Дж.Дж. Ли - Именные реакции. Механизмы органических реакций (1125757), страница 8
Текст из файла (страница 8)
Каталитический цикл см. Кумада. Реакция кросс-сочетания (с. 194). |2Рб(0) й-х + в'-в(РР)2 ЙаОВ в — х+ |2Рб(0) ПРИСО8ДИН8НИВ ов в" — вр'Ь Р вЂ” В(В )а Рб ИЗОМ8РИЗВЦИЯ Рб Р ВОССТЗНОВ ИТАЛ ЬНО3 ~1-В' + |рб(О) ЭЛ И М И НИ РОВЯН ИЕ Й О вЂ” В(Я~)а + 1. М1уаига, М.; БихиЫ, А. СЬет. Лек. 1995, 95, 2457. (Обзор).
2. БикиЫ, А. 1п Мега1-сага1угеа О"ояя-соирйпд Леасйопя; 01ейег1СЬ, Г,; Б1апд, Р. 1., Еда.; %11еу — УСН: Жепйе1п, беггпапу, 1998, 49 — 97. (Обзор). 3. ЮапГогй, Б. Р. Тей"аЬейоп 1998, 54, 263. (Обзор). 4. 1л, 1. 1, Айа1оЫя: СЬет. В~о1. Релресг. 1999, 14, 437. (Обзор). 5. Огодег, Н. Х Ргали.
СЬет. 2000, 342, 334. 6. Ргапхеп, К. Сап. Х СЬет. 2000, 78, 957. 7. 1.еВ1опс1, С. К.; Апйгежз, А. Т,; Бип, У.; Божа, 1. К., Гг. О~у. Еегг. 2001, 3, 1557. 8. СО111ег, Р. М.; СатрЬе11, А. О.; Ра~е1, 1.; Каупйат, Т. М.; Тау1ог, В...1. К. Х Огу. СЬет. 2002, 67, 1802. 9. багажа, У.; 08ига, К. Тей.аЬейоп Х,егг. 2003, 44, 271.
Тиффено — Демьянов (ТИТепеаи — 0ет~ апот). ПереГруппи~з ОВка Образование карбонильньгк соединений при карбокатионной перегруппировке Р-аминоспир'гов под дейс'гвием азо'гисгой кислог~. Стадия 1. Генерирование Х О .
Н, ~ЛЧ Н+ О О О И М НО О 2+ — Н+ Стадия 2. Превращение амина в соль диазония. Н вЂ” НОНО и=и~он,' Стадия 3. Перегруппировка с расширением цикла. Н Литература 1. Т1йепеаи, М.; %е11, Р,; ТеЬоиЬаг, В. Сотрг. ЛелШ 1937, 205, 54. 2. Бп1Ж, Р. А, Б.; Ваег, Э. К. О~у. Леасг. 1960, 11, 157. (Обзор). 3. 1опеа, 1. В.; Рг1ее, Р.
Х СЬет. атос., СЬет. Соттип. 1969, 1478. 4. РагЬат, %. Е,; Кооае~е11, С. Я, Х Ощ СЬет. 1972, 37, 1975. 5. МсК1ппеу, М. А.; Ра~е1, Р. Р. Х Огу. СЬет. 1973, 38, 4059. 6. ХОпОЯ, У. Б.; Рпсс, Р. У'8~~и/~ГИРОл 1973, 29, 1941, 7. Ва~е, 'Ч,; Б1огпега, 1. В.; ЖагпЬой; Е. Ж. Сап. Х СЬет. 1979, 57, 1557, Тищенко (ТЬЬсйепКо).
Реакция Получение сложных эфиров из соответствующих альдегидов и А1(ОЕг),, кото- рый играет ролв гомогенного кйтйлизйторй. А!~са)з В О В А!(ОЕ1)з О (Е10)2А! — 0 В о Х ОЕ1 ГИДРИДНЫЙ СДВИГ 0 ~Е1О),А! — О Н в о в ~р Литература 1. Тищенко В. Е. ЖРФХО 1906, 38, 355. 2. Яаецияа, Т.; УезЫта, Т.; Кйацажа, Б..виП. СЬещ. 5ос.,Урл. 1969, 42, 248. 3. Оцага, У.; К1а111, 1.
