Дж.Дж. Ли - Именные реакции. Механизмы органических реакций (1125757), страница 6
Текст из файла (страница 6)
А.; Апдгекв, б. С.; кгпв, С. 1.. Х Ат. СЬет. Яос. 1971, 93, 4956. 3. Е~апв, В. А.; Апогею'в, б. С. Х Ат. СЬет. Кос. 1972, 94, 3672. 4. Ечапв, В. А.; Апйгешв, б. С. Асс. СЬет. Лет. 1974, 7, 147. (Обзор). 5. Маваг, У.; Ба1сигпа, К.; Кай, К.. СЬет.
РЬа~т. Ви11. 1985, 33, 2531. 6. Гопев-Неггход, Э. К..; 1огдепвеп, Ж. 1.. Х Ат. СЬет. Яос, 1995, 117, 9077. 7. 1опев-Нег~код, Э. К.; 1огдепвеп, %. 1.. Х Огу. СЬет. 1995, 60, 6682. 8. Марр, А. К..; НеайсосК, С. Н. Х О~у. СЬет. 1999, 64, 23. 9. УЬои, Х. Б.; Г1ойг, А.; Н11чег~, В. Х Огд. СЬет. 1999, 64, 8334. 10. БЫпайа, Т.; Ги11, Т.; ОЫап1, У.; УовЫЙа, У.; ОМипе, У. Яуп1егг 2002, 1341. Михаэлис — Арбузов (М1сЬае1ь — АгЬикот). Синтез фОсфОнВТОВ Образование фосфонатов в результате реакции алкилгалогенидов с алкилфосфитами.
Общая схема: !! Й2 — Р— ОЙ + В.! — алкил и др.; И2 — алкил, ацил и др.; Х = С1, Вг, 1. Например: + СнзВг'~ (СнзО)зР+ Вг 1СНзо)зР: + СнзВг'~ Литература 1. М1сЬае11в, А,; КаеЬпе, К, Лег. ЛьсЬ. СЬет. Сею. 1898, 31, 1048. 2. Арбузов А. Е. ЖРФХО 1906, 38, 687. 3. Бшат1пайап, Б.; Магауапап, К. У. СЬет. Лек 1971, 71, 429. (Обзор). 4. бе11евр1е, Р.; Кат1гех, Р.; 1)р, 1.; Магг1иагйп8, В. Апти. СЬет., Хпг.
ЕШ. Епф. 1973, 12, 91. 5. ВЬайасЬагуа, А. К..; ТЬуадага1ап, б. СЬет. Лем 1981, 81, 415. ~Обзор). 6. ШавсЬЬйвсЬ, К.; Саггап, 1.; Маг1пей, А.; Кач8пас, Р. Яупйепю 1997, 672. 7. Каго, Т,; Тейта, М.; ЕЬ1йе, Н.; АсЬ|юа, К.. СЬет. РЬагт. ВиП. 1996, 44, 1132. 8. бг1й1й, Х А.; МсСаи1еу, В. 1.; Ваггапв, К. Е., й.; Нег11п8ег, А. %. 5упй. Соттип. 1998, 28, 4317. 9. КлИ1е, 1. 1.; биг1еу, А. Г.
РЬокрЬо~ы, Би~и~ ййсоп Ле1аг. Е1ет. 2000, 160, 195. 10. ВЬа11асЬагуа, А. К.; Б1о1х, Г.; БсЬтЫ1, К. К. Тей"аЬей.оп Аегг. 2001, 42, 5393. 11. ХКапйеч, Е. Е.; КЬгеЬ|оча, Б. В.; Ки1йоча, г'. У.; Ргейчой1е1е~, Э. А.; Ки1йагеча, Т, Б.; Ре1готв1с11, Р. 'Ч.; Вове, М.; Ме1ег, С. РЬоярЬо~ъя, Яи11йг 5~1~соп Ле1аг. Е1ет. 2ОО2, 177, 251. 12. Вай1а8ра, Б.; Уу1е, .1. Б.
