Ароматические амины
5.2. Ароматические амины
К простейшим представителям ароматических аминов относится анилин С6H5–NH2, который можно рассматривать как производное бензола, в молекуле которого атом водорода замещен аминогруппой. Строение молекулы анилина показано на рис. 5.3.
Свойства, способы получения и области применения ароматических аминов на примере анилина представлены в табл. 5.4. Кроме аминобензола (анилина) и таких ароматических аминов, как дифениламин (I) и трифениламин (II), к ароматическим аминам можно отнести также N,N-диметиланилин (III) и бензидин (IV), имеющие большое практическое значение как исходные вещества для синтеза полимерных материалов, красителей, лекарственных средств:
 |
дифениламин
(I) трифениламин
(II)
Рекомендуемые материалы
N,N-диметиланилин бензидин
(III) (IV)
В качестве производных анилина, содержащих группу SO2NH2, следует отметить красный стрептоцид (V) и белый стрептоцид (VI):
 |  | ||
красный стрептоцид (V) красный стрептоцид (VI)
|
|
Рис. 5.3. Структурная формула и строение молекулы анилина
Таблица 5.4
Свойства, способы получения и области применения анилина
| Физические свойства | Химические свойства | Способы получения | Области применения | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Анилин – бесцветная, ядовитая, маслянистая жидкость с характерным слабым запахом, тяжелее воды; в воде мало растворим, но хорошо растворяется в спирте, бензоле, эфире. Высшие ароматические амины –твердые вещества. Температура кипения анилина 184°С. На воздухе анилин быстро окисляется и приобретает бурую окраску | 1. Реакции с участием аминогруппы (–NH2): а) реакции с кислотами:
+ HCl
хлорид фениламмония б) реакции с галогеналканами:
+ CH3I
N-метиламин 2. Реакции с участием бензольного ядра: а) галогенирование (в отличие от бензола не требуется катализатор):
+ 3Br2 2,4,6-трибромнилин б) сульфирование:
+ H2SO4
(внутренняя соль) п-аминобензолсульфокислота
|
+ 3(NH4)2S
2. Промышленный способ (восстановление нитробензола чугунными стружками в присутствии кислоты НСl):
+ 2Fe + 6HCl
3. Восстановление нитробензола водородом:
+ 3Н2
4. Действие аммиака на фенол:
+ NH3
| 1. Получение анилиновых красителей, лекарств, полимеров (анилиноформальдегидные смолы), ускорителей вулканизации ка-учука. 2. В производстве N,N-диметиланилина, гидрохлорида анилина. Применяется также в про-изводстве красителя анилиновый черный для хлопчатобумажных тканей |
1. Реакция Н.Н.Зинина – восстановление нитробензола
Продолжение
Ещё посмотрите лекцию "Организация и контроль выполнения управленческих решений" по этой теме.
|
| 3. Реакции окисления: разные оки-слители и условия окисления дают разные продукты окисления. Например, при окислении на воздухе анилин меняет свою окраску на бурый цвет, при взаимодействии с хлорной известью появляется фиолетовое окрашивание, это качественная реакция на анилин. При взаимодействии анилина с хромовой смесью он окисляется с образованием черного осадка, называемого "анилиновый черный", который применяется как черный устойчивый краситель |
|
