Дж.Дж. Ли - Именные реакции. Механизмы органических реакций (1125757), страница 7
Текст из файла (страница 7)
Хищник 1леЬ|у Апп. СЬет. 1860, 114, 54. 2. Тойа, Р„БЬ1детааа, Т. Х СЬет. Яос., Ре~Ьп Тгапя. 1 1989, 209. 3. Иа1ытыга, К..; Оаатыга, У. Х Ат. СЬет. Яос. 1993, 115, 9112. 4. Рас1иейе, 1.. А.; 1.огй, М, О,; Хедг1, 1. Т. Тей"аЬейоп Лей 1993, 34, 5693. 5. ГаЬиг, Р. А.; РепсЬе~, У.
1.; Вехоййапо~а, С. Р, Х СЬет. 5ос., СЬет. Соттип. 1994, 1591. б. Ранга, В,; ОЬоаЬ, Б. Х Ощ СЬет, 1995, 60, 2526. 7, Мадппа, Р.; В1огак1о, 1..; ОопоЬое, Т. 1.; Ы1еа, М.; Руе, Р.; Таггапг, .1,; ТЬот, Б. ТеггаЬейоп 199б, 52, 14147. 8, ВасЬ, Т.; Е11ега, Г. Х Ощ СЬет. 1999, 64, 8041. 9. Е.акая, Н.; Ро1г, К.. Х Огд, СЬет, 2000, 65, 5693. 10. Кай1Й-КащЬаг, Р.; КлаптеЬг, Е.
Мо1еси1ег 2001, 6, 442. 11. Магаоп, С. М.; Оаге, С. А.; МсСтгедог, 1.; Ша1кдго~е, Т.; Опгйег, Т. 1.; Айатк, Н. ТеггаЬеФоп йегй. 2003, 44, 141, Полоновский (Ро1опотвЫ). Перегруппировка П~р~группиров~й Х-ОксиДО~ ~р~~ичйы~ ймиБО~ пОД ДОЙс~ви~м У~суснй~ О йБ- Гидридй В Х,Х-дизймОщОнныс амиды и альдОГиды. в' ~сн,соЬо о пиридин +сн2с12 о 8ЦИЛИРОВВНИ8 сн,со ЗЛИ МИНИРОВБНИ8 сн,со, ИОН ИМИНИЯ Возможный ~нутримол~~улярный м~~йнизм: р2 Я~ О Носов — Кханд (Раизоп-КЬапд).
Синтез циклопентенонов Получение циклопентонов из алксна, алкина и монооксида уГлсрода (форыальное ~2+2+ 1)-ЦиклоприсосДинсние), катализируемос Дикобалйтоктакарбонилом. Со,(СО)а ,Со(СО)з о(СО)з СО ~СО~~Со-Со~СО)в — СО ,Со(СО)з — СО о(СО)з Со(СО)з + о(СО)з +СО Со(СО)з о(СО)2 Π— СО ЗЙЗО-КОМП,П8 КС (СО)ЗСо (СО) +СО внедрение (С вЂ” СО2(СО)е Литература 1, В1айоп, Р.; КЬапй, М. 1.; Раияоп, Р. 1.. Х СЬеп, Аея. (~ф, 1977, 153.
2. Раияоп, Р, 1., Тейайей"оп 1985, 41, 5855, 3. БСЬОгс, Х, Е. СЬеп. Аек 1988, 88, 1081. (Обзор). 4. БсЬоге, Ы, Е. 1п Сопргейеплие О~уап~с 5упйеяи; Рас1иегге, 1.. А.; Р1спппд, 1,; Тгозг, В. М., Ейя.; Рсгдагпоп: ОхГогй, 1991, Р'о1. 5, р. 1037. (Обзор). Пуммерер (Риттегег). Перегруппировка Превращение сульфоксидов в а-ацилокситиоэфиры под действием уксусного ангидрида. Ао~О Н~ — АСО Я'~+ ПВРВНОС вЂ” НОАС 8» Й~ О Литература 1, Ригптегег, К, Лег.
Х)йсЬ. СЬет. бей, 1910, 43, 1401. 2. Эе 1,иссЫ, О,; М1о16, ~1.; Мойепа, б, Ощ Леасг. 1991, 40, 157. (Обзор). 3. К1Га, У. РЬоирЬопа, БиТш Бйеоп Ле1аг, Е1ет. 1991, 120 Ж 121, 145. 4. Раджа, А.; бипп, Э. Е.,,1г,; Овгегйои1, М, Н. 5упгЬеяя 1997, 1353, 5. Райка, А,; Жагегвоп, А. б. Си~т. Огд. СЬет. 2000, 4, 175. 6. МагсЬапй, Р.; би1еа М.; Маввоп, Б,; АчегЬисЬ-РоисЬо1, М.-Т. ЬупгЬелх 2001, 1623.
