Амины
Азотсодержащие органические соединения
5.1. Амины
Амины – это органические соединения, производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.
Классификация и номенклатура аминов приведены в табл. 5.1 и 5.2, а изомерия и строение алкиламинов показаны на рис. 5.1 и 5.2.
Таблица 5.1
Классификация аминов
этиламинТаблица 5.2
Номенклатура аминов
| Признак классификации | Название класса аминов | Примеры |
| Рациональная | Названия радикалов + «амин» | CH3–NH2 метиламин C2H5–NH–С2Н5
фениламин |
| ЮПАК | Название углеводорода с приставкой "амино". Цифра перед приставкой указывает положение аминогруппы | CH3–NH2
2-аминобутан |
аминометан
|
б |
а
C3H7–NH2
Рис. 5.1. Типы изомерии аминов:
а – изомерия числа заместителей при атоме азота (метамерия);
б – изомерия углеродного скелета
|
|
Рис. 5.2. Электронные формулы и пространственное строение алкиламинов:
а – электронные формулы; б – пространственное строение
Как видно из рис. 5.2, электронное строение аминов близко к строению аммиака: в обоих случаях атом азота содержит неподеленную пару электронов, а состояние его гибридизации – sp3.
Свойства, нахождение в природе, способы получения и области применения аминов приведены в табл. 5.3.
Таблица 5.3
Свойства, способы получения и области применения аминов
| Физические свойства | Химические свойства | Способы получения | Области применения |
| Метиламин, диметиламин и триметиламин в обычных условиях – газы с резким неприятным запахом, хорошо растворимы в воде с образованием оснований. Средние члены гомологического ряда аминов – жидкости с запахом несвежей рыбы, а вы-сшие амины – твердые вещества, не имеющие запаха и нерастворимые в воде. В природе амины образуются при гниении органических соединений, содержащих белковые вещества. Простейшим представителем ароматических аминов является анилин C6H5NH2 – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. Анилин немного тяжелее воды и слабо в ней растворим, но хорошо растворим в спирте, эфире, бензоле | 1. Растворение в воде: R–NH2 + HOH Водные растворы аминов дают щелочную реакцию: a)CH3NH2 + Н2О гидроксид метиламмония б)(CH3)2NH+Н2O гидроксид диметиламмония в)(CH3)3N + Н2O 2. Реакция с кислотами: R–NH2 + HCl амин [RNH3]+OH- +НСl водный раствор амина
CH3NH2 + HCl (CH3)2NH + HCl хлорид диметиламмония (CH3)3N + HCl хлорид триметиламмония 3. Реакция алкилирования галогеналканами: R–NH2+R–Cl
4. Реакция горения на воздухе: 4CH3NH2 + 9O2 5. Реакция с азотистой кислоты (отличие первичных аминов от вторичных и третичных): Под действием HNO2 первичные амины превращаются в спирты с выделением азота С2Н5NН2 + HNO2 | 1. Взаимодействие аммиака с парами спирта: R–ОН + Н–NH2
СН3–OH+H–NH2
2. Восстановление нитроалканов: R–NO2+6[Н] нитроалкан CH3NO2+6[Н] нитрометан
метиламин 3. Алкилирование аммиака и аминов галогеналканами: NH3 + СН3I
CH3NH2 + CH3I
(CH3)2NH + СН3I
(CH3)3N+СН3I
Информация в лекции "8 Католицизм" поможет Вам. 4. Восстановление нитрилов: R–CN+H2 | 1. В производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ (ПАВ), дубильных веществ, лекарств, ракетных топлив, растворителей, красителей, моющих средств, кормовых добавок для сельскохозяйственных животных. 2. Из ароматических аминов наиболее широко применяется анилин: в производстве красителей, взрывчатых веществ, полимеров, анилино-формальде-гидных смол |
[RNH3]+ + OH-
[(CH3)2NH2]OH
R2NH
4СО2 +10Н2О+2N2
CH3NH2
R–CH2–NH2