Тей"аЬей"оп Лей 2003, 44, 861. СН О- СН,О Сн ОСН,О СНзО сн Морин (Мопп). Перегруппировка Кислотно-катализируемое превращение пенициллиновых сульфоксидов в це- фалоспорины. По-видимому, перегруппировка является общей для различных гетероциклических сульфоксидов. ВпСОМ ВпСОЙ КЯТЯЛИЗЯТОР ГЗОН КСИЛОЛ, Л ВпСОМ ВпСОМ ПРОТОН ИРОВЯН ИВ СО2Ма СОаМе ВпСОМ РЯСКРЫТИ8 КОЛЬЦЯ СО2Ме сульфВноввя киспотв ВпСОЙ ВпСОМ СО Ме 1. Могш, В.. В.; 3асЫаоп, В. б.; Мие11ег, К. А.; 1.ачаяп1по, Е.
В..; Бсап1 оп, Ж. В,; Апс1- гежа, Б. 1.. Х Ат. СЬет. Кос. 1963, 85, 1896. 2. Мопп, К. В.; 3'астап, В. б.; Мие11ег, К. А,; 1.ачадп1по, Е. В..; Бсап1оп, Ж. В,; Апйгежа, Б. 1.. Х Ат. СЬет. атос. 1969, 91, 1401. 3. Мопп, К. В.; Бргу, Э. О..Х СЬет. Яос., СЬет, Соттип. 1970, 335. 4.
бопаге1п, Ж. 3'.; М1асо, Р. Г.; Сйепеу, 1.. С. Х Огд. СЬет. 1972, 37, 2765. 5. СЬеп, С. Н. ТеггаЬей'оп Аегг. 1976, 17, 25. 6. Май, Н.; Мат, К. Э.; Налип, Н.-6. Л Негегосус1. СЬет. 1989, 26, 1447. 7. Раг|па, Ч.; Капг, 1. Юул1егг 1994, 565. 8. Нагг, Э. Х; Мацотейоч, М. А. Л О~у.
СЬет. 1999, 64, 2990. 9. Ргеес1, 1. Э.; Нагг, Э. Х; Маяотейоч, Ы. А, .Х Огя. СЬет. 2001, 66, 839. Синтез 5-Гидроксииндолов конденсацией л-бензохинонов с эФирами 1-амино- КРОТОЯОВЫХ КИСЛОТ. орз ор' ССП РЯЖ8Н НО8 ПРИСО8ДИН8НИ8 ОКИСЛ8НИ8 ИЗОМ8РИЗЗЦИЯ Литература 1.
Иоуог1, К.; ег а1. Х Ат. СЬет. Яос. 1986, 108, 7117. 2. Хоуог1, К,; 01йита, Т.; К1гатига, Н.; Та1сауа, Н.; Бауо, Н.; КитоЬ|уавЫ, Б.; АКи$адажа, Б. Х Ат. СЬет. Яос, 1987, 109, 5856. 3. Саве-бгееп, К. С.; Вамев, Я. б.; Нейяесос1с, С. 1. К. Яуп1егг 1991, 781. 4, Кпщ, Б.
А.; ТЬотрвоп, А. Я.; К1п8, А. О.; ЧегЬоетеп, Т. К. Х Ощ СЬет. 1992, 5 7, 6689. 5. Хоуог1, К. 1п А~уттеИс Сага1уля 1п Огуащс Бупйеяя; Ойта, 1., ей,; %11еу: Меж УогК, 1994, сЬаргег 2. ~Обзор), 6. СЬипя, 1. У. 1..; ЛЬао, О.; НидЬев, О. 1..; Мспатага, 1, М; бгаЬожвЫ, Е, 1. 1.; Ке1- с1ег, Р. 1. Тепайей~оп Х.егг. 1995, 36, 7379. 7. Ваувгоп, О. 3'.; Тгачегв, С. В.; Ро1уМса, М. Е. С.
Теп"аЬеН~оп: Аяуттег~у 1998, 9, 2О~5 8. Ыоуог1, К.; 01йита, Т. Ащем. СЬет., Хпг. ЕШ. 2001, 40, 40. 9. Хоуог1, К. Ащеж, СЬет., Хпг. ЕШ. 2002, 41, 2008. ~Обзор. Лекция при получении Нобелевской премии). 10. Вег1севве1, А.; БсЬиЬег~, Т. 1. Б.; Мие11ег, Т, М. Х Ат. СЬет. Яос. 2002, 124, 8693. 11. Рщп, К.; Май, К.; Капа1, М.; ЯиЬаваЫ, М. Ощ Хегг. 2003, 5, 733. Пархаи ~РагЬат). Циклизации Аннелирование арилгалогенидов, содержащих в арто-положении боковую цепь с электрофильным фрагментом, с помощью литийорганического реагента. При этом происходит обмен галогена на металл, затем нуклеофильная атака, в резу- льтате которой образуется цикл, содержащий 4 — 7 атомов. сна сно 2,2 экв.
