Е.Д. Матвеева, Т.А. Подругина, М.В. Прокурнина, В.И. Теренин - Сборник задач по органической химии для студентов биофака МГУ (PDF), страница 4

Ответ юпнвируйге. Определите, какие нз перечисленных ниже соедннсндй отиосвюя к щюнзводвыы карбоиовых кисдот, в назовите их; ыО СизСНзСООНж СнзСизСН Сг«О; СнзС-т3, СН НОН.' СН СН СНС' 'О. н' ' 3 *' ' " '"с(' сн сн с 3 -ннз г сн,сн-снснг нс Распокожптв в рад по скоросю пщрслгпа сажукнцнс соплющнпа, прююдите уюн)гюв реакций, струкгуры пролукше и Юповгпе нх: ОС! г СН,СООС,НН (Сиз)~НСОж,; (сизСН,СО)го: С)(зс(5)еизаи' Кавос нз прпввиенньж ниже равновесий цнгюсктаую щнхжщу латакию рпгкции этерифи канину Ответ моги внруйю, ирнаекию ннюнюы рвввднн зтернфюжщгп; КСО И 'Нзбо — КС Ои ', 4 КО~О Нбн — КС тийна ~О'Н -ОН' ' " - -ОН Напнюите уравнения рсакцпй фтавсвсго ангнлрнлв (вагап)ящ срже.

беюолцикарбоновой киаюпз) со едеггуюгцныи разгснтвыи, нюожгю сбразовэащнесл продукты: а) аымиак; б) пропнлооый спнртг в) фаножгт натрию г) дныютцюыпн, . Рвсполюкпте в рял по скорости реакции зтарафиквцип с Пропижюын юифюы сяедупнвис кислоты, циююпентанкарбоноаав, ыурааьннан, уксусы, . " 2' дныегилбутаноаах Ответ обоснуйте. Из юопропнлзгнлена получите эмил 3-нспщбугановой хнсюты / в. 5;,36, нитпгю гп карбида кальция получкпе ангидрид аигюяой (буюнднщюй) внсжжы.

кююй црсцугж сбразусгс» прн вго юаиыедействпн с вин навои при пвгреваиниу ': ар!))Л~Ь,. жнлеив'пюгучню нптрнл пропионожщ инглезы, ': вб()й, Мака щюощью негннйорпюичесюж жждниевий получить слепуююпе кислоты; ',. й) триыегплуксусиую, б) бынойгтую, в) циююыапюаарбзноэуют «,.5))3::-Нгжугющ из помола ижллиую (бупцювую) кнсюту Ф;;,зйз ИЛ ПРОПЮЮ ПсаУЧитв ЫЕГНЮННЛУКЬУСпсй Киепстю -'"- 5335, С гюыощью каких реющий нежно разлнчюь а) йрвп~фггрыию и ьычнлпропиоюгг, б) муравьиную в пакляную кислоты, в) беизойную и'3-ацстилбенюдиую кисдстыт лс 'б(р, Йапнюию структуры соединений в влекующей цепочке превращений.

рвсн, -ь-,-- л — д -= с — З- йу КСЫ Нгп' в — ' и ксх . $ Р(грвснна) е Иргнпущсствнпг сжжующие прсвращвюж, укажите струю)гры юующиксв соединений яз(3 Нйг МВ Н 5 ОСГ Сиз ои сзг,сц,с.си, — — -- л — — ' й -~- — — с, й — '" й — — ' ° . Нзббг венк г У с,н, )О Г Н Г 35 Сзй „Н)гг д КГ')Г 33 3(О)3 С ~3~~~'(С) и 3!зО КО)з йз(,Р .",,й',(й, 'Нечему.ынжржвпив еполыюй «юрыы в сложных эфирах иа ныколько порадвов ниже, цаж И ввьдегнпах и'коюнэху --'г ьйф(Р.

