653.041.601.551.009.054.54.03.53.02.52.01.5132.0477.4677.0476.6217.3113.41118.4725.625.01301201101009080706050403020100Установите структуры этих соединений и интерпретируйте их спектры.139Задача 13.Ниже приведены спектры трех изомерных соединений А, Б и В, имеющихмолекулярную формулу C4H8O.
Вам предлагается определить их строение.Соединение А:1.006.05.55.04.54.03.013.53.02.52.01.5151.7963.5814.5686.346.51.08 2.07150140140130120110100908070605040302010Соединение Б:2.002.52.42.32.22.12.932.01.91.81.71.61.51.41.31.21.11.00.9209.2977.6477.2276.8029.417.8936.882.62.9620015010050141Соединение В:0.599.08.58.07.57.06.56.05.55.04.54.03.53.02.52.012.01.53.031.0202.592001421501005013.6845.7915.6710.0 9.52.00Задача 14.Этилмагнийбромид при взаимодействии с карбонильным соединением послегидролиза образовал соединение C5H10O, спектры ЯМР которого приведены ниже.Приведите формулы карбонильного соединения и продукта реакции, интерпретируйтеспектры.1.005.95.81.005.71.025.55.65.55.45.30.985.04.55.21.034.03.53.02.51.015.12.002.02.961.51.00.50.014074.52141.0029.84114.719.626.01.021301201101009080706050403020100143Задача 15.Соединение C7H12O4 взаимодействует в присутствии основания с CH3I, образуясоединение А.
С избытком CH3I образуется соединение Б. Каковы структуры этихсоединений?Соединение А:4.000.983.53.02.52.01.5170.1346.2014.0761.324.03.04 6.001701441601501401301201101009080706050403020Соединение Б:4.005.99 6.043.53.02.52.01.5170160150140130120110100908014.0449.85172.8677.5477.1276.6961.1722.764.0706050403020145Задача 16.При альдольно-кротоновой конденсации метилэтилкетона с ацетальдегидом вкачестве метиленовой компоненты всегда выступает -CH3 или -CH2- группа кетона. При этомвозможно образование двух изомерных продуктов конденсации, имеющих одинаковуюбрутто-формулу C6H10O.
В одном из экспериментов был выделен продукт, имеющийследующие спектры:0.976.56.02.005.55.04.54.03.53.02.53.002.02.971.577.7277.2876.8618.2133.09131.71200.832001.08.12142.137.00.97150100500Установите структуру соединения, если известно, что оно не содержит фрагмента СH3CO.Приведите схему реакции.
Какова структура изомерного продукта реакции C6H10O?146Задача 17.Установите структурные формулы и проведите сравнительный анализ спектровсоединений C4H8O2.Соединение А:3.003.53.02.992.52.01.51.0174.8577.6177.1776.7551.479.1427.424.01.99170160150140130120110100908070605040302010147Соединение Б:2.005.55.04.51.964.03.53.02.558.26130.946.04.091351481301251201151101051009590858075706560553.69Соединение В:3.53.02.52.01.51.067.084.0807570656055504540353025201510149Соединение Г:1.006.042.52.01.50.90111098765436.042118015077.4977.0776.65184.0933.9718.76121.001701601501401301201101009080706050403020Соединение Д:2.001.992.982.01.51.00.812.00 1.991110987654321180.5918.2013.6236.05122.981801701601501401301201101009080706050403020151Соединение Е:2.003.003.53.02.52.0206.5177.6977.2776.8326.1459.2577.964.02.9420015219018017016015014013012011010090807060504030Соединение Ж:2.004.51.994.03.53.02.52.01.594.2426.5366.925.03.99959085807570656055504540353025153Соединение З:4.03.52.033.02.52.962.01.577.6277.2076.78210.372001541501001.031.6567.764.50.98507.542.00Соединение И:2.007.57.06.56.05.55.04.5110100904.03.53.02.52.03.021.51.0161.1410.3065.548.02.0421.980.961701601501401301208070605040302010155Задача 18.Продукты монобромирования антрацена и фенантрена имеют спектры, приведенныениже.
