Дж.Дж. Ли - Именные реакции. Механизмы органических реакций (1125757), страница 3
Текст из файла (страница 3)
Х Огд. СЬет. 1980, 45, 2315. б. КоиввеГ, А.; 1.аврегав, М.; 11адев, 1.; Согптеугав, А. Тей"аЬей"оп 1980, 36, 2649. 7. Вою певв, %. О.; Нове, К.; Као, В. Б. Х СЬет. Яос., Регйп Тгапя. 1 1983, 2649. 8. Та111адев, 1.; Коивве1, А.; 1.аврегав, М.; Соттеугав, А. ВиП. Яос. СЬ~т. Рг. 1986, 650. 9. Негде|в, С.; ОеЬЬагй, К. Негегосус1ев 1986, 24, 1019.
10. Нагои1оишап, Б. А.; беогфайв, М. Р.; Ро11вв1ои, М. О. Л Негегосус1. СЬет. 1989, 26, 1283. 11. Тапа1са, К.-1.; 1жаЬисЬ1, Н.; Ьа~чап1вЬ|, Н. Тей"аЬей"оп: Авуттеггу 1995, 6, 2271. 12. М1соча, 3.; Йешег, В.; Коов, М.; 1.апдег, У.; Оуеревоча, Э. 5уп~егг 2002, 1715. Бушвальд — Хартвиг (Вислая а16 — Наглец). Реакции образования С вЂ” Ы- и С вЂ” 0-связей Катализируемое палладием образование С вЂ” О- и С вЂ” Х-связей в реакции арилгалогенидов с аминами в присутствии стехиометрического количества основания.
Рб(ОАс)2, брр~ Ка01-Во,толуол, Л бррал — 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен Рс1(1 1) — ВГ Рс)(0) ЭЗМ8НЗ ЛИГЗН,ЦЗ вЂ” НВг Рс1(И)— — РсЦО) Образование С вЂ” О-связи происходит по аналогичному механизму ~7 — 9~. Литература 1. Раи1, Р.; Рай, 1.; Наг1~ля, 1. Р. Х Ат. СЬет. Яос. 1994, П6, 5969. 2. бигат, А. Б.; ВисЬжа1б, Б. 1.. Х Ат. СЬет. Яос.
1994, 116, 7901. 3. Ра1исЫ, М.; %о1Й, 1. Р.; ВисЬжа1б, Б. 1.. Х Ат. СЬет. Кос. 1996, 118, 10333. 4. Мапп, б.; Научу, 1. Р. Х Огд. СЬет. 1997, 62, 5413. 5. Мапп, б.; НагМ18, 1. Р. ТеггаЬейоп 1,егг. 1997, 38, 8005. 6. %о1Ге, 1. Р.; %ада~, Я.; Магсоих, 1.-Р.; ВисЬжа1б, К. 1.. Асс. СЬет. Рея. 1998, 31, 805. (Обзор). 7. Научу, 1. Р.
Асс. СЬет. Лех 1998, 31, 852. (Обзор). 8. Ргоа1, С. б.; Мепдопда, Р. Х СЬет. атос,, РегИп Тгапх 1 1998, 2615. 9. Уапц, В. Н.; ВисЬжа1д, Б. 1.. Х О~дапотег. СЬет. 1999, 576, 125. 10. Вговп1пд, К. б.; МаЬтиб, Н.; Вабаппагауапа, У.; 1.от~е1у, С. 1. ТеггаЬей"оп Х,егг. 2001, 42, 7155. 11. 1.ее, 1.-Н.; СЬо, С.-б.
Тег~аЬей"оп 1,егг. 2003, 44, 65. 12. Регге|га, 1. С. Р. Е.; Яие1гох, М.-1. К. Р.; К1гасЬ, б, ТеггаЬей.оп 2003, 59, 975. Валлах (%'аИасЬ). Перегруппировка Перегруппировка азоксибензола в п-гидроксиазобензол под действием кис- ЛОТЫ е :ОН2 ОН Н Литератури 1. %а11асЬ, О.; Ве111, 1.. Вег Х)йсЬ. СЬет.
Оея. 1880, 13, 525. 2. С1сЬоп, 1.. В7аЫ. СЬет. 1966, 20, 641. 3. Вцпсе1, Е.; Кецт, Б. К.; Х СЬет. Яос., СЬет. Соттип. 1983, 578. 4. ЯЬ1пе, Н. 1.; Яц1~ойоюа1с1, Ж,; бгцакес1и, Е. Сап. Х СЬет. 1986, 64, 1108. 5. 01сапо, Т. Кйап Кадайи Болели 1998, 37, 130. 6. Найог1', Н. Кйап Кадайи Болели 1999, 41, 46. 7. 1.а11йа, А.; РйсЬцташ, К.; Яг1шчааап, С. 1 Мо1.
