Е.Д. Матвеева, Т.А. Подругина, М.В. Прокурнина, В.И. Теренин - Сборник задач по органической химии для студентов биофака МГУ (PDF), страница 5

При рсегщии п-щюпялююржю с,избмпгам аммиака моящо ожидать смесп юпю, Рю и три.и.проющющпов. Кроме ппо щэкег обре»мялки некоторое количество тстрэ-и. ЩЮППЯВММО»пйбромгщя, Кющм обрюом можпо рюдюгигь обраоввяюуюгл смесь, используя тоська вюзримй аютощив, Нрпвеяктс у)ювггекпв рщющй соответствующие кзвпмолейсюдю »итар»пер юггидржю' с двпейй смщло.

Квк регеисрировэть юекдмй ем»из Нз трегбугюгбрщ~»дасиитюируйтч Пжгб)тллвмип. Ккк сбмюиктзь ос»оемвкщь ив мехе»зеив реакции. чю в Рззувьтищ птрю)бгппироэзм Бекмана с»»-око»м мюмлзпщщтпив обрвзуеггл товмю мегилвмцзуксрщой кисэезм? Ь" епгв»те перечщзюииые ямке преврящвиип ующю рггммпю пусяоюю рвекций в) СнзСН"СНСНзщ — -е - — — ь.

СНзСН"СНСН2СН2ННз «) СН,ССНзуй — - — СН,СНСН,РП ННСН,СН, ! Чем обьясиить. чю при кжимокейсгяки» пропплдмиие с взпгясюй кислотой пврвду и пропэжщом обрюуеюв щопропвгюк и проис»? Опмт мотивируйте, рвссмстрез мюмпюм рея»пи» Обрвювюще каких продукюв можно ожюють при реакции уквзкиищг июке аминов с отпетой кисмтюй (э бовьюииствс случаев обрюуетс» жюколько п(кщукюв); ВИСН2)2СНСН,НН2; б) РВСН-СНСН2Н(з,з В) НН Н„С СН, 1 г) СН2СН2СН2ГНзннз 2 ль) Снзс-~:Снз Нзм ОН кипите ющ кзжлой ю привелеииык хиже пвр соедипспкй качественную пробу ююмтпвьио проб»рочпую рсвкпию), которве поююит рюевчпть зги спел»иеп»в.

в) (СНт)2СНН, и (Снз)знсзнз; 'Нй?=', .Клюю реегеитм и условя» провелеиив реющий ласким бмгь ющользоввпм при )юлутиищи юобугмлемигм по приеедеиимм киже ревкцием? в) пврегрупюгропщ Беюввив; б) пермрупппрома Гофмеиж е) мгпгщ Гэбриэл», г) вссствиовлепие литийвлюмиипйг»дридам, .;~~гФЬ"-;:::(7 М'. пркизожктв схем м прекращеиия впклиюг в слелуюивм жюли»си»э; е) фенилгпдрвзп»; б) п-бромэп»лии; э) беиююприл; г) сульфэпклоэвя ююютв, д) и- З)Ь» О~-'„'.;(ЗГ:. ''= .Ипт(щепать»ПЛ»ж Е) М-бРОМВВИЛПВ; ж) О-ХЭОРВПИЛИ» 3.3.

Осуществлю слелующие презрапзюия: зг 1 3.1, Иапиюитч уравиаиия рммций, лежалцм в омюве Оромьнююипмл мюждов иолучсщю феюию, 3 2. Из о клортолуола получи ю окрюод. Приищите схему ммюппзивреаицйй, 3,2 Иэ о-клсриигрсбеюолв получите е-юпрмреюю. По какому мвхкпюму щютеюег рмищия. ") Й.э. расположкчв следующие эамещеииме феиолм в пггркдке еозрвоюпив ююютпмк сВОйьтз.

р')) файф ф 3.Э. Уюжите условия иигроеанив, галогепвровапия п сульфироезиия феиолв и кремню $.6. Как можно различить о-крезол и бмгзюовмй спирту ; ' $ У. Прюиюжгме пути ссуюзтаюеющ ююцуигюик превращений: а) беизол -г 2,з-дпиигрофеиол; 6) и-амииафеноз -з 2 бром ммюофенол $.$. Исходи из беииню юлучптз ермо; зюии.- и мую-иитуофмюлм, СНЗ о Изйоь 1)мзонмьию, Язон СНЗСИс(Ц вЂ” ь А — в В ььС ' В юиц. 2) И $.!О, Из феиокь сиитезируФе пикриновую кисюту $,11 Сиитезируйте фсииловмй эфир беизойксй киг ютм из беизола, $.12 укззсите усюеия протмгаиия аюдующгж процзссов $!э.