~-ВоЫ сно МЕ12 ТНР, — 78 С-~ СНзО ~О~й. Те~пер8тур~ сн сна Сна СНзо циклизация Снво сна сна Роль второго эквивалента г-Ви1л: + ! ЛИТЙРЙТурй 1. РагЬагп, %. Е„' 1опев, 1.. Э. Х О~у. СЬет. 1975, 40, 2394. 2. РагЬат, %. Е.; 1опев, 1.. Э. Х О~у, СЬет, 1976, 41, 1184. 3. ВгайвЬег, С. К.; Нипц, Э. А. О~у. Рнер. Ргосед. Упг. 1978, 10, 267. 4. ВгайвЬег, С. К.; Нипц, Э.
А. Х Ощ СЬет. 1981, 46, 4608. 5. РагЬагп, Ж. Е.; Вгас1вЬег, С. К. Асс, СЬет. Рея. 1982, 15, 305. ~обзор). 6. Яиа111сЬ, б. 1.; Рох, Э. Е.; Рг1ес1тапп, В.. С.; МигйавЬак, С. %. Х Огд. СЬет. 1992, 57, 761. 7. СоиШге, А.; Эеп1аи, Е,; Сгапйс1аийоп, Р. Х СЬет. Яос., СЬет. Соттип. 1994, 1329. Пассерини (Раиепп1). Реакция Трехкомпонентная конденсация (3КК) карбоновых кислот, С-изоцианидов и оксосоединений, приводящая к о,-ацилоксикарбоксамидам.
См. Уги. Реакция (с. 342). арра О .И. ° , + В' — СО,Н ИЗОЦИЯНИД В +В4 СОН П8РВНОС ЯЦИЛЬНОЙ группы Литература 1. Раазег1п1, М. ба~~. СЬ~т, ХЫ. 1921, 51, 126, 181. 2. Регоа1е, 1. АЫпсЬт~са Асга 1971, 4, 21. 3. иа1, 1; 1-ОЬЬегаег, Б.; Каг1, В.. 1п Сои Ргеь .Ье Огаал~с Булгьеяь; Тгоа~ В. М. Нет1п8, 1., Ей.; Регдатоп: ОхГогй, 1991, ~И. 2, р,1083.
(Обзор). 4. ~Мег, Т; Ка1аегз, Н.-1.; ~с111отег, К.; КосЬ, С. ТеггаЬеШюп 1999, 55, 8397. 5. Вапг1, 1..; биап11, б.; Жча, К. СЬет. Саттип. 2000, 985. 6. Бетр1е, Х. Е.; Ошепа, Т. Э.; Мдиуеп, К.; 1.ечу, О. Е. О~д. Аегг. 2000, 2, 2769. 7. Оъепз, Т. 1Э.; Бетр1е, Х. Е. Огд. 1,егг. 2001, 3, 3301. 8.
Х1а, Я.; бапет, В. Ог~. Аегг. 2002, 4, 1631. 9. Ваззо, А.; Вапг1, 1..; Ква, В..; Р1ад81о, Р.; биапб, б. ТеггаЬей.ол Аегг. 2003, 44, 2367. Пейн ~Раупе). Перегруппировка Изомеризациа 2,3-эпогсоиопиргоа под дейо'гнием ооноааБия. водный раствор МаОН Литература 1. Раупе, б. В. Х Ощ СЬет. 1962, 27, 3819. 2. Раде, Р. С. В.; В.аупег, С. М.; Биспег1апс1, 1. О. Х СЬет. Яос., Рег1ап Тгапя, 1, 1990, 1375.