Йюнщнте Условю Реакции н пРодУкты слюююзфиРной юнлепсэцин р' а)лю р ююц кб) ду ю низ юк) ры ы в) нежлу жнлбснъжтом н зтнювыы зфпрои фщнлуксусной кныюты ,.4. Н ' б;2)Е;Сиетщцруйю следующие кислоты щ нзлоюнюгц эфира а) 'негввфеннвуксуспую; 6) пропионовую', е) з.оксопегпюювую, г) 2-непщбуюющовую (а-нстююнтзриую) $ .' й.бй),Мз эпщщюпюнюю получите этик-2-ыспьг-3 окоиннтаноат п обработвйю его 1 щызюдоввтельио этнщюы южрил и иоднюыы ыегнюы, затон проеедню кеюниое рксщщщсние нроюжю и укюките усвпяю процесса и структуру полу жпкщо бф'ЙМз зюпювого эфира фенилуксусной киююты сингюируйтс дюгююаый эфир фэнилыалоноаой кнюкпы „'гдЩйд)Ь.ызлоиовой кнслшы получите цнююбуюнжфбогговую кислгну.

укажите условия 3зщцс'нсполюуеыых реакций °: .йэгф. Йзюжлжытвта получи* кв иныегнлгесзэдвон.2,5 ~ (525, Осушеогвнтв следуюшне преврашепнв, увшаа сгрукпгйу мзнмгною озгднпснпа ф ... юхюльзув бюрмуаы Фншерв" СН,МВ СО „; .,(,4.'2, НО А, ~й», В 2НАЮ С -ь".-'-»'  — —;". 'В. а) з -- ' . р.зл«4 ' дз! Сйтдтйзг '.

СГА . Ы Каасг р) сс -НО ЫйзкЮК ' ВЗЗ. 5:2в. Яапиюнте канав «оеднненгю обуззУкпсв пРн мпуеванпн о; Рч н 7 ггшРовснмашшнмк калот. згОснзснз "нзссон! 4 СнзСН(ОН)СНзСООН вЂ” - — и В 4 СНзснзСН(ОН)СООН вЂ” — С Подвйстеуйю на соелнненнс В гаюобрюным НВ« 5.27. Осушвсгвнтв следуюшнв нреараюення Сзкзон !) Сзн Она )]С!Язона !)КОН)НзОС В НООС(снз)4СООН 4 А з — —  — — -в С,— —,~ В Нзйсг 2) Н,О . 2) СНз( 2) Нзо" Н гс 5.2В Рашн нфруйгс условна сгюдуюшпх реакпнй, укажите шм(моднмые рсвгенты Ноос(снз)гсоон — - ~ о .- (~ - 2),г, Срь Ст'.5' мои . 529.

Какне аюдннвннв пбразунггса в «недуюшей пс«4счш преерашеннй: гО, НВ« !) НВ ))снз сйз ВА(4404 Вг (Снз»СН Снз А,--.  —.-- — С:.— —, В -.-,—" .. ЗФПР М)С 2) Н40' красе ! (5«ЗО. Прнведнте сгруатуры соелннснпй. соответсгвуюшнх следуюшнм рсвкнвям Ы СН(СООС«нз)т ))Вой!Яр),С Юусг! П7(з В В у((сон СН„-СНСЯΠ— — — — *'А --' В .— — С вЂ”.— В -=» 2 " 2)нзо"' " з)с 5,3 !. Осушестаню слеауюшне прсврасиння Вг(ОН)т 4 ! ! (ЗА(Н4 И ВО Н444аот Снтон р 4' ))р„' ! 4,, менее двух орнмеров:: а) вльлотатроз 0 Рюш! б) ююпеппп ! )здв"! в) С Р ) «Ер ш.о-р ) О.Р '„бйг:: З Взвой нз углеродных атоьюв опредеммт отмменне углеводов к 0 - нла Ь -радуг ".", *; .НРюаМп«4с прнмер, ншюльзуя формулм Фишера ; ° В;2'„, Сйзлы4о стушеатвует сгереоязомерных: а) авьдоюгроз, б) альдопвнппт , "; 452)'; 2(.

аегюму, ютарспкнмпЧЕ«асму Ряду (по глнпернновому влмвапау) относятся ' 'ьв-;!";,:;;пргшедемные мопосаю4)ж 0 $- „о :й сн,он Ф сн,он прнведенюкмсоеднююням июлпненпк з нилюнрнведенном мн: ряду валяются знантномерамн, во с н СН«О(5 н он ОН н ,он зтнм соеднненням пар выберите вару ндентн чньм структур наюмпе згн Р б) Но й н н н н он ,он 40 Сз(зОН но+с йзон Р с-н с н ЯН-)-ОН „)но н н н носнз-~:н н,он он сн,он но н ~-он но-р-яо Снзон о сн,он Дайте незввння «ВР.: з(то та!юе зпныеры7 Прсюпмютр СН,ОН ,и но -Й ;;::";-;:;":, 'Ю ' н но 'н Н Н 5! ОН ОН н Он )(з()Н =,;-" шьр);-:,-..Среди дРнпеденных с-н н он :;::-::Ь: .