Какая пара спектров принадлежит 9-бромантрацену, а какая - 9-бромфенантрену?Соединение А:8.48.38.28.18.01.017.97.84.277.77.67.57.47.3122.648.50.93127.96127.69127.388.6132156131130121.64129.66130.24131.18132.10127.09130.398.70.96126.932.00129128127126125124123122Соединение Б:8.38.28.18.07.97.77.67.51317.47.3126.97128.481327.82.04122.25130.48132.051332.16125.498.42.00127.518.51.00127.041.99130129128127126125124123122Интерпретируйте сигналы в спектре 1Н ЯМР 9-бромантрацена.157Задача 19.Ниже приведены спектры двух углеводородов А и Б состава С14Н10.
Установите ихструктуру.Соединение А:4.007.657.607.557.507.457.407.357.307.257.207.157.107.057.006.9513015812577.4176.9989.37123.24128.19128.28131.557.705.9912011511010510095908580Соединение Б:2.008.38.28.14.018.07.97.87.77.67.57.485807.3131.6377.4076.9876.56126.17125.288.4128.118.54.11130125120115110105100959075159Задача 20.Изомерные соединенияА и Б состава C8H9NO имеют приведенные ниже спектры.Какова их структура?Соединение А:7.57.02.126.56.05.55.04.53.144.03.53.02.519016018017016015077.5477.1276.70127.38196.62151.4826.06130.768.02.00113.602.0014013012011010090807060504030Соединение Б:2.997.92.997.87.77.67.57.47.37.27.13.047.53.007.06.56.05.55.04.54.03.53.02.5170160150140131.34141.03168.5021.11128.59127.548.03.041301201101009080706050403020100161Задача 21.Ароматическое соединение имеет молекулярную формулу C9H10O и следующиеспектры:1.987.90.957.87.77.67.57.47.31.98 2.039.59.08.58.07.52.027.06.56.05.55.04.54.03.53.03.002.52.01.51.0190180170160150Установите его структуру.16214013077.5177.0976.67134.38151.62191.9329.1515.14128.51129.9210.02.031201101009080706050403020Задача 22.Ниже приведены спектры соединений C5H8O2.
Установите их строение.Соединение А. Легко окисляется с образованием C3H4O2 и C3H6O2.2.002.752.01.51.0199.81197.4877.5677.1476.7223.7129.216.962.53.0620015010050163Соединение Б:2.002.014.03.53.02.52.0171.3417016419.1077.7577.3276.9069.4229.8422.344.54.051601501401301201101009080706050403020Задача 23.Продуктом восстановления ацетона магнием является соединение, ЯМР спектрыкоторого приведены ниже.2.003.02.52.01.51.00.50.075.0824.863.511.98757065605550454035302520151050165Под действием кислот оно превращается в другое соединение, имеющее следующие спектрыЯМР:3.003.53.02.52.01.51.00.50.0200150100500.0044.30214.2577.5177.0976.6524.7026.384.09.070Установите структуры этих соединений, приведите механизмы реакций, интерпретируйтеспектры166Задача 24.Кислотно-катализируемая дегидратация соединения А (C6H14O) привела к смесиуглеводородов Б и В состава C6H12, причем Б является основным продуктом реакции.Проанализировав спектры, определите строение А - В и объясните образование Б и В.Соединение А:1.090.973.02.52.01.59.001.034.9277.4977.0775.6017.9125.443.53.007570656055504540353025201671.64Соединение Б:3.02.52.01.51.0123.4020.363.51201681101009080706050403020Соединение В:2.001.014.03.53.02.52.06.031.51.014013012011010090807060504020.1577.4577.0376.61151.8415035.25107.6021.484.53.003020169Задача 25.Карбонильное соединение C5H10O при восстановлении образует спирт, спектры ЯМРкоторого приведены ниже.
Интерпретируйте эти спектры, установите структурукарбонильного соединения и продукта его восстановления, учитывая, что соединениеC5H10O дает галоформную реакцию.1.000.933.02.52.03.021.55.991.00.50.035.0517.8972.7720.0118.163.51.04751707065605550454035302520151050Задача 26.Соединения А, Б и В состава C5H10O представляют собой изомерные спирты. Нижеприведены из спектры.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