сиюезпруйте фепилозмй эфир укстсией киюотм А, мимржююй июпюиую межу оо атому кислорода: ,О СУЙС 'О"с.и, А Обрвбогайте соцмимппе А раствором юсвою, уюжию продуюьг реалии и меаынююждмпю изотопиой метки. '3)й)".)Ь 4еиокв спитюируйте: з) л-бромфмпгд; 6) обромфмюл , ~ййкой продукт Обрюуепи п(щ лайстзнп из фепилсвмй эфир беизойией ':,'13(зфмар ф$~44йзпюжюе пую синтеза из беюолв мбромбмиола 3 -' йг'' т)(вагита условия'прглюжпил ежиующах рюкций. ОООН Соомь СООИ ",'Π— Π— (.') — ~7„— б..— (.') '(О(Ю~' фйголчюе Уравнения рюкций: КОН вЂ” т А 'г В (СтйьО) ИОз КОИ вЂ” -ь А (СьйзОХОз) С ИО, Мо, 'у'; ,.;"~~~%..Из О~уел» синтезируйте 2-амико-Омегюгфеиол п получите из его омюае следующие н Уэди Д)-МО НГМ г Вгци ~Д-МОз СН, "%ф.

Сиитюируйте из бсюола «езорции (мега дигпцюксибеюол). )Е. ИОйУИИИИРОВАИИЫК йд)ййсри :2)фФй: осуществите ареврщцснн» и ункжюц продукпя реакций с уююмющиюгшиии !для нщзгвтевкн и нжпнавй еептрняююд р»безч) 10.1, Из пропщэщэвой щмзюты в щвбых цсорганцчесснх рюгчгпое прпюожпю вугь;,::э Аа,';,!:,.;: *,:., ° — -с' А т м и — 4 с снююа Х-япламннв 'И 102, из этилацеппх н вцеюнв пол)чпююыпюпншеюн(секса!юнов.К5) 1о.з, Из мызоуксусиого эфира н ащпофмюна пйлучнтс! феиилпсгпмшиои-1,4. '!)Сизмй) Кйцц)с с,и,ои с,и, о Смэ — СИ ЖЯРЧ А: — — з  — г — щ С эж — ь' И ~ й 10.4э. Из ацстоУксУоною эфнРа и пуопнающгй кислоты сндтсзиРУйю 24СФиЛ4.

1!.', тгзг;;! Из= — С З 2)И,О'. И окщнтщгшноаую кислоту. 100 ИМШ В ИаЭНЧИС ПРОПЩИКжУЮ «ЯСЛОтУ И ЛЮОЬЮ Нсйтаивящщм Рмнептм, 'К'; чтзя!!)10;- )ГхажаЮПУтнОСУДЗССтя»ЕИГМСЛваУЮШИХПРСВРИЮицй.' прещюжкте Путь щигюза Хщропцюмюш щ С') оь — ( получите могилянтариый ангидрид !О.т". из мщюновою жуира н.бутнлового спирта и нсаргцигщюшсз Икнмирз юлучитю э зтиляитарный ангидрил. 10,0 Прещююпе возможные нуги преерщиения м-тщгунщгна'в: ...,, ','.

зэг';"" д Цаппюгпе структуры соединмщй, обрюуюшихся при обработке ц-о.гжощиы „~!:-::,:.,::",-:'а)' полистым иенском е ирноуштвин Айзс. 0) мемноном в присутствии 10.0. Прюлозэте метод синюю ыб)ююолущм из бщпщщ., ";;""«!!,": щгувзвтичгскнс щюичеств соляной кислоты 10.10 ущпжвте рюгенты в приясаенной июкс схщ»е: .' . у,,'й)ьрйт;:;:Иацншеге струкгуры соединений:, образую!викс» при обработке й О рнбозьк '"~.;-'!:. г' в) нгшнютым ишилом в присутствии Аюо, б) метанолом в присуютвнн о ~"'~,':!) .': кюнщпжческих юличсств соляной кпсюты.

соои СОС1 О с~ Сг .ээзсй)$.:::Из беизола подучите меш-бсюоилньтробеюы, укщкнгс услоен» протскаюшцх ,г!!!;.!-', з.. реаюзий и нюбходггммс рюгснты С С1 с 1 :" '«Фт)Р. Йэ цикжщвитанв н любмх неорганических рсаюпюе «олучит» 2- !0,1РС Прююдитв гпрукгурм сослиисиий А - Р Какую гсойецюю будет шщпь,'-,- зг4эу соединение уу ;.;~йффрг -Квюл «окформсцня 1-мрп»-бутил-4-июрцикдогексана будет облацщь И С ЕИ !)ЫЫ4И .

1)Инйбй' ' и,, СзйгОИ цйй ф 1;-4,*:,,'."":,:, юшменьшсй энергией н почему? ,д! ~~ о 1 моль 10.12». Осуществите превращению Р-2-И1 ИэсгИ СзИ1С=СИ СзИэС=-ССзИэ — - А — . И 1; !сена!го, ! Кювзл)Г,О Н,ЗО, У. с Р зс зэ рц(ннайим' нюач гювнкнщгей км)ммютм 1.36. Смесь оотнчюкк'акюваый (В,Н) и (6,6) 2;3-дкбромбупюов обрету)пса,а мнчьа прнмюлппеппа брома к у..бутену-й, т.к. влекгроф)юьное прцвоелпнаане брома в аввмюм протеааег отереспецпфнчно квк анпоннпмсс. Еалп авестп в ревкц)ео Е.бр)чн-2, то еролукюм рммцин булат мемьформв -(й,б)2,)глибромбутвп, ,ч, Нар. д-у суепыйаа де пдСН)СНО )ь В н С- рацемнчасню смесь (й,й)- н (6,6).