7. Раджа, А,; Виг, Б. К.; Эапса М. Э.; б1пп, Х. О,; 1.упса, Б. М. Яуп1егг 2002, 851-862. (Обзор). 8. Раджа, А.; Эапса, М. Э.; Нагйсав11е, К. 1.; МсС1иге, М. Б. Л Огд, СЬет. 2003, 68, 929. Пфицингер (РЮлпрег). Синтез хинолинов Синтез хинолин-4-карбоновых кислот конденсацией изатина (или изатиновых кислот) с карбонильными соединениями, имеющими а-метиленовую группу, ПОД ДСЙСТВИОМ ОСНОВАНИЯ, СО~Н В КОН О'п' СО2 конденсация Я образование имина Литература 1. Вии-Но1, Х. Р,; Коуег, К.; Хиопд, Ы. О.; Засс1ийпов, Р.
Х Огд. СЬет. 1953, 18, 1209. 2. Сгадое, Е. 1,, 1г.; КоЬЬ, С. М. Огд. ЯупгЬ. 1973, СоП, Ро1. 5, 635. 3. 1.игл, К. Е.; Бапйега, .1. М. Х Ыед. СЬет. 1976, 19, 407. 4. Сгадое, Е. 1., 1г.; КоЬЬ, С. М.; Веа1ог, М. Э. Х Ат. СЬет. Яос. 1982, 53, 552. 5. ба|пег, 1.
А.; Же1пгеЬ, Б. М. Х Огд. СЬет. 1982, 47, 2833. 6. Ва1йж1п, М. А.; 1.апд!еу, б. 1. Х 1,аое1еа Сотра. АайорЬапп. 1985, 22, 1233. 7. 1.аайоча А.; УедЬ, О. СЬет. Рар. 1997, 51, 408. 8. Рагс1ааап1, К. Т.; Рагйавап1, Р,; ЯЬеггу, О.; СЬагигчей, У. Хпйап Х СЬет., Яесг. В 2ОО1, 4ОВ, 1275. 9. Жапд, .1.-.1.; Жапд, Х.-У.; Бип, б.-Я.; 2'.Ьао, У.; Лащ, б.-1. Бпяз опт Ниахие 2002, 19, 1174. Райли (К11еу). Окисление ~диоксидом селена) Окисление в кетоны диоксидом селена соединений, содержащих активирован- ную метиленовую щ/ппу. Яе02 + НО + 88 О,С~ .О. Я~ О + Н20 + Яе й Й Литература 1.
Вл1еу, Н. 1..; Мог1еу, 1. Р.; Рг|еги1, М, А. С. Х СЬет. Яос. 1932, 1875. 2. КаЬ1оЬп, М Огд. Леасг. 197б, 24, 261. ~Обзор). 3. боифаов, Ы. М,; Хауа1с, 1.1. К. Хпйап Х СЬет., Яесг. В 1985, 243, 589. 4, Эа1ачоу, Ч. Б.; ЭеоЖаг, Ч. В.; Ыауа1с, 1.1. К. Хпйап Х СЬет., Яесг, В 1987,263, 1, Рйй~~~р~ (И.~1~~~~ 1). Р~й~ЦБЯ ~~инт~з зл~Д~~"ЯДОВ) Синтез альдегидов из соответствующих хлорангидридов карбоновых кислот, хинолина и К~Ы. Синтез 2-диазо-1,3-дикврбонильных соединений или 2-диазо-3-кетоэфиров с ИСПОЛЬЗОВВНИОМ ТОЗИЛ- ИЛИ МОЗИЛВЗИДОВ. ОЯ1 Твйз, Е13М Я ОЯ' + Тв-ин, Я О О МеСМ ОбрЗЗОНЗНИ8 Н ОЯ~ Я ОЯ 8НОЛЯТЗ ~М~"~ 802Тс! Й П8Р8 НОС ОЯ' Я ОЯ1 протона я ОЯ' + Н2Й Я ЙаН, НСОаЕ1 2О Нуклеофильное присоединение цинкорганических соединений (генерируемых из эфиров а-галогенкарбоновых кислот) к карбонильным соединениям.
ОР „Н ОЙ Еп(0) ОЙ нуклеофильное ВгЯп ПДИСОВДИН6НИ8 Н Н~О, гидролиз Литература 1. ВеГогта1Жу, Б. Лег. ПйсЬ. СЬеш. бей. 1887, 20, 1210. 2. Оаийетаг, М. О~уапотега1. СЬет. Век, 5есг. А 1972, 8, 183. ~Обзор). 3, Рйгзгпег, А. 5упгЬеяя 1989, 571. ~Обзор). 4. Рйгзгпег, А. 1п Огуалоллс Леаделй КпосЬе1, Р.; Гопез, Р.
