Е.Д. Матвеева, Т.А. Подругина, М.В. Прокурнина, В.И. Теренин - Сборник задач по органической химии для студентов биофака МГУ (PDF), страница 2

Напищнте сгруюуриме формулм всех ива»аров угла»меропа С,Н«и наювитп нх 1.50, Каине углсводородм папу мгса»рн действии цинка на: а) 2,3-дибрамйропен; б) 2,3,3,4-мтражкйщантан. 1.51. Какое соединение образуется при поалаловатальном проведении следующих репщий. 1) !.52. какие нз итабрмкеннмх ниже щмдипщщд ьюгуг вмиуаать в роли щщиа с реакции ,„..„»„»,:..„,,„ 1-)-). б„), 1 53 Пред«южнщ с«рущурм и па»ванна дианов и диснофилав - возмажиьщ преем»а«мни»»за слщуюмия соединений; 'СН, СН, - "-' 6'- О-'-~~, о а) 1,За, Какие продукгм пбрюуютщ прн нмнндщщщмрп Жйе»й»уй)сьэ»69(з(г»(г!((Зг!й!''.;(Зрйг(рцг( пгнощсннн Н) прп50 СРОщю обощб»)гп. ' ' '" ": ' '", " .",!!;:!!~~!-,;:~~,.'".*,'~:,';,!":;"'' ',':, '*, .

2. АЛКИЛГАЛОГЕИИЙЫт СПИрг(ЗзК ПрззСЗЪЗК ЭгВИсм)ьЭИьг)(6 ИЛЫ ! Е К ОСУЩЩтпмщ СЛЕЯУЮЩНЕ ЛрваРМПСВНЗ 0»ЯГВССЩ Втйустуйявзвгт(лййт(звт)(т!0)дйру Ф!~"""-:.:-:.:г ' 'т ),'2, !. СРаппятв, КаКО» Ю ПРНЩДЕННМХ а ПаРЕ Реатамщз бщпв ДУКЭЕОФНЛЕН: следя немн йй сн,сн„соск ",' л "' В ~»' С., ' а) СнзОН нлн СНгбН; б) Нтс нлн Хнз! в) (Сзнг)зр нлп (Сэнт)зн! г) КОН нлп СНзОК; д) Сзнг1л нлн Нвюнт! е) СгНгОНа нля СзнгОК, (Снз)зСНСН Снз — — з В» .' ' -'» ...,.;, -- ',,' (3 "' 22.

Раслощжщтс вред по свсростн пюролнза следумщне броиалканщ Назовите соеднненнс К по' щгмснюмтню К)РАС СНтВг, Снз"СНВг, Сзнгсйзн»; СнзСНзСНзВС (Снз)тСНВг; (Снз)гССНзВг. ! 67, Спин,ю пюмегрвческнх ьпомеров нмеег: 2 3 Уважите, по изюму механизму (Знг нлм Зн») »улуг протемпь следующне Реекцнн а) пентелнен-1,3; 6) юкседнен-2,5; в) патаднен-2,5т 16».

Укажите продукпа рмсщнй, во второй Рсаылнн с учеюм сюрсохнмщк С! НСОГЩ / ОН 0 !СН,!ЗС-СИСНтСН, но, 2)нтстегзпд 6) '(-;,Сйфг.~(: ~~-(~СНзОН <ы нсн,снс сщй -!)зм' 3! сп г: сон «! снзсн93 ком снзснгсн ь(9 '9 г " йщвя сн, сн,! — -„= Фг,он Ксп 1.59. Напнмнтв реакпнн пропнмь 1 н щнщю-».с(Яе)зВН, Какие щюдувтм сбрвгующя прн нзп обработке имх сосднненнй, в) варекнсью *опт»ела в щщючвом Расгжцм) б) л) вс„н,п ° с,нгн(з -= я.с,н,лс,н, дейтероуксусной внщютойу !.60.