ТеггаЬейоп 1969, 25, 929. 4. ВегЬег!сЬ, Н.; Коеа1гу, Р. %. Апдею. СЬерл., Хлг. Еа~. 1998, 37, 1569. 5. 1.и, 1..; СЬапц, Н.-У.; Рапц, .1.-М. Х Огц. СЬет. 1999, 64, 843. 6. Мавсагепйаа, С.; 0ийеу, М. О.; 1.!и, Б.-У.; Мог1сеп,.1. Р. О~у. Еегг. 1999, 1, 1427. 7. ВЫеаи, Р. 1..; Согайп, Т.; Соиг!ег, О.; Неп!г!ие, .1.; Батие1, Е. Тей"аЬейоп Аегг. 2ООО, 41, 5215. 8.
Тоегтае1сапцаа, О. Р.; КозЫпеп, А. М. Р. О~у. Ргосеяя Рея. Век 2001, 5, 421. 9. СЬапц, С.-Р.; Ноп, У.-Б. Ниахие 2002, 60, 561. (Обзор). 10. Б1ига1сйжй, Б.; Тй1са1, 1.; Бава!а, К.; М|ига, Т„МагиоЫа, К. Негегосус1ея 2003, 5у, 57. Уги (Щ). Реакция Получение пептидов четырехкомпонентной конденсацией (4КК) карбоновых кислот, С-изоцианидов, аминов и оксосоединений, См. Пассериии. Реакция (с. 260), + М Й-СО Н +Й' — ИН + Й2 — СНО + Й' — Мес ИЗСЦИЗНИД $ ° Й вЂ” ин2 ИМИН в — сон -о Литература 1.
Бр, 1. Аллеи~. СЬет., Хпг. ЕгХ, ЕпдХ 1962, Х, 8. 2. Ясогпа, б.; Цр, 1. СЬет. Лег. 1979, ХХ2, 776. 3, Ноупд„С. Р.; Ра1е1, А. В. Тей"аЬейоп Х,егг. 1980, 2Х, 4795, 4, 081, 1.; 1.оЬЬегдег, Б.; Каг1, К. 1п Сотр~еЬепяй~е О~уап~с ЯупгЬеяя; ТгоаГ, В. М.; Р1ета~, 1., Еда.; Регяагпоп: ОхГогс1, 1991, ГоХ 2, 1083, (Обзор). 5, ЭОт11п8, А.; Цр, 1. Апти. СЬет., Хпг, ЕШ. 2000, 39, 3168. (Обзор), 6. 1Хф, 1. Ри~е АррХ СЬет. 2001, 73, 187. (Обзор), Фл~~и~~ ~И~~1пр). О~исл~яи~ См. окисление по Тамаа — Кул~ада ~с. 333). 3. Гидролиз Х ./ Н Аг — НХ О В В й й Аг Я «, О.' — ~ Ху 8~~ О 1. КХ 3 2. А~СО Н основание Синтез хинолинов конденсацией о-аминобензальдегида с альдегидами или ке- тонами в присутствии МаОН.
О ОН О КОНД8НСЯЦИЯ ЛитеР УРЙ 1, Рпег11апйег, Р. Вег. ИясЬ. СЬет. бей.. 1882, 15, 2572. 2, СЬепд, С.-С.; Уап, Б.-Г. Огд. Яеасг. 1982, 28, 37. (Обзор). 3. ТЬитте1, К. Р. Яуп1егг 1992, 1. 4. %евдо, Е. С.; Йп, Х.; ТЬцтте1, К. Р. Х Огд. СЬет. 1996, 61, 3017. 5. Моп', Т.; 1табйц, К.; Р1ао, М.-Х.; Гц1 1топ', К. Х Негегосус1. СЬет. 1996, 33, 841. 6. 0ЬЫа,,1, 1,; %Пасатра, М.; Ачепйапо, С.
ЯупгЬеля 1998, 1176. 7. Вв, Х.; Беату, 1.. %. 5уп~Ь. Сотщцп. 1999, 29, 4223. 8. Яге1сошзй, 1..; С~агпу, А.; 1.ее, Н. Х Лиоппе СЬет. 2000, 104, 281. 9. С1зеп, 1.; Беату, 1.. Ж.; Эеапечеа, Г.; Кауе, А. Г.; Рш1ау, б. 1.; Ва8и1еу, В. С.; дьеппу, %. А. Вюощ. ИеЫ. СЬет. 2000, 8, 2461. 10. ИайаИ, 8.; СЬе1есс1, б.; Миг1аг1и, М. Б,; баз1аи1, М.-А.; Т1штте1, К. Р. Х О~д. СЬГИ. 2001, 66, 4ОО.