Са~а1.А. СЬет. 2000,162,429. Вильгеродт — Киндлер (УИПрегоЮ вЂ” Кшй1ег). Реакция Превращение кетонов в соответствующие тиоамидь| и/или аммониевь соли, ТИОВМИД + Н28 предложен также немного отличающийся механизм; ТИСВ МИД см.
мВхянизм Ксцзмя1и см. м8хЯииЗм КЯрмйк8 Механизм Кармака ~51 предполагает весьма необычное перемещение карбонильной группы от одного метиленового углеродного атома к другому, чтобы обьяснить сложный путь через очень реакыионноспособный интермедиат с серосодержащим гетероциклом. Сульфенамид служит катализатором изомери- ЗЗ,ЦИИ", О Й-8 8 О МН супьфанямид 8 + Н8 — 8 ,8 8, ~8 8 8-8 1, И1вте1ег, А.; Наас1с, А. Вег. ПйсЬ. СЬет. Оея, 1927, 60, 119. 2. Магвоп, С. М,; 011ев, Р.
В.. ЯулгЬеяЬ Уллд ИЬте~ег Леадель; СВ.С Ргевв, 1994. (Обзор). 3. БеуЬо1Й, б. Х Ргали. СЬет. 1996, 338, 392 — 396. (Обзор). 4. 3опев, б.; ЯапГогй, Б. Р. Ощ Леасг, 1997, 49, 1, ~Обзор). 5. А11, М. М.; Тавпеет В.а~аппа, К. С,; Ба1 Рга1~ай, Р. К. Яул1егг 2001, 251. 6. Топотав, А, О.; Аво1сап, С. У. Х СЬеш. Кос., Регул Тгаля, 1 2001, 2583. 7. Тавпеет, Яул1егг 2003, 138. (Обзор по реагенту Вильсмайера — Хаака).
Вольф — Кижнер (Жо1Й' — Кийпег). Восстановление Восстановление карбонильной группы до метиленовой гидразином в щелочной ср~дО. 0 ЙН2ЙН2 Й Н~ ИаОН, кипячение 0 Литература 1. Кижнер Н., ЖРФХО 1911, 43, 582, 2. %о1й; 1..,Уиягия Хлебную Апп. СЬет. 1912, 394, 86. 3. Модификация Хуан — Минлона: Ниап8 М1п1оп8 Х Ат. СЬет. Яос. 1946, 68, 2487. 4. ТоИ, Э.
Ощ Леасг. 1948, 4, 378. (Обзор). 5. Сгат, Э. 1.; БаЬуип, М. К. У.; Кпох, б. К. Х Ат, СЬет, Кос. 1962, 84, 1734. б. Блтап1, Н. Н. Апдею. СЬет., Хпг. ЕК Епф 1968, 7, 120. 7. Миггау, К. К., 1г.; ВаЬ1а1с, К. А. Х Огу СЬет. 1973, 38, 2556. 8. А1Й11а, А.; Вапйогре, О. У. Хпйап Х СЬет. 1980, 198, 998. 9. Воясй, 1.; Мога1, М.; КиЬ1га1га, М. Негеюсус1ея 1983, 20, 509. 10. ТаЬег, О. Г.; Бгасйе1, Б. 1. ТегпйеНюп 1,егг.
1992, 33, 903. 11, бадйка1, Б.; Вагпай, М.; Бапдйи, 1. Б. Яул1егг 1999, 1573. 12. Е1яепьгаип, Е. 1.; Раупе, К, Ж.; Вутаягег, у. Б. ХЛК Епи. СЬет. яеЯ. 2000, 39, 1119. 13. Бхепй, У.; Гогдо, Р,; Тая1, б.; Вося1се1, Х.; Хуег8ея, 1..; БюееГ, Р. ЯеюкЬ 2002, 67, 31. 14.
Сйаггорас111уау, Б.; Вапег1ее, Б. К,; М1гга, А. К. Х Хлйап СЬет, Яос, 2002, 79, 906. 15. Вайоге, С. б.; Батап111еч, 1. 1.; Вогдпег, 1.; Сое, 1. %. Х Ат. СЬет.. Кос, 2003, 125, 3268, Вюрц ~ЖигФх). Реакция Образование углерод-углеродной связи при обработке галогеналканов металли- ческим натрием или магнием. В-Й + МвХ Й вЂ” Х Йа(0) Р1 ~~а + ЙаХ Й-Х ИонныЙ механизм: н-н + Х Радикальный механизм: н йа Й вЂ” Х МаХ + 2 Й ° — Й-Й Литература 1. %пггк, А..Уиягия ХдеЬц~р Апп. СЬет.