Какие яродукгм образуются прн вззцмолейсщвн пспюна-! с О мщдом.пюгщ; 2) ' г-ч' 2 а. Rрн Реащмн аммиачным раствором АйтО 3) ннг; 6) ювщ) в прищчюанм серной внщюты н сгщн '; ко, 1. «цсюн рту!я (1!К 5) дющкнвборзном о псслсдующям резлщксннем Нг()г(на0Н„6) мюврювгм опюснгсльнме сюроспт двя рвтлвчнмх К резям, Снз 1.0; Сгн» 0 059; еаар-Сент 0,003, а прнсуютвни кэщлщатора Огбгр СОз, мямлэчнмм расщоромююрюм мсдп мрем.сень 0.(йщ35, По кмюму механщму ндвг ревкпнву Кэк будет мещпьмг ее ! 1.61.

1сксгщ-'зз щгщ нлрнроеалн водорощне на Р з.н1, нрнеедпю структуру обрющщэпмюю ( . скорость прн юмененнн юнцвнтрапнн Г! юммм д Кодействуйте нв него: 1) К)ЫсО е зощ; 21 Нзсг в НСООН с послед!ящцщл ', 2,5, Обьвмгнщ почему в водной щелочн бром(мпюд бромнспей вняпл я бромлсгый кислмм пщ лпзом. укмклте сюреохнмню прсдукюв, щмюьз)м мм нлрс пзо . У СЮРес нЮ мгдУКЮВ, ЩМГЮЬЗ)М РМУЛМ' НЩЕРВ неппентнл не подверганлсл гпдровщуу ! 62. Нз карбида кальция н кар»яда аяюмнщм нсзучмта центра.2 в пеятннсч уюжмю мнще соединения сбрюунпсэ ярн дсйювнн нв псщмдннй! а) Вгз в СС)г (с учсюм ' С~' 2.6. Нанн!впю, "екпс с(юдуюм обрюуююл'врн юанмодейщянс вянут.бутнлнолню со слелующнми сщщнненнвмн: а) мзгннй э абсомстпом мРнре; 6) я»мю-бущввт юнщя э Д(НСО; в) НзОН е водщ !.63 Апсгндспднкарбоновую «щлпгу аоссщноююп натрвмз.

в жндюм аммиаке, в запм г) ннтрнг натрня а ацм онв; д) аммнак', с) цнанщ! натрня э воде," овмслнян по Вагнеру. Приведите снгуьтуру пелучеююго тлнкюм с учсюм' .. ж) всетвт натрна а д!НФА; стсргохнмне н нвв!эмгс его, нмюльзул Я,»-нонепнщтуру. 2.7. Каковм будут щ;аовнме еролукпз рещщвя при езкнмолейстапв с нзопропнлатом нюрке з пропанам а) белзнлбромнмг„б) бромггнкмячщагму Ущскнте механизм 2» С помощью юкнк рмн ентое мщюю замеинть пщрощнльную группу: а) а юксаиодс-! па»)юм; б) в Ьмвгпяцееогезщнсле-1 на щюр; в1 бутансле-1 яа хлор; г) в пмпвноям2 на бром; л) е октанояс-1 на эод.

эйгрмг»,"-, „л сбл)9 2.9, Какай нз прнееденнмк люке олнргов образует хюрюнмм при езэвмодействнд с концентрированной солщюй ююлоюй: а) пмаащщ-1; б) З.мспщгюмгвнол-); в) 3- иетнлпснтанол.З; г) 4-мстнлпвпганол-27 е т -~~"' 2,16. Сравните скпрости рееющй е преггсщэюниых марем н упщщ)Р мдйнгт 3)ьмлг(йз(рвбдйр щ снг-снснв -кон- игД ' щ..г)3!)нр))уэ 'и';:,:ДД"~~':- СН Свыой„° КОН '. Снэйнсн(Сдзь е: йвфФВ ': СН, Орг э) Рьсв снснгО ыэсн и г)снгсвб "ьуй!г'~,'г~~ ~нг нго .Сн,св„срй .')оййп))нбе Свг ( У,г" ! 2.11г РЗСПОЛО:Кнтс ЭЩ ИЗОМЕРНЫЕ 6РОМПЕхтеиМ И ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕННЯ ПХ Рнюцхцяней способюжти в реакциях бн) и бн2.