3. Копояи, Т.; М1уао1са, Т,; Та11та, У,; 01с1а, Б. СЬет. РЬа~т. Ви11. 1992, 40, 5б2. 4. Эо1ь, Р. Р. М. А.; Агпоигя, Е. б,; КоЬаап, 1,; К1ипс1ег, А. 3. Н.; ЕшапепЬиге, В. Тег- РаЬейоп 1994, 50, 3473. 5. 1Ьи1са, Т. СЬет. атос. Лек 1998, 27, 145. (Обзор), б. В|оИеу,.1. Р,; б111тоге, А. Т.; ВоЬегса, Б, М.; Б1с1с1тоге,.1.; 31е1пег, А. Х СЬет.
Яос., РегЬп Тгапя. 1 2001, 1109. 7. Тататига, Н.; Ног1', Т,; 01а1са, А.; Рщй, Х. Х СЬет. Яос., Регйп Тгапя. 1 2002, 577. Петерсон ~Ре1егиоп). Олефинирование Получение алкенов реакцией карбонильных соединений с а-силилкарбанио- ном. Кремниевый вариант реакции ВигпгпиГй. 81$$ э КИСЛОта ИЛИ ОСнОнани8 В щелочной среде: элиминирование Я В кислОЙ среде: НС р- Гидр оксисилан в' в' Е2-Знйи- злиминирОВани8 Литю~эйтурй 1.
Регегзоп, Э. 1. Х Орд. СЬет. 1968, 33, 780. 2. Адег, 0..1. Юупйепя 1984, 384 — 98. $'Обзор). 3. Авег, 0.,1. О~у. Леасг. 1990, 38, 1. (Обзор). 4. Витей, А. б. М.; Н111, 1. М,; Жа11асе, Е. М.; Р1удаге, 1. А. Яуп1еи 1991, 7б4 — 770. ~Обзор). 5. %аясЬЬизсЬ, К.; Саггал, 1.; Баийлас, Р. Тей.аЬейоп 1996, 52, 14199. б. Ваггей, А. б. М.; Н111, 1. М.; %а11асе, Е. М,; Р1удаге, .1. А. Яуп1егг 1991, 764.
+ У+ — 81йэ Й Й~ ~0-8!Йз 11 1 1$ 1 11 2 3 0~ ВВ~ 111 $11 Й' Ьйв 0 1ВВв 1$ $1 111 в в ~з в'»~ — ( н Й 8!Вз Пикте — Гамс (Р1с1е1 — Сати). Синтез изохинолинов Синтез ивохииопинов циклизацией ацилированных аминометийфенилкарбиио- лов под действием пентаоксида фосфора. Р,О, Р О существует в виде Р 01О, структура напоминает структуру адамантана. РЯ-Р О:~~ Ф 1.
Р1сгег, А.; бата, А. Ве~"..ОгвсЬ. СЬет. бел. 1910, 43, 2384. 2. Ки11сагп1', В. М.; Магципй, К. Б. Хпйап Х СЬет., Яесг. В 1967, 5, 294. 3. АгйаЬ|1сЫ, Ы.; Р1ггоп, А. О.; Гговг, Х В,.; Орропу-ВоасЫе, Р. Тег~"аЬейоп Х,егг. 1977, 4107. 4. Агйа1и1сгп, М.; Р1поп, А. О.; Рговг, .1. В..; Орропд-Воас1пе„Г. К.; Най, А. НатЫ, А.; БЬаг1Г, А. М. Х СЬеш.
атос., РепЬп Т~апх 1 1979, 539. 5. АгйаЬ|1сЫ, М.; Ю1оп, А. О..У. СЬеи. атос. 1'$~ 1979, 310. 6. Сегп', А.; Маип', Р.; Маиго, М.; Ме11оп1, Р. Х Неге~осус1. СЬет. 1993, 30, 1581. 7. Ву1сег, б.; баЫег, М,; Ыоигоолап, М.; ВсЬи1к, Р. Тей.аЬей оп Еегг. 1994, 35, 9697. 8. Ровка~аск, 1..; Б1т18, б. Х Негеюсус1.
СЬет. 2000, 37, 343. 9. Ровкас~асх, 1..; Б1т18, б. Тег~аЬей"оп 2001, 57, 8573, 270 Катализируемая кислотами перегруппировка вицинальных диолов (1,2-глико- лей) в карбонильные соединения. МиГ~ИЦий Н + В ~Н 3 8Л КИЛ ЬН ОЙ ГРУппы Н Н Литература 1. РЫ118, И..
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