бутаилпем)в-2ац (акпслепне НЧеСч в воде к ав(2) - кто пронесем енп-гюцюконапреуанвк) () — мазо-форма - (й,б) бугандпо)ь2,3, (ПРоюнс четою квк а)пм- р; гпдроксплпрованне, чврю нромемуючпое обрезанные аюмсащ ) Š— укеуонав япавотв СОСО()Н вг а) лввтмю докмгю оююать аа Р.глюказы п О.галакюаы е 6-кюкр)н)рвююй пюютомцаюй евавн. б) Вохможносгь мугвретацпп п обраюввюм ювцкю еапленмычвукг о аовмоммюю обрвюааюю открьпой формы, см)мнительно, одцк ю фрюмемою..нмеег' свободный гликоэпдный Оюрокена, те, аелвкиа вхатапавлпамокпн днеаюрнлпм, в) Оююный мостик, свюымцоюпй юм вакара, нвхолитоа'мемду С 1 ганка)вы м оююм ю углергюных атоме» ююммы, та юмлючапнем С-1 (саабщ)ной гвцюпк)цмгй Оюрокенк) )"., г) Галвюозпый цнкл лакиты должен быть пкрапозпмм, О-уламьюднавцаюь.пекчдехн црп () С-4 юю Ссб гмокоты.

л) Твк «ак бромкроаапкв е лоследующвм мецюпрмюакем нтннюдгмом прпввлнт цактра-СЬ матка.1,4-глююполакюпу, окпкпый мостах В'летною до)опю НМелннл манну с 1 и гвлаюовы п С.4 глкчювы. уакпм обрюом, гачакп)ю пмеег свел))окне о)роенпа: 2.1ц. Соелнпепна д) в резулкете обрвбогкн ааотксгой кнехогой абра)увг варбовию)п, коюрый перегрупппруатех в пнпаюлпп: н, н, сн,с)6 нна ! 1 -сн, снг-~- снз .Нз--г.-н, )! н ! Н,Н ОН ОН Ф Снг Сн, н,с юР Сцч Ъ 1 н,оа' — н Снгснтс~снсцтс)Ц ! ОН Омнхвнв) ,н, -6612("м сн)сц))с)юоосц)г .* Онгс(окнсосютнг — т на+ 2)ЩО. Сцхц!НСООС,Н, 6(т(,'~ ццфс(О)снсагн) сн,сон,сносом к;..;,:;:;-';;;.:,::Сн,бнс, () 6 й. ц))нд(6216)н~~с)цс)цсн,со)н) '"т с)цсн,синс)х)н Я)~Фнн ,: НН)ЮСООСР!гн ОН«ОНЛ)ЦХ)" : 'юг ~й 2) НгО";))г СН(СООС Н Н Санг 'гнг г а) нато -ф НснхдоцвжЬ вЂ” ГЬСН)СН-С)НЬ НСННСНМННЬ Сацон „Н)м на си 1 петь Нас Н ОН;щ, Н(Ваню) Нув )ННС)Н)НС)НЬ и «» Нх )цсцб ИрЬ 2) ОЛ) ! 2) сн,ооон ' ...,О с-с „ Н .1,.

Стн,с-сс,ц, — ь 6)ьхо, ~к)ао,м,о сйцсснб:,н, СН,СН,СНСНСН,СН, НО ))н з содврждиий г:нгон ' нег юг. и, г' см, осн, сн, ьный сонлинйини нислаты дленно кислоты дд 22 ьи и эч" ": эалй. наиболее устойчивую коиформаиию имеет ОМДНИЕННВ 2 — тп ' Г;«РЕ -б -4- клорциклогексан: в наиболее усюйчнвой комйорэмцгю крейна'оба йгмдсгмгияс нююпмм мюаториалмюе помэмеипе. дгм ' цис- иэомерв 1-трспбуед»дддсрчдгююгексава э пэиформапии кресла пеньке один заммтмпль монет июгйдимсд э мпцпгрмпюмэм пююмеиии, мерой при этом булег вкеиагюимм.

'В пюм миеэе пдн',, ' '",усго брике" йчнаой конформапией будет те, в которой экэаториальимм яаляатпч наибддар ебэемамйпгмесетааь (саединеиие П), т,е, трет-бугил. ггч.-"'::::уфливолюрал ';:;;:.гейьинилтдлог ;.:;:;-':.;";:— ,':фнннснды „" ч интниновйде ,'!~!ВЭдчМППИРОВ э .