11. Няао, У.; Крега, Ы. В..; Уаьис1а, М; Н18Ьеа, Э. 1..; Кеи1ег, Р. Г. Огд. Аегг. 2002, 4, 1102, 1243. 12. Эоппег, Р. б.; Епд, К. К.; Рагг, К. М.; НитрЬгеу, б. К.; Мс%1111ата, Г. С.; Й.ейег, Р. Г.; Бадег, Х. Ж.; Уо1ап1е, К. Р. Х Ощ. СЬет. 2003, 68, 467. 13. Агсай, А.; СЬвпш', М.; ЕИ Ыцзерре, Б.; Маппе111, Р. 5уп1егг 2003, 203. Фридлендер (Епей1апдег). Синтез 3 ЯЛЬДОЛЬНЯЯ Преврагцеиие йераичиого амииа ао Вторичиый с испол~зоааиием 2,4-лииитро- беизолсульфохлорида и спирта. 1.
Й ЙН2, пиридин 2 2, К'ОН, ррьз, ОЕЮ во с< в со,н 3.НВСН СО Н ио ОЕАР Механизм см. реакцию Мицунобу <'с. 231), он нос 5 СОН Литература 1. Ри1шуата, Т.; Гоч~, С.-К.; СЬеипЯ, М. ТеггаЬаЬ"оп Х,ей 1995, 36, 6373. 2. Ри1ыуата, Т.; СЬеипа, М.; Гол, С.-К..; НЫа1, У.; Кап, Т.
Тей.аЬаЬ"оп Лей 1997, 38, 5831. 3. Уапц, 1..; СЫи, К. Теь.аЬейгоп 1.егг. 1997, 38, 7307. 4. Р1зсор1о, А. О.; М111ег, 1. Р,; КосЬ, К. Тег~аЬей"оп Аегг. 1998, 39, 2667. 5. Бо1~оп, б. 1..; Нойяев, Х С, Х СоиЬ. СЬет, 1999, 1, 130. 6. 1лп, Х.; хогг, Н.; Ииы, Х. М. ТеггаЬед~оп Еегг. 2000, 41, 3309. 7. Атяяота, К.; Аирм~упя, К,; 1'атап<, А.; ЕЬапд, М.; Наетегз, А. ЯупгЬ.
Соптип. 2002, 32, 319, С< 50 во,ння" ио к2он, Ррпз во,ж" к' ио Хеуорс (НажогФ). Реакция Получение тетралона в три стадии: ацилирование арена по Фриделю — Крафтсу действием янтарного ангидрида, затем восстановление карбонильной группы и внутримолекулярное ацилирование по Фридедю — Крафтсу. Весь процесс назы- вается реакцией Аеуорса. н во„ .А1С1з А!С!3 Хй, НС1 ЯЦИЛИРОВЯНИ8 нро„ ИОН ЗЦИЛИЯ по Фриделю-Крафглсу Литература 1, Нашогй, К. О.
Х САет. атос. 1932, 1125. 2. Ацгапаг, 1.; БЬ~Ь, У. Х САет. ЕШис. 1976, 53, 488. 3. Я1че1га, А., 1г.; МсЖЬоггег, Е. 1..У. О~у. САет. 1972, 37, 3687. 4. А1сЬаои1, Н.; Роираег~, 1. Н,; 1.еБ1еиг, Э.; Неп1сйаг~, 1. Р. ВиУ. Яос. СИт. Ве1д. 1992, 101, 1053. 5. Аидег, Р.; Ма1а1уапй, М.; ЖдЫгпап, И.. Н.; %1111агпя, В. Т. Х Ааое1еК СотрИ.
ЯайорАа~т. 1993, 33, 263. б. %1рК, Р.; 1ип8, 1.-К. Х Ог~~. САет. 2000, б5, 6319. 7. Кайагп, А. 1.; Вагайаг, Б. К.; Мапе, К. В. Хпйап Х САет., Яесг. В 2000, 39В, 822. Асимметрическое аннелирование по Робинсону, катализируемое (5)-( — )-про- ЛИНО М. О НО2С "атализатор Н сн ся НО образование енамина СО ГИДРОЛИЗ ИМИНИ8ВОЙ СОЛИ Халлер — Бауэр (НаИег — Ваиег). Реакция Расщепление неенолизующихся кетонов под действием оснований, приводящее к амидам карбоновых кислот и нейтральным молекулам, представляющим фрагмент исходного соединения, в котором карбонильная группа Заменена на атом водорода.