ей.; ОхГогй Упиегигу Ргеза: Хеш Той, 1999, рр 287 — 305. ~Обзор), 5. Н1гавЫа, Т.; К1поа1ига, К.; Уататига, Н.; Каша1, М,; АгаЫ, Б. У. СЬет. 5ос, Ре~- Ып Трали. 1 2000, 825. б. Кигоааша, Т.; Рщ Мага, М.; Ыа1сапо, Н.; Баго, М.; УозЫтига, Т.; Мига1, Т. 5гегой6 2001, 66, 499, 7. Осатро, К.; Эо1Ыег, Ж. К.; АЬЬоий, К. А.; Еи1ида, Р. Х О~у, СЬея, 2002, 67, 72.
8. ОЬгш8ег, М,; Со1оЬегг, Р.; Ыеидпог, В.; Бо11айе, б, Огд. Х,егг. 2003, 5, б29. Риттер (Избег). Реакция Получение амидов реакцией нитрилов со спиртами в сильных кислотах. Общая схема; В~-Он + В -СМ Например: Н28О4 он + н с-си н,о .;, Н Аналогично: Н23О4 + Нас-СМ но' Е1 — Н20 + ОН Литература 1. Жйег, Х Х; М1п1еп', Р. Р. Х Ат, СЬет. атос.
1948, 70, 4045, 2. Клгпеп, 1., 1.; Со1а, В, Х Огд. Леасг. 1969, 17, 2123. ~обзор). 3. ЦаЫ1, В.; 1.еипя, 1. Б. Н,; Взпор, К..; Сга1я, О. С.; Бсиййег, М. 1.. Л СЛет. 5ос., РетИп 1 2000, 2037. 4. Лгдепяопя, А.; Каияя, У.; Ка1чпяЬ, 1.; бо1Й, М. К. 5упгЬеяя 2001, 1709. 5, 1.е Ооап1с, О.; 1.а11етапй, М.-С.; Т111ес1и1п, Р.; Маггепя, Т. Теп.аЬей"оп Аегг. 2001, 42, 5175. б. Ыа1г, У.; И.а1ап, В..; Кай, Ы.
Р. Ощ Ьегг. 2002, 4, 1575. 7. Кебабу, К.. Е. ТеиаЬейоп Бей. 2003, 44, 1453. Окисление спиртов в соответствующие карбонильные соединения действием комплекса триоксида хрома с пиридином. ОН СгОз С,Н,и О~~ ОН .. Сг. Н О ВОзмОжный внутримолекулярный механизм реакции: Окисление по Коллинсу, по ДЪсонсу и реактивами Кори ~пиридинхлорохроматом и пиридиндихроматом) происходит по аналогичному механизму. Литература 1.
Рооя, 0.1.; Агй, б. Е.; Веу1ег, Е. Е.; Багегг, 1.. Н. Х Ат. СЬет. Яос. 1953, 75,422. 2. Гопея, К. Е.; КосЬег, Р. Ж. Х Ат. СЬет. Яос. 1954, 76, 3682. 3. КагсИГе, К. Ж. Ощ Яул. 1973, 53, 1852. 4. Апйг|еих, Г.; Вог1о, В.; СипЬа, Н.; ЭеясЬагпря-УаИег, С.; Меуег-0ауап, М.; МО1ЬО, Э. ВиИ. Яос. СМт. Гг. 197б, 1975. 5. Оотел-бапЬау, Р.; Яицапо, 1..; Рагдо, 1.
Б. С.; Адшгге, О.; Иоя, Т. СЬет. Хла'. 1986, 827. б. 011пяЫ, 1. А.; Гоя1и, В. Б.; Иапо, Я. Р.; Ре11е6ег, 8. %. Негеюсус1ея 1988, 27, 185. 7. Тиг~а1~-ХеЬ|с, У.; МаКагеис, 1.; Ясаг1с, Ч. Х СЬет. Яос. ® 1991, 132. 8. влияю, Р. А. О~у Леасг. 1993, 53, 1-222. (Обзор). 9. Саатапо, О,; Регпапс1ел, Р.; багс1а-Мега, Х.; Койпдиел-Вог8ея, 1. Е. ТеьаЬей"ол 1.егг. 2000, 41, 4123. Саретт (Багета). Окисление 1 О Симонис (Ятопи).
Получение хромонов Получение хромонов реакцией фенолов с эфирами р-кетокислот, протекающей под действием пентаоксида фосфора. О О 8НОЛИЗЯЦИЯ Р 05 существует в виде Р~01О, структура которого напоминает адамантан. ОН СОПРЯЖ8Н НО8 ПРИСО8ДИ Н8НИ8 П РОТОН И РО88 НИ8 ~а аааааа а~аааа юааааа иаа аааааа ~, l О...О, "Р,','Р-О О О Сузуки (ЯикцЫ). Реакция кросс-сочетания Катализируемая налладием реакция кросс-сочетания борорганических соединений с ОрГаническими ГЙЛОГенидами, трифлатами и друГими соединениями В присутстВИИ ОсноВания (В Отсутстаие актиВирующеГО ОсноВания трансметаллирование происходит с трудом).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