'г, 2.12 Ресположнте в ряд в порядке увеличения скорости нухлсофнвьпого звмещениэ л условиях вк1 и йх2 процессов сведующие субстрэты: 1-фенил-зчщорбутвн. 1.фенил-2- хлорбугзн, 2-метил-(.фен ил-2-хлсрпропэн, 2-фснил-2-хлорбутен, Ьфсиил-1- хлпрбущн, 2-метил-2-фекнл-3-аюрбуац Укажите растворится», необходимый длх реалюмгии кэждого мехвнщмв Ст ".'., 2.13. Рвсюыо;китс оюднненн» в ряд по увеличению окороти реакции куклеофильного звмещеник Уквэате ммгэиизм реакции; Ввг КОН -Вфо ВОН ° К)Ь в)й- и.СгНГ; изгг-Сгнг)СНз;ИгС)Ь;Свг сны -СНг-С(О)ОС!И, 6) В Сгнг! щс-Сгнз; СНг Сн Снгч исо"Сзнп; РЬ (,г 'Ь 2 14., Предскажите продуюы рпщцни и мехеищы в аипующнк процвсщх: СэйгОН с!)гСИСН» - С,Н,ОНе,—.

2.17гКзкую сгруюуру имеет спирт Сгннон, если при дсгидрэпшнн щ него обрззузтся Вюлггммсгрбчны5 ркен, нрн сзонслюе которого с псммлующим эосспюовнтеэьиым "Рщэопеинем озощщз цинком в уксусной кисапе з эхчссгве пролукюе обрюуются метилзтмлкеюн н пропионоеый ельдегидг Приеедьте струюуры всех уцоменутых пгпцниеиий н укющте условии прсещиия рмищий и их механизм.

В каюк услоицвх щ ленного спирте момио повучнть юотеюствующее хворщющеолноеу В каких уаюеиях нужно щюаодмю пщ)южп следующих алкимгхюгенилов, побы получить спиртм с мексимэлыю всзмюкным выходом з) Зчсюр-3-мсщлпмппн; 6) юмлбромнл; в) бензимоюргщ; г) циклогексилбромид! л) 2-бромпвнтен 1; в) юопропилнодид7 Укажите, лэкие побгмные реакции ммызэжм в привезенных условюм. 2.! С.

Кэк юмеиптся скорость следующих резками ззмещеиия при земене респюритам с волы на смщь ионыдиоксэи: СнгСНгСН СнгВг т Нвыг — г Снзснгснгснгнг + Ыевг СН СН,С(РЫСИ! - Н.,Π— Снговго(ИГ)СНг ° НС) С) . ОН 226 Сравните скорости прюыдеяных реакций е явух ресгворгпелях. Укэжите мехзнизмы реакций. 1)рвщ Еит: е)НСООН;,6) ц г р (СИ )гСС( - Н,Π— (Снг)гСОН НС! 2) рвспюжггжгж е) ДМФА, 6) юдя СнэсНгСНгоу» * КР— г СНЗСнгсНгр г угон 3) рвспюрнщяж в) трсг бугвнсл; 6) )вдСО !СНг)зСНВ (СН,),СОК вЂ” - СНЗ-СНСН, (СНз)гСОН ° КВ СзнзСЩ ' ИЗ) СИ!СВОИ - ДМВВ Снз~СНУС((г * Сйгсоонв '-г;э Вг дмсо СН,) '. г-Схвй)К 2.13., какими рщгемщми щюдущ иющжьмюхющ, ' и( пхы юмучигв- щ мюртов ..

ссотэетспгуювгие элкнлгхлогпниды: в) лгреж.бутилхлорид; 6) 1,).днбромнропэн; э) 1. щор.буми-2; г) 2 иодгептэн. 2,16 Опнщите кеждое щ иижепрнюдеииых щмврэщеннй е помощью дрвхмрриык фсрмгщ„. отрежающих ю:Ереохимию р«згеитов и пролукжю: , а) (К)-2-хлорярпщв + СгйгОНе (в зщнохе) -т 2-жокыюэищн (бн2) . ) (й 6) (8)-2-но метилбупщ т НСООне. (е НСООН) -э 1,1-димещппропип)орины '~' (мрем-пепг рмиет)-(би1) «) транс-2 6(юи.1-зпюциклогексэн г Квн -ь 2-'метилпихлощкоантиел (бч)) О 22! 2.22 23Н 3 Предложите оптимельиый путь синтезе метилизопропиюьопг эфире Укэаигз, квкне продукты сбреэуютсв при действии из мего хоищщрироввниой НЬ Иэ (8)1 феиилпропэнолэ 2 оппонируйте, э) (8)1 феннх 2 хлорщюпзи; 6) ИО вбрггм-1- феннлпрппэи; в) (й)1-фенил-2-фторпропеи; г) (В,б) 2-бром-1.фснялпропэн; Длкилбргмигд соспгев Сенггс) при дегидрохэорирожщии лает симегрнчнмй влкен, щги выполню которого е посдсдующим рещоипююм азонюм Нгсй в щелочи в хвчесще единственного иролукщ обрязуетсв ецсгон (днмещлксюн).