РЬН, кипячение Литература 1. На11ег, А,; Ваиег, Е. Сотрг, Лепи 1908, 147, 824. 2. Рациегге, 1.. А.; Ы1йау, У. Р.; Маупагг1, б. Э, Л О~у. САет. 1989, 54, 5044. 3. Рас1иегге, 1.. А.; б|Ыау, 1, Р. Ощ Рнер, Рюс. Хлг. 1990, 22, 167. 4. МеЫа, б.; Рга~ееп, М. Х Ощ САет. 1995, 60, 279. 5. МеЫа, б.; КегЫу, К. Б.; Кипшаг, А. С. ТеггаАей"оп Аегг 1996, 37, 2289.
6. МеЫа, б,; Кеййу, К. Б. Яуп1егг 1996, 229. 7. М1пга, А.; БЬошгпй, Э. К.; Ъ'е~йа~еякагап, В.. Ч. Х Огд. САет. 1998, 63, 9555. 8. МеЫа, б.; Че~йа~евшагап, К. Ъ'. ТеггаАейоп 2000, 56, 1399, 9. Аг1опа, О.; Мег1е1, К.; Р1игпе1, 1. Тей"аАейоп Аегг, 2001, 42, 1287. хегедюш (нередив). синтез индопов Окислительная циклизация алкениланилинов в индолы действием стехиомет- рических количеств солей РЙ(П). См. Вакер. Окисление (с. 75). Рг!С! (СНзсЙ)~, ТНР затем Е1зй; 84% МеО2С Мео,С СН, Рс!С!2(СНз СЙ)2 ОСВДОк Е$зй ~~~.с! С! — НС! Мео С вЂ” "Рг!Н" МеО2С Р-Зпиминирование МеО~С МеО2С Литература 1.
Недеяния, 1.. Б.; А11еп, б. Р.; Жа1еппап, Е. 1.. Х Ат. СЬет. Яос. 1976, 98, 2б74. 2. Недеяния, 1.. Б.; А11еп, б. Р.; Во2:е11, 1..1.; Жагепаап, Е. 1.. Х Ат. СЬет. Яос. 1978, 100, 5800. 3. Недеяния, 1.. Б.; %1п1оп, Р. М; Уагаргай, Б. Х О~у. СЬет. 1981, 46, 2215. 4. Недес1ив, 1.. Б. Апреле. СЬет., Хпг. Еа~.
Епф. 1988, 27, 1113. 5. Вариант с использованием солей рутения: Копг1о, Т.; Осада, Т,; М1гвийо, Т. Х Ат. СЬет. Яос. 2602, 124, 18б. Херц (Неги). Реакция ЙН2 В С! ЙаОН вЂ” С! Б~'~;ОН НО ОН ЙН2 С! Получение о-аминотиофенолов из анилинов действием однохлористой серы с последующим расщеплением образовавшихся хлоридов дитиазолия действием ОСНОВ З,НИЯ.
Металлирование оксазолов и последующее взаимодействие с бензальдегидом приводит к 4-замещенным оксазолам в качестве основного продукта [Ц: ЫА РЬСНО 2-,пити йоксЯзоп Однако раскрытие кольца можно предотвратить введением в реакцию баранов 13~: Н ВТНГ 1ТМР МОТЯППИРОВЯНИ8 ,ВНз 1. РИСНО Литература 1. Нойаев, .1. С.; Рай, Ж. С.; Соппо11у, С. 1, Х О~д. СЬет. 1991, 56, 449. 2. Ыйоп, В. Не~егосус1ея 1994, 37, 1321. 3.
Уейе1в, Е,; Мопа1тап, Я. Э. Х Ощ СЬет. 199б, 61, 5192, 4. Уес1е1в, Е.; 1псЬейа, 1.. М. Х Ощ СЬет. 1999, 64, 1011. При окислении 2-гидрокси-3-алкил-1,4-хинонов действием перманганата калия в щелочном растворе происходит уменьшение алкильной боковой цепи на одну метиленовую группу и обмен местами гидроксильной и алкильной групп.
ЙВОН ЛЗПЗХОЛ ДИГИЩЮКСИЛИРОВЗНИВ 0 — а 0 ОКИСЛ8'НИ В СПИ РТЗ Синтез Ы-алкильных или Ы-арильных солей пиридина из анилина и 1-(2,4-динитрофенил)пиридинийхлорида через стадию раскрытия пиридиноаоГО цикла. С! -Й Й Н Чепмен (СЬартап). Перегруппировка Перегруппировка 0-арилиминоэфиров в Ы,Х-диариламиды ароматических кислот при Нагревании. Аг ОРИ Литература 1. СЬартап, А.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