а) но н н -он Н -ОН сйзон Язон нруйте вменив эпнмернзвппн нв примере гшопмы ' ф 6;:,~!;,'.*:,. цр4"О.(7,0-глююмир превряшеиия зршрозы в рнбму б.! 4 абрззуатм глюков н гндравце абрюуются яоссгенюшшающим или 6,!5 6.20 т 6.21 Обманите тае фвкг, |по авакенРнщюменный Рмтвор глюкозы иа дмг' Реющим серебрямго мркмв, в шв Рмшшю вазиазшл |тимка еерез невпорае врюа 7 Чт тькое яююина кохьчию-цапмй твушмврнн. Праапмюрируйте его ив примере рибозы н пмзазы.

Объясним, юп тююс явяенне мушротзции. прризяюцщируйт~ ем м''п(цпю(ш глюкозы, используя проекционные формулы Фцн|ерв и формулы хшвргзъ))(пмыу шшжеприпппвхмный рмгвор парекримюлнюевнной м.мщм 0|(р)чъюмхм имеет Удельнм вРвщеине [п(рн ъ11!". в сввкепРцпюззлмщый РвшмР (ъ(к).глююьзы пс!м|шнопцшмаезиная нз рнрцдннх инес| |авизное врвщмца фр, '|'16.2 7'Паюю вюдержнва пил обеик распюров угол врзщсиия 'вырвяиюхм си н прмбрашм зююение (Ц)р" ~-52.5".

ПРОКОМММПИРУйтс ЭМГ ПРНМЕР, ИСИМЬЗУЯ ПОНЯ|Ив МУГЩИПВП 7 Км мушастзляется нврмцимние цеци углевадоь Паквките сза иъ примере 6 12,, нв глюкозу падейсшуйте аледуюшимн ревшншмю в) браммй золой, 6) мзтвипюы в - присутствии С1; в) Неййц г) ННО| (рюбзввиим и коицеитриршаиююй д) днмегилсульфвтом е присутствии щвючи; «) укаумми внгмридом (н|бьмюм), ))м каких форм (цикличесмй или лнщйнай) юрякюрпв южвю нз Рюшиий( квк осу|ясствить лреврвшениа (ьмьтршм а 0-рибщу7 !Рюкю~та,н)мймм соатвстспицощих реакций, используя формулы Фишера. С замошью мвих превращений мажм ш гвоказы шюучцгь фйукпшуу ншюлюуз формулу Филер» изобрюмге с|рушуру митозы, яввмщайая зпъме(шц зрвбиимы, нюовнте зта соединение. Непиюи'ш реакцию образования озюонз дм рибозы. Предсхлшнгц а.Мкад м шюлщмн юз Обрвзуагш таю й же сипаи. 6.17,,околмо опгнчеакик юомеров саатве|швуег цикличсмюй форме Цльцогекаозыу Отличзстгл ли их млнчаатва ат мличссгз» нзомаров дм| лнмймй фермм ммогексозыз при окислении О-рибозы, О.зрвбиназм.

(ьмилмы н 0-яякмзы пбрцъувтщ трипщроксиглушровые кислоты. Какая нз этих кисл|а излишек Обшад шю двух иэ перечисленных зльдоаентоз, почему трнгМроксиглушраюю кислою, палучаинвя м вацлавы оптически неактивна н ее палия рааюпгмь нв знтиподы7 Нл примере О-мзнюцы покажите, в чем шюпочзшш разинца в методвя укорочения мпи мьдоз по меюду Руфа ц пп мшолу Воля. Что получитая, осли ляктозу подвергнуть нсчерпыезюшаму мюивиразьнию н полученное соединение нюреть с рюбвелениой соляной кислотойт Привалите уавоеня и равганты лля ревкцни нсчцзпывюоцшго мсгилироеенця, ивщшюе мютвегсшуюшие уравнение реакций, ицюяюуя формулы Ха)арал.