Приведите струзтуру исхалиогс еэкилгзлогеннде м увэватв оптимальные условия его поцюлще в мютаегсгаующий спирт. По кэкнму мекенизмэм протскмот выщеперегиелениые реехцииу Дополняю привезенную пням схему реакций. Для соекниеимй й, укюккге сгереохнмню, нсвапьзуя формулы гримера: э) щю! с,н,м игящ„!е! юсоги пм РЬ вЂ” СюС —.

А  — — -г.С вЂ” р — й СС !! НСщсн — д — '  — — м% —  —— 1 моль ' 2)Н»О !'" 223. у«ежить отруюуру прюукюв рююн»6 учеюм' стар жимом июользув формул«! Фпюьря» в), НСюСН " - Л вЂ” В -! — щщ)рСВ))й)3)Н6) В"Н 6 ПВ!П,р т О сн жми смг»)в ., о вм вц !»юьъмэ юа нжж 1 меть 6) НС»ъСН вЂ” "— Л ---.  — - — С "'уорн — 'К вЂ” р — щ сн мкю Сн»1 клгя »13юь ю Итц); Н Сиэ! 2,»ож 2щяфь щжВ~~МНу Лй., Ы- »нп ьво зщ~бнС н,о 2.26:При обработке оптически якщвмнп.

эрнтро-3-бромбуюноля-2 юююнтрпроввнноа бромиоюеодороднай юю»ютой обрюущхв мвэс 2,3нюбромбугъж В тех иа условиях онгнчеекп вкгнвныб треп-3.6ржнбугмюя.2 преврвщвегев в 6,1.2,3-либромбутва Объщните эти реэуливгм ня оонамиии возможною мехвниэма реакции, щйге М.бобгюнвчепнк еоиммегрнчеоким центрам. !» 2.27, Какой иэ привежиных ниже прооюж ъфирее легче рвещеплящек иодиоюмэдородноб виолетой; в) метиктткмюмй эфир! 6) мьтнвтрег-бугиловый эфир; в) мещлбеюагомнб эфмръ Дайте объяеиеиня опирвяеь'ня механизмы рмюцнй и Рквжнге обрюующиею п!юду»гпк 1 2.26. Почему е реакциях рвощеплеюю ороепю.эфиров ю»дищпмъдоролняк киюкжь божа .

реакционно ожипбнв, чвм.бромютоюж»р»днщт Квя обьямпмь тцт бжкг, 'что' этнл бене пловы й ъфнр рвещеюжею! Й), Нбг и люке НС!У '' 2,2О При ввгревеиин е верной яновной иююнщяоеыб'епирт «СН»)»ССНэОН обгмэувт иепрелельный углеводород, .ююрмй при оюиолню цревращвюаи к янетон и кпетвльдегнл Предлоюпе о!ру«туру ъюго углеводорщь в орнвеките схему его обрязоевння. 266, какай алеко гявогенид е рюуяьтьте реакции 62 элиминирования обрвэует влкеи едедугощой ого)юулы' Ц:Я*,що ом» «:юп» и с,н, 2.31. Об«кению, ж»чему при лвйетвии ялюгщегю нюрия ив 4.бром.2,2,4чримюмлпентюг емеето оюпвюыого нвибблее эямещекжнт» 2,4,4 цюивнцщвнщкю2 щщучвипж о ощювном менее зямещеииый ' 4,4 трнмепщпентаи.