1855, 9б, 364. 2. Соппог, П. Б,; Ж11аоп, Е. К. Tей"аЬейоп Х,егг. 1967, 8, 4925. 3. Кюа, Т, 1..; Вое1Ьопиег, С. Тел"аЬейоп 1969, 25, 5771. 4. багаж, 1. Р.; Сох, К. Н. Х Ат. СЬет, Кос. 1970, 92, 6389. 5. НоЬЬа, С. Р.; Наттап, %. С. Х О~у. СЬет. 1970, 35, 4188. 6. багаж, 1. Г.; Нагг, Р. Ч~.
Х СЬет, Яос., СЬет. Соттип. 1975, 215. 7. М1уаЬага, У.; БЫга1Й|, Т.; 1пат, Т.; УоаЫпо, Т. ВиП, СЬет, Кос.,Урл, 1979, 52, 953. 8. Хеп11е1д, К. Е.; Сга88, К. Н.; Гопеа, К. б.; Бюа1п, А. С, Каги~е 1991, 353, 340. 9, Наг1Ргааад, Б.; Ыа8епдгарра, б. Хлйал Х СЬет. 1997, ЗбВ, 1016. 10. Сеу1ап, М.; Впс1аК У. Х СЬет, Лет. ® 2002, 416. 11. Ваппо, Т.; Науа~ежа, У.; 11гпепо, М. Х ОгдапотегаП~с СЬет.
2002, 653, 288, (Обзор). 'Ъ Синтез дигидропиридинов конденсацией альдегидов с эфирами р-кетокислот и зммиакОМ. ИНз Е102 сов С02Е$ зй: С02Е$ Н,и~" 8НЯМИН8 Навоз ЕЮ2 02Е1 образование Е$ .щ~ образование С02Е1 ФормилироВание ареноВ дейстВием монооггсида углерода и хлороВодорода В присутстВии хлорида алюминия под даалением. СНО А|С! + СО + НС! |С|з А!С|з ! Н ион ацилия СНО А!С!„ А|С! НС! + А|С! ЛИТЕР ВТАБ) й 1, байегтапп, 1..; КосЬ, Х.
А. Лег. ВйсЬ. СЬет. бел. 1897, 30, 1622. 2. Сгоипве, Ы. Ы. Ощ Леасг. 1949, 5, 290, (Обзор). 3. ТапаКа, М.; РщЫага, М.; Апйо, Н. Х Огд. СЬет. 1995, 60, 2106. 4, ТапаКа, М.; Рщш ага, М.; Апбо, Н.; Боита, У. СЬет. Соттии. 1996, 159. 5. ТапаЕа, М.; Рщпчага, М.; Хи, Я.; Боита, У.; Апйо, Н,; 1.аа11, К. К.. Х Ат. СЬет. 5ос. 1997, 119, 5100. 6, Тапа1са, М.; Рщмага, М.; Хи, Я.; Апйо, Н.; В.ае1сег, Т. 1.
Л Ощ СЬет. 1998, 63, 4408. 7. КапНеЬпег, %.; Ъ'ейе1, М.; б1аве1, А.; Наид, Е.; Е!ед1ег, б.; С1еа1е|аЫ, М.; БсЬегг, О.; Наале, В.. Х Рга1гг. СЬет. 2000, 342, 297. 8. Воапа, М. 1.; С1иси1евси, А,; ВгисЫпег, А.; Рор, М,; Р111р, Р. Лем. Яоит. СЬ~т, 2002, 46, 345. + ..С=Π— С=О .А!С!з — С|,А! Ю Ю :С=О, "А|С!з — "А|С|, Гевальд (Сета16). Синтез аминотиоф СНОВ Образование аминотиофена в катализируемой основанием реакции между ке- тоном, нитрилом с активированнОЙ й-метиленовой ГруппОЙ и элементарной серой. Й О ОСНОВЗНИ8 ЙН2 КОНДВНСВЦИЯ КНВВВН838ПЯ МН" Н вЂ” В ин В: Гофман (НоГтапп). Перегруппировка Перегруппировка первичных амидов в первичные амины, содержащие на один атом угдерода менвще, происходящая под действием гипогадогенитов через стадного образованин промежуточного изоцианата. ~-ИН, + СО,7 Й вЂ” И=С=О ЙйОН ЙН Й вЂ И=С Н вЂ” Я-ИН,+ СО,7 Литература 1.
Ноггпапп, А. Ж. Вег. ВйсЬ СЬет. бей, 1881, 14, 2725. 2. бг111о1, б. Е МесЬ. Мо1. ЛЛр. 1971, 237. 3. Уею, Б.-я.; Кап8, М.-Е А~сЬ, РЬа~таса1 Аех 1994, 17, 490. 4. Ниапд, Х.; БеЫ, М.; Ке111ог,,1. Ж. У О~у. СЬет. 1997, 62, 7495. 5. МопЕ, К. А.; МоЬап, В.. Б. Х СЬет Едис. 1999, 76, 1717.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