К какому типу дцсвхвров (зоаствнавлиелкииему или невоссшиаялияцюшему) относится лвкпмв7 Опзаг мотмвнруйте вымой реакции. Праиллюсгрируйте, с ммощъю каких рмкшгй мвкно отличить свхвразу от мзлюозы. 14 '" *'юкччс(6)Р оаномнии чего мшкиа сделать вывод а вазмомкмм| юеиьюдейагвия зюлшозы с ";::;!;! ':-,,'*, ':"...

фМцдпащазииом и укаусиым янгнщшдам. '1,'.;ВйВ;:- Квцйм етруюур сосчъештвует смдуюшее незваные е) мшипц4)ч(юукгофурмознщ б) этил+О глюкопнрвмозид О Н!ОН НОНзб О ОН!ОН но 3 '"' но но он '~Д' ~~- лиазхвридов, соответствующие слгдукипиы названиям. знозил+О-гаомпиряиозз ли|мил+О-рибофурвиозв .Рф'-;()цзцирюва атруюуру днсвхвридв, если прн его гидролим ;"):.":-~':.:;;Рряпцмь я прн осюрожиом акиалеиин н последующем ~"!: ";,;,':фирмиовая юншатв и мвииазк Определите бзйр!-;.".,':~:::.,Нющгсшвлнвващнм звляетм ленный диавххрнл.

кч|щцъ:::;,Поюжней каким обрезом мо:кно ус|знаешь структуру лвкюзм нв оановвнии |ф|' „." ~.„. зйшмдмиьш изака двинью. кф Этчп свхзр гидрюизувтм 6. О-гвлзктозилвзай и обрвзуег смесь рввнмк количеств 0-гя|ахоэы и О.галек|азы 6) 7)екюзв мушрашруег и лвсг феиилозззон. в) Окцмание лвьтозы бромной водой а аосдедующим гидролизом дзег 0- мюкаиовую кмлоо н О.пшектазу г) Мегнлнроввние и гидрслм |юкгозы приводят к тетра-О-мстил- 0.|аюкпое .н 2,3,б.трн-О-мспш-о-глюкозе Та хм проюеошюе гвлвюцзы можат быль получено пушм мегилнразвни» и гиддолизв 0-гвлзвтапирююзьь д) Оююлеиме лвкппы бромом а последующим ме|млировением и гндролнмм црившнт к гагре.о.мстил-1,4-гяюмпюлвкп|ну и такому зш промводному гзвекпцы, «зк в ц, (г) Напишите все цшмм уцамииугых аыве реакций, -: ("Фф))2 Онщ 7, Ай(ИИЫ И АМИИОКИСМу)гЯ б) снзоснзснгннз п снзун(снзснзон, В) СНЗСНзс(ОЬ'Нз И' СН2ОСН2СН2ХН2 Я?»Из~7(!;,,"14Ф Нре из привелеиимх пика емпеств, исходя ю лложитв схемм сивтезв лзя каждого бмсяпц, используя соли дивзопик.

з) У.,-,,'.Нйг б) в) Вг-,;- Мгк г) В НН2 .Вг [ ( ХО, СНзССН2СНз й )(збоб СН,СН С(О)ННСН ОН 7.2, кпеое из приеедеипьпг ниже ожяюмющ зеюжко бмзь, по,'вэдюму мюювю, бблв» щюыгмм оспозвпиемт, Ответ мотгюируйм Ннз Н)Ь... НН;. С(О)снз .. ',О в) НН(сзН2)2 ГГ Сзйг\тН2 Г) ~ нн и Г (сн 7»К Рееполомпю в р»д ло увеличеиюо осипе»ест» следующие эппл»пи 7 3, Рэсполщкпю седующие мюдипмпщ в порювю вюзркщвпюг еи осповймх Феюйсе» в ЮЩПОМ РВСГВО(Ю. Зт»ЛВМИП, ПЮМРИЛИИ, ЬППЛПИ. 7РЯЩИЛКМ2 Н, МЮЩМЯДг МаЧЕВПкб 7.4.

Гувиидии - очеиь спэьжю ажовеи»е (Кз=() оп йредсткклпкг сонзй псйлючепий ю ущерждсние о агщ по осипе»ью скойепю пепвсмщсипмк ющеов щмбсц щм у пвсмюеиимх. Рассмотрите еозмюкиме пупг прщосдппещм ЩЮГОПК й 'Г?ем»дику и магме»руйте ответ, используя усвоив»симе струзтурм )юв прогбгкпю прщщщрщкщия. 7.5.